Diméthylallyl-pyrophosphate
| Diméthylallyl-pyrophosphate | |
  Structure du diméthylallyl-pyrophosphate |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 3-méthylbut-2-énylphosphonohydrogène phosphate |
| Synonymes |
diméthylallyle diphosphate, |
| No CAS | |
| PubChem | 647 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C5H12O7P2 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 246,092 1 ± 0,006 9 g/mol C 24,4 %, H 4,91 %, O 45,51 %, P 25,17 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Le diméthylallyl-pyrophosphate (DMAPP)[2] est un composé chimique de formule semi-développée (CH3)2C=CH–CH2–O–POO−–O–PO(O−)2. C'est un isomère de l'isopentényl-pyrophosphate (IPP). Il est présent dans à peu près toutes les formes de vie.
C'est un intermédiaire de la voie du mévalonate, une voie métabolique de biosynthèse du diméthylallyl-pyrophosphate et de l'isopentényl-pyrophosphate, précurseurs notamment des terpènes, terpénoïdes et stéroïdes. Il est formé à partir d'acétyl-CoA et d'acide mévalonique, qui donnent de l'IPP, lequel est isomérisé en DMAPP par l'isopentényle diphosphate delta-isomérase.
Notes et références
[modifier | modifier le code]- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- en terminologie française de chimie, pyrophosphate de diméthylallyle
