Natrium siklopentadienida
| |||
| |||
| |||
 Anion siklopentadienida
| |||
| Penanda | |||
|---|---|---|---|
Model 3D (JSmol)
|
|||
| 3DMet | {{{3DMet}}} | ||
| ChemSpider | |||
| Nomor EC | |||
PubChem CID
|
|||
| Nomor RTECS | {{{value}}} | ||
CompTox Dashboard (EPA)
|
|||
| |||
| |||
| Sifat | |||
| C5H5Na | |||
| Massa molar | 88,08 g·mol−1 | ||
| Penampilan | Padat tidak berwarna | ||
| Berdekomposisi | |||
| Kelarutan | THF | ||
| Bahaya | |||
| Bahaya utama | Mudah terbakar | ||
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa). | |||
 verifikasi (apa ini   ?)
| |||
| Referensi | |||
Natrium siklopentadienida adalah senyawa organonatrium dengan rumus kimia C5H5Na. Senyawa ini sering disingkat NaCp, dan Cp− di sini adalah anion siklopentadienida.[1] Natrium siklopentadienida adalah senyawa padat tidak berwarna, walaupun contoh-contohnya sering kali berwarna merah muda akibat bekas-bekas ketidakmurnian yang teroksidasi.[2]
Pembuatan
[sunting | sunting sumber]Natrium siklopentadienida tersedia secara komersial sebagai sebuah larutan di dalam THF. Senyawa ini dibuat dengan mereaksikan siklopentadiena dengan natrium:[3]
- 2 Na + 2 C5H6 → 2 NaC5H5 + H2
Biasanya perubahan dilakukan dengan memanaskan suspensi natrium cair di dalam disiklopentadiena.[2] Sebelumnya, natrium biasanya disediakan dalam bentuk dispersi yang dibuat dengan meleburkan sodium di dalam xilena dan lalu diaduk dengan cepat.[4][5] Natrium hidrida merupakan basa yang berguna dalam proses pembuatan natrium siklopentadienida:[6]
- NaH + C5H6 → NaC5H5 + H2
Sebelumnya, reagen Grignard juga digunakan sebagai basa. Dengan pKa 15, siklopentadiena dapat dideprotonasi oleh banyak reagen.
Kegunaan
[sunting | sunting sumber]Natrium siklopentadienida merupakan reagen yang sering digunakan untuk membuat garam siklopentadienil yang tersubstitusi seperti ester dan senyawa formil NaC5H4X (CO2Me, CHO):[7]
- NaC5H5 + HCO2R → NaC5H4CHO + ROH
Natrium siklopentadienida juga sering dipakai untuk membuat metalosena. Contohnya dalam proses pembuatan ferosena[4] dan zirkonosena diklorida:[8]
- 2 NaC5H5 + FeCl2 → Fe(C5H5)2 + 2 NaCl
- ZrCl4(thf)2 + 2 NaCp → Cp2ZrCl2 + 2 NaCl + 2 THF
Referensi
[sunting | sunting sumber]- ^ International Union of Pure and Applied Chemistry (2005). Nomenclature of Inorganic Chemistry (IUPAC Recommendations 2005). Cambridge (UK): RSC–IUPAC. ISBN 0-85404-438-8. p. 262. Electronic version.
- ^ a b Tarun K. Panda, Michael T. Gamer, Peter W. Roesky "An Improved Synthesis of Sodium and Potassium Cyclopentadienide" Organometallics, 2003, 22, 877–878.doi:10.1021/om0207865
- ^ Cotton, F. Albert; Wilkinson, Geoffrey (1988), Advanced Inorganic Chemistry (edisi ke-5th), New York: Wiley-Interscience, hlm. 139, ISBN 0-471-84997-9
- ^ a b Wilkinson, Geoffrey (1963). "Ferrocene". Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 473.
- ^ Partridge, John J.; Chadha, Naresh K.; Uskokovic, Milan R. (1990). "An asymmetric hydroboration of 5-substituted cyclopentadienes: synthesis of methyl (1R,5R)-5-hydroxy-2-cyclopentene-1-acetate". Org. Synth.; Coll. Vol. 7: 339.
- ^ Girolami, G. S.; Rauchfuss, T. B. & Angelici, R. J. (1999). Synthesis and Technique in Inorganic Chemistry. CA: University Science Books: Mill Valley. ISBN 0935702482.
- ^ Macomber, D. W.; Hart, W. P.; Rausch, M. D. (1982). "Functionally Substituted Cyclopentadienyl Metal Compounds". Adv. Organomet. Chem. 21: 1–55. doi:10.1016/S0065-3055(08)60377-9.
- ^ Wilkinson, G.; Birmingham, J. G. (1954). "Bis-cyclopentadienyl Compounds of Ti, Zr, V, Nb and Ta". J. Am. Chem. Soc. 76 (17): 4281–84. doi:10.1021/ja01646a008.