Amied

'n Amied, ook bekend as 'n suuramied, is 'n verbinding met die funksionele groep R_nE(O)_xNR′₂ (R en R ′ verwys na H of organiese groepe). Die algemeenste is karboksamiede (organiese amiede) (n = 1, E = C, x = 1 ), maar baie ander belangrike soorte amiede is bekend, waaronder fosforamiede (n = 2, E = P, x = 1 (en baie verwante formules)) en sulfonamiede (E = S, x = 2). Die term amied verwys beide na klasse van verbindings en na die funksionele groep (R_nE(O)_xNR′₂) binne daardie verbindings.

Amied kan ook na azanied (die anioon H₂N⁻, gekonjugeerde basis van ammoniak), of na 'n organiese amien ('n anioon R₂N⁻) verwys.

Vanweë die tweeledige gebruik van die woord 'amied', is daar debatte oor hoe om die afgeleide anione van amiede in die eerste sin (dws gedeprotoneerde asielvormige amiene) behoorlik en ondubbelsinnig te benoem, waarvan 'n paar algemeen as nie-reaktiewe teenwerkings gebruik word.

Suuramiede

(Suur)amied

(Suur)-amiede is organiese verbindings met 'n funksionele groep R₁(CO)NHR₂. Amiede is die stikstofekwivalent van esters. Hulle word gevorm deur die reaksie van 'n karboksielsuur met 'n amien, pleks van 'n alkohol.

$R_{1}COOH+H_{2}NR_{2}\to R_{1}CONHR_{2}+H_{2}O$

Hierdie binding word ook 'n peptiedbinding genoem indien twee aminosuur-molekule 'n amied vorm. Die vorming van peptiedbindings is van fundamentele belang vir die biochemie omdat dit die bouprinsiep van proteïene is.

Alkalimetaalamiede

Natriumion in tetraëdriese koördinasie deur vier amiedione soos in vastestof NaNH₂

(Alkalimetaal)-amiede is verbindings wat die amiedioon NH−2 bevat.

Hulle word gevorm deur byvoorbeeld die metaal natrium met vloeibare ammoniak te laat reageer:

$2Na+2NH_{3}\to H_{2}\uparrow +2NaNH_{2}$

Amiede is uiters sterk basisse wat onmiddellik met water sal reageer en ammoniak en hidroksied sal vrystel:

$NH_{2}^{-}+H_{2}O\to NH_{3}+OH^{-}$

Die amiedioon NH−2 het 'n gebuigde vorm omdat dit dieselfde aantal elektrone as H₂O het en twee alleenpare.

In vloeibare ammoniak kom ook amied-ione voor vanweë die ewewig:

$NH_{3}+NH_{3}\leftrightharpoons NH_{4}^{+}+NH_{2}^{-}$

Hierdie ewewig is analoog aan die waterewewig.

Eienskappe

Basisiteit

Vergeleke met amiene, is amiede baie swak basisse. Terwyl die gekonjugeerde suur van 'n amien 'n pK_a van ongeveer 9,5 het, het die gekonjugeerde suur van 'n amied 'n pK_a rondom −0,5. Amiede het dus nie so duidelik sigbare suur-basiese eienskappe in water nie. Hierdie relatiewe gebrek aan basisiteit word verklaar deur die elektron-onttrekkende aard van die karbonielgroep, waar die alleen elektronpaar op die stikstof deur resonansie gedelokaliseer word. Aan die ander kant is amiede baie sterker basisse as karboksielsure, esters, aldehiede en ketone (pK_as van hul gekonjugeerde sure is tussen −6 en −10).

As gevolg van die groter elektronegatiwiteit van suurstof, is die karboniel (C = O) 'n sterker dipool as die N – C dipool. Die teenwoordigheid van 'n C = O-dipool en, in 'n mindere mate 'n N – C-dipool, laat amiede op om as H-bindingsaanvaarders op te tree. In primêre en sekondêre amiede kan die teenwoordigheid van N-H-dipole amiede ook as H-bindingskenkers funksioneer. Amiede kan dus deelneem aan waterstofbinding met water en ander protiese oplosmiddels; die suurstofatoom kan waterstofbindings vanaf water aanvaar en die N – H-waterstofatome kan H-bindings skenk. As gevolg van interaksies soos hierdie, is die wateroplosbaarheid van amiede groter as dié van ooreenstemmende koolwaterstowwe.

Die proton van 'n primêre of sekondêre amied dissosieer nie maklik onder normale omstandighede nie; die pK_a is gewoonlik ver bo 15. Omgekeerd, onder uiters suur toestande, kan die karboniel suurstof geprotoneer word met 'n pK_a van ongeveer −1. Dit is nie net as gevolg van die positiewe lading op die stikstof nie, maar ook as gevolg van die negatiewe lading op die suurstof wat deur resonansie verkry word.

Oplosbaarheid

Die oplosbaarheid van amiede en esters is ongeveer vergelykbaar. Amiede is tipies minder oplosbaar as vergelykbare amiene en karboksielsure, aangesien hierdie verbindings beide waterstofbindings kan skenk en aanvaar. Tersiêre amiede, met die belangrike uitsondering van N,N-dimetielformamied, vertoon lae oplosbaarheid in water.