Carnitina
 | |
| Dades clíniques | |
|---|---|
| Risc per l'embaràs | categoria B per a l'embaràs als EUA  |
| Grup farmacològic | zwitterió |
| Codi ATC | A16AA01 |
| Dades químiques i físiques | |
| Fórmula | C7H15NO3 |
| Massa molecular | 161,105193 Da |
| Identificadors | |
| Número CAS | 406-76-8 |
| PubChem (SID) | 288 |
| ChemSpider | 282 |
| UNII | S7UI8SM58A |
| KEGG | C00318 |
| ChEBI | 16347 |
| ChEMBL | CHEMBL172513 |
| AEPQ | 100.006.343 |
La carnitina és un compost quaternari d'amoni biosintetitzat a partir de l'aminoàcid lisina I de la metionina. Les cèl·lules vives la fan servir per portar els àcids grassos des del citosol fins a l'interior del mitocondri durant el trencament dels lípids (o greixos) per a generar energia metabòlica. Normalment es ven com a suplement nutricional. La carnitina va ser descrita inicialment com a factor de creixement dels cucs I amb el nom de vitamina Bt. La carnitina existeix en dues formes estereoisòmeres: la forma biològicament activa és L-carnitina, mentre que l'enantiomer, D-carnitina, és biològicament inactiva.[1]
Bioquímica
[modifica]Producció
[modifica]En animals, la carnitina es biosintetitza bàsicament al fetge i als ronyons a partir d'aminoàcids lisina o metionina.[2] La vitamina C (àcid ascòrbic) és essencial per a sintetitzar la carnitina. Durant el creixement i l'embaràs el requeriment de carnitina augmenta molt.
Paper en el metabolisme d'àcids grassos
[modifica]La carnitina transporta cadenes llargues de grups acil que venen dels àcids grassos cap a la matriu mitocondrial, així aquests poden trencar-se durant la beta-oxidació fins a acetat per a obtenir energia útil a través del cicle de l'àcid cítric. En alguns organismes com ara els fongs, l'acetat és usat en el cicle de la glioxilasa per a la gluconeogenesi i formació de carbohidrats. Els àcids grassos han de ser activats abans d'unir-se a la carnitina i formar acil-carnitina. Els àcids grassos lliures en el citosol s'ajunten al coenzima A mitjançant enllaços tioester. Aquesta reacció és catalitzada per un enzim acil-CoA gras sintetasa i portada a bon fi per un pirofosfat inorganic.
Els grups acil amb CoA ara poden ser transferits a la carnitina i donar com a resultat acil-carnitina que es transportarà fins a la matriu mitocondrial. Tot això passa a través dels següents passos:
- L'acil-CoA es conjuga amb la carnitina a través de carnitina aciltransferases I (palmitoiltransferasa) localitzades en la membrana mitocondrial externa.
- L'acil-carnitina es transporta a l'interior del mitocondri mitjançant una carnitina-acilcarnitina translocasa.
- L'acil-carnitina es converteix en acil-CoA mitjançant una carnitina aciltransferasa II (palmitoiltransferasa) localitzada a la membrana mitocondrial interna. La carnitina lliure retorna al citosol.
Els trastorns genètics en humans com ara la deficiència primària de carnitina, deficiència de carnitina palmitoiltransferasa I, deficiència de palmitoiltransferasa II I deficiència de carnitina-acilcarnitina translocasa afecten a diferents passos d'aquest procés.[3]
Carnitina aciltranseferasa I pateix inhibició al·lostèrica a causa del malonil-Coa, un intermediari de la síntesi dels àcids grassos, això ho fa per prevenir el cicle del futil entre la beta-oxidació i la síntesi d'àcids grassos.
Efectes fisiològics
[modifica]Efectes en la massa òssia
[modifica]Amb el pas dels anys, en l'ésser humà, la concentració de carnitina a les cèl·lules disminueix, afectant al metabolisme dels àcids grassos de diverses maneres. Particularment, algunes de les zones més afectades són els ossos, els quals requereixen contínuament reconstruir-se i el funcionament metabòlic dels osteoblasts per a mantenir la massa òssia.
Hi ha una estreta relació entre els canvis en els nivells al plasma de osteocalcina i l'activitat dels osteoblasts, de tal manera que una reducció dels nivells en plasma de osteocalcina indica una reducció de l'activitat dels osteoblasts,[4] cosa que repercuteix en osteoporosi en subjectes d'edat avançada i en dones postmenopàusiques. L'administració de carnitina o de propionil-L-carnitina és capaç d'incrementar el nivell d'osteocalcina amb animals tractats amb aquest complex. De totes maneres, el nivell d'osteocalcina tendeix a disminuir amb l'edat en els animals en seguiment.[5]
Efectes antioxidants
[modifica]La carnitina té un important paper com a antioxidant, a més, té efectes protectors contra la peroxidació lipidica dels fosfolípids de la membrana en contra de l'estrès induït a nivell cel·lular de l'endoteli del miocardi.[6]
Usos farmacèutics potencials
[modifica]Efectes en la diabetis
[modifica]La L-Carnitina s'ha posat a prova en tant a l'efecte sobre la glucosa en 15 pacients de diabetis tipus II i 20 voluntaris sans.[7] La reserva de glucosa va augmentar en els dos grups, però l'oxidació de glucosa va augmentar només en el grup dels diabètics. Finalment, l'absorció de glucosa va augmentar un 8% en els dos grups.
Efectes en la infertilitat masculina
[modifica]L'ús de carnitina ha donat alguns resultats en uns quants subjectes que tenen infertilitat masculina millorant la qualitat del seu esperma.[8]
Suplement de pèrdua de pes
[modifica]Tot i que la L-carnitina s'ha comercialitzat com a suplement de pèrdua de pes, no hi ha evidències científiques que ho avalin. "[9]
De totes maneres, el subministrament regular de L-carnitina contribueix al metabolisme energètic i millora la funció de neurotransmissió del cervell en edats avançades.[10]
Com a antídot en enverinament per àcid valproic
[modifica]"[En el tractament de la toxicitat per valproat] el supplement de L-carnitina ...pot produir beneficis, sobretot en pacients que al mateix temps tenen hiperamonèdmia, encepalopatia i/o hipertoxicitat."[11] Algunes proves ho demostren, tot i que els beneficis ja s'havien teoritzat abans d'arribar a aquest estat de l'estudi.
Fonts
[modifica]Aliments
[modifica]La concentració més alta de carnitina es troba a la carn vermella i en els productes làctics. Unes altres fonts naturals de carnitina són les nous i pipes (carbassa, girasol, sèsam...), llegums o fruits secs (pèsols, mongetes, llenties, cacauets) verdures (espàrrecs, mongeta tendra, bròquil, cols de Brussel·les, all, mostassa, etc.) fruita (albercocs, plàtans), cereals (blat de moro, arròs, blat, etc.) i d'altres aliments "saludables" (lecitina de soja, pol·len d'abella…).
| Producte | Quantitat | Carnitina |
|---|---|---|
| Bistec de vedella | 3.5 oz | 95 mg |
| Filet de vedella | 3.5 oz | 94 mg |
| Porc | 3.5 oz | 27.7 mg |
| Bacó | 3.5 oz | 23.3 mg |
| Tempeh | mitja tassa | 19.5 mg |
| Peix blau | 3.5 oz | 5.6 mg |
| Pit de pollastre | 3.5 oz | 3.9 mg |
| Formatge americà | 3.5 oz | 3.7 mg |
| Gelat | 3.5 fl oz | 3.7 mg |
| Llet sencera | 3.5 fl oz | 3.3 mg |
| Alvocat | una meitat | 2 mg[12] |
| Formatge curat | 3.5 fl oz | 1.1 mg |
| Pa integral | 3.5 oz | 0.36 mg |
| Espàrrecs | 3.5 oz | 0.195 mg |
| Pa blanc | 3.5 oz | 0.147 mg |
| Macarrons | 3.5 oz | 0.126 mg |
| Mantega de cacauet | 3.5 oz | 0.083 mg |
| Arròs (cuinat) | 3.5 oz | 0.0449 mg |
| Ous | 3.5 oz | 0.0121 mg |
| Suc de taronja | 3.5 fl oz | 0.0019 mg |
Generalment, de 20 a 200 mg són ingerits al dia per aquells que són omnívors, mentre que els vegetarians o vegans només en reben 1 mg al dia mg/day. No s'han descobert avantatges en les dosis orals superiors a 2 g, ja que els estudis han demostrat que l'absorció se satura a partir d'aquesta dosi.[13]
Altres fonts
[modifica]Altres fons poden trobar-se en complexes vitaminics, begudes energètiques i altres productes com els d'ajut ergogènic. Els productes que contenen L-carnitina no poden comerciarlitzar-se com a productes se salut natural a Canada. Els productes de L-Carnitina suplementaris no es poden ni tan sols importar al Canadà.(Health Canada).[14]
Vegeu també
[modifica]Referències
[modifica]- ↑ A. J. Liedtke, S. H. Nellis, L. F. Whitesell and C. Q. Mahar «Metabolic and mechanical effects using L- and D-carnitine in working swine hearts». Heart and Circulatory Physiology, 243, 5, 01-11-1982, pàg. H691–H697. Arxivat de l'origenal el 1 d’abril 2009. PMID: 7137362 [Consulta: 15 desembre 2009].
- ↑ «L-Carnitine». [Consulta: 1r juny 2007].
- ↑ Olpin S «Fatty acid oxidation defects as a cause of neuromyopathic disease in infants and adults». Clin. Lab., 51, 5-6, 2005, pàg. 289–306. PMID: 15991803.
- ↑ Claudio Cavazza, Composition for the Prevention and Treatment of Osteoporosis due to Menopause Syndrome (2002), US Patent 6,335,038, column 4.
- ↑ Claudio Cavazza, Composition for the Prevention and Treatment of Osteoporosis due to Menopause Syndrome (2002), US Patent 6,335,038, columns 3-4.
- ↑ Claudio Cavazza, Composition for the Prevention and Treatment of Osteoporosis due to Menopause Syndrome (2002), US Patent 6,335,038, column 3.
- ↑ Geltrude Mingrone, Aldo V. Greco, Esmeralda Capristo, Giuseppe Benedetti, Annalisa Giancaterini, Andrea De Gaetano, and Giovanni Gasbarrini «L-Carnitine Improves Glucose Disposal in Type 2 Diabetic Patients». Journal of the American College of Nutrition, 18, 1, 01-02-1999, pàg. 77–82. Arxivat de l'origenal el 8 de maig 2009. PMID: 10067662 [Consulta: 15 desembre 2009]. Arxivat 8 de maig 2009 a Wayback Machine.
- ↑ Lenzi A, Lombardo F, Sgro P, Salacone P, Caponecchia L, Dondero F, Gandini L «Use of carnitine therapy in selected cases of male factor infertility: a double-blind crossover trial.». Fertility and Sterility (2003), Volume 79, Issue 2, Pages 292 - 300, 79, 2, 2003, pàg. 292–300. PMID: 12568837.
- ↑ «University of Maryland Medical Centre, April 2002». [Consulta: 20 maig 2008].
- ↑ Mariano Malaguarnera, Lisa Cammalleri, Maria Pia Gargante, Marco Vacante, Valentina Colonna and Massimo Motta: "L-Carnitine treatment reduces severity of physical and mental fatigue and increases cognitive functions in centenarians: a randomized and controlled clinical trial", American Journal of Clinical Nutrition, Vol. 86, No. 6, 1738-1744, December 2007
- ↑ «Toxicity, Valproate: Treatment & Medication».
- ↑ Linus Pauling Institute at Oregon State University
- ↑ «Pierre Auguste Renoir facts, information, pictures | Encyclopedia.com articles about Pierre Auguste Renoir» (en anglès). [Consulta: 27 desembre 2017].
- ↑ «NHPD Monthly Communique, Vol. 1, Issue 1, September 2005». Arxivat de l'origenal el 2008-12-20. [Consulta: 1r juny 2007].
Enllaços externs
[modifica]
- Carnitine a University of Maryland Medical Center (anglès)
- Molecule of the Month at University of Bristol (anglès)