iCloudを利用してSafariの履歴を強制的に同期する方法があるそうです。詳細は以下から。

OS X/iOSユーザーはiCloudを利用してSafariのブックマークや履歴を同期することが可能ですが、OS X DailyによるとOS XのSafariの場合「履歴」を強制的に同期することが出来るそうです。
How to Forcibly Sync Safari iCloud History from Mac OS X https://t.co/MXWMuEQTwf
In such a situation, you can either wait for iCloud to sync the Safari history on it’s own, or, as we’ll cover here, forcibly sync the Safari history through iCloud.
強制同期の方法
iCloudを利用して履歴を強制的に同期する方法はまずSafariの「Debug」メニューを以下のdefaultsコマンドで表示。

defaults write com.apple.Safari IncludeInternalDebugMenu 1
次にSafariを起動しDebugメニューの一番下に表示される「Sync iCloud History」を選択すれば強制的に履歴の同期が開始されるので、iCloud同期が遅いと感じている方は試してみてください。

関連リンク
コメント
こんなのあるんだ。使ってみるか・・・
iCloudブックマーク同期がぐちゃぐちゃになり現在サーバー側でどうこうしてもらってる最中
(ブックマーク自体は書き出しておいたので無事)
ブックマークの編集にも強制同期があればいいのに…
※2
これ今流行ってるのかな?
ウチもなったし知り合いもなってた。
幸いブックマーク書き出ししたからあれだったけど、色々いじったけどめんどくさくなって新しいID作ったわ。
※2
これは履歴の同期であってブックマーク同期ではないよ。
ブックマークうまく同期させるには
1) ブックマークのバックアップを取る
2) サファリのブックマーク編集からブックマークをすべて消す。
3) しばらくしたら機能設定のiCloudの中のSafariのチェックボックスを外す。
4) バックアップからブックマークを復元する。
5) 機能設定のiCloudのSafariのチェックボックスを入れる。
これが一番ちゃんと同期される気がします。
※4
どうもありがとう
しかしその方法を試しても駄目でなあ
Mac側からだとiCloud同期ON状態だと削除はおろか並び替えすら不可能、同期OFFで整理して再び同期するとごちゃごちゃに戻る
iOS側からだとブックマークは削除できても再度同期するとごちゃごちゃな上にブックマークが半分以上消失(なぜかフォルダだけは残る)
まあそんな感じでサポートの指示通りでも不可能だったのでサーバ側での修正を要請してる状態…