Woodward studis en la Luiziana Universitato, kie ŝi jam partoprenis en teatra agado. Paralele, Woodward venkis en kelkaj premioj de belulinoj. Baldaŭ ŝi translokiĝis al Novjorko por studi en Actors Studio kaj en Neighborhood Playhouse School of the Theatre kun Sanford Meisner. Ŝi ekaperis en teatraĵoj en Greenville High en la Greenville's Little Theatre, ludante Laura Wingfield en The Glass Menagerie. Ŝi revenos al Greenville en la 1960-aj jaroj kiel protagonisto en "Camelot" de la Little Theater kaj en 1976 por ludi la rolon de Amanda Wingfield en alia pli ĵusa produktorado de The Glass Menagerie en la Little Theatre.
En 1952, Woodward debutis en televido per duarangaj roloj. En tiuj 1950-aj jaroj ŝi konis tiun kiu estos ŝia estonta edzo Paul Newman, kiu tiam ankoraŭ estis edziĝinta kun sia unua edzino Jacqueline Witte. La unua apero de Woodward en kino okazis en 1955 en vakera filmoCount Three and Pray de George Sherman kun Van Heflin kiel kolego kaj en kiu ŝi ludis la rolon de orfino de forta karaktero. En januaro 1956, la aktorno subskribis kontrakton kun 20th Century Fox. En A Kiss Before Dying ŝi protagonistis heredantinon persekutita de universitatano (Robert Wagner) kiu ege deziras konkeri ŝin.
Post la sukcesa The Three Faces of Eve ŝi ludis jam gravajn rolojn kiel ĉe No Down Payment (1957), reĝisorita de Martin Ritt, kiu denove elektis ŝin por alia adaptaĵo de Faulkner, nome The Sound and the Fury (1959), kun Yul Brynner. Ankaŭ Sidney Lumet elektis ŝin por akompani Marlon Brando kaj Anna Magnani en The Fugitive Kind (1960), kiu estis biletvenda malsukceso: Pli populara estis ŝia tria filmo kun Newman, nome From the Terrace (1960). La paro denove kunaktoris por Ritt en Paris Blues (1961).
