Aspirin A

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A. RESULTADOS
Tabla No. 1
Resultados obtenidos para las pruebas de identificación de la Aspirina.
Prueba No. Nombre de la Prueba Conclusión

1 Solubilidad en agua caliente Negativa
2 Solubilidad en etanol Positiva
3 Cloruro Férrico Negativa
Fuente: Pruebas de Identificación.
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B. PRUEBAS DE IDENTIFICACIÓN
 Prueba No. 1
 Nombre de la Prueba: Solubilidad en agua.
 Criterio de la Prueba: “La aspirina es poco soluble en agua, pero muy
soluble en etanol y éter” (Ref. No. 1, Pág.10).
 Reacción: No hay reacción.
 Observación: Al agregar 2 mL de agua destilada caliente a un tubo de
ensayo con el producto, no se disolvió.
 Conclusión: Negativa.
 Prueba No. 2
 Nombre de la Prueba: Solubilidad en etanol.
 Criterio de la Prueba: “La aspirina es poco soluble en agua, pero muy
soluble en etanol y éter” (Ref. No. 1, Pág.10).
 Reacción: No hay reacción.
 Observación: Al agregar 2 mL de etanol a un tubo de ensayo con el
producto y luego calentar, se observó solubilidad total.
 Conclusión: Positiva.
3
 Prueba No. 3
 Nombre de la Prueba: Adición de Cloruro Férrico.
 Criterio de la Prueba: “La aparición de un color púrpura en el tratamiento
con cloruro férrico, indica que posee la agrupación característica del ácido
salicílico” (Ref. No. 4, Pág. 752).
 Reacción: No hubo reacción.
 Observación: Cuando se agregó a una porción del producto 10 mL de
agua y 1 gota de solución de cloruro férrico al 1%, no hubo un cambio de
color de transparente a púrpura.
 Conclusión: Negativa.
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C. MECANISMOS DE REACCIÓN
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D. INTERPRETACIÓN DE RESULTADOS
En la práctica de laboratorio llamada “Preparación de ácido salicílico y síntesis

de la aspirina”, se sintetizó la aspirina (también llamada Ácido 2-acetoxibenzoico ó
Ácido acetilsalicílico) mediante la acetilación del ácido salicílico con el anhídrido
acético. “La aspirina es un éster fenólico del ácido acético” (Ref. No. 2, Pág.221).
El término acetilación se refiere a utilizar el anhídrido acético para hacer
reacciones en determinado grupo funcional.
En tres tubos de ensayo se agregó 3 g de ácido salicílico y 2 mL de anhídrido

acético en cada uno, luego en uno de los tubos de ensayo se utilizó como
catalizador al acetato de sodio anhidro. La temperatura de la solución antes de
agregar 0.2 g de acetato de sodio anhidro fue de 20 °C, y para que aumentara en
4 °C la temperatura, se tardó 6 minutos y 23 segundos.
En el segundo tubo se agregó 5 gotas de ácido fosfórico; la temperatura de la

solución al inicio fue de 23 °C, y el tiempo requerido para que aumentara en 4 °C
luego de agregado el ácido fosfórico fue de 13 segundos o menos.
Al tercer tubo se agregó 5 gotas de ácido sulfúrico y se agitó; antes de agregar

el ácido sulfúrico la solución se encontraba a una temperatura de 21 °C, y el
tiempo en aumentar en 4 °C fue de 9 minutos y 29 segundos. El catalizador fue
utilizado más que todo para apresurar y ayudar en la reacción del grupo –OH con
el grupo –COCH3.
Luego se calentaron los 3 tubos de ensayo en baño de María por 15 minutos, y

el sólido blanco que surgió por la acetilación se disolvió aun más. Se disolvió más
rápido en ácido fosfórico y en acetato de sodio anhidro que en ácido sulfúrico,
debido a que los primeros dos son mucho más reactivos que el tercero
mencionado.
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Por último, se vertieron todas las soluciones en un earlenmeyer con 50 mL de

agua, y se lavaron los tubos de ensayo con agua. Se filtró con un embudo y se
recuperó el sólido.
Se determinó el porcentaje de reacción, y éste fue de 244.14%, un dato que es

erróneo, y salió de esta magnitud debido a que experimentalmente se pesó el
producto obtenido sin realizar una filtración al vacío, ni se trató el producto para
remover el exceso de agua y demás compuestos contenidos los cuales
acompañaban a la aspirina.
Se procedió con las pruebas de identificación, donde la solubilidad en agua del

producto fue negativa ya que la aspirina es incapaz de formar puentes de
hidrógeno con el agua, y la solubilidad en etanol fue positiva porque es soluble en
compuestos que no sean polares, o sea, en orgánicos. La tercer prueba fue la de
adición de cloruro férrico, en la cual tuvo un cambio de color de transparente a
púrpura, y se concluyó a esta prueba como positiva, pero en verdad es negativa,
debido a que el tricloruro férrico se utiliza para verificar grupos fenoles en los
productos. Esto da a entender que el producto (aspirina) no estaba pura, sino que
contenía grupos fenoles aún, tales grupos pertenecientes al ácido salicílico.
7
E. MUESTRA DE CÁLCULO
Porcentaje de Rendimiento
%R = Me/Mt * 100
Donde:
%R = Porcentaje de rendimiento
Me = Masa experimental (g)
Mt = Masa teórica (g)
Me = 24.414 g
La reacción es mol a mol
Mt = 9 g de Ácido Salicílico * (168 g Aspirina / 138 g de Ácido Salicílico)
Mt = 10.96 g de Aspirina
%R = (24.414 g / 10.96 g)*100
%R = 244.14 %
8
F. CONCLUSIONES
1. La aspirina es poco soluble en agua ya que no es capaz de formar puentes

de hidrógeno con el agua.
2. La aspirina sí es soluble en etanol debido a que hay solubilidad tanto en

alcoholes como éteres, debido al grupo –OH en su estructura, formando así
puentes de hidrógeno.
3. La prueba con cloruro férrico debió ser negativa para la aspirina en sí, pero
sí hubo cambio de color de transparente a púrpura debido al ácido salicílico
en el producto obtenido.
4. La reacción de acetilación, que es cuando se agrega anhidro acético a

algún grupo que contenga –OH, fue la que se llevó a cabo para dar origen a
la aspirina.
9
G. BIBLIOGRAFÍA
1. Alam, Murad “Exfoliación Química”

Editorial: Elsevier España
Traducido del Inglés
Año: 2007
Páginas: 10.
2. Duponts Durts “Química Orgánica Experimental”

Editorial: Reverté
Edición: Primera
Traducido del inglés
Año: 1985
Páginas: 221.
3. William Linstromberg, Walter “Curso breve de Química Orgánica”

Editorial: Reverté
Edición: Primera
Traducido del inglés
Año: 1979
Páginas: 521-527.
4. T.A. Geissman “Principios de Química Orgánica”

Editorial: Reverté
Edición: 2ª.
Año: 1974
Páginas: 752.

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Resultados obtenidos para las pruebas de identificación de la Aspirina.

Prueba No. Nombre de la Prueba Conclusión

En la práctica de laboratorio llamada “Preparación de ácido salicílico y síntesis

En tres tubos de ensayo se agregó 3 g de ácido salicílico y 2 mL de anhídrido

En el segundo tubo se agregó 5 gotas de ácido fosfórico; la temperatura de la

Al tercer tubo se agregó 5 gotas de ácido sulfúrico y se agitó; antes de agregar

Luego se calentaron los 3 tubos de ensayo en baño de María por 15 minutos, y

Por último, se vertieron todas las soluciones en un earlenmeyer con 50 mL de

Se determinó el porcentaje de reacción, y éste fue de 244.14%, un dato que es

Se procedió con las pruebas de identificación, donde la solubilidad en agua del

Me = Masa experimental (g)

Mt = Masa teórica (g)

La reacción es mol a mol

Mt = 9 g de Ácido Salicílico * (168 g Aspirina / 138 g de Ácido Salicílico)

%R = (24.414 g / 10.96 g)*100

1. La aspirina es poco soluble en agua ya que no es capaz de formar puentes

2. La aspirina sí es soluble en etanol debido a que hay solubilidad tanto en

4. La reacción de acetilación, que es cuando se agrega anhidro acético a

1. Alam, Murad “Exfoliación Química”

2. Duponts Durts “Química Orgánica Experimental”

3. William Linstromberg, Walter “Curso breve de Química Orgánica”

4. T.A. Geissman “Principios de Química Orgánica”

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