UNIVERSIDAD AUTNOMA DEL ESTADO DE MXICO FACULTAD DE QUMICA

LABORATORIO DE FITOQUMICA

PLAN ACADEMICO DE QFB

EQUIPO No. 10

REPORTE PRCTICA NO.4

Identificacin de TANINOS

INTEGRANTES: YUNUN GAMA DOMNGUEZ

ZAIRA YOLITZIN TOLEDO MIRANDA JONNHY LOPEZ ORTEGA EDGAR ORTIZ LOPEZ

Fecha de Elaboracin: 26/09/2011

Fecha de Entrega: 10/10/2011

PRCTICA NO. 4 IDENTIFICACIN DE TANINOS Objetivo: Identificar cualitativamente la presencia de taninos en un extracto vegetal. MARCO TERICO Los taninos son compuestos fenlicos que abundan en muchas plantas y frutos. Son hidrosolubles, de sabor spero y amargo. Su composicin qumica es variable pero poseen una caracterstica comn, la de ser astringentes con lo cual precipitan las protenas y coagular los alcaloides, albminas y metales pesados. Son polvos amorfos de color amarillento, aspecto grasiento, poco denso, solubles en agua y alcohol, e insolubles en ter, benceno y cloroformo; cuando se calientan a 210 C. se descomponen produciendo dixido de carbono y pirogalol. Combinados con alcaloides y protenas y desempean una funcin defensiva a insectos: agallas, maduracin de frutos. Desde el punto de vista qumico se clasifican en: Taninos hidrolizables o hidrosolubles (piroglicos). En estos se distinguen los taninos glicos. Las drogas de inters por su contenido en taninos hidrolizables se pueden mencionar: los ptalos de la rosa roja (Rosa gallica), con taninos glicos (15%) y muy empleada para gargarismos, colutorios y lociones astringentes; hojas y corteza de hamomelis (Hamamelis virginiana) con taninos glicos, muy usada por va interna como externa; la sumidad florida de salicaria (Lythrum salicaria) con taninos elgicos (10%), muy utilizada como antidiarrica y vulneraria. Taninos condensados: no hidrosolubles, tienen una estructura similar a la de los flavonoides y carecen de osas en su molcula. Destacan los taninos catquicos (formados por 2 o ms molculas de 3-flavanoles) y los leucoantocianos o procianidoles (formados por 2 o ms molculas de 3,4-flavandioles). En este grupo se pueden mencionar la raz de ratania (Krameria triandra) astringenteantidiarrica y el combreto (Combretum micranthum). Tambin se clasifican en este grupo la corteza de pino resinero (Pinus pinaster) y los estrbilos del ciprs (Cupressus sempervirens) de accin venotnica. Los taninos son sustancias amorfas solubles en agua, que forman soluciones coloidales, en alcohol y en acetona. Son insolubles en solventes apolares. Precipitan con numerosos reactivos (sales de hierro, plomo, cobre), alcaloides y protenas. Las acciones farmacolgicas mas interesantes de los taninos que se pueden mencionar son: Astringentes y por tanto antidiarreicos y vasoconstrictores, ya que se unen y precipitan las protenas existentes en las secreciones.

 Vulnerarios. Antimicrobianos y antifngicos. Inhibidores enzimticos. Antdotos de alcaloides y metales pesados. El efecto txico es bajo, y proviene de la posible intolerancia gstrica y estreimiento que pueden ocasionar. Los taninos se usan en el curtido de pieles y la fabricacin de barnices y pinturas. Usos Industriales: En la industria se utilizan para la fabricacin de tintas y el curtido de pieles, gracias a la capacidad de los taninos para trasformar las protenas en productos resistentes a la descomposicin. En este proceso se emplean determinados taninos, los ms utilizados son los procedentes de la acacia, el castao, la encina, el pino o la bastarda. Se emplean en la industria textil por su capacidad de reaccionar con las sales frricas, los cuales dan lugar a productos negro-azulados adecuados para tintes. Igualmente son utilizados como mordientes para la aplicacin de tintes en tejidos, coagulantes de gomas, o aprestos para papeles o sedas. En alimentacin, los taninos originan el caracterstico sabor astringente a los vinos tintos (de cuyo bouquet son, en parte, responsables), al t, al caf o al cacao. Las propiedades de precipitacin de los taninos son utilizadas para limpiar o clarear vinos o cerveza. Usos medicinales: En medicina se prescriben por su accin astringente, hemosttica, antisptica y tonificante. La propiedad ya comentada de coagular las albminas de las mucosas y de los tejidos, crean una capa seca, aislante y protectora que reduce la irritacin y el dolor sobre la piel. Externamente, los preparados a base de drogas ricas en taninos, como las decocciones, se emplean para detener pequeas hemorragias locales; en inflamaciones de la cavidad bucal, catarros, bronquitis, quemaduras, hemorroides, etc. Internamente, son tiles contra la diarrea, enfriamiento intestinal y afecciones vesiculares, aunque pueden producir alguna intolerancia en personas con estmago delicado, por ello es conveniente administrar en forma de tisanas maceradas, con objeto de extraer tambin de la planta otras sustancias activas. Los taninos tambin son tiles como contraveneno en caso de intoxicacin por alcaloides vegetales. No es aconsejable consumir plantas con alto contenido en taninos durante un periodo prolongado de tiempo, ya que inhiben la absorcin por el organismo de determinadas vitaminas y minerales, tales como el calcio y el hierro. Donde se localizan: Los taninos se encuentran en gran cantidad de rboles, siendo las agallas de roble y la corteza de zumaque las mejores materias para su obtencin. Tambin se utilizan las hojas del aliso, nogal, frambueso, fresal y zarza; frutos y hojas del arndano; sumidades de agrimonia; raz de tormentila, bistorta y pimpinela, entre otros.

Para la extraccin de los taninos se utiliza una mezcla de agua y alcohol, o simplemente agua; posteriormente se decanta y evapora a baja temperatura para obtener el producto final.

PROCEDIMIENTO

OBSERVACIONES
Muestra Manzana (amarillo) Sbila Uva (mamey) Caf (negro) Organo Ensayo FeCl3 Verdoso Caf verdoso Azul oscuro Negro verdoso Negro verdoso Resultado Positivo Taninos condensados Positivo Taninos condensados Positivo Taninos hidrolizables Positivo Taninos condensados Positivo Taninos condensados Ensayo Ca(OH)2 Precipitado amarillo Precipitado, polvo amarillo huevo Color miel y precipitado blanco Precipitado verdoso Precipitado caf

Rosa amarilla (amarillo)

De amarillo claro paso a caf verdoso

Positivo Taninos condensados

Precipitado amarillo claro

Muest ra Manza na Sbila

Uva

Ensayo protena (albmi na) Amarillo mas plido Precipita do amarillo claro Precipita do amarillo Precipita do muy poco Precipita do muy amarillo Precipita do amarillo claro

Resulta do Negativ o Positivo Taninos Positivo Taninos Positivo taninos Positivo taninos Positivo taninos

Metales pesado s Precipita do beige Precipita do amarillo Precipita do blanco grisceo Precipita do caf claro Precipita do color naranja Precipita do amarillo fuerte

Resultado Positivo Taninos Positivo Taninos Positivo Taninos Positivo Taninos Positivo Taninos Positivo taninos

Hemoaglutina Grenetina cin 1 positivo ( taninos) 2 positivo (taninos) 5 positivo (taninos) 4 Positivo (taninos) 3 Positivo (taninos) 0 negativo taninos) Ningn cambio Ningn cambio Ningn cambio Ningn cambio Ningn cambio Ningn (no cambio

Caf Orga no Rosa amarill a

RESULTADOS La prueba que claramente nos reporta la presencia de taninos es la de hemoaglutinacin. Y as se tiene que: Presencia taninos Manzana Sbila de Taninos hidrolizables X X Taninos condensados

Uva Caf Organo.

X X

CONCLUSIONES Las pruebas realizadas en esta prctica, revela la presencia de taninos en diverso extractos, la prueba ms importante para la clara determinacin de presencia de taninos, es la de hemoaglutinacin. Dado que las dems pruebas puedan ser positivas, pero contrastar con alguna otra y no darnos un resultado correcto. Y de acuerdo a lo anterior decimos que se cumpli con el objetivo ya que se pudo extraer taninos de los vegetales que se proporcionaron para esta prctica siendo que la mayora presentaron la presencia de tal metabolito, por otra parte la uva fue el nico fruto que segn las pruebas aplicadas obtuvo taninos hidrolizables, los dems fueron taninos condensados. Al conocer, en que plantas vegetales se da la presencia ms abundante de taninos, se puede hacer uso, al consumirlos para tratamientos antiinflamatorios, desinflamar la mucosa intestinal, como antioxidante, evitar enfermedades cardiovasculares y prevenir enfermedades geritricas como el Alzheimer.
CUESTIONARIO 1. Cul es la composicin qumica de los taninos hidroliz ables? Llamados tambin glicos o piroglicos. Estos taninos como su denominacin indica se hidrolizan con facilidad tanto por cidos y lcalis como por va enzimtica y son generalmente de formacin patolgica. Se localizan en algunas Dicotiledneas especialmente enFagaceae, Anacardiaceae y Leguminosae. Se encuentran en este grupo los taninos glicos propiamente dichos que son polmeros del cido glico, steres de un poliol, generalmente de la glucosa con varias molculas de cido glico y los taninos elgicos o elagitaninos tambin steres pero en este caso del cido hexahidroxidifnico y sus derivados. El cido hexahidroxidifnico se forma por acoplamiento oxidativo de dos molculas de cido glico. 2. Cul es la composicin qumica de los taninos condensados? Se conocen tambin como no hidrolizables, ya que se hidrolizan con dificultad y por el contrario, el tratamiento con calor y cidos minerales origina polmeros de alto peso molecular (flobfenos). Este tipo de taninos se producen en el metabolismo normal de los vegetales por lo que se consideran fisiolgicos y se encuentran ampliamente repartidos en el reino vegetal.

Qumicamente se forman por condensacin de catequinas o catecoles (flavanoles) con uniones directas C-C entre las molculas, generalmente en 4 8 o en 4 6 y no contienen azcares en su estructura. Biogenticamente proceden del metabolismo de los flavonoides, se forman a partir de una flavanona por hidroxilacin en el C-3. 3. En funcin de las propiedades de los taninos, investigue los principales usos. Las propiedades ms interesantes de los taninos se deben a su capacidad de combinarse con diversas sustancias formando complejos. El empleo ms antiguo conocido de estas sustancias, como ya se ha comentado, es en la industria de los curtidos. Aunque en la actualidad se utilizan otros compuestos para curtir, todava en algunos sitios y para curtidos especiales se sigue recurriendo a su uso. De las actividades farmacolgicas de los taninos podemos destacar sus propiedades astringentes, tanto por va interna como tpica. Por va interna se emplean como antidiarreicos, favorecindose esta actividad por cierto efecto antisptico, ya que precipitan los enzimas extracelulares secretados por los microorganismos causantes de las infecciones, lo que hace que sean de utilidad en diarreas infecciosas. Poseen tambin propiedades vasoconstrictoras por lo que se utilizan tanto interna como tpicamente en el tratamiento de afecciones vasculares como varices o hemorroides y en pequeas heridas. En uso tpico estn indicados en diversos problemas de la piel, emplendose en ciertas dermatosis as como en cosmtica como tnicos astringentes. Presentan tambin los taninos propiedades antioxidantes comportndose como captadores de radicales libres. Actan como inhibidores enzimticos al precipitar la fraccin proteica de los enzimas; esto permite en ocasiones la buena conservacin de otros principios activos en las drogas, como por ejemplo algunos hetersidos, ya que impiden su hidrlisis enzimtica. Tambin se han utilizado como antdotos en diversos envenenamientos, por ejemplo con alcaloides txicos debido a su propiedad de formar complejos con los mismos. Adems de su aplicacin en teraputica los taninos presentan inters industrial: industria de curtidos como ya ha sido comentado, pinturas, adhesivos, etc. 4. Explique brevemente dos mtodos de valoracin cuantitativa para taninos. La valoracin de permanganato de Lowenthal El mtodo se basa en la oxidacin de compuestos fenlicos por la solucin de permanganato de potasio en presencia de ndigo carmn como un "indicador redox" para mostrar el punto final. Las soluciones se requieren los siguientes. Ambos son sensibles a la luz y la oxidacin y deben estar recin preparadas en el da de uso: Solucin de permanganato de potasio (N/40 o 0,005). Esto puede estar formado por recin solucin madre diluida obtenida de una casa de productos de laboratorio (por lo general como N/10 o 0,02 M). Alternativamente, puede hacerse segn las necesidades, de manera precisa disolver 0,79 g de

permanganato de potasio grado analtico en 1 litro de agua para dar la solucin 0,005. ndigo carmn indicador. Esto es como una solucin al 0,1% de trabajo mediante la disolucin de Ca 1 g de ndigo carmn en 1 litro de agua a la que ha sido de 50 ml de cido sulfrico concentrado aadido. Procedimiento Las muestras se analizan mediante la adicin de 1 ml de muestra y 5 ml de ndigo carmn en el matraz de 500 ml y aadir aproximadamente 200 ml de agua (el agua del grifo est muy bien para esto). Valorar este en contra de la solucin de permanganato hasta que se desvanece azul marino a un verde claro. Y valorar despus gota a gota hasta que cambie de color verde lima y amarillo. Registre este valor como X ml. Una titulacin en blanco con 5 ml de ndigo carmn solo en 200 ml de agua tambin debe llevarse a cabo. El valor en blanco debe ser aproximadamente 1 ml y debe registrarse como Y ml. Con un poco de prctica es el criterio de valoracin consistente de 0,1 ml. Es recomendable trabajar en contra de un azulejo de color blanco o un documento de antecedentes en condiciones de buena iluminacin para ver el punto final con ms claridad. Tambin es til si la bureta que contiene el permanganato tiene un fondo blanco para facilitar la lectura de la escala, ya que esta solucin es de color intenso. Clculo de los resultados El tanino total (%) = (XY) / 10 expresados como equivalentes de "cido tnico. Convertir en ppm (partes por milln o mg / l) multiplicar la cifra de porcentaje de tanino en 10.000 Valoracin cuantitativa: se utiliz el mtodo gravimtrico sugerido para determinacin de taninos en plantas medicinales (10). La tcnica recomienda preparar un extracto tomando una cantidad del vegetal reducido a una tenuidad definida y cantidad de peso exacto del cual obtiene el extracto acuoso con 150 ml iniciales por ebullicin durante 30 minutos, se enfra, se trasvasa la mixtura llevando a volumen final de 250 ml. Se filtra con papel descartando la primera porcin de 50 ml. y se obtiene luego una porcin de 50 ml. y otra de 80 ml. La primera que se lleva a sequedad a 105C durante 4 horas y se pesa (T 1). La segunda se la trata con 6,0 grs de rgano de piel en polvo durante 60 minutos con agitacin. Se filtra obteniendo 50 ml que se lleva a sequedad a 105 C durante 4 hs. y se pesa (T 2). Por ltimo se prepara una solucin de correccin con 80 ml. de agua y 6,0 grs. de rgano de piel en polvo con agitacin durante 60 minutos. Se filtra obteniendo 50 ml. y se lleva a sequedad a 105C durante 4 hs. y se pesa (T o). El clculo de cantidad de taninos como porcentaje se realiza usando la siguiente frmula:

Donde "p"= es el peso del material vegetal en gramos

5. Indique que otros metabolitos secundarios darn el mismo resultado que para taninos en cada uno de los ensayos realizados en caso de falsos positivos. Fenoles y otros compuestos elicos

Bibliografa: http://www.unne.edu.ar/Web/cyt/cyt2006/08-Exactas/2006-E-056.pdf http://taninos.tripod.com/metodologiataninos.htm http://www.botanical-online.com/medicinalestaninos.htm