Aziridino

Aziridino

Plata kemia strukturo de la Aziridino

Tridimensia strukturo de la Aziridino

Alternativa(j) nomo(j)

Azociklopropano
Etilenimino
Aminoetileno
Azirano
Dumetilenimino
Etilimino

C₂H₅N

Merck Index

15,3859

Fizikaj proprecoj

Aspekto

senkolora oleeca likvaĵo
kun amoniakodoro

43.07 g·mol⁻¹

0.8321 g cm⁻³

-77.9 °C

56 °C

n_{761}^{20}

1,412

Ekflama temperaturo

-11 °C

Solvebleco

Akvo:Tute miksebla

Mortiga dozo (LD50)

3.5 mg/kg (buŝe)

Sekurecaj Indikoj

Risko

R11 R26/27/28 R34
R45 R46 R51/53

Sekureco

S45 S53 S61

Pridanĝeraj indikoj

Danĝero

T+
Venena

F
Brulema

N
Damaĝaj
substancoj

GHS etikedigo de kemiaĵoj^[1]

GHS Damaĝo-piktogramo

GHS Signalvorto

Damaĝa substanco

GHS Deklaroj pri damaĝoj

H225, H300, H310, H314, H318, H330, H340, H351, H361, H370, H372, H402, H412

GHS Deklaroj pri antaŭgardoj

P201, P202, P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P262, P264, P270, P271, P273, P280, P281, P284, P301+310, P301+330+331, P303+361+353, P304+340, P305+351+338, P308+313, P310, P314, P320, P321, P330, P361, P363

Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Aziridinoj aŭ etileniminoj estas heterociklaj kombinaĵoj enhavantaj la funkcian grupon aziridino, iu fermata kateno kun tri membroj, unu amina grupo kaj du metilenaj grupoj (-CH₂-). Aziridino kaj ĝiaj derivaĵoj komerce produktatas kaj uzatas en fabrikado de plastoj, papero, akvotraktado, kovraĵoj kaj tekstilaj industrioj.

La kemio de ĉi-substancoj estas vaste esplorataj en la lastaj jaroj. Aziridino estas alte toksa kaj ĝia tokseco rezultas probable pro ŝanĝo en la strukturo de la nukleataj acidoj, proteinoj kaj aliaj gravaj biokemiaĵoj per alkiligo.

Aziridinoj ĝenerale estas iritaj al mukozaj membranoj inklude de la okuloj, nazo, spira vojo kaj haŭto. Substancoj derivitaj el la aziridino sed ne enhavantaj la aziridinan ringon (ekzemple: polietilenimino) ordinare prezentas malaltan toksecon.

Sintezo

Willy Marckwald (1864-1942) estis la unua kiu produktis la aziridinon en 1899, per traktado de la β-halogen amino kun solvaĵo da natria hidroksido. Sed, industrie, la aziridino estas produktata per senhidratigo de la unuetanolamino en gaza fazo kun ZSM5 zeolita katalizilo^[2]:

Ĉi-procezo estis pli malfrue disvolvita de la japana firmao Nippon Shokubai surbaze de antaŭa proceduro inventita en 1969.

Sintezo de Henry Wenker (1935)^[3]: Ĉi-procezo unue esterigas la unuetanolaminon kun sulfata acido sekvata de traktado per solvaĵo da natria hidroksido:

Metodo de Vernon Paul Wystrach (1919-1989)^[4].

Ĉi-metodo estigas la aziridinon per interagado de la 2-kloroetilamina klorido kun solvaĵo da natria hidroksido:

Sintezo de Aziridino fare de Vernon Paul Wystrach.

Malkomponado de la triazolino

Termotraktado aŭ fotolizo de triazolinoj forpelas nitrogenon el la molekulo kaj produktas aziridinon. Triazolinoj estas generataj per cikloaldonaĵo de alkenoj kun azido (N^-=N⁺=N^-).