Alcaloide

Alcaloide
Xeneral
Propiedaes físiques
Propiedaes termoquímiques
Peligrosidá
Identificadores

Fórmula de la cafeína, un alcaloide estimulante.

Llámase alcaloides (de álcali, "carbonatos d'alcalinos", y -oide, "paecíu a", "en forma de") a aquellos metabolitos secundarios de les plantes sintetizaos, xeneralmente, a partir d'aminoacedos, que tienen de mancomún el so hidrosolubilidad a pH acedu y la so solubilidá en solventes orgánicos a pH alcalín. Los alcaloides verdaderos deriven d'un aminoacedu; polo tanto son nitrogenados. Tolos que presenten el grupu funcional amina o imina son básicos. La mayoría de los alcaloides tienen aición fisiolóxica intensa nos animales inclusive a baxes dosis con efeutos psicoactivos, polo que s'empleguen enforma pa tratar problemes de la mente y aselar el dolor. Exemplos conocíos son la cocaína, la morfina, l'atropina, la colchicina, la quinina, la cafeína, la estricnina y la nicotina.

Les sos estructures químiques son variaes. Considérase qu'un alcaloide ye, por definición, un compuestu químicu que tien un nitróxenu heterocíclico procedente del metabolismu d'aminoácidos; de venir de otra vía, defínese como pseudoalcaloide.

Historia y evolución del términu

El nome alcaloide foi acuñáu pol químicu alemán Carl Friedrich Wilhelm Meissner en 1819 pa referise a productos naturales d'orixe vexetal qu'amosaben propiedaes básiques similares a los álcalis. Dada la información estructural llindada naquellos tiempos, la definición de Meissner resultaba folgazana. Königs acutaba'l nome “alcaloide” a compuestos básicos rellacionaos cola piridina, y Guereschi consideraba'l términu como sinónimu de base vexetal”. Winterstein y Trier (1910) consideraben alcaloides en sentíu ampliu a tolos compuestos provenientes de cualesquier ser vivu que contienen nitróxenu básicu. Esti autores estremaben ente un alcaloide verdadero y una base rellacionada colos alcaloides. Un compuestu, acordies con esta definición, tenía de cumplir los siguientes requisitos:

• Presentar un nitróxenu básicu
• El nitróxenu tien de tar incluyíu nun sistema heterocíclicu
• Tener una estructura complexa
• Presentar actividá farmacolóxica potente
• Tener una distribución acutada a les plantes

A midida qu'avanzaron los estudios en productos naturales, fuéronse afayando compuestos que son consideraos alcaloides, pero nun cumplen con dalgún d'estos requisitos: munchos alcaloides nun presenten sistemes heterocíclicos, el so nitróxenu nun ye básicu (como los grupos nitro), pueden presentar estructures simples (como'l casu de la efedrina, munches amidas -como la capsaicina)- pueden ser inertes farmacológicamente y munchos alcaloides fueron aisllaos d'animales.

Hegnauer (1960) clasificó los alcaloides en tres tipos: alcaloides verdaderos, pseudoalcaloides y protoalcaloides. El términu secoalcaloide infierse de la nomenclatura de productos naturales y considérase equí como una cuarta categoría:

• a) Alcaloides verdaderos: Metabolitos secundarios que tienen un nitróxenu heterocíclico, y la so cadarma de carbonu provién, parcial o totalmente, d'un aminoacedu proteínico.
• b) Pseudoalcaloides: Metabolitos secundarios que tienen un nitróxenu, pero que nun fueron biosintetizados a partir d'aminoácidos sinón que se formen por tresferencia de nitróxenu en forma d'amoniacu a un compuestu d'orixe terpénico, esteroide, policétido, monosacáridu o a un acedu graso.

L'aconitina, un pseudoalcaloide producíu por especies de Aconitum y Delphinium.

• c) Protoalcaloides: Metabolitos secundarios que nun formen un sistema heterocíclico y fórmense a partir d'un aminoacedu proteínico. Munchos d'estos compuestos contienen un grupu amino, amida, etc.
• d) Secoalcaloides: Alcaloides que provienen d'un alcaloide verdadero, pero nos que por dixebra del aniellu heterocíclico fórmase un grupu nitrogenado de cadena abierta.
• e) Genalcaloides: -o óxidos aminados d'alcaloide- son derivaos por oxidación de los alcaloides que contienen el grupu R=(NON)-R, onde'l nitróxenu tien númberu d'oxidación +5, en contraposición a los alcaloides normales, onde ye trivalente (R=N-R). La so aición ye la mesma que la del alcaloide del cual provienen, pero ye más pausada. Nómense añadiendo'l prefixu xen- al nome del alcaloide. Dellos genoalcaloides atópase na naturaleza, como la geneserina (deriváu del alcaloide eserina (fisostigmina)) presente na fabona de Calabar.

Esisten productos naturales nos que la so considerancia como alcaloides ta n'alderique:

• Les bases nitroxenaes (Adenina, timina, guanina, uracilo y citosina por cuenta del so papel primariu como componentes de nucleótidos y acedos nucleicos.
• Los aminoácidos non proteínicos por cuenta de que la so actividá biolóxica nun ye por unión a un sitiu receptor celular, sinón porque reemplacen a los aminoácidos proteínicos y en consecuencia formen proteínes defeutuoses.
• Los esfingolípidos, por cuenta de que son componentes de membranes celulares.
• Les vitamines (sobremanera les del complexu B) por ser consideraes metabolitos primarios con actividá catalítica.
• Los glucósidos cianogénicos por cuenta de que la so actividá biolóxica nun ye por unión a un sitiu receptor celular, sinón porque al hidrolizarse producen acedu cianhídrico, que ye'l que tien l'actividá biolóxica.
• Los glucosinolatos por cuenta de que la so actividá biolóxica nun ye por unión a un sitiu receptor celular, sinón porque al hidrolizarse producen isotiocianatos, que son los que presenten l'actividá biolóxica.
• Los aminoazúcares, tales como la glucosamina, por ser consideraos más bien como glúcidos.
• Los tetrapirroles, tales como la porfirina y la corrina siguen n'alderique, una y bones dalgunos d'ellos son metabolitos secundarios (Como la turacina) y otros considérense como primarios por cuenta de que los metales como'l fierro (Hemo) magnesiu (Clorofiles) o cobre(Citocromines) y funcionen como tresportadores d'osíxenu o electrones.
• Los péptidos non ribosomales, los anhidropéptidos y los antibióticos betalactámicos, siguen n'alderique yá que pueden referise como alcaloides o non. va consideráse-yos nesti artículu namái como prototipos estructurales.

L'aislamientu de los primeros alcaloides nel sieglu XIX coincidió más o menos cola introducción del procesu de percolación pa la estraición de les drogues. El farmacéuticu francés Charles Derosne probablemente aislló en 1803 l'alcaloide denomináu dempués narcotina, y el farmacéuticu Friedrich Sertürner investigó sobre'l opiu y aislló la morfina. A ello siguió ceo l'aislamientu d'otros alcaloides como la estricnina, cafeína, ente otros.

La cocaína ye l'alcaloide más antiguu en cuanto al establecimientu de la so estructura y de la so síntesis, pero otros, como la colchicina, precisaron más d'un sieglu por que se definieren les sos estructures.

Nel área mesoamericana, dende tiempos bien antiguos utilizóse gran variedá d'alcaloides na medicina tradicional maya. Les sustancies sicotrópiques tanto alcaloides como alcoholes, utilizáronse por más de dos mil años con fines melecinales y en rituales ceremoniales. El so usu regular les muyeres mayores de 39 años (3 x 13 ciclos d'evolución biolóxica según el so propiu aproximamientu científicu), y de normal alminístrense d'una forma ceremonial en que la persona que los inxer ta arrodiada d'otros miembros especializaos de la comunidá.

Actividá biolóxica

Les sos actividaes biolóxiques son importantes pol so mimetismu hormonal y la so intervención nes reaiciones principales del metabolismu celular. A pesar de ser sustancies pocu similares ente elles dende'l puntu de vista estructural, tienen propiedaes fisiolóxiques análogues. Munchos alcaloides son la causa d'intoxicaciones n'humanos y animales. La forma más común ye la intoxicación por fervinchos con yerbes con fines melecinales, siendo esta una causa importante de muerte sobremanera en neños. La so presencia en vexetales fai posible la so incorporación accidental n'alimentos, creando una vía fácil d'intoxicación.

Xeneralmente actúen sobre'l sistema nerviosu central, magar dalgunos afecten al sistema nerviosu parasimpáticu y otres al sistema nerviosu simpáticu, por casu, la cocaína actúa torgando la recaptación de dopamina de la terminal sináptica, lo que produz un mayor efeutu de los receptores dopaminérgicos.

L'actividá biolóxica de los alcaloides ye bien diversa; la más estudiada ye l'aición euforizante que presenten dalgunos como la cocaína, magar tamién esisten alcaloides con efeutos depresores del sistema nerviosu central como la morfina.

Los alcaloides pirrolidínicos tán acomuñaos con estructures de pirrolizidinas; son metabolitos secundarios d'una gran variedá de plantes, qu'inclúe especies que s'atopen en tol mundu. Estes plantes son la causa de numberosos casos d'envelenamientu de ganáu, y causó grandes perdes económiques. Tamién son causa de muerte n'humanos, especialmente en países pocu desenvueltos, de resultes de la contaminación de ceberes y granes polo que son de gran importancia nel campu de los alimentos. Créese que la ingestión de yerbes y vexetales que contienen estos alcaloides, son causa de dolencies. La estructura d'estos alcaloides ta formada por dos aniellos de 5 átomos xuníos que comparten un átomu de nitróxenu. Na naturaleza polo xeneral los aniellos tienen como sustituyentes grupos hidroximetileno na posición c-1 y grupos hidroxilos en c-7; esta estructura conozse como necina. Exemplos típicos d'esta base son la heliotridina y la retronecina.

Fitoquímica

Los métodos d'estraición son bien variaos, pero últimamente ta adquiriendo fuercia la purificación per mediu de fluyíos supercríticos, concretamente con dióxidu de carbonu. Pa llograr los alcaloides de los vexetales, estrayer de les partes de la planta que los contienen, con agua si tán en forma de sales (solubles) o con acedu clorhídrico esleíu si tán en forma insoluble.

Tocantes a la so detección, esisten ensame de métodos: procedimiento cromatográficos, reaiciones coloriaes (reaición de Mayer, de Dragendorff, de Bouchardat... magar nun son específiques de los alcaloides: puede llograse un resultáu positiva en presencia, por casu, de péptidos). Anguaño utilícense métodos espectroscópicos tales como espectrometría de mases, resonancia magnética nuclear y espectroscopia infrarroxa.

Clasificación per estructura química

Compuestos non heterocíclicos

Puesto que los pseudoalcaloides non heterocíclicos, los protoalcaloides y secoalcaloides nun tienen una estructura heterocíclica, puede considerase que presenten una estructura hidrocarbonada bien diversa. Nesta seición clasificarán estos compuestos pol so grupu funcional:

Grupu funcional	Estructura	Exemplos
Amina primaria		amines bióxenes, acedu antranílico, acedu p-aminobenzoico, bleniona.
Amina secundaria (R¹ = H) o terciaria		Espermina, espermidina, sarcosina, peshawarina, narceína, joubertiamina, cordiformamida, lilacinona, lepiotaquinona, tetraciclines, taspina.
Sal de amonio cuaternaria		Betaínes, muscarines.
Amida primaria		Anandamida, nicotinamida, cerulenina, agrocibina.
Amida secundaria y terciaria		Péptidos non ribosomales. Ceramides. Bufotoxines, capsaicina, herclavina, boletocrocines, fagaramida, dasiclamida, turtschamida, subafilina, ocratoxines, norbeladina, secopiriferina, secoodorina, secopirrolotenina, grandiamides, paucina, subafilina, haplamidina, gloquidiatusamida, capsaicina, colchicina, jerusalemina, salimina, arnotianamida, curvulárido Y, xilariamides, fisarigines, escaurines, boletocrocines, melanocrocines, lipstatina, antimicines, zwittermicina, salicihalamides, apicularenos.
Guanidina		Galegina, creatina, hirudonina, esferofisines, fontaineína
Nitrilo		glucósidos cianogénicos
Diazo		Kinamicines, agaritina, giromitrina, rubroflavina, craniformina, estefanosporina.
Azoxi		Cicasina, azoxibacilina
Nitro		Acedu β-nitropropiónico y los sos ésteres, cloranfenicol, acedu aristolóquico, acedu 1-amino-2-nitrociclopentanocarboxílico, acedu 3-nitro-4-hidroxifenilacético, aureotina, miserotoxina, ascoclavina
Hidroxilamina y oxima		Desferrioxamines B, deferoxamines, hadacidina, lobatamides

Estructures heterocícliques

De siguío van clasificase los alcaloides y pseudoalcaloides acordies coles sos estructures heterocíclicas.

Nome	Cadarma	Exemplos
Aziridina		Ácidu 2,3-aziridindicarboxílico, disidazirina.
Azetidina		Acedu azetidin-2-carboxílico, Acedu mugineico, 3-azetidinona, 3,3-azetidinodiol, SQ 26,180, nicotianamina, penaresidines, penazetidines, calidafninona, antibióticos betalactámicos.
Pirrol		Pirrolidinas: Cuscohigrina, higrina, higrolina, estaquidrina, ficina, vochisina, eleocarpina, dendrocrisanines, agaricona, pirrociclines, chabamida F, equisetina, fomasetina, salinosporamides, pseurotines, acedu kainico, ruspolinona, gerrardina, acedos aminopirrolodincarboxílicos, anfiasterina C1 y C2, anisomicines, antibióticu GKK 1032A2, barmumicina, brousonetines, codonopsina, anisomicina, cucubalactama, detoxinina, hidroxipirrolidinas, divaricataéster A, donaxaridina; disibetaína, fulvanina A, involucratina, irniina, lanopilines, acedu morusímico, acedu neoselaginélico, piperciclamida, radicamina A, rafanusanina, sarmentamida B, escalusamida A, sesilina, escuamolona, traquinona, uncinina, villatamina A, peripentadenina. Pirroles, pirrolonas y succinimidas: Acedos pirrolocarboxílicos, acedu tenuazónico, porfirines, porfibilinógeno, prodigiosines, ryanodina, pirrolezantines, acedu 3-pirrolacrílico, 2-cianopirrol, cistamidines, farinomaleína, showdomicina, acedu pirrolo-2,3-dicarboxílico, acedu pirrolo-2,5-dicarboxílico, 5-(23-Ciano-23-hidroxi-6-tricosenil)-1H-pirrol-2-carboxaldehído, curvupálidos, batraciotoxina, himanimides, paquidermina, policefalines, acedu fisorubínico, variotina, pencólido, pirrolostatina, gliciapirroles, sarcotrines, palinurines, ircinamina, tambjamines, kikumicines, rumbrina, auxarconjugatines, indanomicina, stawamicina, cafamicina, dioaxapirrolomicina.
Imidazol		Acedu urocánico, histamina, murexina, diftamida, ergotionina, pilocarpina, dolicotelina, pilosina, nagelamides, esceptrines, clatrodina, oroidina, himenidina, keramadina, creatinina, policarpina, esteletazoles, crisofisarines, lepidines.
Pirazol		β-pirazol-1-il alanina, pirazofurina
Oxazol		Oxazolidinas: Goitrina, lipoxazolidinones Oxazoles: Muscazona, hennoxazoles, rizoxina, forboxazol, anulolina, halfordinol, texalina, texamina, vibriobactina, curromicina A, martefragines, almazolona, clavosines, quivosazoles.
Isoxazol		Isoxazolidinas: Cicloserina Isoxazoles: Acedu iboténico, acedu tricolómico, muscimol.
Tiazol		Epotilones, tiamina, micrococcina, mixotiazoles, nostociclamides, tiostreptona, raocilamides, dendroamides, tenuacilamides, yersiniabactina, curacines, venturamides.
1,2,4-oxadiazol		Acedu quisquálico
Piridina		Piperidinas: Coniina, coniceína, pinidina, lobelanina, acedu pipecólico, glutanimina, indigoidina, sedamina, lobelina, anaferina, piperina, nufamina, nufaramina, carpaína, estenusina, acedu evonínico, acedu wilfórdico, acedu edulínico, evonina, rohitukina, crotacumines, capitavina, cassina, himbacina, astrofilina, arenosclerina, haliclonaciclamines, batzelásidos, lactidomicines, estreptimidina, adenocarpina, amnodendrina, prosopinina, criptoforina . Piridinas: 4-Hidroxi-2-metilpiridina, Ácidu nicotínico, acedu quinolínico, acedu picolínico, nicotina, miosmina, mimosina.hachijodines, orellanina, anabasina, anabatina, trigonelina, ricinina, arecolina, homarina, guvacina, hermidina, acedu betalámico, betalaínes, gentianina, evonina, hipocrateína, wilfortrina, triptonines, acedu fusárico, caripirina, nigrifactina, desmosina, xilopiridines, euonimina, wilfordsina, cangorinines, maytenina, ebenifolina, wilfordconina, aspertines, piericidines, acedu evonínico, baikiaína.
Pirimidina		Ectoína, capreomicidina, timina, citosina, uracilo, vicina, convicina, latirina, acedu barbitúricu
Pirazina		Acedu pulcherrímico, acedu aspergílico, ligustrazina, riterazines, anhidropéptidos, crotonina, dragmacidines, sarcodonines, sarcoviolines, albornousina, picroroccelina, acedu rodotorúlico, equinulina, flavacol, micelianamida, barrenazines.
Piridazina		Piridazomicina, Piridazocidina
Tiomorfolina		Condrina, acedu tiomorfolino-3-carboxílico, cicloaliina
Azepina		Azepanos': Bengamides, isobengamides, muscaflavina, Ciliatamides, ofiocordina, balanol, chalciporona, peritoxina A, ustalimida, amamistatina A, antibióticu A 500359A, balanol, calpinactama, capuramicina, carboximicobactines, ciliatamida A, circinatina, drazepinona, formobactina, 4,8-difenil-5H-1,3-dioxolo[4,5-d]azepino-5,7(6H)-diona, montiporina Y, nocardimicines, peritoxina A, pestalactama A, solacina C.
Azocina		Otonecina
Azacicloalcanos		Motuporamines, macrociclolactames, Keramafidina C
7-azabiciclo[2.2.1]heptano		Epibatidina
Tropano		Atropina, escopolamina, hiosciamina, cocaína, ecgonina, calistegines
9-Azabiciclo[3.3.1]nonano		Pseudopeletierina, eufococcinina
Pirrolizidina		Necinas: Retronecina, heliotridina, laburnina, indicina, lindelofina, sarracina, platifilina, tricodesmina, falenopsina, licopsamina, creatonotines, calimorfina, supidina, rosmarinecina, danaiona, traquelantamidina, hastanecina, crotanecina, platinecina, turneforcidina, ipangulines, minalobines, pirrolames,
Indolizidina		Swainsonina, castanospermina, pumiliotoxines, la lentiginosina, les poligonatines, monomorina, eslaframina, serratinina.
Indol		Ciclu-DOPA, oleraceínes, auxines, glucobrassinina, escatol, triptamina, serotonina, aeruginascina, indol, indoxilo, isatina, camalexina, 5-(3'-metilbuten-2'-il)isatina, ascorbígenos, melosatines, hipaforina, bufotenina, beocistina, plakohipaforines, bromoindoles, indolmicina, Sinalexina, Convolutindol A, Petromindol, Brasilidines, Dilemaones, 5-MeO-DMT, 5,6-hidroxiindol, mesembrina, ésteres del triptofol, 1-(2-metilbut-3-en-2-il)-1H-indol-3-carboxilato de metilu, 1-(3,4-dihidroxi-2-metilbutan-2-il)-1H-indol-3-carboxilato de metilu, homolicorina, birnbaumines, cinereapirroles, fragilamida, martensines, urdamicina D, violaceína, Convolutindol A.
Isoindol		Citocalasines, quetoglobosines, cespitulactames, hericerina, esterenines, clitocibines.
Benzotiazol		Luciferina
Benzoxazol		Nakijinol, pseudopteroxazoles
Indazol		Nigelidina, nigelicina, nigeglanina
Pirrolo[3,2-b]piridina		Laccarina, agrocibenina, cortamidines
Pirrolo[1,2-a]pirazina		Vercapamida A
Imidazo[1,2-a]pirazina		Coelenteracina, vargulina
Quinolina		'Hidroquinolinas: Mirionina, tortuosamina 'Quinolinas: Acedu xanturénico, acedu quinurénico, 2-quinolinamina, quinolina, acedu quináldico, acedu cinconínico, lepidina, 4,8-Quinolinodiol, 2-quinolinametanotiol, 2-quinolinametanol, 4-quinolinametanol, 2,3,4,7,8-quinolinapentol, 2,3,4,7-quinolinatetrol, 2,3,4,8-quinolinatetrol, 2,4,6,8-quinolinatetrol, 2,4,7,8-quinolinatetrol, 3,4,5,8-quinolinatetrol, 2,3,4-quinolinatriol, 2,4,6-quinolinatriol, 2,4,8-quinolinatriol, 4,7,8-quinolinotriol, 2-quinolinol, 3-quinolinol, 4-quinolinol, 2(1H)-quinolinona, 4(1H)-quinolinona, viridicatina, cusparina, evocarpina, equinopsina, crispina Y, dictamnina, fagarina, esterculinina.
Isoquinolina		Tetrahidroisoquinolinas: canadalina, filocriptina, filocriptonina, velucriptina, ceratonicina, Policarpina (Isoquinolina), anocherines, macrostomina, arenina, compostelina, sarcocapnines, la gouregina, aristoyagonina, aristocularines, cularina, secocularines, noyaína, quetamines, hidrastina, autumnalina, pisopowetina, pisopowiaridina, dauricina, vanuatina, malekulatina, ambrinina, neferina, rodiasina, tiliacorina, berbamina, oxiacantina, talicberanos, talidasanos, talmanos, tubocuraranos trilobina, repandulina, auroramina, pennsylpavina, baluchistanamina, epiberbivaldina, cancentrina, punjabina, gilgitina, talcamina, jhelumina, chenabina, karakoramina, ipecósido, korupensamines, michelamina, habropetalines, dioncofilina, liensinina, bicuculinina, talifarapina, pakistanamina. Isoquinolinas: Isoquinolina, salsolina, lofocerina, coridaldina, oxihidrastinina, ancistrocladines, papaverina, laudanosina, sendaverina, papaveraldina, carcrisina B, fusarimida, cassiarines, monascorubramina, fredericamicines A y B, lagunamicina.
Quinolizidina		Lupinina, nufaridina, nufarolutina, nufacristina, nufarpumilamines.
Quinazolina		Febrifugina, glicorina, arborina, glicosminina, glicoscimina, glicofimolina, glomerina, homoglomerina, equinozolinona, tetradotoxina, 2-acetilquinazolin-4(3H)-ona, 7-bromoquinazolino-2,4-diona, 7-hidroxiequinozolinona, dictioquinazoles.
Quinoxalina		Baimantuoluoamida B
3H-Pirrolo[1,2-a]azepina		Estemoadina
3H-3-benzazepina		Roeadina, papaverrubines
2,7-Naftiridina		Lofocladines
Purina		Xantosina, adenina, guanina, cordicepina, eritadenines, nebularina, citoquinines, cafeína, teofilina, teobromina.
Pteridina		Biopterines, leucopterina, xantopterina
Pirimido[5,4-e][1,2,4]triazina		Reumitsina, toxoflavina.
Pirazolo[4,3-e][1,2,4]triazina		Fluvioles
Carbazol		3-Metilcarbazol, 3-Formilcarbazol, Ácidu 3-carbazolcarboxílico, 1-Hidroxi-3-metilcarbazol, clausines, murrayafolines, koenolina, murrayanina, acedu mukoénico, mukonina, 2-hidroxi-3-metilcarbazol, mukonal, mukonidina, 2-metoxi-3-metilcarbazol, glicosinina, heptafilina., currayanina, exozolina, carquinostatines
Acridina		Rutacridona, melicopidina, Xantevodina, eskimianina.
Fenazina		Piocianina, aeruginosines.
Fenoxazina		Cinabarina, acedu cinabarínico, tramesanguina, polistictina, fenoxazona, α-aminofenoxazona, orceínes, picnoporina.
Benzo[g]isoquinolina		Tolipocladina
Benzo[g]quinolina		Cleistofolina
4H-1,4-benzoxazina		DIMBOA
Quinuclidina		Quinina quinidina cinconina, cinchonidina.
1,2-Dihidroespiro[indol-3,3'-pirrolidina]		Coerulescina, Horsfilina
β-Carbolina		Harmano, harmina, harmalina, eleagnina, cecilina, tripargimina, bruneínes, flazina, flazinamida.
Benzo[g]pteridina		Lumazina, Limicromo, isoaloxazines, roseoflavina
7H-dibenzo[d,f]azonina		Protostefanina
Benzo[h]isoquinolina		Chiloenina, santiagonamina
Fenantridina		Crinina
Benzo[c]cinolina		Necatorina
Pirido[1,2-a]indol		Gliotoxina, dioxopirazinoindoles
Pirido[2,1,6-de]quinolizina		Coccinelina, mirrina, precoccinelina, hipodamina, convergina, poranterina, porantelidina, porantericina, propileína
11bH-pirido[2,1-a]isoquinolina		Emetina
Pirrolo [2,1-a]isoquinolina		Lamelarines
Pirrolo[4,3,2-de]quinolina		Micearubines, makaluvamines, damirona C, hematopodines.
2H-1,8,8b-Triazaacenaftileno		Cilindrospermopsina y los sos derivaos.
5H-5,6,8b-Triazaacenaftileno		Ptilomicalines, batzeladines, cambrescidines.
9aH-5,8-diazabenzo[cd]azuleno		Aaptosamina
4H-benzo[de][1,6]-naftiridina		Aaptamines, isoaaptamines
Pirido[2,1-j]quinolina		Cilindricina B, fasicularina, policitorol A
1H-pirrolo[2,1-j]quinolina		Cilindricines A, K, D, Y, J, I; Lepadiformines A y B.
1,8-dihidropirrolo[2,3-b]indol		Fisostigmina (eserina), eteramina, fisovenina, eptastigmina, flustramines.
5H,10H-Dipirrolo[1,2-a:1',2'-d]pirazina		Vercapamida C, pirocol, aranotina.
2-oxa-6-azatriciclo[4.2.1.03,7]nonano.		Lolines, temulina
Dibenzo[c,g]azecina		Protopina, coricavamina, coricavidina.
Dibenzo[b,i]quinolizina		Cohirsina, shaheenina, cohirsinina, cohirsitinina.
Pirrolo 2,1,5-cdindolizina		Mirmicarines
1H,10H-pirrolo[1,2-c]purina		Saxitoxines
Indolo[2,1-a]isoquinolina		Criptowolidina, criptowolinol, criptowolina.
9H-Indeno[2,1-b]piridina		Haouamina
Azepino[3,2,1-hi]indol		Estenina, tuberostemonina, estemoamida, estemonina, neostemonina, croomina, estemonidina.
6,10-Metanu-4,6-dihidropirido[1,2-a]azepina		Securiniamines, sufruticodina, securinoles, filocrisina
2,5-Metanu-9H-pirido[1,2-b][1,2]oxazepina		Filantidina, secuamamida D
4H-dibenzo[de,g]quinolina		Alcaloides aporfinoides: Glaucina, boldina, bulbocapnina, nanteína, hernandialina, nuciferina, liriodenina, pukateína, laurotetamina, lauroscolzina, escolina, magnoflorina, duguenaína y pancoridina, talifaberina, urabaína, dehatrifina
7H-dibenzo[de,h]quinolina		Menisporfina
Indeno[1,2,3-ij]isoquinolina		Rufescina, imeluteína
1,2-Epimino-3H-pirrolo[1,2-a]indol		Mitomicines
Eupolauridina		Eupolauridina y los sos derivaos
Pirrolo[3,2,1-de]fenantridina		Licorina
7H-Nafto[1,2,3-ij][2,7]naftiridina		Sampangina, eupomatidines
Espiro[2,5-ciclohexadieno-1,7'(1'H)-ciclopenta[ij]isoquinolina]		Orientalinona, glaziovina, estefarina, mecambrina, pronuciferina. Dímero: Roehibridina
1,2-dihidrospiro[2-H-indeno-2,1'-isoquinolina]		Lahorina
Benzo[d]-[4,5-g]pirido[4,3,2-jk][2]benzazepina		Dragabina
Esparteína		Esparteína
1H,4H,9H-Dipirido[2,1-b:3',2',1'-ij]quinazolina		Sibiridina, schoberina
Morfinano		Codeína, tebaína, salutarina, morfina, oripavina
Hasubanano		Hasubanonina, cefaramina, cefasamina
(1S,9R)-7,11-diazatriciclo[7.3.1.02,7]tridecano		Citisina, angustifolina
Dibenzo[f,h]pirrolo[1,2-b]isoquinolina		Ficuseptines, la criptopleurina y la tiloforina.
(6S,11bS)-6,11b-Metanu-3a,6,11a,11b-tetrahidrofuro[2,3-c]pirido[1,2-a]azepina		Securiniamines, sufruticodina y los securinoles A-D
Dibenzo[a,g]-9aH-quinolizina		Protoberberina, anisociclina, palmatina, coripalmina, discretamina, berlambina, lambertina, coreximina, talifaurina, coptisina, escoulerina, estilopina.
6,15-epimino-4H-isoquino[3,2-b][3]benzazocina.		Saframicina, renieramicina, jorunamicines
(1R,2R,7S,12R,13S,15S)-14-Oxa-6,8-diazapentaciclo[10.6.0.02,7.02,15.08,13]octadecano (Nitraramida)		Nitraramida, nitrabirina
3,5-o-fenilen-2,3,4,5-tetrahidro-1H-2-benzazepina		Amurensina
3,6-Dihidropirrolo[3,2-e]indol		Duocarmicines, yatakemicina.
5,11-Epiminodibenzo[a,e][8]anuleno		Pavines, isopavines
10H-azuleno[1,2,3-ij]isoquinolina		Imerubrina
5H-Indeno[1,2-b]piridina		Oniquina
Dibenzo[6,5,4-cd:f]indol		Cefarones
5H-Isoindolo[1,2-b][3]benzazepina		Lennoxamina
Benzo[6,7]ciclohept[1,2,3-ij]isoquinolina		Kreysigina,
9H-azuleno[1,2,3-ij]isoquinolina		Grandirubrina
Homoeritrinano ([4,5-h]indolo[7a,1-a][2]benzazepina)		Schelhameridina, erimelantina, erisopinoforina.
Eritrinano		β-Erytroidina, Erisotramidina.
3H-ciclopenta[b]pirrolo[1,2-a][3]benzazepina		Cefalotaxina, harringtonina, isoharringtonina, cefalezomines
Dibenzo[5,6-a:4',5'-g]-4H-quinolizina		Cavidina, Talictrifolina, apocavidina, isoapocavidina.
Quinolino[2',3':3,4]pirrolo[2,1-b]quinazolina		Luotonines
Benzo[c]fenantridina		Quelidonina, sanguinarina, palmatina, queleritrina
Benzo[j,k]acridina		Necatarona
Indolo[3,2-c]quinolina		Isocriptolepina
Quindolidina		Quindolidina, Criptolepina
Quinindolina		Neocriptolepina
7H-Indolo[2',3':3,4]pirido[2,1-b]quinazolina		Evodiamina
5H-indolo[2,3-a]pirrolo[3,4-c]carbazol		Arciriaflavines, estaurosporina
9H-Quino[4,3,2-de][1,10]fenantrolina		Ascididemina
11,22-Diazatetraciclo[11.11.2.12,22.02,12]heptacosane		Ircinales

• Alcaloides de nucleu pirídico: a esti grupu pertenecen la nicotina, la pilocarpina y la esparteína.

La nicotina atópase nel zusmiu del tabacu acompañada d'otros alcaloides. Ye un líquidu incoloro, de golor asemeyao al tabacu y sabor enceso y picante. Ye bien tóxica en dosis altes.

• Alcaloides de nucleu isoquinoleico: atópase nes plantes papaveráceas y ranunculáceas. El más importante ye la papaverina, que tien propiedaes hipnótiques (anque non tan acentuaes como les de la morfina).
• Alcaloides de nucleu fenantrénico: el más importante ye la morfina. Atopar nel opiu en forma de sal. Emplegar en medicina en forma de clorhidrato y sulfatu, como sedantes y calmantes.
• Alcaloides de nucleu tropánico: pertenecen a esti grupu l'atropina y la cocaína. La atropina atopar nel zusmiu de delles plantes como la belladona y el estramonio. La cocaína estrayer de les fueyes de coca, ye de sabor amargoso, insensibiliza la llingua, y úsase en medicina en forma de clorhidrato.
• Alcaloides de nucleu indólico: los más importantes son la estricnina y la brucina. La estricnina ye unu de los alcaloides más enérxicos, estrayer de diverses plantes del xéneru Strychnos, ente elles la fabona de San Ignacio y de la nuez vómica. Ye de sabor amargoso bien intensu y bien tóxica. el so ingestión produz convulsiones tetániques.
• Alcaloides de nucleu ensin definir: son toos aquellos alcaloides que la so constitución entá nun s'estableció con claridá. Ente ellos atopa la aconitina (venenu bien violentu, utilizáu en terapéutica pa combatir ciertes dolencies) y la ergotinina (unu de los principios activos del cornezuelo de centenu, qu'exerz una aición específica sobre l'úteru).

Clasificación por biosíntesis

Los alcaloides atópense formando sales colos ácidos acético, oxálico, láctico, málico, tartárico y cítricu. De siguío va amosase un resume de la diversidá biosintética de los alcaloides.

Protoalcaloides

Munchos compuestos consideraos pseudoalcaloides podríen incluyise na categoría de protoalcaloides si considérense toos aquellos que nun formen sistemes heterocíclicos. Los más importantes que considerar son les amines y les amides.

Aminas

Cuando un aminoacedu se descarboxila, fórmense les aminas biógenas. La histidina y el triptófanu, por tener de por sí un aniellu heterocíclico, van ser contemplaos en seiciones estreme.

Aminoacedu precursor	Amina biógena	Estructura
Glicina	Metilamina
Alanina	Etilamina
Serina	Etanolamina
Cisteína	Cisteamina
Acedu aspártico	β-Alanina
Metionina	4-Metilsulfuro-1-propanoamina
Treonina	1-Amino-2-propanol
Acedu glutámico	Acedu γ-aminobutírico (GABA)
Ornitina	Putrescina
Arginina	Agmatina
Lisina	Cadaverina
Fenilalanina	Fenetilamina
Tirosina	Tiramina
DOPA	Dopamina
Valina	Isobutilamina
Leucina	Isoamilamina

Munches d'estes aminas formen derivaos posteriores, tales como les catecolamines. Les efedrines formar a partir del acedu benzoico y el piruvato por aición de pirofostato de tiamina.

Munches aminas pueden aceptar un segundu o hasta tercer grupu arriendo pa formar aminas secundaries o terciaries. Cuando un aminoacedu forma un sal de trimetilamonio denominar betaína. Exemplos de betaínas son la betaína glicínica, la trimetilserina (precursor de la llomba) y la hipaforina. La muscarina ye un sal de amonio de Amanita muscaria.

Amidas

Les amidas formar pola conexón heteroatómica d'una amina o l'amoniacu con una acil-coenzima A.

Guanidinas

Esisten aminas que reciben un grupu carbimino de la arginina, tales como la galegina y la creatina.

Alcaloides verdaderos

Tienen siempres un nitróxenu que forma parte d'un heterociclo, tienen naturaleza básica, atópense de normal n'estáu de sal y biogenéticamente vienen de aminoácidos.

Alcaloides derivaos de la serina, la cisteína y la glicina

Serina

• La serina forma la cicloserina, una isoxazolidin-5-ona por oxidación intramolecular del nitróxenu.
• La serina puede formar el acedu 2,3-diaminopropiónico (DAP), que de la mesma puede formar el acedu quisquálico, un aminoacedu non proteínico con un aniellu de 1,2,4-oxadiazolidina, aislláu de la piscuala. El DAP tamién forma β-lactamas, que son constituyentes de los antibióticos SP 26.

• La serina puede incorporase como etanolamina al alcaloide azamacrólido epilacneno.

• En dellos péptidos non ribosomales, la serina puede formar oxazoles y estos pueden ser referíos como péptidos alcaloidales. Los oxazoles son el resultáu de la ciclación y oxidación de péptidos non ribosómicos de serina o treonina

Onde X = H, Met pa serina o treonina respeutivamente, B = base.
(1) Ciclización enzimática. (2) Eliminación. (3) [O] = Oxidación enzimática.

Cisteína

La cisteína puede formar diversos tiazoles:

• Un exemplu ye'l acedu 2-metil-1,3-tiazol-4-carboxílico. Esti acedu tiazólico ye la unidá de iniciación de policétidos como les epotilones.

Epotilona C

• Otru exemplu de tiazoles de la cisteína son los mixotiazoles, que fueron aisllaos por Höfle y los sos collaboradores nos años 70's. El mixotiazol A foi descritu primero en 1978 nuna patente y darréu foi descritu nos 80's. Los mixotiazoles son 2,4'-bi-1,3-tiazoles aisllaos de fungos que se formen a partir d'un policétido con una unidá de iniciación de cisteína y otra molécula de cisteína.

• La cisteína puede formar tamién tiomorfolines n'organismos marinos, como la condrina.

Glicina

• La glicina puede formar aniellos de imidazol, tales como'l AIR y la creatinina.

• A partir de la glicina fórmense les bases purínicas guanina y adenina. A partir de la adenina fórmense dellos compuestos purínicos, como la cordicepina, eritadenines, nebularina, les citoquinines, cafeína, teofilina, teobromina, malonganenones y nutingines.

• A partir de la guanina puédense sistetizar aniellos d'isoaloxazina y pteridines. Munchos inseutos pueden producir pigmentos a partir de pteridinas (p. exemplu Drosofilina, Leucopterina, Drosopterina) o otros aniellos derivaos:

• La reumitsina y la toxoflavina son compuestos que presenten como cadarma base la pirimido[5,4-y]-1,2,4-triazina (referíos tamién como Azapteridinas). Estos compuestos fueron aisllaos de bacteries del xéneru Actinobacter. Estes triazinas pueden provenir biogenéticamente d'una purina o pteridina.

• Exemplos de azaguanidinas ye la zarzisina.

Pirimido[5,4-e][1,2,4]triazina

Alcaloides derivaos del aspartato

Nesta seición considérense los alcaloides de los aminoácidos biosintéticamente rellacionaos col acedu aspártico: aspartato, asparragina, treonina y metionina.

Aspartato y asparagina

El aspartato puede formar otru aminoacedu rellacionáu por amenorgamientu del carboxilo terminal y aminación reductiva: el acedu 2,4-diaminobutírico (DABA). Al descarboxilarse puede formar 1,3-diaminopropano. El aspartato puede aceptar un grupu carbamilo per mediu del so nitróxenu amino pa formar l'acedu N-carbamoilaspártico. Amás, l'acedu aspártico puede entestase col fosfatu de dihidroxiacetona pa formar la vitamina acedu nicotínico.

• Pirimidinas: El precursor ye'l acedu orótico, que fórmase por heterociclización del acedu N-carbamoilaspártico. Les bases pirimídicas (Uracilo, Timina, Citosina) surden d'esti precursor. El acedu barbitúricu ye productu del catabolismo de les pirimidinas. Exemplos d'alcaloides que provienen del acedu oróticu son la vicina, la convicina, de Vicia faba y la clitocina de Pectinophora gossypiella. La latirina podría ser considerada como un aminoacedu non proteínico o un alcaloide debío al aniellu de pirimidina. La ectoína ye una pirimidina 2-sustituyida que nun venir# de la ruta del acedu oróticu sinón qu'a partir del acedu 2,4-diaminobutírico acetiláu nel nitróxenu del carbonu 4.

• Pirazoles: Los aniellos de pirazol nun son abondosos na naturaleza, y tienen valor quimiotaxonómico. Un casu ye la β-pirazol-1-il alanina y la pirazofurina.

• Alcaloides pirido[1,2-a]azepínicos: Formar na esponxa Niphates digitalis a partir del aldehído subérico y la 1,3-propanoamina (que provién de la descarboxilación del acedu 2,4-diaminobutírico)

Biosíntesis d'alcaloides pirido[1,2-a]azepínicos

Treonina

Créese que dellos aminoácidos non proteínicos con actividá tóxica -como les hipoglicines, la canalina y la canavalina-, provienen de la treonina.

Metionina

Los metabolitos secundarios nitrogenados de la metionina principalmente consisten en glucosinolatos de la metionina, homometionina y dihomometionina. La goitrina ye una 1,3-oxazolidina formada del glucosinolato progoitrina. La S-Adenosil metionina ye lo suficientemente reactiva pa formar un sistema d'azetidina, en forma d'acedu azetidin-2-carboxílico, que ye la base de los isopéptidos conocíos como acedos mugineicos. Delles azetidinas presumir que provienen d'esti precursor, tales como la 3-azetidinona y el 3,3-azetidinodiol.

Acedu (S)-(-)-2-Azetidinocarboxílico	Goitrina

Nicotinato

L'acedu nicotínico fórmase de novo nes plantes por condensación d'una molécula de triosa y una molécula de iminoaspartato (el deriváu imino del acedu aspártico), ente que n'animales y fungos puede formase por catabolismo del triptófanu. L'acedu nicotínico (acedu piridino-3-carboxílico) ye la base estructural de munchos alcaloides piridínicos. El acedu fusárico ye un alcaloide piridínico que se forma sol mesmu principiu de condensación pero a partir de aspartato y acedu triacético.

• Piridinas: Esta vitamina puede descarboxilarse pa dar piridina, hidrogenarse pa formar dihidropiridinas o aferruñase. Delles piridinas rellacionaes col acedu nicotínico son los alcaloides de la palma Areca (Arecolina, guvacina), la ricinina de les granes del ricino, la hermidina de Mercurialis annua y la trigonelina de l'alholva. Delles plantes de la familia Celastraceae producen ésteres del acedu evonínico (acedu nicotínico enllazáu con una molécula d'acedu 2-metilbutírico) y sesquiterpenos tipu agarofurano. Exemplos d'estos alcaloides son la maytolina, maytina, acantotamina, evonina, neoevonina, euonimina, hipocratines, emarginatines.

Acedu evonínico	Estructura xeneral de los alcaloides de Celastraceae.

• Bispiridinas: Les bis-piridinas formar por acoplamientu de radicales llibres (Crisohermidina) o por condensación (Anatabina). Los aniellu de piridina pueden acoplase con otros aniellos como nel casu de la nicotina (Aniellu pirrolidínico)o anabasina (Aniellu piperidínico de la lisina)

Crisohermidina	Anatabina

• Hachijodinas: Son hidroxilaminas derivaes d'ácidos grasos que se formen cuando l'acedu nicotínico ye utilizáu como unidá de iniciación:

Alcaloides derivaos d'aminoácidos de la familia del glutamato

Dellos alcaloides provienen de los aminoácidos de la familia del glutamato (glutamina, glutamato, prolina, ornitina y arginina.

Glutamato y glutamina

• Cuando la glutamina heterocicliza nos sos estremos, forma la glutanimina, que tien una cadarma piperidínico. Cuando dimeriza forma la indigoidina (Estructura: 1,1',2,2',3,3',4,4'-octahidro-4,4'-bipiridina).

Indigoidina

• El glutamato hidroxilado puede formar un isoxazol d'una manera similar a la cicloserina pa formar el acedu iboténico, un aminoacedu non proteínico con un heterociclo d'isoxazol. Esti aminoacedu ye precursor de munchos isoxazoles del fungu Amanita muscaria, tales como'l muscimol y el acedu tricolómico.

• El lascivol ye una amida de la glutamina y un precursor policétido de los munchos compuestos d'estructura indólica, tales como 2,4-dimetilindol, (2-metil-4-hidroximetilindol, (2-metil-4-metoximetilindol y 2,4-dimetil-5-metoxindol

Prolina

La prolina y la ornitina pueden formar alcaloides con nucleu pirrolizidínico; ello ye que la prolina por sigo mesma ye una pirrolizidina. A partir de la prolina pueden formase:

• Acedos 2-pirrolocarboxílicos según los sos derivaos bromaos, aisllaos d'esponxes.
• La estaquidrina, presente na betónica, ye la betaína de la prolina.
• Antibióticos beta-lactámicos tipu carbapenam.

• Munchos fungos clavicipitáceos producen alcaloides con cadarma de 2-oxa-6-azatriciclo[4.2.1.0^3,7]nonano, tales como la lolina y la temulina, a partir de prolina y homoserina.

Ornitina y arginina

La ornitina y la arginina tán rellacionaes biosintéticamente, una y bones la arginina provién de la ornitina por adición d'un grupu carbamilo al nitróxenu terminal de la ornitina con posterior adición d'un nitróxenu de aspartato (primeres 3 reaiciones del ciclu de la urea)

La ornitina forma alcaloides de dos tipos: los derivaos de la putrescina y los derivaos de les poliaminas espermina, homoespermina y espermidina

• Derivaos de la putrescina: La putrescina puede heterociclizar pa formar el catión N-metil-Δ¹-pirrolinio. Esti intermediariu metabólicu puede incorporase a munches rutes tales como:

a) Formación de 3-pirrolidin-2-il piridinas, como la nicotina

b) Formación de azaazulenos, tales como la (+)-5-epiindolizidina 167B.

c) Formación de dos unidaes d'acetilu: Pol mesmu mecanismu de los policétidos (Namái que la unidá de iniciación ye una imina, polo qu'en llugar d'una condensación de Claisen llevar a cabu una condensación de Mannich. Asina se formen la higrina, cuscohigrina y les dendrocrisanines. Cuando'l deriváu tipu policétido heterocicliza forma la cadarma de tropano. Munchos alcaloides tropánicos formar en solanacees y eritroxiláceas, tales como Datura, Atropa,Mandragora y Erythroxylon. Exemplos d'estos alcaloides son cocaína, hiosciamina, tropina, les calistegines, les esquizantines, la litorina, meteloidina y escopolamina.

d) Alcaloides pirrolidinflavonoides: Los aniellos de N-metil-Δ¹-pirrolinio pueden incorporase a estructures de flavonoides. Exemplos d'estos alcaloides son la ficina, la vochisina y la eleocarpina

Ficina	Vochisina

• Les dendrocrisanines son aniellos de pirrolidina con sustituyentes cinamoilo nel nitróxenu.

• L'agaricona ye un pigmentu producíu por Agaricus xanthoderma.

-Derivaos de poliaminas: La homoesperidina puede dar una doble ciclización pa producir biosintéticamente alcaloides pirrozilidínicos. Les plantes del xéneru Senecio, la caparina monarca (Danaus plexippus y otros lepidópteros rellacionaos (los cualos peracaben la planta) y delles orquídees son los principales productores d'alcaloides pirrolizidínicos:

Exemplos d'estos alcaloides son la falenopsina, licopsamina, retronecina, creatonotines, calimorfina, supidina, rosmarinecina, otonecina, danaiona, traquelantamidina, platafilina, sarracina, hastanecina, crotanecina, heliotridina, platinecina, turneforcidina, ipangulines y minalobines.

• Munchos alcaloides macrocíclicos provienen de la espermina, como nel casu de la lunarina (Aisllada de Lunaria annua):

• La estructura de les motuporamines suxer un orixe a partir de poliaminas y un acedu graso de cadena mediana:

• Alcaloides de la Stemona: Les especies de la familia Stemonaceae producen una gran clase d'alcaloides diversos estructuralmente rellacionaos col nucleu de 4-azaazuleno. Los sos raigaños fueron utilizaes pal tratamientu de tuberculosis, bronquitis y parasitosis. Exemplos d'estos alcaloides son la estenina, tuberostemonina, estemoamida, estemonina, neostemonina, croomina y estemonidina.

Tuberoestemonina

• Alcaloides de Elaeocarpus: Les especies del xéneru Elaeocarpus producen una serie d'alcaloides indolizidínicos pero a diferencia de los que son tipu swansonina, estos alcaloides presumir que provienen de la espermidina. Clasificar en:

- Alcaloides 8-acilindolizidínicos: Como exemplos pueden citase a les eleokanines A-C, grandisines Y y D, la isoelaeocarpicina y la eleocarpenina.

- Alcaloides tipu eleokanidina: Presenten una cadarma base de pirrolo[2,1-f][1,6]naftiridina o 1H-pirano[2,3-g]indolizina. Exemplos d'estos alcaloides son les eleokanidines A-C y les eleokanines D y E.

- Alcaloides tipu eleocarpina: Presenten una cadarma base de 12H-[1]benzopirano[2,3-g]indolizina, como por casu la eleocarpina, la pseudoepiisoeleocarpilina, les grandisines C y F, la rudrakina, la eleocarpilina, l'aloeleocarpilina, epialoeleocarpilina, epiisoeleocarpilina, isoeleocarpilina, epieleocarpilina.

Eleokanina A	Isoeleocarpicina	Grandisina G	Eleokanidina A	Eleocarpina

• Derivaos de la arginina: La arginina ye precursor de dellos productos naturales, tales como'l acedu clavulánico, la capreomicidina (una hexahidropirimidina), la tetrodotoxina y les saxitoxines (Saxitoxina, neosaxitoxina, GTX1-7, C1-C4, dcSTX, dcneoSTX, dcGTX 1-4) les cualos presenten una cadarma de 1H,10H-pirrolo[1,2-c]purina,

1H,10H-pirrolo[1,2-c]purina, cadarma base de les saxitoxinas

• Les verpacamides y la peramida son anhidropéptidos de la arginina y la prolina:

Derivaos del porfibilinógeno

El porfobilinógeno ye'l precursor de los bilanos, porfirines, corrines y bilines. Dellos alcaloides cromóforos producíos por inseutos que provienen d'esti compuestu son la pterobilina, sarpedobilina y la forcabilina.

Alcaloides derivaos de la lisina

La lisina puede ser biosintetizada pela ruta del diaminopimelato (DAP) n'fungos o pela ruta de α-aminoadipato (AAA). Mientres el so biosíntesis pueden formase metabolitos tales como'l acedu picolínico y acedu dipicolínico, que son isómeros del acedu nicotínico y el acedu quinolínico, respeutivamente.

Cuando la lisina heterocicliza, forma la lactama de la lisina (Cadarma base: perhidroazepina). Esta lactama ye la base de les bengamides. L'alisina el productu de transaminación del amino terminal de la lisina. La desmosina provién d'esti intermediariu. La alisina puede formar el acedu pipecólico, que ye un componente de l'ascomicina y la rapamicina. La descarboxilación de la lisina produz la cadaverina, que por heterociclización produz Δ¹-piperideína. Esti aniellu puede formar dellos sistemes d'alcaloides.

Los alcaloides de la lisina pueden clasificase como derivaos de la cadaverina y derivaos del pipecolato.

• Los derivaos de la cadaverina principalmente son los que vienen de la incorporación d'una unidá de piperidina a diversos componentes, por casu:

- L'anaferina, la peletierina y la pseudopeletierina son derivaos de acetilación de manera análoga a la biosíntesis de la higrina y los alcaloides del tropano.

- La estenusina ye un deriváu por condensación con isoleucina. Otros exemplos son el acedu evonínico, acedu wilfórdico, l'acedu edulínico y la evonina.

Estenusina

- Alcaloides piperidinflavonoides' Un exemplu ye la rohitukina, les crotacumines y los derivaos de la capitavina.

Schumannioficina	Rohitukina

- Alcaloides 1,3-diazepinflavonoides: Por casu l'aquiledina y la isoquiledina.

- Alcaloides quinolizidínicos: Formar por dos unidaes de piperideína. Atópase en dellos miembros de la familia Fabaceae. Exemplos típicos son la lupinina, la lusitanina y la castoramina.

- A partir de la peletierina y otros derivaos fórmense nuevos sistemes d'aniellos heterocíclicos, tales como citisina, esparteína, licodina, angustifolina, albina, fawcetimida, poranterina, cernuina, sofocarpina, criptopleurina, ormosamina, afilina, afilidina, lupanina, retamina, aloperina, baptifolina, multiflorina, camoensidina, matrina, soforidina, soforamina y serratinina.

Esparteína	Citisina	Angustifolina	Licodina	Ormosamina	Fawcetidina	Mirionina

- L'anabasina, astrofilina y anabatina son bis-piridinas productu de la condensación de Mannich ente otres piperidinas d'orixe lisínico o nicotínicu.

Anabasina

- La lobelanina, la lobelina y la sedamina formar pola incorporación de derivaos fenilpropanoides.

Lobelina

- La piperina, la nigramida R, la piperciclobutanamida C y les chabamides H y I son exemplos d'alcamides de la piperidina.

- Alcaloides indolizidínicos: La castanospermina provién biosintéticamente del acedu pipecólico. Esti entestar con dos unidaes de acetato per mediu de condensaciones de Claisen de la mesma manera que nos policétidos, xenerándose asina la 1-indolizidinona, que ye precursora de munchos alcaloides indolizidónicos. Exemplos d'estos alcaloides son la castanospermina, swainsonina, les pumiliotoxines, la lentiginosina, les poligonatines y la monomorina. Les mirmicarines presenten una cadarma de indolizidina fundíu con un pirrol (Pirrolo[2,1,5-cd]indolizina). Los alcaloides indolizidínicos pueden presentase fundíos con aniellos arumosos (Dibenzo[f,h]pirrolo[1,2-b]isoquinolina) como nel casu de les ficuseptines, la criptopleurina y la tiloforina.

Indolizina	Pirrolo 2,1,5-cd indolizina	Dibenzo[f,h]pirrolo[1,2-b]isoquinolina

• Alcaloides de litráceas: Estos alcaloides ciclofánicos componer d'un ciclu quinazolínico o piperidínico proveniente de la lisina, que se esterifican con ácidos arumosos fenilpropanoides o formen éteres ente aniellos arumosos.

• Alcaloides de Nitraria: Gerrit-Jan Koomen y Martin J. Wanner clasificaron los alcaloides de Nitraria, dos de los cualos proceden puramente de la lisina: los espiroalcaloides (Por casu, (+)-nitramina, (-)-isonitramina, (-)-sibirina, nitrabirina, N-óxidu de nitrabirina, y sibirinina) y los alcaloides tripiperidínicos (Schoberina, deshidroschoberina, sibiridina y dihidroschoberina)

• Acedos acromélicos: Aisllaos del fungu Clitocybe acromelalga.
• Baikiaines

Alcaloides derivaos de la fenilalanina y tirosina

La fenilalanina y la tirosina se biosintetizan pola ruta del acedu shikímico, vía corismato, prefenato y arilpiruvatos. Plantes y bacteries sinteticen dambos aminoácidos per rutes separaes, ente que los animales y los fungos pueden llograr tirosina por hidroxilación de fenilalanina.

Los alcaloides de los aminoácidos tirosina-fenilalanina son un grupu bien ampliu y diversu, polo que van ser clasificaos pol so biosíntesis nos siguientes tipos:

a) Alcaloides de Securinega

b) Alcaloides azólicos

c) Alcaloides isoquinolínicos

d) Alcaloides mesembrenoides

y) Alcaloides norbeladínicos

f) Anhidropéptidos d'aminoácidos arumosos

g) Alcaloides citocalasánicos

h) Alcaloides del ciclu-DOPA

i) Alcaloides de les secu-DOPAs

Alcaloides de la Securinega

Les plantes del xéneru Securinega producen alcaloides cola cadarma base (6S,11bS)-6,11b-metanu-3a,6,11a,11b-tetrahidrofuro[2,3-c]pirido[1,2-a]azepina. Esti pequeñu grupu de 30 alcaloides paez provenir biosintéticamente de la tirosina y la lisina, como'l casu de la securinina. Otros exemplos son les securiniamines, sufruticodina y los securinoles A-D. La filantidina tien la estructura metanofuro[2,3-d]pirido[1,2-b][1,2]oxazocina.

(6S,11bS)-6,11b-Metanu-3a,6,11a,11b-tetrahidrofuro[2,3-c]pirido[1,2-a]azepina

Alcaloides azólicos

Les fenetilaminas pueden incorporase a aniellos de imidazoles y oxazoles:

• Imidazoles: Como exemplu atopa la Policarpina.

• Oxazoles: Como exemplos tán l'anulolina, halfordinol, texalina y texamina.

Alcaloides isoquinolínicos

Los alcaloides isoquinolínicos y tetrahidroisoquinolínicos (THIQ) entienden una amplia gama de compuestos llargamente distribuyíos principalmente nel reinu vexetal. Hai de solliñar qu'estes isoquinolinas tienen un sustituyentes arriendo na posición 1. Cualquer otru patrón de sustitución fai pensar n'otra ruta biosintética.

1,2,3,4-Tetrahidroisoquinolina

Biogenéticamente pueden formase por una reaición de Mannich d'una catecolamina con un aldehído o un acedu α-cetocarboxílico:

D'alcuerdu al aldehído utilizáu, pueden reconocese 4 grandes families d'esti tipu d'alcaloides:

a) Les isoquinolinas simples, que fórmense por condensación d'una catecolamina con acetaldehído, glioxal, piruvato, formaldehído, etc.

b) La bencilisoquinolinas, qu'entienden el grupu más ampliu de toos formar por condensación d'una catecolamina con un fenilacetaldehído.

c) Les fenetilisoquinolinas, que se formen por condensación d'una catecolamina con un fenilpropanal.

d) Los alcaloides tipu ipecósido, onde'l aldehído ye un iridoide.

• Isoquinolinas y tetrahidroisoquinolinas simples: La isoquinolina aisllar de la planta Spigelia anthelmia (Spigeliaceae). Dellos exemplos son l'anhalamina, anhalinina, iseluxina, calicotomina, laudanosina, coridaldina, salsolina, salsolidina, mimosamicina, renierona, talflavina, crispines.
• El grupu de la saframicina y la renieramicina presenta la estructura de 6,15-epimino-4H-isoquino[3,2-b][3]benzazocina. Exemplos d'estos alcaloides son les jorunamicines.

6,15-Epimino-4H-isoquino[3,2-b][3]benzazocina

- Alcaloides bencilisoquinolínicos y bencilquinolínicos: Formar por condensación d'una catecolamina con fenilacetaldehídos, provenientes de les rutes de los fenilpropanoides. Exemplos d'estos alcaloides son la papaverina, canadalina, filocriptina, filocriptonina, velucriptina, papaveraldina, anocherines y la macrostomina. L'arenina y los sos derivaos tienen adicionalmente un aniellu de pirrolidinio.

Papaverina

- Alcaloides pseudobencilisoquinolínicos: Esti términu utilizar pa describir una cadarma de isobenzoquinolina na cual una cadarma de bencilisoquinolina nel cual l'aniellu arumosu atópase osixenáu nel carbonu C-2', C-3' y C-4'. Estos alcaloides provienen biogenéticamente de sales protoberberínicos pola dixebra del enllaz C8-C8a. La policarpina, Taxilamina y Ledecorina son exemplos d'esti tipu d'alcaloides.

- Alcaloides cularínicos: Los alcaloides derivaos de la cularina ((12aS)-2,3,12,12a-Tetrahidro-6,9,10-trimetoxi-1-metil-1H-[1]benzoxepino[2,3,4-ij]isoquinolina) son tetrahidroisoquinolinas que contienen una oxepina o dihidrooxepina fundida ente los carbonos C-8 y C-2'. Formar por un acoplamientu oxidativo intramolecular. Exemplos son compostelina, sarcocapnines, la gouregina, aristoyagonina, aristocularines y la cularina.

- Alcaloides secocularínicos: Pueden clasificase en dos grupos, les B- y C- secocularinas. Un exemplu de les β-secocularinas (por casu la secocularina, la secocularidina y la norsecocularina les cualos son estructuralmente rellacionaes a alcaloides derivaos del fenantreno derivaos de aporfinas. Les C-secocularinas (p. ex. la noyaína).

- Alcaloides tipu cancentrina: Son dímeros d'una unidá de cularina y un morfinano al traviés d'una unión espiro. Atopar n'especies del xéneru Dicentra.

- Alcaloides tipu quetamina: Namái se conocen trés compuestos rellacionaos: Quetamina, secoquetamina y la dihidrosecoquetamina. Estos alcaloides atópase en Berberis baluchistanica.

Cularina	Policarpina	Noyaína	Quetamina

- Alcaloides tipu pavina: Estos alcaloides formar por maneres alternatives de ciclización oxidativa de precursores benzoquinolínicos. P. exemplu Pavina, argemonina.

-Alcaloides tipu amurensina: Amurensina

Amurensina	Pavina

- Benzopirrocolinas: Criptowolidina, criptowolinol, criptowolina.

- Alcaloides proaporfínicos: Esti grupu d'alcaloides representa una etapa entemedia na conversión de les bencilisoquinolinas en aporfinas. Exemplos d'estos alcaloides son la orientalinona, glaziovina, estefarina, mecambrina, pronuciferina.

- Alcaloides aporfínicos:Esti gran grupu d'alcaloides contién el sistema d'aniellu tetracíclico aporfínico (4H-dibenzo[de,g]quinolina)formáu por acoplamientu oxidativo d'un fenol precursor bencilisoquinolínico. Les variaciones estructurales inclúin:

(a) les aporfines simples y les dioxoloaporfinas, por casu la glaucina, la boldina, la bulbocapnina, la nanteína, la hernandialina, la nuciferina, la liriodenina y la pukateína. Laurotetamina, lauroscolzina, escolina, magnoflorina. Tamién s'inclúin derivaos de insaturación xeneralmente ente'l carbonu C-6a y C-7.

(b) apoporfinoides tipu duguenaína y pancoridina. La so cadarma base ye la 9,10-dihidro-5H,7H-benzo[f][1,3]dioxolo[6,7]isoquino[8,1,2-hij][3,1]benzoxazina.

Pancoridina	Deguenaína
Pancoridina	Duguenaína

(c) oxoisoaporfinas (p. ex. la menisporfina). Presenten la estructura de 7H-dibenzo(de,h)quinolina

(d) azafluorantenos (p. ex. la rufescina y la imeluteína). Presenten la estructura de indeno[1,2,3-ij]isoquinolina

(y) diazafluorantenos (p. ex. eupolauridina).

(f) 1-azaoxoaporfinoides (p. ex. sampangina). Presenten la cadarma de 7H-Nafto[1,2,3-ij][2,7]naftiridina.

(g) azahomoaporfinas (p. ex. la dragabina). Presenta la estructura de benzo[d]-1,3-dioxolo[4,5-g]pirido[4,3,2-jk][2]benzazepina

7H-dibenzo(de,h)quinolina	Indeno[1,2,3-ij]isoquinolina	Eupolauridina	7H-Nafto[1,2,3-ij][2,7]naftiridina	Benzo[d]-1,3-dioxolo[4,5-g]pirido[4,3,2-jk][2]benzazepina

(h) aporfinoides ferruñosos (p. ex. Andesina, chiloenina, santiagonamina).

(i) tropoloisoquinolinas (p. ejm. imerubrina). La cadarma base ye la 10H-azuleno[1,2,3-ij]isoquinolina.

(j) alcaloides tipu benzo[g]quinolina, por casu la cleistofolina

(k) alcaloides tipu lennoxamina (Cadarma base: 5H-[1,3]dioxolo[4,5-h]isoindolo[1,2-b][3]benzazepina)

(l) alcaloides tipu 5H-Indeno[1,2-b]piridina, por casu la oniquina

(m) compuestos nos cualos el heterociclo abrióse pa dar derivaos del fenantreno, como por casu la taspina.

(n) alcaloides que contienen aniellos de lactamas de 5-miembros, como les aristolactamas (como la cefaranona A) y la piperolactama. Les cefaronas tienne como cadarma'l benzo[f]-1,3-benzodioxolo[6,5,4-cd]indol. El acedu aristolóquico ye un deriváu de N oxidación a grupu nitro.

Santiagonamina	10H-azuleno[1,2,3-ij]isoquinolina	Benzo[g]quinolina	5H-Indeno[1,2-b]piridina	Benzo[f]-1,3-benzodioxolo[6,5,4-cd]indol	5H-[1,3]dioxolo[4,5-h]isoindolo[1,2-b][3]benzazepina

- Limalongina

- Alcaloides morfinánicos: Estos alcaloides tienen como cadarma base al morfinano. Formar a partir del acoplamientu oxidativo d'un precursor isoquinolínico hidroxilado. Dellos exemplos d'esti grupu son la codeína, salutarina, morfina y oripavina.

- Alcaloides tipu hasubanano: Formar d'una manera similar a los morfinanos. Aisllar de la planta Stephania japonica Hasubanonina, cefaramina, devalaína, glabradina, limalongina, longanina, longeterina, metafanina, miersina, periglaucines A-D, prometafanina, prostefabisina, prostefanaberrina, runanina, estefabenina, estefadiamina, estefamiersina, estefavanina.

- Alcaloides tipu 7H-dibenzo[d,f]azonina: Aisllar de la planta Stephania japonica. Protostefanina.

Hasubanano	7H-dibenzo[d,f]azonina

• Alcaloides benzo[c]fenantridínicos:

- Alcaloides protoberberínicos: Son alcaloides tetracíclicos que tienen como cadarma base a la protoberberina. Exemplos d'estos alcaloides son anisociclina, palmatina, coripalmina, discretamina, berlambina, lambertina, coreximina, talifaurina, coptisina, escoulerina, estilopina, cavidina, queilantifolina, corisolidina, coribulbina, coridalidzina, coridalina, coripalmina, corisamina, sinactina, capaurimina.

Esti grupu d'alcaloides entiende:

(a) tetrahidroprotoberberinas, por casu les tetrahidropalmatines.

(b) protoberberinas, como la berberina;

(c) Derivaos metilados na posición 13 tal como la coridalina

(d) secoberberinas, que tienen un aniellu biforcáu. Dellos exemplos son l'aobamina, la macrantalina y la macrantoridina.

- Alcaloides tipu protopina Estos alcaloides tienen la cadarma base bis[1,3]benzodioxolo[4,5-c:5',6'-g]azecinaProtopina, coricavamina, coricavidina, argemexicaínes A y B, constrictosina, criptopina, fagarines I - III, muramina, pseudoprotopina.

bis[1,3]benzodioxolo[4,5-c:5',6'-g]azecina

- Alcaloides tipu roeadina. El roeadano ([1,3]dioxolo[4,5-h][1,3]dioxolo[7,8]-1H-isocromeno[3,4-a][3]benzazepina) ye la cadarma base d'estos alcaloides roeadina, papaverrubines, alpinigenina, glaucamina, zangezurina.

[1,3]dioxolo[4,5-h][1,3]dioxolo[7,8]-1H-isocromeno[3,4-a][3]benzazepina

- Alcaloides espirobencilisoquinolínicos: Tienen como cadarma base la 1,2-dihidrospiro[2-H-indeno-2,1'-isoquinolina], por casu la lahorina, africanina, coridaína, coristewartina, fumaricina fumarilinahiperectina, ocotensina, severzinina, radeanamina, radeanina.

1,2-dihidrospiro[2-H-indeno-2,1'-isoquinolina]

- Alcaloides benzo[c]fenantridínicos: Pueden tener como cadarma base a la [1,3]benzodioxolo[5,6-c]-1,3-dioxolo[4,5-i]fenantridina o a la bis[1,3]benzodioxolo[5,6-a:4',5'-g]-4H-quinolizina, tales como la Quelidonina, sanguinarina, coridamina, arnotianamida, corinolamina, arnotianamida, quelilutina, corinolina. Dímeros: Sanguidimerina

Bis[1,3]benzodioxolo[5,6-a:4',5'-g]-4H-quinolizina	[1,3]benzodioxolo[5,6-c]-1,3-dioxolo[4,5-i]fenantridina

- Alcaloides tipu narceína. Bicuculinina, Peshawarina, narceína.

- Alcaloides ftalidoisoquinolínicos: α-Hidrastina.

- Alcaloides fenetilisoquinolínicos

- Alcaloides homoaporfínicos Tienen como cadarma base a la benzo[6,7]ciclohept[1,2,3-ij]isoquinolina, p. ex. kreysigina

Benzo[6,7]ciclohept[1,2,3-ij]isoquinolina

- Alcaloides tipu colchicina: Son aminas de derivaos de benzo[a]heptaleno, tales como la colchicina, O-Metilandrocimbina, autumnalina, alcaloide AM 3, colchicilina, colchifolina, cornigerina, lumicolchicines, demecolcinona, especiosina.

- Alcaloides tipu homoeritrina: El homoeritrinano ye un heterociclo con estructura base de [4,5-h]indolo[7a,1-a][2]benzazepina. Exemplos d'estos alcaloides son schelhammeridina, erimelantina, erisopinoforina, cefalofortuneína, comosina, comosivina, dishomeritrina, fortuneína, holidina, homoerisotina, isofelibilidina, lucidinina, felibilina.

[4,5-h]indolo[7a,1-a][2]benzazepina

- Dibenzocicloheptilaminas: Estos alcaloides fueron atopaos en plantes del xéneru Colchicum y Androcymbium. Por casu la jerusalemina, la salimina, l'alcaloide K4 y la colchibifenilina.

- Alcaloides eritrinánicos β-Erytroidina, Erisotramidina. La cefalotaxina presenta una estructura 4H-ciclopenta[a][1,3]dioxolo[4,5-h]pirrolo[2,1-b][3]benzazepina. La harringtonina y la isoharringtonina.

Eritrinano

• Alcaloides tipu aaptamina: L'aaptamina y los sos conxéneres naturales son alcaloides marinos que contienen aniellos de 4H-benzo[de][1,6]-naftiridina. Toles aaptaminas fueron aisllaes de Demospongiae (Porifera). Podríen clasificase estos alcaloides nos siguientes grupos:

- Derivaos de la aaptamina: por casu l'aaptamina y la isoaaptamina

- 1a,3,9-triazapirenos

- 8H-5,8-diazabenzo[cd]azulenos: Por casu aaptosina y aaptosamina.

- Dímeros tipu dihouidina

-Alcaloides tipu lamelarina: Les lamelarinas son una familia d'alcaloides pirrolo[2,1-a]isoquinolínicos rellacionaos coles ningalines, estorniamides y lukianoles. Biosintéticamente son alcaloides bencilisoquinolínicos entestaos con un fenilpropanoide. Aislláronse más de 30 compuestos rellacionaos y derivaos de les diverses lamelarinas. Les lamelarinas A-D fueron aisllaes por Andersen en 1985,

-Alcaloides espiguetidínicos: Espiguetidina, dragabina.

- Alcaloides bisbencilisoquinolínicos: Producir por acoplamientos de radicales llibres y conéctense per mediu d'unu, dos o trés enllaces éter o bifenilo. Les unidaes monoméricas son principalmente bencilisoquinolinas hidroxiladas o metoxiladas. Les aporfinas pueden contener componentes de aporfina. Esti gran grupu d'alcaloides pueden estremase en cinco categoríes, d'alcuerdu a la clasificación de Shamma:

(a) Alcaloides que namái presenten grupos arilo acoplaos. De la corteza de Popowia pisocarpa aislláronse un grupu de 7 alcaloides que presenten enllaces ente C-11 y C-11'. Dellos exemplos son la pisopowetina y la pisopowiaridina.

Pisopowina

(b) Alcaloides que contienen namái un enllaz éter: Enllazar éter comúnmente atópense nos carbonos C-11 y C-12', como la dauricina, C-11 y C-10', como na vanuatina, ente C-10 y C-7' como la malekulatina y l'ambrinina, C-11 y C-7', como na neferina.

Dauricina

(c) Alcaloides que contienen un enllaz con un arumosu y unu o dos enllaces éter. Estos alcaloides tán basaos na cadarma de la rodiasina, por casu la tiliacorina.

Rodiasina

(d) Alcaloides que contienen 2 enllaces éter: El más grande subgrupu simple que contién dos enllaces éter tien la cadarma de berbamano, p. ex. la berbamina. Otru grupu d'alcaloides son los del tipu oxiacantano, como la oxiacantina, por casu la oxiacantina, que conéctase nos carbonos C-8 y C-7' y ente C-12 y C-13'. Esti grupu inclúi'l talicberano (C-8 a C-6' y C-11 a C-12'), talidasano (C-8 a C-5¢ y C-11 a C-12'), y talmano (C-7 a C-5' y C-11 to C-12'). Toos estos tipos contienen enllaces ente los aniellos de bencilo y ente los aniellos arumosos del componente tetrahidroisoquinolínicos. El tubocurarano contién enllaces éter ente l'aniellu de bencilo d'una unidá y l'aniellu arumosu del componente de isoquinolina de la otra unidá.

Berbamano	Oxiacantano	Talicberano	Tubocurarano

(y) Alcaloides con trés enllaces éter: Estos alcaloides inclúin a los grupos del 6',7-epoxioxiacantano (p. ex.trilobina), 7,8'-epoxioxiacantano, y 8,12'-epoxitubocurarano.

(f)Dímeros de bencilisoquinolina-aporfina: Tienen un namái enllace éter. Un casu típicu ye la talicarpina.

(g) Esisten diversos oligómeros de isoquinolinas tales como la repandulina, auroramina (p. ex. la pennsylpavina y la baluchistanamina) y otros alcaloides como la epiberbivaldina y la cancentrina.

Cancentrina	Auroramina	Repandulina
Cancentrina	Auroramina	Repandulina

• Alcaloides de Isopyrum: Son éteres d'una THIQ y una aporfina, por casu la Isopirutaldina, isopitaldina y isotalmidina, talifina y isotalifina.

- Alcaloides secobisbencilisoquinolínicos: Son aquellos nos cualos una de les unidaes de bencilisoquinolina romper ente'l carbonu C-1 y l'átomu de carbonu α. Pueden formase asina lactamas de aldehídos (como la Punjabina), ésters lactámicos (gilgitina, talcamina) o aminoaldehídos (Jhelumina, chenabina). La karakoramina escarez del fragmentu de la lactama pero tien una función hidroximetilo nel carbonu C'-arumosu.

Karakoramina	Punjabina	Jhelimina

• Dímeros aporfinoides, tales como la talifaberina, coyhaiquina y hernandalina. Roemeridina y Ourabaína.

• Alcaloides tipu emetina: Estos alcaloides formen una unidá de tetrahidroisoquinolina a partir d'un aldehído iridoide.El precursor d'estos alcaloides ye'l ipecósido La emetina ye l'alcaloide típico d'esti grupu.

• Alcaloides tipu ecteinascidina: Trabectidina, ecteinascidines

Alcaloides mesembrenoides

Estos alcaloides son derivaos de dos unidaes de fenilalanina con perda d'una de les cadenes llaterales de etanamina. Esti grupu d'aproximao 20 alcaloides tien tres tipos estructurales:

a) Tipu mesembrina: Tienen la cadarma base de 3a-feniloctahidro-1H-indol.Mesembrina, mesembrol, crinafolidina.

b) Tipu joubertiamina: Formar pola rotura del aniellu de indol, formando asina una amina llinial.

c) Tipu tortuosamina: La amina formada nos alcaloides tipu joubertamina vuelve a ciclar pa formar una estructura tipu 6-fenil-5,6,7,8-tetrahidroquinolina.

Alcaloides fenantroindolizidínicos y fenantroquinolizidínicos

- Alcaloides fenantroindolizidínicos y fenantroquinolizidínicos: Tiloforina, Criptopleurina.

Alcaloides norbeladínicos

La familia Amaryllidaceae produz un grupu d'alcaloides que'l so precursor ye la norbeladina, una amina formada pol amenorgamientu de la base de Schiff formada ente'l aldehído protocatecuico y la tiramina. La norbeladina puede acoplar por radicales llibres los dos aniellos arumosos que presenta. Asina, pueden formase distintes estructures d'alcuerdu al patrón d'acoplamientu de los aniellos. Norbeladina, criptostilina I, cherilina, y nivalidina, galantamina, hemantidina, tazetina, y pancracina. Montanina. Licorina, Licorenina. Narciclasina. Principalmente tiénense les cadarmes tipu:

a) Licorina

b) Crinina

c) Galantamina

Alcaloides dibenzoquinolizínicos y dibenzoindolizínicos

Constitúi una pequeña familia d'alcaloides que consten d'una residuu arumosa proveniente d'un deriváu d'un arilpropano y un ciclu entestáu, formáu probablemente como les cilindrinas. Fueron aisllaes de les plantes menispermáceas Cocculus hirsutus

Cohirsina	Cohirsitinina

Anhidropéptidos pirazinodiónicos

Como cuando se forma cualesquier anhidropéptido, produzse un aniellu de pirazinadiona. Exemplos d'estos compuestos son la gliotoxina, picroroccelina, albonoursina, anhídridu fenilalanínico, ciclopenina, viridicatina, Piperafizina B, emeheterona.

Piperafizina B	Picroroccelina B

Dellos fungos (Arachniotus, Aspergillus, Epicoccum) pueden realizar otres condensaciones y per mediu d'una electrociclización reversa d'un epóxido d'arenu, fórmense alcaloides policíclicos tales como al aranotina:

Biosíntesis de la aranotina

Citocalasinas y pseurotinas

Les citocalasines son alcaloides policétidos que consisten nuna amida del estremu carboxílico del policétido col grupu amino de la fenilalanina. Darréu esti sistema entiesta pa formar una pirrolona y darréu preséntase una reaición de Diels Alder intramolecular.

Les pseurotines son alcaloides policétidos espirofuropirrólicos producíos por un policétido precursor que forma una amida cola fenilalanina. Darréu fórmase la heterociclización del pirrol y a la fin la espirolactama con oxidaciones posteriores. Les cefalimisines son alcaloides con biosíntesis rellacionada a les pseurotinas.

Alcaloides del ciclu-DOPA

La dihidroxifenialanina (DOPA) puede formar el 2,3-dihidroindol denomináu cicloDOPA. Esti compuestu puede formar indoles entemedios. Cuando esti compuestu polimeriza, se cicla o s'entiesta con cisteína forma les eumelanines y les feomelanines.

Alcaloides de la secu-DOPA

• Betalaínes.La base d'estos pigmentos alcaloides ye'l acedu betalámico, que fórmase pola dixebra oxidativa de la DOPA. Cuando l'acedu betalámico forma iminas col nitróxenu de los aminoácidos, fórmense les betalaínas. Clasificar en dos tipos: les betacianinas, que son sales de iminio de la cicloDOPA, y les betaxantines, que son iminas con aminoácidos o aminas biógenas. Estos metabolitos secundarios de les plantes nitrogenados actúen como pigmentos coloraos y mariellos. Tán presentes solamente nel taxón Caryophyllales sacante Caryophyllaceae y Molluginaceae (Clement et al. 1994). En contraste, la mayoría de les demás plantes tienen pigmentos que son antocianines (que pertenecen al grupu de los flavonoides). Les betalaínas y les antocianinas son mutuamente escluyentes, polo que cuando s'atopen betalaínas nuna planta, van tar ausentes les antocianinas, y viceversa. Dellos fungos tamién presenten estos compuestos, llamaos muscaaurines. Cuando en llugar de formar un heterociclo de seis miembros (como'l casu del acedu betalámico) fórmase unu de siete, denominar muscaflavina, y les iminas denominar higroaurinas.

Alcaloides derivaos del antranilato

El acedu antranílico formar por eliminación alcordada con una adición d'un nitróxenu de la glutamina del acedu corísmico. Esti compuestu ye'l precursor de múltiples metabolitos secundarios, que pueden ser clasificaos nes siguientes categoríes:

• a) Protoalcaloides del antranilato.
• b) Alcaloides fenazínicos
• c) Policétidos mistos con acedu antranílico
• d) Alcaloides quinazolínicos
• y) Alcaloides indólicos
• f) Alcaloides β-carbolínicos
• g) Alcaloides del ergot
• h) Anhidropéptidos del triptófanu
• i) Dímeros del triptófanu
• j) Derivaos de la quinurenina
• k) Alcaloides quetoglobosánicos

Metabolitos del antranilato

Protoalcaloides del antranilato

• Protoalcaloides del acedu antranílico: Damascenina
• Dímeros del acedu antranílico: Bleniona, lilacinona
• 2H-Benzo[c]pirano[2,3-h]cinolinas: Necatorina

Alcaloides fenazínicos

• Alcaloides fenazínicos: piocianina, aeruginosines.

• Alcaloides 1,4-benzoxazin-3-ónicos: DIMBOA

Policétidos mistos con acedu antranílico

• Quinolonas y furo[2,3-b]quinolinas: equinopsina, dictamnina, platidesmina, flindersina, eskimianina, cusparina
• Alcaloides acridínicos: xantevodina, 4-hidroxi-2-quinolona, melicopicina, acronicina, rutacridona.Acrimarina.

• Alcaloides quindolínicos: Criptolepina 10H-Indolo[3,2-b]quinolina (Quindolina), criptospirolepina, criptolepines, isocriptolepina, neocriptolepina, hidroxicriptolepina, criptoheptina, biscriptolepina, criptomisrina y criptoquindolina.
• Alcaloides carbazólicos: murrayafolines, mukonina, koenolina, 3-metilcarbazol, clausines, 1-hidroxi-3-metilcarbazol, acedu mukoeico, glicozolina, girinimbinol, furostifolina, clauszolines, mahanimbinol, murrastifolines, carbazomicina, koeniginaquinones, Carbazomadurines

Alcaloides quinazolínicos

• Alcaloides quinazolínicos y pirrolo[2,1-b]quinazolinas: Vasicina, luotonina, febrifuguina, triptoquivalina.Macrorina.

• Dictioquinazoles :*

Alcaloides benzodiazepínicos: Ciclopenina, viridicatina.

Alcaloides indólicos

• Alcaloides indólicos y isatínicos: Provienen del indol o'l triptófanu como les Auxines, glucobrassinina, escatol, triptamina, serotonina, indol, indoxilo, isatina, camalexina, 5-(3'-metilbuten-2'-il)isatina, melosatines, hipaforina, bufotenina, plakohipaforines, bromoindoles, Indolmicina, Sinalexina, Mitomicines, Petromindol, Brasilidines, Dilemaones, 5-MeO-DMT, ésteres del triptofol, 1-(2-metilbut-3-en-2-il)-1H-indol-3-carboxilato de metilu y el 1-(3,4-dihidroxi-2-metilbutan-2-il)-1H-indol-3-carboxilato de metilu.

• Alcaloides pirimidilindólicos: Meridianines, psamopemines, isomeridianines

• Alcaloides pirroloindólicos: Formar por heterociclización de la triptamina pa formar 1,8-dihidropirrolo[2,3-b]indoles tales como la Quimonantina, fisostigmina, flustramines.

1,8-dihidropirrolo[2,3-b]indol

• Necatarones

Necatarona

Alcaloides β-carbolínicos

• β-carbolínas simples: Formar por condensación con formaldehído, piruvato, acetaldehído, etc.

β--Carbolina, Harmano, eleagnina, harmina, harmalina, Pseudofrinamines A, 5-Bromu-6-hidroxi-β-carbolina, pseudofrinaminol, perlolirina, borrerina, eudistomines, cantin-6-ona, infractines, flazina, cantinones.

• Picrasidines: Bis-β-carbolinas producíes por condensación de triptamina con adipaldehído.
• Eudistomines: Grupu d'alcaloides qu'entiesten con cisteína aisllaos de tunicados:
• Carbolinas fundíes con antranilato: Evodiamina

β-Carbolina	Harmina	Eudistomina C	Evodiamina

• Alcaloides pirrolo[4,3,2-de]quinolínicos: Indoloquinonas con ciclización intramolecular d'un enllaz imino que formen estructures de pirrolo[4,3,2-de]quinolina. Exemplos: Makaluvamines y micearrubines. Les sanguinonas tienen otros 2 aniellos fundíos, al igual que les hetatopodinas

Pirrolo[4,3,2-de]quinolina, estructura base de les makaluvaminas	Sanguinona A |Hematopodina

• Infractopicrines: Alcaloides pentacíclicos aisllaos de Cortinarius infracta.

Infractopicrina:

• Alcaloides indólicos de Nitraria: Formar pola condensación d'un aniellu hidrolizado de piperideina proveniente de la lisina (Alcaloides β-carbolinmonopiperideínicos) o con dos unidaes de piperideina (Alcaloides β-carbolindipiperideínicos). Exemplos d'estos alcaloides son la nazlinina, schobericina, komaroidina, les komavines, nitrarina, nitramidina, nitraricina, nitrarizina, tangutorina, nitraraína, komarovina, komarovicina, komaroína, komarovidina, isokomarovina, nitramarina

• Alcaloides estrictosidínicos: Estrictosidina

• Alcaloides tipu camptotecina: Presenten aniellos de (1H,4H,12H)-pirano[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinolina como la Rubescina, camptotecina.

(1H,4H,12H)-pirano[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinolina

• Alcaloides indoloquinolizidínicos: Angustina, Deplancheína

Angustina

Alcaloide tipu Corynanthe: Geissosquizina, sitsirikina, Ocrolifuanines, Usambarines

Geissosquizina	Ocrolifuanina A

• Alcaloides tipu Ajmalicina: Ajmalicina, oxayohimbano, corinanteína

Corinano	Oxayohimbano	Ajmalicina

• Alcaloides oxindólicos: Rincofilina, Formosanina

• Alcaloides de Gelsemium: Gelsedina, gelsemina

• Alcaloides yohimbinoides: Yohimbina, reserpina, Alstonilina, rescinamina.

• Alcaloides tipu Akuammilina: Akuammilina, equitamina, eripina, aspidodasicarpina, alstofilina, narelina,

Akuamilano	Macrolina

• Alcaloides tipu sarpagina: Sarpagina, vobasina, gardneramina, ervatamina, ervitsina y koumina.Ervatamina, tabernaemontanina

Sarpagano	Akuamidina	Ervatamina

• Alcaloides tipu ajmalano: Perakina, Raucaffrinolina, ajmalina

• Alcaloides tipu pleiocarpamina: Pleiocarpamina

• Alcaloides tipu cincona: Esti grupu d'alcaloides inclúi'l antimalárico quinina, y contienen un aniellu de quinuclidina. Esti grupu clasificar en dos grupos:

Quinina, cinconamina (a) el grupu de la cinconamina, deriváu d'un precursor tipu corinantina por fisión de N-4 al enllaz C-5, y por unión de N-4 a C-17, (b) el grupu de la quinina, que contién un aniellu de quinolina xeneráu pola fusión de los enllaces 2,7 siguíu d'una fusión de N-1 a C-5 del cinconaminal.

Cinconamina	Quinina

• Alcaloides tipu estricnina: Formar a partir de la akuammicina y sufren una posterior condensación aldólica con una unidá de acetil coenzima A. Dellos exemplos son la Estricnidina, prekuamicina, brucina, estemadenina, estricnina.

• Alcaloides condilofolánicos: Condilocarpina, goniomina

• Alcaloides tipu goniomina: Goniomina

• Alcaloides secodínicos: Secodina y andranginina.

• Alcaloides ibogamínicos: Consiste nuna serie d'alcaloides que provienen de la fisión de la prekuamicina, onde se forma la estemadenina y por reaición de Dielsa-Alder fórmase un nuevu aniellu de ibogamina.

Exemplos d'estos alcaloides son la Catarantina, coronaridina, tabernoxidina.

Ibogamina

• Alcaloides aspidospermidínicos: La cadarma de los alcaloides aspidospermidínicos formar por ciclización de la deshidrosecodina, llograda d'un precursor de deshidrosecodina.P. exemplu la eburenina.

Los alcaloides d'esti grupu inclúin les siguientes variantes estructurales:

(a) alcaloides anilinoacrílicos, tales como la tabersonina, que contién el grupu metoxicarbonilo nel carbonu 16. Los dos sustituyentes de carbonu na posición 20 pueden ser un simple grupu etilo, o pueden tar funcionalizados.

Tabersonina

(b) alcaloides qu'escarecen del grupu metoxicarbonilo del carbonu 16, como na aspidospermina. C-18 y C-19 pueden ser un grupu etilo o C-18, que puede tar funcionalizado. (c) alcaloides que contienen una ponte éter o lactona ente C-18 y C-21; (d) alcaloides que contienen una ponte éter o lactona ente C-18 y C-15; (y) alcaloides que contienen una ponte lactona ente C-18 y C-17, y un aniellu de dihidro-1,4-oxazina ente N-1 y C-12, como na obscurinervidina:

Obscurinervidina

(f) alcaloides que contienen un enllaz adicional ente C-18 y C-2, como na venalstonina;

Venalstonina

(g) alcaloides que contienen un enllaz adicional ente C-19 y C-2, como na vindolinina;

Vindolinina

(h) el grupu de la quebrachamina, que ye derivada de la fisión del enllaz 7,21. Estos alcaloides pueden perder el grupu metoxicarbonilo del C-16 como na quebrachamina o puede caltenese, como na vincadina. Exemplos d'estos alcaloides son kopsiyunanines.

(+)-Quebrachamina	Vincadina

(i) Dímeros tales como la vinblastina, la vinorebina y la vincristina. (V. Alcaloides de la vinca) (j) alcaloides diversos formaos por una gran variedá de procesos, p. ex. aspidodispermina, banucina, vincatina, razinilama, tricofilina, meloscina, melonina, goniomitina

• Alcaloides kopsánicos: Kopsina, Fruticosina

• Alcaloides tipu lapidilectina y lundurina.

Lapidilectina B	Lundurina B

• Alcaloides tipu pandolina: Pandolina, Cleavamina, Pandina, Iboxifilina, Ibofilidina

• Alcaloides piridocarbazólicos: Estos alcaloides formar pola dixebra de la estemadenina y por ciclización sobre l'aniellu de indol. Exemplos d'estos compuestos son la Olivacina, Elipticina, guatambuina, janetina

• Alcaloides tipu uleína-dasicarpidano: Ngouniensina, vallesamina, uleína

• Alcaloides tipu conofilidina.

• Alcaloides de Eburna: Eburnamina, cuanzina, Equizozigina, Andrangina y Vallesamidina

La cadarma d'estos alcaloides xenerar por transposición del sistema de aspidospermidina, por migración del carbonu 21 dende'l carbonu 7 al carbonu 2, fisión del enllaz 2,16 y por unión de C-16 a N-1. Estos alcaloides pueden clasificase en: (a) Vincamina y los sos derivaos, que retienen el grupu metoxicarbonilo; (b) los alcaloides como la eburnamina y la eburnamenina, que tien una perda del grupu éster en C-22; (c) dellos derivaos onde C-18 o C-19 son ferruñosos como la cuanzina; (d) El grupu de la esquizozigina, que contién un enllaz adicional ente C-2 y C-18; (y) Alcaloides rellacionaos andrangina y vallesamidina, onde C-21 migró a C-2.

Eburnamenina

• Alcaloides tipu manzamina

Alcaloides del ergot y otros indolterpénicos

• Alcaloides ergolínicos: Chanoclavines, elimoclavina, acedu ciclopiazónico, ergocristina, ergometrina, ergoclavina, acedu clavicipítico, acedu lisérgico, ergina, agroclavina, acedu paspálico, elimoclavina, ergocornina.

• Alcaloides tipu Lolitrem: Lolitrem

Lolitrem B

• Acedu nodulispórico
• Lolicines

• Alcaloides indolo[2,3-a]carbazólicos:

• Hapalindoles: Indoles prenilados aisllaos de Cyanophyta.

Hapalindol A

• Alcaloides de Aristotelia: Aristotelina

Aristotelina

• Alcaloides de Borreria: Borrecapina, borrelina, borreverina.

Borrecapina

• Alcaloides tipu notoamina

Dímeros del triptófanu

• Alcaloides tipu Caulerpa: Caulerpina
• Alcaloides indoloflavonoides: Lotthanongina
• Alcaloides tipu arciriaflavina y estaurosporina
• Peroforamidines
• Asterriquinones

Alcaloides derivaos de la quinurenina

Quinurenina, Acedu xanturénico, acedu quinurénico, Orellanina

• Alcaloides fenoxazínicos: Cinabarina, acedu cinabarínico, tramesanguina, polistictina, fenoxazona, α-aminofenoxazona. Son alcaloides típicos del fungu Pycnoporus.

• Alcaloides tipu dercitina y ciclodercitina. Kuanoniamines.

Anhidropéptidos del triptófanu

• Anhidropéptidos del triptófanu, espirodesminas, imidazoloides y almazolonas:espirodesmines, almazolones, equinulina, brevianamides, roquefortina, verruculógeno, oxalina, indolactames, esporidesmines, aranotina, hamacantines, espongotines, topsentines, hirtadina, tardioxopiperazines.
• Alcaloides indolil morfolínicos: oxazinines..
• Alcaloides tipu 4-fenil-[2,7]-naftiridina: Dellos exemplos son les lofocladines.

Alcaloides quetoglobosánicos

• Quetoglobosanos y cadarmes rellacionaes: Alcaloides policétidos con una unidá de triptófanu esterificada y modificada por una cicloadición de Diels-Alder. Inclúi a les quetoglobosinas, proquetoglobosinas, isoquetoglobosinas, penocalasinas y citoglobosinas.
• Alanditripinona, Alantrifenona, Alantripineno, Alantrileunona

Alcaloides derivaos de la histidina

• Alcaloides imidazólicos

- Alcaloides derivaos de la histidina: Histamina, acedu urocánico, murexina, diftamida, ergotionina

- Alcaloides del Jaborandi: Por casu la pilocarpina, dolicotelina y pilosina

• Alcaloides clatrodínicos

- Amidas tipu clatrodina

- 6,8-dihidropirimido[4,5-c]pirrolo[3,2-y]azepinas: Latonduines

- Alcaloides tipu agelaspongina y fakelina

- Alcaloides tipu agelastatina

- Dímeros de clatrodinas:

(a) Alcaloides tipu agelamida

(b) Alcaloides tipu ageliferina

(c) Alcaloides tipu esceptrina

(d) Alcaloides tipu estilisazol

(y) Policiclos de la macrofakelina:: Por casu la palauamina, la masadina, axinelamina y la estiloguanidina.

Alcaloides derivaos de los aminoácidos ramificaos

• Pirroles: Acedu tenuazónico

• Pirazinas: Acedu aspergílico, flavacol, acedu pulcherímico, acedu neoaspergílico

Biosíntesis propuesta pal acedu pulcherrímico

• Sarcodoninas

Genalcaloides

Los genalcaloides -o óxidos aminados d'alcaloide- son derivaos por oxidación de los alcaloides que contienen el grupu R=(NON)-R, onde'l nitróxenu tien valencia V, en contraposición a los alcaloides normales, onde ye trivalente (R=N-R). La so aición ye la mesma que la del alcaloide del cual provienen, pero ye más pausada. Nómense añadiendo'l prefixu xen- al nome del alcaloide. Dellos genoalcaloides atópase na naturaleza, como la geneserina (deriváu del alcaloide eserina (fisostigmina)) presente nel fabona de Calabar, según les sarcoviolines y sarcodonines.

Pseudoalcaloides

Artículu principal: Pseudoalcaloide

Los pseudoalcaloides son metabolitos secundarios que tienen un átomu de nitróxenu incorporáu como amoniacu a una biomolécula tal como un terpeno, un policétido, un acedu graso o un deriváu del acedu shikímico.

Quimiotaxonomía

Atopáronse alcaloides en gimnospermas como Cycas, Pinus, Ephedra y Podocarpus. Aislláronse alcaloides de munchos sistemes vivos distintos a les plantes, como Bacteries, cnidarios, esponxes, fungos verdaderos, vertebraos y artrópodos.

Alcaloides de bacteries y arquies

Phylum Proteobacterias
Clase	Orde	Families	Exemplos
Beta Proteobacteria	Neisseriales	Familia Neisseriaceae: Alcaloides tipu violaceína (Chromobacterium)	Violaceína
	Burkholderiales	Familia Oxalobacteraceae: Alcaloides tipu violaceína (Janthinobacterium) Familia Burkholderiaceae: Pirimidotriazinas (Toxoflavina; Burkholderia)	Toxoflavina
Gamma Proteobacteria	Pseudomonadales	Familia Pseudomonadaceae: Pigmentos alcaloidales fenazínicos como la piocianina (Pseudomonas) Alcaloides metilquinazolínicos (Pseudomonas)	Piocianina
	Enterobacteriales	Familia Enterobacteriaceae: Trispirroles tipu Prodigiosines (Serratia)	Prodigiosina
Delta Proteobacteria	Myxococcales	Familia Polyangiaceae: Chivosazoles y epotilones (Sorangium)	Epotilonas A (R = H) y B (R = CH3)

Phylum Cyanobacteria
Clase	Orde	Families	Exemplos
Cyanophyceae	Nostocales	Familia Nostocaceae: Alcaloides tropánicos con acetilu llateral (Anatoxines; Anabaena, Aphanizomenon) Alcaloides triazaacenaftilénicos (cilindrospermines; Cylindrospermopsis, Aphanizomenon)	Anatoxina A
	Oscillatoriales	Familia Noctuoidea: Saxitoxines (Lyngbya) Tiazoles policétidos (Curacines, kalkitoxina; Lyngbya) Lingbiatoxines (Lyngbya). Familia Phormidiaceae: Alcaloides tropánicos con acetilu llateral (Anatoxines; Planktothrix)	Saxitoxina
	Stigonematales	Familia Mastigocladaceae: Alcaloides indólicos prenilados tetracíclicos con presencia d'isocianuros (Hapalindoles; Hapalosiphon)	Hapalindol A

Phylum Actinobacteria
Clase	Orde	Families	Exemplos
Actinobacteria	Actinomycetales	Familia Pseudonocardiaceae: Policétidos tipu ansacarbamitocina (Amycolatopsis) Amicolamicina (Amycolatopsis) Kibdelomicina (Kibdelosporangium) Familia Actinomycetaceae: Pirimidotriazinas (Reumitsina; Actinomyces) Familia Streptomycetaceae: Aislláronse diversos alcaloides antibióticos de delles especies de Streptomyces, tales como: Mitomicines Nigrifactina Estreptimidona Estreptazolina Estreptotricines Duocarmicines Yatakemicina Pirazofurines Indocromos Pirrolames Estaurosporina y los sos derivaos Kikumicines Fredericamicines Piericidina Lagunamicina Lactimidomicina Estreptolidigina Geldanamicina Indanomicina Cafamicina Saframicines Gualamicina Nojirimicines Biciclomicina Lanopilines De Streptoverticillium aislláronse les olivoretines. Familia Micromonosporaceae: Alcaloides pirrolo-ß-lactónicos (Salinosporamines; Salinospora) Dinemicines (Micromonospora). Familia Nocardiaceae: Isocianuros indólicos (Brasilines; Nocardia) Familia Actinoplanaceae: Alcaloides indólicos simples (Indolmicina, Chuangxinmicina; Actinoplanes)	Yatakemycina Mitomicina A Duocarmicina A Estaurosporina Olivuretina Y

Alcaloides aisllaos d'algues y protozoarios

Phylum Dinoflagellata
Clase	Orde	Families	Exemplos
Dinophyceae	Suessiales	Familia Symbiodiniaceae Alcaloides azafenalénicos (Simbioimines; Symbiodinium)	Simbioimina

Phylum Rhodophyta
Clase	Orde	Families	Exemplos
Florideophyceae	Ceramiales	Familia Rhodomelaceae: Pirroles como'l Acedu kaínico (Alsidium) Bromoindoles (Laurencia) Alcaloides pirroloimidazólicos (Colensólidos; Osmundaria) Familia Delesseriaceae: Oxazoles (Almazolona; Haraldiophyllum)	Almalozona
Rhodophyceae	Ceramiales	Familia Delesseriaceae: Alcaloides indólicos (Fragilamida, martensines; martefragines, denticines; Martensia) Familia Rhodomelaceae: Alcaloides 2,7-naftiridínicos (Lofocladines; Lophocladia)	Lofocladina A

Phylum Chlorophyta
Clase	Orde	Families	Exemplos
Bryopsidophyceae	Bryopsidales	Familia Caulerpaceae: Dímeros del triptófanu (Caulerpina, caulersina; Caulerpa)	Ácidu caulerpínico (caulerpina)
Ulvophyceae	Cladophorales	Familia Cladophoraceae: Bromobisindoles (Chaetomorpha)

Alcaloides aisllaos de fungos

Phylum Mycetozoa
Clase	Orde	Families	Exemplos
Myxogastria	Trichiida	Familia Arcyriaceae: Dímeros del triptófanu (Arciricianines, arciriaflavines, arciroxocines; Arcyria)	Arciriaflavina A
	Liceida	Familia Reticulariaceae: Dímeros del triptófanu (Arciricianines, arciriaflavines; Tubifera, Lycogala)
	Physarales	Familia Physaraceae: Cinamamidas del triptófanu (Fuligo) Amidas policétidas con acedu antranílico como unidá de iniciación (Fisarigines; Physarum) Maleimidas policétidas (Policefalines, acedu fisorubínico; Physarum) Family Didymiaceae: Alcaloides indoloquinólicos (Makaluvamines; Didymium)

Phylum Ascomycota
Clase	Orde	Families	Exemplos
Saccharomycetes	Saccharomycetales	Familia Saccharomycetaceae: Alcaloides indoloquinazolínicos (Kingdainona, triptantrina; Candida) Alcaloides pirazínicos (Acedu pulcherrímico, Candida)
Incerta sedis	Incerta sedis	Familia Pseudeurotiaceae: Espirofuropirrolonas (Pseurotines; Pseudeurotium)
Dothideomycetes	Pleosporales	Familia Pleosporaceae: Alcaloides quinazolínicos (Crisogina; Alternaria) Alcaloides pirazopirroloindólicos (Esporidesmines; Alternaria) Familia Corynesporascaceae Pseudoalcaloides policétidos benzo[g]isoquinolínicos (Escorpinona; Corynespora) Familia Incerta sedis Pseudoalcaloides policétidos benzo[g]quinolínicos (Fomazarina, isofomazarina; Pyrenochaeta; Phoma)
Sordariomycetes	Hypocreales	Familia Clavicipitaceae: Alcaloides prenilindólicos: alcaloides tipu ergolina (Ergometrina, acedu lisérgico; Claviceps), tipu lolitrem (Neotyphodium). Alcaloides epoxipirrolizidínicos (Lolines, Epichloë). Alcaloides pirrolopirazínicos (Peramina, Neotyphidium) Pseudoalcaloides piridínicos (Tenelina; Beauveria). Familia Ophiocordycipitaceae: Pseudoalcaloides policétidos benzoquinolínicos (Tolipocladina; Tolypocladium) Familia Hypocreaceae Alcaloides pirazinoides (Gliotoxina, gliocládrido, gliocladina; Gliocladium) Pseudoalcaloides policétidos piperidínicos (Awajanomicina; Acremonium)	Lolitrem B Lolina
	Sordariales	Familia Chaetomiaceae: Alcaloides pirazoquinazolínicos (Fiscalines; Corynascus) Quetoglobosines (Chaetomium) Alcaloides imidazolo-α-carbolínicos (Quetominines; Chaetomium)	Quetoglobosina A
	Xylariales	Familia Xylariaceae: Citocalasines (Xylaria)	Citocalasina A
	Magnaporthales	Familia Magnaportaceae: Alcaloides pirrolónicos (Acedu nortenuazónico; Pyricularia)
Eurotiomycetes	Chaetothyriales	Familia Herpotrichiellaceae: Alcaloides indolilcarbazólicos (Pitiriazol; Malassezia) Alcaloides indolocarbazólicos (Malasseziazoles; Malassezia)
	Eurotiales	Familia Trichocomaceae: Anhidropéptidos pirazinoides y los sos derivaos (Gliotoxina, acedu aspergílico, triprostatines, azonazina, flavacol, micelianamida, nigerazines, nigragillina, bilaínes; Aspergillus, Penicillium) Alcaloides quinazolínicos (Triptoquivalines; notoamides, estefacidines, ardeemina, asperlicines, aurantina, aurantiomides, benzomalvines, espiroquinazolina, fumiquinazolines, cotoquinazolina, trihistatina, quinadolines; Aspergillus, Penicillium) Pseudoalcaloides policétidos tipu talarotoxina (Talaromyces) Alcaloides α-carbolínicos (Meleagrines; Penicillium) Alcaloides pirroloindólicos (Roquefortines, 'Penicillium) Alcaloides sesquiterpénicos con una residuu de piridina (Piripiropeno; Aspergillus) Maleimidas (Pencólido; Penicillium) Alcaloides prenilindólicos con un sistema succinimídico (Acedu ciclopiazónico; Penicillium) Alcaloides policíclicos indoloterpénicos (β-aflatrem; aflavinina, paspalinina, paspalina, aflavazol, penitrem, jantitrem, shearinines; Aspergillus, Penicillium) Indolilterpenos (Emeniveol, tiersindoles; Emericella, Penicillium) Pirrolonas (Variotina; Paecilomyces) Alcaloides 4-fenilquinolínicos Viridicatina; Penicillium) Alcaloides benzodiazepínicos (Ciclopenina; Penicillium) Penicilines (Penicillium) Alcaloides tipu comunensines (Penicillium) Alcaloides tipu pseurotina (Aspergillus) Alcaloides bisindolilquinónicos (Asterriquinones; Aspergillus) Pseudoalcaloides esteroidales isoindólicos (Ergosterimida; Aspergillus) Familia Nectriaceae: Alcaloides pirrolidínicos y acedos tetrámicos (Nectrisina; Nectria, Rigidiusculamides; Albonectria) Alcaloides piridínicos (Acedu fusárico; Fusarium) Pirroles formaos pola condensación de policétidos con serina (Equisetina; Fusarium) Pseudoalcaloides policétidos benzo[g]isoquinolínicos (Bostricoidina; Fusarium) Morfolinas (Lateritina; Fusarium) Familia Elaphomycetaceae: Pseudoalcaloides policétidos isoquinolínicos (Monascorubramina, rubropunctamina; Monascus)	Ácidu aspergílico Gliotoxina Talarotoxina
	Onygenales	Familia Onygenaceae: Pseudoalcaloides policétidos con un aniellu de pirrol (Rumbrina, Auxarconjugatines; Auxarthron) Familia Gymnoascaceae: Pseudoalcaloides policétidos con un aniellu de pirrol (Rumbrina, Auxarconjugatines; Gymnoascus) Alcaloides pirazoindólicos (Aranotina; Arachniotus)
Arthoniomycetes	Arthoniales	Familia Roccellaceae: Alcaloides fenoxazínicos (Orceínes; Roccella)	α-Aminoorceína

Phylum Basidiomycota
Clase	Orde	Families	Exemplos
Agaricomycetes	Cantharellales	Familia Ceratobasidiaceae: Indolizinas ensin cadenes llaterales (Eslaframina; Rhizoctonia)	Eslaframina
	Phallales	Familia Phallaceae: Alcaloides quinazólicos N-arilados (Dictyophora = Phallus; Dictioquinazoles)
	Russulales	Familia Russulaceae: Alcaloides benzocinolínicos (Necatorina; Lactarius) Alcaloides piridinoacridínicos (Necatorona; Lactarius) Pseudoalcaloides policétidos isoindólicos (Esterenines; Stereum) Family Hericiaceae: Pseudoalcaloides geranilpolicétidos isoindólicos (Hericinina; Hericium)	Necatorina
	Agaricales	Familia Cortinariaceae: Alcaloides ß-carbolínicos tipu infractopicrina (Cortinarius) Alcaloides quinolínicos (Orellanina; Cortinarius) ß-Carbolinas simples (Bruneínes; Cortinarius) Óxidos de piridina (Cortamidina, orellanina; Cortinarius) Amidas poliénicas (Escaurines; Cortinarius). Familia Tricholomataceae: Indoles derivaos del lascivol (Tricholoma) Pseudoalcaloides policétidos isoindólicos (Clitocibines; Clitocybe) Isoxazolonas (Acedu tricolómico; Tricholoma) Familia Agaricaceae: Agaricona (Agaricus) Familia Hymenogasteraceae: Alcaloides derivaos de la triptamina (Beocistina, psilocina, psilocibina; Psilocybe). Familia Amanitaceae: Isoxazoles y imidazolonas (muscimol, muscazona, acedu iboténico; Amanita) Betalaínas (Muscapurpurina, muscaaurines, miraxantines; Amanita) Amavadina (Amanita) Familia Hygrophoraceae: Pigmentos azepínicos (Higroaurines, muscaflavina; Hygrocybe)	Infractopicrina Muscimol (Panterina) Psilocibina
	Boletales	Familia Boletaceae: Pseudoalcaloides azepínicos d'orixe policétido (Chalciporina; Chalciporus) ß-Carbolinlactonas (Curtisines; Boletus) Amidas poliénicas (Boletocrocines; Boletus) Ácidos bencilidentetrámicos (Paquidermina; Chamonixia) Familia Suillaceae: ß-Carbolinas derivaes del 6-hidroximetilfurfural (Flazina; Suillus) Familia Mycenaceae: Alcaloides pirroloquinolínicos (Micenarubines, sanguinones, hematopodines; Mycena)	Sanguinona A Hematopodina Paquidermina
	Polyporales	Familia Meripilaceae: Alcaloides quinolínicos (4-Hidroxi-2-metilpiridina; Physisporinus) Familia Fomitopsidaceae: Alcaloide imidazólicos poliénicos (Crisofisarina; Piptoporus) Familia Polyporaceae: Alcaloides fenoxazínicos (Acedu cinabarínico, picnoporina, cinabarina, tramesanguina; Pycnoporus) Alcaloides piridínicos (Trigonelina, homarina; Polyporus)	Ácidu cinabarínico
	Thelephorales	Familia Bankeraceae: Óxidos de pirazinobenzodioxazinas (Sarcodonines, sarcoviolines; Sarcodon)

Alcaloides aisllaos de plantes

Los alcaloides tán llargamente distribuyíos nel reinu vexetal (25% de les plantes contienen alcaloides) y en delles especies la so concentración puede algamar el 10% (flores). Nes families Amaryllidaceae, Fabaceae, Liliaceae, Papaveraceae y Rutaceae los alcaloides tienen gran valor quimiotaxonómico. La familia solanaceae ye rica n'alcaloides, pero con diferencies a nivel de xéneru. Asina, nel tabacu (Nicotiana) hai derivaos de la piridina (Nicotina), en Solanum (Pataca, berenxena, tomate) atópense pseudoalcaloides espirosolánicos (Tomatina) y Datura, Hyoscyamus, Atropa y Scopolia contienen derivaos del tropano: hiosciamina, atropina, etc.

Les pirrolizidinas atópense principalmente nes families Compositae, Boraginaceae, Leguminosae y Apocynaceae. Los xéneros productores d'estos alcaloides tán distribuyíos en distintes rexones y climes y podríen representar hasta'l 3% de les plantes con flores. Dalgunes contienen una sola clase de pirrolizidina pero la mayoría contienen ente cinco y ocho clases. El conteníu varia con cada especie, pero puede aportar a un porcentaxe importante del pesu secu. La mayor concentración atopar nos raigaños y ye mayor en fueyes nueves, inflorescencies y brotos qu'en fueyes más vieyes. En delles especies atopáronse altes concentraciones en granes, lo qu'implica un riesgu nos casos en qu'estes granes utilizar pa l'alimentación humano. Esisten N-óxidos d'estos alcaloides, que son más solubles n'agua y trespórtense más fácilmente dientro de la planta.

Phylum Pteridophyta
Clase	Orde	Families	Exemplos
Pteridopsida	Polypodiales	Familia Davalliaceae: Alcaloides flavonopiperidínicos (Davaliósidos; Davallia)	Davaliósidos

Phyllum Lycopodiophyta
Clase	Orde	Families	Exemplos
Lycopodiopsida	Lycopodiales	Familia Lycopodiaceae:: Alcaloides tipu licodina, liconadina y serratinina (Lycopodium) Familia Huperziaceae: Alcaloides tipu huperzina (Huperzia).	Licodina

Phyllum Pinophyta
Clase	Orde	Families	Exemplu
Pinopsida	Pinales	Familia Pinaceae: Pseudoalcaloides piperidínicos d'orixe policétido (Pinidina) Familia Cephalotaxaceae: Alcaloides tipu cefalotaxano, tales como la harringtonina(Cephalotaxus).	Harringtonina.

Phyllum Gnetophyta
Clase	Orde	Families	Exemplu
Gnetopsida	Ephedrales	Familia Ephedraceae: Aislláronse aminas del tipu de les efedrines (Ephedra); poliaminas mistes con espermidina y tirosina (Efedrarines; Ephedra).	Efedrina.

Plantes anxospermes:

• Monocotyledonae (Liliopsida;Cronquist): Munchos alcaloides provenientes de monocotiledónees tienen orixe na fenilalanina y son esclusivos d'esti grupu taxonómicu, tales como los alcaloides fenetilisoquinolínicos y los derivaos de la norbeladina.

Phyllum Magnolophyta: Clado Monocots (Clase Liliopsida; Cronquist)
Orde	Families	Exemplos
Liliales	Familia Liliaceae: Alcaloides flavonopirrolidínicos (Lilacina; Lilium)) Alcaloides pirrolidónicos (Derivaos del jatrofam; Lilium) Familia Colchicaceae: Alcaloides fenetiltetrahidroisoquinolínicos y los sos derivaos (colchicina, androcimbina, isoandricimbina, kreysigina; Colchium, Androcymbium) Alcaloides homoeritrinánicos (Schelhameridina, Schelhammera). Familia Melanthiaceae: Pseudoalcaloides tipu cevano y veramatrano (Jervina, veratrina; Veratrum)	Schelhameridina Jervina
Asparagales	Familia Amaryllidaceae: Alcaloides derivaos de la norbeladina (crinina, licorina, galantamina, plicamina; cripowelines Galanthus) Alcaloides arilindólicos (Galantindol; Galanthus). Familia Asparagaceae: Alcaloides pirrolizidínicos (Hiacintines, poligonatines; Hyacinthus; Polygonatum) Familia Xanthorrhoeaceae: Alcaloides pirrolidínicos (Fulvanines; Hemerocallis)	Galantamina
Arecales	Familia Arecaceae: Ácidos tetrahidronicotínicos (Arecolina, Areca)	Arecolina
Poales	Familia Poaceae: Alcaloides fenilestiriloxazólicos (Anulolina; Lolium) Alcaloides benzoxazinoides y benzoxazólicos (Coix, Zea) Pseudoalcaloides sesquiterpénicos (Telepogina; Thelepogon)	Telepogina
Pandanales	Familia Stemonaceae: Alcaloides azepinoindólicos (Stemona)	Tuberoestemonina
Orchidales	Familia Orchidaceae: Alcaloides pirimidínicos (1-cinamoil-2-acetonilpirimidinas) (Dendrocrisanines; Dendrobium) Alcaloides pirrolizidínicos (Falenopsines; Phalaenopsis) Isatines (Calanthe)	trans-Dendrocrisanina
Alismatales	Familia Zosteraceae: Alcaloides flavonopirrolidínicos (Filospadina; Phyllospadix) Familia Araceae: Alcaloides alquilpirrolidínicos (Irniina; Arisarum)	Irniina
Dioscoreales	Familia Dioscoreaceae: Alcaloides tipu dioscorina (Dioscorea).	Dioscorina

Phyllum Magnolophyta: Clado Eudicots (Clase Magnolopsida; Cronquist)
Subclase (Cronquist)	Orde	Families	Exemplos
Magnoliidae	Nymphaeales	Familia Nymphaeaceae: Pseudoalcaloides monoterpénicos tipu nufaridina (Nuphar)
	Piperales	Familia Piperaceae: 1-Acilpiperidinas y 1-acilpirrolidinas (Piperina, chabamina, braquiamides; Piper) Alcaloides dibenzo[cd,f]indólicos (Piperolactamas; Piper) Familia Saururaceae: Alcaloides dibenzo[cd,f]indólicos (Sauristolactama, Saururus)	Piperina
	Aristolochiales	Familia Aristolochiaceae: Alcaloides dibenzo[cd,f]indólicos (Aristolactames, ;Aristolochia) Nitroantracenos (Acedu aristolóquico; Aristolochia).	Ácidu aristolóquico
	Laurales	Familia Calycanthaceae: Alcaloides dímeros de pirroloindoles (Quimonantina; Chimonanthus). Familia Hernandiaceae: Éteres d'alcaloides bis tetrahidroisoquinolínicos (Vanuatina, malekulatina; Hernandia) y aporfínicos (Hernandialina; Hernandia) Familia Atherospermataceae Alcaloides 1-oxoisoquinolínicos (Dorisporfina, Doryphora)	Vanuatina
	Magnoliales	Familia Magnoliaceae: Alcaloides indenonaftiridínicos (Eupolauridina; Eupomatia) Familia Annonaceae: Alcaloides indenonaftiridínicos y los sos óxidos (Eupolauridina; Cleistopholis, Cananga) Alcaloides tipu sampangina (Sampangina, eupomatidines; Cananga, Ambavia) Éteres bisbenciltetrahidroisoquinolínicos tipu pisopowina (Pisopowina, pisopowetina; Popowia) Alcaloides cularínicos dimetilados (Gouregina; Guatteria), :* Alcaloides azahomoaporfínicos (Espiguetidina, Duguetia, Guatteria, Meiogyne) Alcaloides azafluorénicos (Oniquina, dielsinol, oxilopidina, ciatocalina, ursulina ; Onychopetalum, Cleistopholis, Guatteria, Polyalthia, Oxandra, Unonopsis, Piptostigma, Alphonsea, Mitrephora, Meiogyne, Cyathocalyx, Oncodostigma) Bisaporfinas (Urabaína; Piptostigma, Oxandra, Polyalthia) Familia Himantandraceae: Pseudoalcaloides pirrolidínicos d'orixe policétido (Himbacina; Galbulimima) Familia Myristicaceae: Alcaloides espiroxindoles (horsfilina; Horsfieldia) Alcaloides dibenzo[cd,f]indólicos (Aristolactames, Schefferomitra) Alcaloides benzo[g]quinolínicos (Annofolina, griffithazanones, kalasinamida, cleistofolina; Annona, Goniothalamus, Polyalthia, Cananga, Meiogyne, Oncodostigma, Porcelia)	Eupolauridina Espiguetidina Oniquina
Ranunculidae (Cronquist)	Ranunculales	Familia Ranunculaceae: Pseudoalcaloides sesquiterpénicos tipu aconitano y atisano (Aconitina; Aconitum, Delphinium, Consolida) Alcaloides aporfínicos (Corituberina; Coptis) Éteres aporfino-tetrahidroisoquinolínicos (Talifarapina; Thalictrum) Dímeros bisbencilisoquinolínicos (Isopirutaldina, isopitaldina, isotalmidina Isopyrum) Alcaloides piradizinoindazólicos (Nigeglanina, Nigellicina, Nigellidina; Nigella) Alcaloides flavonodiazepínicos (Aquiledina, isoaquiledina; Aquilegia) Familia Berberidaceae: Alcaloides berberínicos (Berberina; Berberis) Alcaloides benciltetrahidroisoquinolínicos (Taxilamina, Berberis) Alcaloides con enllaces monoéter bis-benciltetrahidroisoquinolínico (Berbamunina, canadina, curacautina); Berberis, Mahonia) Éteres tetrahidroisoquinolin-orientalinónicos (Pakistanamina; Berberis) Familia Menispermaceae: Alcaloides tipu diéter bis-benciltetrahidroisoquinolínico (Tetrandrina, tubocurarina; Stephania, Chondrodendron) Alcaloides aporfínicos (Estefanina; Stephania) Alcaloides oxaisoaporfínicos (Menisporfina;Menispermum) Alcaloides azuleno[1,2,3-ij]isoquinolínicos (Grandirubina, imerubrina ; Abuta, Cissampelos) Alcaloides indeno[1,2,3-ij]isoquinolínicos (Imeluteína, rufescina, triclisina, telitoxina; Abuta, Cissampelos, Triclisia, Telitoxicum) Secoalcaloides tipu taspina (Caulophyllum)	Aconitina Berberina Menisporfina Rufescina
	Papaverales	Familia Papaveraceae (incluyi ant. fam. Fumariaceae): Alcaloides benciltetrahidroisoquinolínicos (Papaverina, reticulina, arenina; Papaver) Alcaloides del morfinano (Morfina, salutarina; Papaver) Alcaloides aporfínicos (Papaver) Alcaloides dibenzoazocínicos (Protopina; Chelidonium) Alcaloides ftálido-tetrahidroisoquinolínicos (Hidrastina; Hydrastis) Alcaloides secoaporfínicos (Narceína, Papaver) Alcaloides secoprotoberberínicos (Canadalina, argenaxina, ledecorina; Corydalis, Hydrastis, Argemone, Fumaria) Alcaloides cularínicos (Cularines; subfam. Fumarioideae: Corydalis, Dicentra, Ceratocapnos, Sarcocapnos) Alcaloides aristocularínicos (Aristoyagonina; Sarcocapnos) Alcaloides heptacíclicos proaporfino-triptamínicos (Roehibridina; Roemeria, Phoebe) Alcaloides tipu aspidospermina (Eburenina; Amsonia, Aspidosperma, Rhazya)	Papaverina Morfina Protopina
Caryophyllidae (Cronquist): Toes producen betalaínes en llugar d'antocianines.	Caryophyllales	Familia Cactaceae: Tetrahidroisoquinolinas simples (Anhalamina, lofocerina; Lophophora) Familia Ancistrocladaceae: Pseudoalcaloides policétidos bisnaftilisoquinolínicos (Michelamides, ancistrocladines, korupensamines; Ancistrocladus) Familia Amaranthaceae: Alcaloides β-carbolínicos simples y tipu cantinona. (Aerva) Alcaloides tripiperidínicos (Anabasamina; Anabasis) Familia Polygonaceae: Alcaloides piperidínicos (Fagomina, Fagopyrum) Alcaloides indoloquinazolínicos (Triptantrina; Polygonum)	Anhalamina
Dileniidae (Cronquist)	Cucurbitales	Familia Cucurbitaceae: Pirazoles (ß-Pirazol-1-ilalanina; Citrullus)	L-β-Pirazol-1-ilalanina
	Ericales	Familia Theaceae: Alcaloides purínicos (Teofilina; Camellia) Familia Lecythidaceae: Isatines (Couroupita) Familia Actinidiaceae Pseudoalcaloides iridoides piridínicos (Actinidina; Actinidia)
	Brassicales	Familia Caricaceae Alcaloides piperidínicos bislactónicos tipu carpaína (Carica) Familia Capparaceae: Alcaloides macrocíclicos derivaos de la espermina (Capparispina, cadabicina; Capparis) Familia Brassicaceae: Macrociclos de la espermina (Lunarina; Lunaria) Éteres imidazolilmetilfenólicos (Lepidines; Lepidium) Oxazolidinas (Progoitrina; Brassica) Aductos del triptófanu col acedu ascórbico (Ascorbígenos; Brassica) Fitoalexinas, glucosinolatos indólicos y compuestos rellacionaos (Glucobrassicina, ditireanitrilo, camalexina; Dithyrea, Arabidopsis, Camelina) Isatines (Isatis Familia Salvadoraceae: Indoles (Salvadoricina; Salvadora)	Lunarina Ascorbígeno
	Malvales	Familia Malvaceae: Pirroles (Funebrina; Quararibea)
Hamamelidae	Daphniphyllales	Familia Daphniphyllaceae: Pseudoalcaloides tipu dafnifilina, calidafninona y yuzirimina (Daphniphyllum)
	Fagales	Familia Fagaceae: Alcaloides indolizinquinolínicos (Chesnutamida; Castanea) Familia Casuarinaceae: Alcaloides pirrolizidínicos polihidroxilados (Casuarina; Casuarina)
Rosidae (Cronquist)	Malpighiales	Familia Phyllanthaceae: Alcaloides tipu securinina (Securinina, filantidina; Securinega, Breynia) Alcaloides bispiperidínicos (Astrofilina; Astrocasia) Alcaloides pirido[2,1-a][2]benzazepínicos (Astrocasina; Astrocasia) Alcaloides tipu poranterina (Poranterina, porantericina; Poranthera) Pseudoalcaloides lipídicos piperidínicos (Andraccinidina, Aspertines; Andrachne) Familia Salicaceae: Ésteres diterpénicos del acedu pirrolocarboxílico (Ryanodina; Ryania) Alcaloides diazocínicos (Homalina; Homalium) Familia Rhizophoraceae: Alcaloides pirrolidindiil-bis-1,2-ditiolánicos (Gerrardina; Cassipourea) Alcaloides pirrrolizidínicos con pontes disulfuro (Casipurina; Cassipourea) Alcaloides tropánicos (Brugina; Bruguiera, Crossostylis)	Securinina Astrofilina Gerrardina
	Celastrales	Familia Celastraceae Ésteres y lactonas del acedu evonínico (maytolina, maytina, acantotamina, evonina, neoevonina, euonimina, hipocratines, emarginatines; Maytenus, Hippocratea)	Macrolactonas del acedu evonínico
	Fabales	Familia Fabaceae: Alcaloides pirrólicos (Pisatósido; Pisum) Alcaloides bispiperidínicos (Histrina, virgidivarina, isoamodendrina y los sos derivaos, jusiaeínes; Genista, Ammodendron, Dichilus, Spartidium, Lupìnus, Sophora, Coelidium, Ammopiptanthus, Thermopsis, Castilleja, Virgilia) y indolmetil bispiperidínicos (Gramodendrina; Lupinus, Ulex) Diversos alcaloides derivaos de la lisina, sobremanera aquellos con dellos aniellos de piperidina fundíos, como la quinolizidina y la esparteína. (Lupinina, matrina, esparteína, citisina, ormosamina, angustifolina; Lupinus, Ormosia, Thermopsis, Calia, Cytisus, Baptisia, Genista, Pelargonium, Sophora, Laburnum, Ammodendron, Virgilia) Alcaloides pirimidínicos (Latirina, vicina; Lathyrus, Vicia) Alcaloides indolizidínicos provenientes del acedu pipecólico (Swainsonina, castanospermina; Swainsona, Castanospermum) Alcaloides pirroloindólicos y furoindólicos simples (Fisostigmina, fisovenina; Physostigma. Yuremamina; Mimosa) Pigmentos bisindólicos (indigotina; Indigofera) Alcaloides eritrinánicos (Eritralina; Erythrina) Alcaloides 2,7-naftiridínicos (Sesbanina, Sesbania) Glutanimidas (Sesbanidina, Sesbania). El imidazol en forma llibre atópase en delles granes de lleguminoses (Lens, Adenanthera, Amphimas, Cathormion, Erythrophleum, Lathyrus, Macrotyloma, Parkia, Psophocarpus, Tephrosia, Vigna); alcaloides piranoquinolínicos (Cassiarines; Cassia) Sales de amonio d'aminoácidos (Trigonelina; Trigonella) Alcaloides cromanoimidazólicos (Cassiadinina; Cassia) Alcaloides piperidinilalquilindolizínicos (Juliflorina; Prosopis)	Ormosamina Angustifolina Latirina Fisostigmina Trigonelina Gramodendrina
	Proteales	Familia Elaeagnaceae: Alcaloides ß-carbolínicos simples (Eleagnina, Elaeagnus) Familia Nelumbonaceae: Éteres bistetrahidroisoquinolínicos (Neferina, liensinina; Nelumbo) Familia Proteaceae Alcaloides ariltropánicos (Knightolina, knightolamina, knightalbinol, estrobamina, chalcostrobamina, darlingina, Ferrugina; Knightia, Darlingia, Triunia) y piranotropánicos (Belendina; Bellendena)	Neferina Chalcostrobamina
	Rosales	Familia Moraceae: Alcaloides flavonopirrolidínicos (Ficina, isofocina; Ficus) Alcaloides indolizínicos polihidroxilados (Brousonetines; Broussonetia) Alcaloides fenantroindolizínicos (Ficuseptines, tilocrebrines; tiloforines) Alcaloides alquilpirrolidínicos (Brousonetines; Broussonetia, Acedos morusímicos; Morus) Familia Urticaceae: Alcaloides fenantroquinolizínicos (Criptopleurina; Boehmeria) Familia Crassulaceae Alcaloides dialquilpiperidínicos (Sedacriptina, sederina, sedinona, homosedinones y dihomosedinones; Sedum)	Broussonetinina A Criptopleurina Sedacriptina
	Cornales	Familia Nyssaceae: Alcaloides indolizinoquinolínicos (Camptotecina; Camptotheca) Familia Hydrangeaceae: Alcaloides acetonilquinazolínicos (Febrifugina; Dichroa, Hydrangea) Familia Alangiaceae: Alcaloides tipu emetina (Cefaelina, alangísido; Alangium)	Camptotecina
	Zygophyllales	Familia Zygophyllaceae: Alcaloides ß-carbolínicos simples (Harmina; Peganum) Alcaloides pirroloquinazolínicos (Peganina; Peganum)	Harmina
	Oxalidales	Familia Elaeocarpaceae: Alcaloides ß-carbolínicos (Eleocarpidina; Elaeocarpus) Alcaloides indolizínicos (Eleocarpina, grandisines, eleokanidines, eleokanidines ; Elaeocarpus) Alcaloides indoloterpénicos tipu aristotelina, serratolina, tasmanina y sorelina (Aristotelia)	Aristotelina Eleocarpina
	Sapindales	Familia Rutaceae: Alcaloides furoquinolínicos y piranoquinolínicos (Dictamnina, eskimianina; arborina, euxiloforicines, paraensina, flindersina; Dictamnus, Skimmia, Glycosmis, Euxylophora, Flindersia, Fagara, Haplophyllum) Alcaloides ß-carbolinquinazolínicos (Rutecarpines, evodiamines, hortiamina; Euodia, Hortia) Alcaloides acridínicos (Melicopicina, rutacridona, acronicina, tegerrardines, vebilocina; acridona, acrimarines; Melicope, Ruta, Acronychia, Citrus, Teclea, Fagara, Glycosmis, Esenbeckia, Acronychia, Oricia, Vepris, Boronia, Boenninghausenia, Thamnosma) Alcaloides imidazólicos productu de condensación con aminoácidos (Pilocarpina, pilosina; Pilocarpus) Alcaloides piridinilfenil oxazoles (Halfordinol, texalina; Halfordia, Triphasia, Aegle, Amyris) Alcaloides carbazólicos simples (Murrayafolines, clausines, acedu mukoénico, girinimbina, clauszolines, mahanimbinol, murrastifolines, murrayazolinina, murrayamines, murrayakoeninol, eustifolines, pirayafolines; claurailes, pirayaquinones, crestifolines; Murraya, Clausena, Glycosmis) Alcaloides tipu cantinona (Phellodendron) Alcaloides quinolínicos (Cusparina; Angostura). Alcaloides cromanopiperidínicos (Schumannioficina, Schumanniophyton) Familia Meliaceae: Alcaloides cromanopiperidínicos (Rohitukina, crotacumines; Amoora, Dysoxylum) Familia Simaroubaceae: Alcaloides ß-carbolínicos simples y (2-hidroxietil)-ß-carbolínicos (Picrasidines; Picrasma) Alcaloides tipu cantinona (Hannoa, Quassia); alcaloides oxaazafenantrénicos (Flindersina, Toddalia) Familia Nitrariaceae: Alcaloides polipirrolidínicos (Nitramina, nitrabirina, nitraramina, schoberina,; Nitraria) Alcaloides quinolínicos (Sibiridina; Nitraria), ß-carbolinas monopiperidínicas (Nazlinina, komaroidina, komavina; Nitraria) Alcaloides quinazolínicos (Wuchuyuamides; Eudia).	Pilocarpina Cusparina Dictamnina Rutacridona Rohitukina
	Euphorbiales	Familia Buxaceae: Aminas esteroidales de Buxus (Buxadienina, buxacuamarina). Familia Euphorbiaceae: Alcaloides tipu cianopiridinas (Ricinina, hermidina; Ricinus, Mercurialis) Azabiciclo[3.3.1]nonanos (Eufoccina; Euphorbia) Alcaloides pirimidínicos (Andraccina, aspertines; Andrachne) Alcaloides flavonoindólicos (Lotanongina; Trigonostemon) Alcaloides pirrolidónicos (Derivaos del jatrofam; Jatropha) Glutarimidas (Julocrotina y los sos derivaos; Julocroton, Croton)	Astrocasina Julocrotina
	Myrtales	Familia Lythraceae: La granada contién alcaloides tipu pseudopeletierina y piperidínicos (Peletierina) Alcaloides ciclofánicos con quinolizidinas o piperidinas (decalina, litrancina, litranidina; Lythrum) Alcaloides piperidínicos fenilbutílicos (Soneratina A; Sonneratia) Familia Combretaceae: Alcaloides flavonopiperidínicos (Capitavina, buchenavianina; Buchenavia) Familia Vochysiaceae Alcaloides cromanopirrolidínicos (Vochisina; Vochysia)	Soneratina A
	Apiales	Familia Apiaceae: Pseudoalcaloides piperidínicos d'orixe lipídico (Coniína, Conium). Alcaloides pirrolidónicos (Divaricataester A; Saposhnikovia) Familia Vochysiaceae: Alcaloides flavonopirrolidínicos (Voquisina; Vochysia)	Coniina
Asteridae (Cronquist):	Solanales	Familia Convolvulaceae: Alcaloides acetonilpirrolidínicos (Higrina) y tropánicos con un carboxilo llateral (Cocaína, metilecgonina, truxilines de la planta de coca, Erythroxylum coca), otros alcaloides tropánicos (Calistegines, merresectines, bonabilines, consiculina, anisodamina, convolvidina, convolvina, confolina, merresectines, mooniina, subhirsina; Calystegia, Merremia, Bonamia, Convolvulus, Evolvulus, Przewalskia, Physochlaina, Anthocercis, Physalis) Alcaloides indolizínicos (Swainsonina, Ipalbidina, Ipalbina; Ipomea). Familia Solanaceae: Pseudoalcaloides espirosolánicos y solanines (Tomate y pataca, Tomatidina) Alcaloides tropánicos ensin carboxilo llateral (p. ex. hiosciamina, apohioscina, belladonina, litorina, atropina, apoatropina, escopolamina, calistegines, anisodina, grahamina, litorina, esquizantina; Hyosciamus, Anthocercis, Atropa, Mandragora, Scopolia, Lycium, Nicandra, Datura, Duboisia, Anisodus, Physochlaina, Anisodus, Orobanche, Schizanthus) Alcaloides pirrolidinilpiridínicos (Nicotina; Nicotiana) Acetonilpiperidinas (Anaferina; Withania) Alcaloides quinoxalínicos (Baimantuoluoamides; Datura)	Cocaína α-Solanina Nicotina Anaferina
	Asterales	Familia Asteraceae: Alcaloides pirrolizidínicos (Senecio) Cotuzines (Cotula) Alcaloides quinazolínicos (Equinosolinona; Echinops) Familia Campanulaceae: Alcaloides piperidínicos con fenetilos llaterales na posición 2,6 (Lobelina, Lobelia, Hippobroma, Dialypetalum, Siphocampylus) Alcaloides furil-β-carbolínicos (Perlolirina; Codonopsis) Morfolinas (Acedu codopiloico; Codonopsis)	Lobelina Cotuzinas
	Lamiales	Familia Boraginaceae: Alcaloides pirrolizidínicos (Equimidina; Heliotropium, Cynoglossum, Symphytum). Familia Acanthaceae: Alcaloides quinazolínicos (Vasicina, Vasicinona; Xusticia) Poliaminas mistes de cadaverina-tirosina (Afelandrina; Aphelandra) Alcaloides quinindolínicos (Quinindolina; Xusticia) Familia Bignoniaceae: Pseudoalcaloides iridoides (Incarvilina, incarvines, kinabalurines, tecostanina, tecomina, boschniadina; Incarvillea, Tecoma) Alcaloides pirrolobenzofuránicos (Millingtonina; Millingtonia) Familia lamiaceae: Betaínas de la prolina (Estaquidrina, Stachys, Leonurus) Alcaloides flavono pirrolidínicos (Dracocefines; Dracocephalum)	Estaquidrina
	Gentianales	Familia Loganiaceae: Quinolina (Spigelia) ß-carbolinas simples (Normelinonina F; Strychnos) Alcaloides benzocarbolínicos (Criptolepina, isocriptolepina, biscriptolepina, criptomisrina, criptoquindolina; Cryptolepis) Alcaloides quinindolínicos (Neocriptolepina; Cryptolepis Alcaloides tipu estricnano (Brucina, estricnina, toxiferines; Strychnos) Familia Gentianaceae: Pseudoalcaloides piridínicos d'orixe iridoide (Gentiopicrósido, gentianina; Gentiana). Familia Apocynaceae: Esta familia representa unu de los grupos más importantes no qu'a diversidá d'alcaloides concierne: Alcaloides de la vinca (Reserpina, vinblastina; Rauwolfia, Vinca) Alcaloides tipu Iboga (Ibogaína, vellosimina; Tabernanthe, Rauwolfia) Alcaloides 6H-pirido[4,3-b]carbazólicos (Elipticina; Ochrosia, [[) Pseudoalcaloides piperidínicos d'orixe iridoide (Eskitantines; Skytanthus); Purpelines (Rauwolfia) Alcaloides piperidiniletilindólicos (Crooksidina; Haplophyton) Alcaloides del kopsano (Kopsina; Kopsia) Alcaloides azabiciclononánicos (Kopsona; Kopsia) Alcaloides tipu lundurina (Kopsia) Alcaloides flavonopiperidínicos (Kopsiraquina; Kopsia) Alcaloides fenantroindolizínicos (Antifines; Vincetoxicum) Alcaloides difenilindolizínicos (Septicina; Tylophora) Alcaloides tipu pleiocarpamina (Alstonia) Alcaloides pirroloindólicos entestaos con terpenos tipu abereamina (Abereamines; Hunteria) Alcaloides piperidilindólicos (Angusilobines, vallesamina, tubotaiwina; Alstonia) Alcaloides tipu conofilidina (Tabernaemontana) Alcaloides tipu aspidospermina (Modestanina; Tabernaemontana) Alcaloides polipiperidínicos Mirioneurinol, mirioxazines, mirobotinol; Myrioneuron) Alcaloides indoliletilpiridinioicos (Ikiridinios; Hunteria) Alcaloides piperidinilmetilindólicos (Manilamina; angustilobines; Alstonia) Alcaloides β-carbolínicos entestaos con secologanina (Lialósido; Palicourea). Familia Rubiaceae: Alcaloides espiroindolindolizínicos (Rincofilina, uncarines, corinoxina, rotundifolina; Uncaria) Alcaloides iridotetrahidroisoquinolínicos tipu bahienósidos, ipecósido, emetina (Psychotria) Alcaloides ß-carbolínicos tipu Corynanthe (Ajmalina, akuamicina, yohimbina, alstomacrofilina, alstomacrolina, alstonerina, alstofilina, macrocarpamina, alstoumerina, lercheína; Pausinystalia, Alstonia, Lerchea) Alcaloides benzo[g]isoquinolínicos (Biquidona; Mitracarpus, Psychotria) Alcaloides quinuclidínicos (Alcaloides de la quina, como la quinina; Cinchona) Alcaloides purínicos (Cafeína, Coffea) Alcaloides terpeniloxindólicos y terpenilindólicos (Laugerina, borrecapina; Guettarda, Borreria) Familia Gelsemiaceae: Alcaloides tipu gelsemina, gelsemamida, gardanerina y gelsemoxonina (Gelsemium) Alcaloides tipu mostueína (Mostuea)	Cafeína Reserpina Ibogaína Elipticina Conofilidina Vinblastina

Alcaloides aisllaos d'animales

Phylum Porifera
Clase	Orde	Families	Exemplos
Demospongiae	Hadromerida	Familia Suberitidae: Alcaloides naftiridínicos (Aaptamina y los sos derivaos; Aaptos) Familia Trachycladidae Imidazolilindoles (Traquicladindol; Trachycladus)	Aaptamina
	Haplosclerida	Familia Petrosiidae: Pseudoalcaloides tipu ingenamina y alcaloides tipu manzamina (Xestospongia) Azacicloalcanos conxugaos con poliaminas tipu espermina (Motuporamines; Xestospongia) Pseudoalcaloides lipídicos tipu madangamina (Xestospongia). Pseudoalcaloides lipídicos tipu xestospongina y petrosina (Xestonpongia, Petrosia) Familia Callyspongiidae: Pseudoalcaloides lipídicos tipu arenosclerina (Arenosclera) Familia Chalinidae: Alcaloides tipu manzamina y haliciclamina (Haliclona). Familia Niphatidae: Alcaloides alquilpiridínicos tipu hachijodina, pirinodemina y nifatoxina (Amphimedon, Niphates) Alcaloides benzopiridofenantrolínicos (Anfimedina; Amphimedon) Alcaloides tipu haliciclamina (Amphimedon) Alcaloides tipu arenosclerina (Pachychalina) Alcaloides tipu DBU (Niphates). Alcaloides indolilimidazocabolínicos (Kapakahines; Cribrochalina) Alcaloides pirroloisoquinolínicos (Cribostatines; Cribrochalina) Familia Chalinidae Alcaloides tipu saraína (Reniera) Alcaloides tipu njaoamina (Reniera)	Ingenamina Xestospongina A Manzamina A
	Poecilosclerida	Familia Myxillidae: Alcaloides ciclopentanoindólicos (Dilemaones; Ectyonopsis) Familia Acarnidae: Alcaloides pirroloindólicos (Damirones; Damiria) Familia Hymedesmiidae Pseudoalcaloides esteroidales imidazólicos (Amaranzol; Phorbas)	Dilemaona A
	Astrophorida	Familia Ancorinidae: Bengamides y bengazoles (Jaspis) Ácidos alquiltetrámicos (Ancorina) Familia Coppatidae Alcaloide pteridínico (Asteropterina; Asteropus)	Ancorinósido A
	Agelasida	Familia Agelasidae: Alcaloides de la clatrodina (Clatrodines, nagelamines, ageliferines, palauamina, axinelamines, estilisadines; Agelas ) Familia Astroscleridae: Alcaloides de la clatrodina (Ageliferines; Astrosclera)	Palauamina
	Halichondrida	Familia Axinellidae: Alcaloides ciclopentano indólicos (Herbindol; Axinella) Alcaloides tipu axinelamina (Axinella) Alcaloides triazaacenaftilénicos (Ptilomicalina; Ptilocaulis) Familia Halichondriidae: Succininimidas (Cilindramida; Halichondria) Alcaloide bisindolimidazólicos (Topsentines, espongotines; Spongosorites)
	Dictyoceratida	Familia Thorectidae: Henoxazoles (Smenospongia) Alcaloides espiroimidazoindólicos (Dictazolines, tubastrindoles; Smenospongia) Familia Irciniidae: Alcaloides pirrólicos (irciniamina; Ircinia); Pseudoalcaloides lipídicos tipu Ircinal (Ircinia) Familia Spongiidae Imidazoles conxugaos con terpenos (Fascioespongines, espongolactames, nakijiquinones; Spongia)
	Poecilosclerida	Familia Chondropsidae: Alcaloides triazaacenftilénicos (Batzeladines; Batzella) Pseudoalcaloides alquilpirimidínicos d'orixe lipídico (Batzelásidos; Batzella) Alcaloides pirroloquinolínicos (Batzelines; Batzella). Familia Crambeidae: Alcaloides triazaacenftilénicos (Batzeladines, Crambescidines; Monanchora)
	Choristida	Familia Ancorinidae: Clavosinas (Myriastra)
	Dendroceratida	Familia Darwinellidae: Alcaloides pirimidinilindólicos (Psamopemines; Psammopemma) Morfolinas (Quelonines; Chelonaplysilla)
	Lithistida	Familia Theonellidae: Swinhoeiamides (Theonella) Oxazoles tipu caliculina (Discodermia) Alcaloides polienilpirrolidínicos (Aurantósidos; Theonella)
	Verongida	Familia Pseudoceratinidae: Alcaloides imidazoazepínicos (Ceratamines; Pseudoceratina)
Calcarea	Clathrinida	Familia Clathrinidae (Naamidines, poliandrocarpamines, leucetamina; Leucetta)

Phylum Cnidaria
Clase	Orde	Families	Exemplos
Anthozoa	Alcyonacea	Familia Xeniidae: Pseudoalcaloides diterpénicos isoindólicos (Cespitulactames; Cespitularia)	Cespitulactama D
	Pennatulacea	Familia Renillidae: Fotóforos (Coelenteracina; Renilla)	Coelenteracina
	Actiniaria	Familia Stichodactylidae Alcaloides piridínicos (Anfikuemina; Heteractis)
	Scleractinia	Familia Dendrophylliidae: Alcaloides cromanilpiperidínicos (Tubastraína; Tubastrea) Alcaloides hidantoilmetilindólicos (Aplisinopsina; Tubastrea) Familia Acroporidae Pseudoalcaloides azepinónicos (Montiporina Y; Montipora)
	Antipatharia	Familia Antipathidae Alcaloides imidazodiazaazulénicos (zoanthoxanthines; Antipathes)
	Zoanthidea	Familia Parazoanthidae Hidantoínes (Parazoantines; Parazoanthus)
	Stolonifera	Familia Clavulariidae Ésteres terpénicos del acedu urocánico (Sarcodictina, eleutorobina; Sarcodictyon)

Phylum Bryozoa
Clase	Orde	Families	Exemplos
Gymnolaemata	Cheilostomata	Familia Flustridae: Alcaloides prenilpirroloindólicos (Flustramines; Flustra) Alcaloides espiro-β-lactama indolenínicos (Chartelines; Chartella)	Chartelina A
	Ctenostomata	Familia Vesiculariidae Alcaloides imidazólicos (Amatamides; Amathia)

Phylum Platyhelminthes
Clase	Orde	Families	Exemplos
Turbellaria	Polycladida	Familia Euryleptidae: Alcaloides alquinilpirrolidínicos (Villatamines; Prostheceraeus)	Villatamina A

Phylum Mollusca
Clase	Orde	Families	Exemplos
Bivalvia	Mytiloida	Familia Mytilidae Alcaloides indolilmorfolínicos (Oxazinines; Mytilus)	Estructure xeneral de les oxazininas
	Pterioida	Familia Pinnidae Alcaloides espiropiperidínicos (Acedu pinnaico y Acedu tauropinnaico; Pinna)	Ácidu pinnaico
Gastropoda	Opisthobranchia	Familia Gymnodorididae: Alcaloides bispirrólicos (Tambjamina; Tambja) Familia Velutinidae: Alcaloides tipu kuanoniamina (Chelynotus) Familia Aglajidae Alcaloides piridínicos (Navenona A; Navanax)
	Sorbeoconcha	Familia Muricidae: Pigmentos bromoindólicos y bromobisindólicos (Púrpura de Tiru; Murex, Hexaplex, Drupella) Alcaloides imidazólicos conxugaos con llomba (Murexina; Murex) Familia Babyloniidae: Alcaloides tipu surugatoxina y neosurugatoxina (Babylonia (moluscu))	Surugatoxina
	Vetigastropoda	Familia Trochidae Poliamidas tipu Monodontamida (Monodonta)
	Anaspide	Familia Aplysiidae Alcaloides triazabiciclo[3,2,1]octánicos (Aplaminal; Aplysia)
	Nudibranchia	Familia Discodorididae Alcaloides tipu jorunamicina (Jorunna) Familia Proctonotidae Ácidos tetrámicos (Janolusimida; Janolus)	Janolusimida

Phylum Arthropoda
Clase	Orde	Families	Exemplos
Insecta	Diptera	Familia Drosophilidae: Pigmentos diméricos de pteridinas (Drosofilina, drosopterina; Drosophila) Familia Tephritidae Pirrolona (Ceratitis)
	Coleoptera	Familia Coccinellidae: Alcaloides tipu hipodamina (Coccinella, Hippodamia, Chauliognathus, Myrrha ) Azamacrolactonas (Epilacneno; Epilachna) Alcaloides polipirrolidínicos (Quilocorines; Chilocorus) Alcaloides piridoxazepínicos (Calvina, Calvia) Familia Staphylinidae: Alcaloides pirrolidínicos (Estenusines; Stenus)	Estenusina Estenusina Estenusina Hipodamina
	Himenoptera	Familia Crabronidae: Alcaloides derivaos de la espermina (Filantotoxines; Philanthus) Familia Formicidae: Dimetilpirrolidinas (Solenopsis, Monomorium) Alcaloides pirroloindolizínicos (Mirmicarines, monomorina; Myrmicaria) Alcaloides pirazínicos (2,5-Dimetil-3-alquilpirazinas, 2,6-Dimetil-3-alquilpirazinas; Odomanchus, Calomyrmex, Wasmannia, Atta, Myrmica, Tetramorium) Familia Vespidae: Acedos imídicos del imidazol (Polibiósido; Polybia)
	Lepidoptera	Familia Pieridae: Pigmentos tetrapirrólicos (Pterobilina; Pieris, Catopsilia) Familia Gelechiidae: Alcaloides pirimidínicos (Clitosina; Pectinophora) Familia Arctiidae Alcaloides dihidropirrolizidínicos (Hidroxidanaidal; Cisseps, Creatonotos; Estigmene; Phragmatobia) Familia Nymphalidae Alcaloides dihidropirrolizidínicos (Danaidona; Danaus) Familia Saturniidae Pigmentos derivaos del porfibilinógeno (Forcabilina; Rhodinia)
Diplopoda	Glomerida	Familia Glomeridae: Alcaloides quinazolínicos (Glomerina; Glomeris)	Glomerina
	Polyzoniida	Familia Polyzonidae: Alcaloides Espiropentanopirrolizidínicos (Nitropolizonamina; Polyzonium)	Nitropolizonamina

Phylum Echinodermata
Clase	Orde	Families	Exemplos
Crinoidea	Comatulida	Familia Himerometridae Alcaloides tipu aerotionina (Himerometra)	Homoaerotionina
Stelleroidea	Ophiurida	Familia Ophiocomidae Alcaloides indoloquinazolínicos (Ofiuroidina; Ophiocoma)	Ofiuroidina

Phylum Chordata
Clase	Orde	Families	Exemplos
Ascidiacea	Enterogona	Familia Polyclinidae: Pseudoalcaloides ciclofánicos azafluorénicos (Haouamines; Aplidium). Alcaloides dioxotiazínicos (Ascidiatiazona A y B; Aplidium). Alcaloides pirimidilindólicos (Meridianines; Aplidium) Familia Clavelinidae: Alcaloides quinofenantrolínicos (Ascididemina; Cystodytes) Alcaloides ß-carbolínicos derivaos de la triptamina cola cisteína (Eudistomines; Eudistoma) Alcaloides 1-pirrolil-ß-carbolínicos (eudistominas A y M; Eudistoma). Familia Perophoridae: Dímeros de tetrahidroisoquinolinas tipu ecteinascidina (Ecteinascidia) Familia Pseudodistomidae: Alcaloides tetrahidro-β-carbolínicos (arborescidines; Pseudodistoma).	Haouaminas Ascidiatiazona B
	Phlebobranchia	Familia Diazonidae Alcaloides oxazólicos (Diazonamides; Diazona)	Diazonamida A
	Aplousobranchia	Familia Didemnidae: Alcaloides quinofenantrolínicos (Ascididemina; Didemnum) Alcaloides cromanoindolizínicos (Lamelarines; Didemnum) Alcaloides indolilimidalilmaleimídicos (Didemnimides; Didemnum) Alcaloides imidazocarbazólicos (Granulatimides; Didemnum) Familia Polycitoridae Dímeros esteroidales pirazínicos (Riterazines; Ritterella)	Ascididemina Riterazina M
	Stolidobranchia	Familia Styelidae: Alcaloides imidazólicos (Policarpina; Polycarpus) Alcaloides α-carbolínicos (Grossularines; Polycarpus)	Policarpina
Amphibia	Caudata	Familia Salamandridae: Pseudoalcaloide azepínico alcaloidal (Samandarina; Sacavera)	Samandarina
	Anura	Familia Dendrobatidae: Pseudoalcaloides esteroides con aniellos de pirrol (Batraciotoxina; (Phyllobates) Alcaloides espirociclohexanopiridínicos (Histrionicotoxines y espirociclopentanopirrolizidínicos; Dendrobates) Alcaloides pirrolizidínidos y quinolizidínicos (Pumiliotoxines; Pumilio) Alcaloides piridinilazabornánicos (Epibatidina; Epipedobates) Alcaloides espirociclohexanopiperidínicos (Histrionicotoxines; Dendrobates).	Histrionicotoxina 283A
Aves	Cuculiformes	Familia Musophagidae: Pigmentos tetrapirrólicos (Turacina; Tauraco)	Turacina
	Passeriformes	Familia Pachycephalidae: Pseudoalcaloides esteroides con aniellos de pirrol (Batraciotoxina; Pitohui)	Batraciotoxina
Mammalia	Carnivora	Familia Mustelidae: Piridinas (4-Acetil-3-metilpiridina; Mustela) Familia Mephitidae: Quinolinas (2-Metilquinolina, 2-(Mercaptometil)quinolina; Mephitis, Conepatus) Familia Canidae Quinolinas (Acedu quinurénico, Canis) Piperidona (Canis)	2-(Mercaptometil)quinolina

Ver tamién

• Pseudoalcaloide

Enllaces esternos

• Wikimedia Commons tien conteníu multimedia tocante a Alcaloide.
• importantes/ Llista d'alcaloides importantes (enllaz rotu disponible n'Internet Archive; ver l'historial y la última versión). en qbitácora (blogue).

• Datos: Q70702
• Multimedia: Alkaloids