Butadieno

Butadieno
Plata kemia strukturo de la Butadieno
Tridimensia strukturo de la Butadieno
Cis-trans strukturoj de la Butadieno
Alternativa(j) nomo(j)
Butadueno Dietileno Dieteno Divinilo Pirolileno Viniletileno Vinileteno
Kemia formulo	C4H6
CAS-numero-kodo	106-99-0
ChemSpider kodo	7557
PubChem-kodo	7845
Merck Index	15,1512
Fizikaj proprecoj
Aspekto	senkolora gaso aŭ frostigita likvaĵo kun aromata benzineca odoro
Molmaso	54.0916 g·mol−1
Denseco	0,6149 g cm−3
Fandpunkto	-108.92  °C
Bolpunkto	-4.5  °C
Refrakta indico	$n_{761}^{20}$ 1,4292
Ekflama temperaturo	85  °C
Memsparka temperaturo	418.9  °C
Solvebleco	Akvo: 735 g/L
Mortiga dozo (LD50)	5480 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Risko	R12 R45 R46
Sekureco	S45 S53
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero F Brulema T Toksa
GHS etikedigo de kemiaĵoj
GHS Damaĝo-piktogramo
GHS Signalvorto	Damaĝa substanco
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H220, H280, H340, H350
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P202, P210, P280, P308+313, P377, P381, P403, P405, P410+403, P501
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25  °C kaj 100 kPa)

Butadieno aŭ 1,3-butadieno estas simpla konjugita dieno, gasa hidrokarbonido, karcinomogena substanco uzata kiel krudmaterialo por la manufakturo de sinteza kaŭĉuko, polibutadienaj kaŭĉukoj kaj termoplastaj rezinoj. La molekulo (CH₂=CH)₂ povas esti konsiderata kiel du elementoj el la vinila grupo (CH₂=CH) kunigitaj.

Kvankam la molekulo de butadieno facile rompiĝas en atmosfero, ĝi estas trovata en atmosfero de urboj kaj suburbareoj kiel konsekvenco de ĝia konstanta eligo farita de aŭtomobilmotoroj. La usona vivmedia entrepreno listigas ĝin kiel "toksa aero el moviĝema fonto" kun la plej alta normigita risko-faktoro, supera eĉ al tiu de la formaldehido, la dua plej toksa aero ellasita de veturilomotoroj laŭ faktoro pli alta ol 20.

Historio

En 1863, la franca kemiisto E. Caventou izolis nekonatan hidrokarbonidon per pirolizo de la amila alkoholo, verdire el la fuzeoleo, ia miksaĵo de izobutilkarbinolo kaj sekbutilkarbinolo. En 1886, la angla kemiisto Henry Edward Armstrong (1848-1937) ĝin izolis el petroldistilado. Sed nur en 1910, la rusa kemiisto Sergey Vasilyeviĉ Lebedev (1874-1934) polimerizis la butadienon kaj estigis materialon ĉeestantan en la naturaj proprecoj de la kaŭĉuko.

En 1929, Eduard Tschunker kaj Walter Bock (1895-1948) preparis kun-polimeron de stireno kaj butadieno, kiu estis uzataj en la manufakturo de la pneŭmatikoj. La monda produktado rapide kreskis, kiam la butadieno komencis produktiĝi ekde la etanolo en Sovetunio kaj Usono de la acetileno.

• La butadieno prezentas tri mezomerajn formulojn:

Mezomeraj strukturoj de la butadieno.

Sintezoj

Sintezo 1

• Forigo de la cikla ringo: Industrie, butadueno produktiĝas per konsiderinda amaso da hidrogenforigado ekde saturitaj hidrokarbonidoj per forta hejtado aŭ krakado. Laboratorie, oni uzas la malkomponadon de la 2,5-duhidrotiofendioksido en bolanta ksileno laŭ cikloringa eliminado al butadieno kaj sulfura dioksido.

${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{varmo}}\,}}$ +

Sintezo 2

• Butadieno sintezeblas laŭ la procezo de Lebedev (1910) per kataliza reakcio kun la etanolo:

2 ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{Cr_{2}O_{3}}}\,}}$ + 2 +

Sintezo 3

• Metodo de Houdry: En la petrolindustrio, la ĉefa metodo por la produktado de la butadieno estas per kataliza senhidrogenigo de la butano sur kromia oksido aŭ silicia oksido:

${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{Cr_{2}O_{3}}}\,}}$

Sintezo 4

• La butadueno estigeblas per pirolizo de la metil-pirolidono:

${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{pirolizo}}\,}}$ +

Reakcioj

• Laŭ la reakcio de Diels-Alder, butadieno reakcias kun etileno por doni cikloheksenon:

+ ${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$

Literaturo

• Dow Chemical
• National Cancer Institute
• the NIST WebBook
• Butadiene Production from Butenes - Cost Analysis - Butadiene E21A, Intratec Solutions
• Handbook of Compressed Gases, Compressed Gas Association, Inc.
• Encyclopedia of Chemical Processing and Design: Volume 5 - Blowers to ... John J. McKetta Jr
• Chemical Book
• Societé Chimique de France Arkivigite je 2017-06-01 per la retarkivo Wayback Machine

Vidu ankaŭ

• Eugene Jules Houdry (1892-1962)
• Tiofeno
• Sergej Lebedev (1874-1934)
• Henry Edward Armstrong (1848-1937)
• Stireno
• Ciklobutano