Raspberry Pi をプロキシ環境で使っていると、いろいろとハマるので apt と rpi-update のプロキシ設定についてメモ。
こんなことをせずに環境変数 http_proxy, https_proxy を使うようにした方が考えることが少なくて楽かもしれません。

いつの間にか Raspbian Buster が出ていたので、アップグレードに挑戦してみました。
クリーンインストールするのがオススメのようですが、再インストールはいろいろと面倒なんですよね。

Buster - the new version of Raspbian - Raspberry Pi

As ever with major version changes, our recommendation is that you download a new clean image from the usual place on our site – this will ensure that you are starting from a clean, working Buster system.

具体的な手順は以下のような感じでしょうか。
注意点としては、小一時間くらいはかかるので暇なときに試す必要があるということくらいですかね。