Атсетон

Атсетон

АТСЕТÓН (CH₃COCH₃, диметилкетон, кетони сода) — моеи беранг, бӯйи хос дорад, ҳарорати ҷӯшишаш 56,2°С, ҳарорати гудозиш –94,9°С, зичиаш 790,8 кг/м3. Дар об, спирт ва эфир нағз ҳал мешавад. Атсетон хосияти кетонҳоро дошта, оксим, семикарбазон, 2,4 – динитрофенилгидразон, оксинитрил ва ғайра ҳосил мекунад. Оксинитрил барои истеҳсоли шишаи органикӣ – полиметилметакрилат истифода мегардад. Атсетон дар таркиби маҳсули буғронии хушки чӯб мавҷуд аст. Ҳангоми аз карбонати барийи тафсон гузарондани буғи кислотаи атсетат бо миқдори зиёд ҳосил мешавад. Дар саноат онро бо роҳи аз карбонати сери тафсон борҳо гузарондани буғи кислотаи атсетат, ҳамчунин бо роҳи деҳидрогенонии спирти изопропил (ба сифати катализатор порчаи биринҷӣ истифода мешавад) истеҳсол мекунанд. Бо роҳи таҷзияи бактериявии карбоҳидратҳо (крахмал, декетрин, малтоза) ҳосил кардани он низ маълум аст. Зери таъсири Bacterium atcetoaethylicum аз крахмал 10–30% спирт ва 6–10% атсетон ба даст оварда мешавад. Ҳангоми таъсири Bacillus macerans аз крахмал ба миқдори зиёд атсетон ҳосил мегардад. Усули асосии ба даст овардани атсетон ҳидрататсияи пропилен ва оксидонии минбаъдаи спирти изопропили ҳосилшуда мебошад. Атсетонро дар пешоби беморони касалии қанд (диабет) ошкор мекунанд. Аз атсетон бо таъсири хлор ё йод ва ишқор хлороформ ва йодоформ ҳосил кардан мумкин аст.

СН3СОСН3 + ЗСl2 + 4 КОН →
→СН3СООК + СНСl3 + 3KC1 + ЗН2О

Атсетон ашё барои синтези доруи хобовар – сулфонал мебошад. Барои ин атсетонро бо этилмеркаптан пайваст намуда, сипас меркаптоли ҳосилшударо бо перманганати калий оксид мекунанд. Атсетон бо хлороформ пайваст шуда, моддаи антисептикӣ – хлорэтон (СН₃)₂С(ОН)ССl₃ ҳосил мекунад. Ҳангоми гарм кардан (~700°С), Атсетон ба кетон СН₂= С=О табдил меёбад. атсетон чун ҳалкунанда (хусусан барои нитро– ва атсетилселюлоза) ва ашёи хом барои истеҳсоли кетон, хлороформ, йодоформ, сулфонал, хлорэтон, изопрен, эфирҳои кислотаи метакрилат ва ғайра истифода мешавад.

Эзоҳ

• Крамаренко В. Ф. Токсикологическая химия. Киев, 1990;
• Физер П., Физер М. Органическая химия. Москва, 2009.