Primi del XIII secolo, gentile, gentle "di nobile nascita, di famiglia nobile", dal francese antico gentil/jentil "di nobile nascita, degno, nobile, di buona famiglia; coraggioso, valoroso; bello, buono" (nell'odierno francese "carino, grazioso, piacevole; bello, carino") e direttamente dal latino gentilis "della stessa famiglia o clan", nel latino medievale "di nobile o buona nascita", da gens (genitivo gentis) "razza, clan", dalla radice di gignere "generare", dalla radice PIE *gene- "dar vita, generare", dalla radice PIE *gene- "dar vita, generare", con derivati che si riferiscono alla procreazione e ai gruppi familiari e tribali.

Il significato si è evoluto in inglese e francese a "avere il carattere o le maniere di uno di nobile rango o di nobile nascita", variando a seconda di come questi erano definiti. Dal medio del XIII secolo in inglese come "grazioso, gentile" (ora obsoleto), modi prescritti per la nobiltà cristiana o cavalleresca. Dal tardo XIII secolo come "cortese, educato, ben educato, affascinante"; dal 1300 come "grazioso, bello". Il significato "mite, tenero; facile; non duro" (di animali, cose, persone) è del 1550 circa. Il senso più antico rimane in gentleman, e si confronta con gentile (agg.), una forma alternativa che tende a mantenere i sensi biblici della parola latina (anche se in medio inglese gentle a volte significava "pagano, gentile"), e genteel, che è la stessa parola presa in prestito di nuovo dal francese. Dal 1823 come "relativo alle fate".

prefisso di negazione, antico inglese un-, dal proto-germanico *un- (fonte anche dell'antico sassone, antico frisone, antico alto tedesco, tedesco un-, gotico un-, olandese on-), dal proto-indoeuropeo *n- (fonte del sanscrito a-, an- "non", greco a-, an-, antico irlandese an-, latino in-), forma combinante della radice proto-indoeuropea *ne- "non".

Il più prolifero dei prefissi inglesi, usato liberamente e ampiamente nell'antico inglese, dove forma più di 1.000 composti. Contende con il cognato derivato dal latino in- (1) il diritto di formare la negazione di certe parole (indigestable/undigestable, ecc.), e sebbene entrambi possano essere impiegati in cooperazione per indicare sfumature di significato (unfamous/infamous), tipicamente non lo sono.

Spesso eufemistico (untruth per "una bugia") o enfatico, se c'è già un senso di privazione o rilascio: unpeel "sbucciare"; unpick "scassinare (una serratura) con attrezzi da ladro"; unloose per "allentare".

Forma anche parole da frasi, come uncalled-for, ca. 1600; undreamed-of, anni 1630. Fuller (1661) ha unbooklearned. Una descrizione di un testamento legale del metà del XV secolo ha unawaydoable; Ben Jonson ha un-in-one-breath-utterable. La parola uncome-at-able è attestata negli anni 1690 in Congreve, disapprovata da Samuel Johnson nel XVIII secolo e da Fowler nel XX ("La parola aveva senza dubbio, due o tre secoli fa, un'aria di audace sfida ai grammatici; quella è evaporata da tempo; non serve a nulla che inaccessibile non faccia...").

Ma la pratica continuò; unlawlearned (Bentham, 1810), unlayholdable (1860); unputdownable, di un libro, è del 1947; unpindownable, del 1966. Confronta anche put-up-able-with (1812). Come prefisso nel telegraphese, per sostituire not e risparmiare il costo di una parola, è attestato dal 1936.

Con la varietà del suo possibile uso, e la necessità di negativi, il numero di parole un- che potrebbero essere create in inglese è quasi infinito, e che alcune siano usate e altre mai è dovuto al capriccio degli autori.

Gli editori di dizionari lo notarono fin dal XVIII secolo, ma anche aumentarono la lista. Il "New and Complete Dictionary of the English Language" di John Ash (1775) ha molte pagine di voci un- in una riga; tra una dozzina di voci consecutive ci sono unhaggled, unhaired, unhalooed, unhaltering (agg.), unhaltering (sost.), che il OED (1989) nota essere state "ovviamente fabricate per lo scopo" e alcune compaiono in altri testi solo decenni dopo, se mai.