QUIMICA ORGNICA

Curso Dirigido

Alcoholes
DEFINICIN:
Los alcoholes son compuestos que contienen un grupo oxhidrilo, OH, unido a un tomo de
carbono aliftico.
CLASIFICACIN:
|
PRIMARIO: C C OH
|
|
SECUNDARIO: C C OH
|
C

C
|
TERCIARIO: C C OH
|
C
Esta clasificacin es til, ya que estas diferentes clases de alcoholes presentan diferencias en
las velocidades de reaccin y algunas veces dan diferentes reacciones en las mismas
condiciones.
NOMENCLATURA:
La IUPAQ ha sugerido el reemplazo de la trminacin ano del alcano por ol.
Si existe ms de un radical OH se usa la terminacn diol, triol, etc. en lugar de ol.
Ejm.
CH3 CH2 CH CH3

|
OH
2-butanol
OH Cl
||
CH2 = CH CH CH2
1-cloro-3-buten-2-ol
Los alcoholes no saturados se nombran de tal manera que el radical Oh tenga el menor
nmero.
PROPIEDADES FISICAS
Las propiedades fsicas de los alcoholes estan relacionados con el grupo OH, que es muy
porlar y es capaz de establacer puentes de hidrgeno con sus moculas compaeras, con
otras molculas neutras, y con aniones.
Esto hace que el punto de ebullicin de los alcholes sea mucho m;s elevado que los de
otros hidrocarburos con igual peso molescular.
El comportamiento de los alcoholes con respecto a su solubilidad tambin refleja su tendencia
a formar puentes de hidrgeno. As, los alcoholes inferiores, son miscibles en el agua, mientras
que esta propiedad va perdindose a medida que el grupo lipfilo va creciendo, pues el grupo
OH deja de ser una parte considerable de la molcula.
PROPIEDADES QUIMICAS
Lo alcoholes resentan los siguientes tipos de reaccin:
DESHIDRATACIN:
OH H
| | | | H+
H C C C C H CH3 CH = CH2 + H2O
||||
OXIDACIN:

| [O] O

PRIMARIO: R C OH R C +H2
|H
O
| [O]
SECUNDARIO: R C OH R C R +H2
|
R

R
| [O]
TERCIARIO: R C OH NO REACCIONA
|
R
ALDEHIDOS
DEFINICIN:
Son aquellos compuestos que tienen como funcin, al grupo carbonilo CO, y cuya formula
general es RCHO.
Se diferencian de las cetonas, de frmula general RRCO, por:
a. Los aldehdos se oxidan con facilidad, mientras que las cetonas lo hacen con
dificultad.
b. Los aldehdos son ms reactivos en las adiciones nucleoflicas, las que son
caractersticas de los compuestos carbonlicos.
Grupo Carbonilo
El carbono est unido a tres tomos mediante enlaces . debido a que estos
usan orbitales sp2, se mantienen en un plano que los separa entre s 120 . el
orbital p restante, traslapa un p del oxgeno para establecer un enlace , por lo
que el carbono y el oxgeno quedan unidos mediante un doble enlace.
R

CO
R

120
NOMENCLATURA
Los nombres IUPAC siguen un patrn comn : la cadena ms larga que contiene el grupo
CHO es considerada el esqueleto o matriz y recibe su nombre del reemplazo de la terminacin
o del alcano por al.

HHH
|||
H C = O CH3 C = O C = O
Formaldehdo Acetaldehdo
Metanal Etanal Benzaldehdo

PROPIEDADES FISICAS
El grupo carbonilo lo convierte en una sustancia polar, y por lo tanto tienen punto de ebullicin
alto en comparacin co los compuestos no polares.
No son capaces de unirse por si mismo por medio de puentes de hidrgeno, puesto que
solamente contienen hidrgeno unido al carbono.
Los aldehdos inferiores, como era de esperarse, son solubles en el agua, probablemente por el
punte de hidrgeno que pueden establecer entre las molculas de solvente y soluto.

PROPIEDADES QUIMICAS
Forman los siguientes tipos de reacciones:
ADICION NUCLEOFILICA:
Se adiciona para dar un cido carboxlico.

OH
H|

C O + HCr O4 - + H+ R C O CrO3H
R|
H
OH
|

R C = O + H+ + HCrO3REDUCCIN:
Los aldehdos a alcoholes primarios y las cetonas a alcoholes secundarios.

O
|| H OH

Ciclopentanona Ciclopentanol
OXIDACIN:
CH3 CHO + 2Ag(NH3)2- + 3OH- 2Ag + CH3COO- + 4NH3 + 2H2O

Bibliografa
mx.answers.yahoo.com
es.wikipedia.org/wiki/Alcohol
www.cespro.com/.../Contquimica/Quimica.../quimicaorganica4.htm

Anexos
Alcohol

Metanol

Etanol

Propanol

Butanol

Alcohol amlico

Hexanol

Forma estructural

Heptanol

Alcohol benclico

Alcohol isoproplico

Dietilcarbinol

Carbinol metil (n) proplico

Leer ms: http://www.monografias.com/trabajos79/propiedades-generalres-quimicasalcoholes/propiedades-generalres-quimicas-alcoholes2.shtml#ixzz331fQZuCD

Propiedades fsicas y qumicas de los aldehdos y cetonas

ALDEHIDOS Y CETONA
Son compuestos caracterizados por la presencia del grupo carbonilo (C=O). Los aldehdos presentan el
grupo carbonilo en posicin terminal mientras que las cetonas lo presentan en posicin intermedia. El
primer miembro de la familia qumica de los aldehdos es el metanal o formaldehdo (aldehdo frmico),
mientras que el primer miembro de la familia de las cetonas es la propanona o acetona (dimetil acetona).
METANAL PROPANONA
METIL-FENIL-CETONA
PROPIEDADES FISICAS DE LOS ALDEHIDOS Y CETONA
La presencia del grupo carbonilo convierte a los aldehdos y cetonas en compuestos polares. Los
compuestos de hasta cuatro tomos de carbono, forman puente de hidrgeno con el agua, lo cual los
hace completamente solubles en agua. Igualmente son solubles en solventes orgnicos.
PUNTO DE EBULLICION
Los puntos de ebullicin de los aldehdos y cetonas son mayores que el de los alcanos del mismo peso
molecular, pero menores que el de los alcoholes y cidos carboxlicos comparables. Esto se debe a la
formacin de dipolos y a la ausencia de formacin de puentes de hidrgeno intramoleculares en stos
compuestos.
PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALDEHIDOS Y CETONA
Los aldehdos y cetonas se comportan como cidos debido a la presencia del grupo carbonilo, esto
haceque presenten reacciones tpicas de adicin nucleoflica.
REACCIONES DE ACCION NUCLEOFILICA
Estas reacciones se producen frente al (reactivo de Grignard), para dar origen a un oxihaluro de alquilmagnesio que al ser tratado con agua da origen a un alcohol. El metanal forma alcoholes primarios y los
dems aldehdos forman alcoholes secundarios.
La reaccin de adicin nucleoflica en las cetonas da origen a alcoholes terciarios.
REACCIONES DE CONDENSACION ALDLICA
En esta reaccin se produce la unin de dos aldehdos o dos cetonas en presencia de una solucin de
NaOH formando un polmero, denominado aldol.
REACCIONES DE OXIDACION
Los aldehdos se oxidan con facilidad frente a oxidantes dbiles produciendo cidos. Mientras que las
cetonas slo se oxidan ante oxidantes muy enrgicos que puedan romper sus cadenas carbonadas. Es
as que las reacciones de oxidacin permiten diferenciar los aldehdos de las cetonas en el Laboratorio.
SINTESIS DE ALDEHIDOS Y CETONAS ALIFTICAS
Los aldehdos y cetonas pueden ser obtenidos mediante la oxidacin de alcoholes.
Muchos aldehdos y cetonas forman parte de los aromas naturales de flores y frutas, por lo cual se
emplean en la perfumera para la elaboracin de aromas como es el caso del benzaldehdo (olor de
almendras amargas), el aldehdo ansico (esencia de ans), la vainillina, el piperonal (esencia de
sasafrs), el aldehdo cinmico (esencia de canela)

cidos carboxilicos
Propiedades Fsicas: Sus estructuras hacen suponer que los cidos carboxlicos sean molculas polares
y tal como los alcoholes, pueden formar puentes de hidrgeno entre s y con otros tipos de molculas. Los
cidos carboxlicos se comportan en forma similar a los alcoholes en cuanto a sus solubilidades : los
primeros cuatro son miscibles con agua, el cido de cinco carbonos es parcialmente soluble y los
superiores son virtualmente insolubles. La solubilidad en agua se debe a los puentes de hidrgeno entre
el cido carboxlico y el agua. Los olores de los cidos alifticos inferiores progresan desde los fuertes e
irritantes del frmico y del actico hasta los abiertamente desagradables del butrico, valerinico y
caproico; los cidos superiores tienen muy poco olor debido a sus bajas volatilidades
.Propiedades Qumicas:Desde el punto de vista qumico los cidos carboxlicos reaccionan rpidamente
con soluciones acuosas de hidrxido de sodio y bicarbonato de sodio formando sales de sodio solubles, y
por lo tanto, para distinguir los cidos carboxlicos insolubles en agua de los fenoles y alcoholes insolubles
en agua pueden utilizarse pruebas de solubilidad y la insolubilidad de los ltimos en base acuosa. Los
cidos carboxlicos insolubles en agua sedisolvern en hidrxido de sodio acuoso o en bicarbonato de
sodio acuoso. Una vez lograda la separacin, podemos regenerar el cido por acidulacin de la solucin
acuosa
Aldehdos
Propiedades fsicas
* La doble unin del grupo carbonilo son en parte covalentes y en parte inicas dado que el grupo
carbonilo est polarizado debido al fenmeno de resonancia.
* Los aldehdos con hidrgeno sobre un carbono sp en posicin alfa al grupo carbonilo presentan
isomera tautomrica. Los aldehdos se obtienen de la deshidratacin de un alcohol primario, se
deshidratan con permanganato de potasio la reaccin tiene que ser dbil , las cetonas tambin se
obtienen de la dehidratacin de un alcohol , pero estas se obtienen de un alcohol secundario e igualmente
son deshidratados como permanganato de potasio y se obtienen con una reaccin dbil , si la reaccin
del alcohol es fuerte el resultado ser un cido carboxlico.
Propiedades qumicas
* Se comportan como reductor, por oxidacin el aldehdo da cidos con igual nmero de tomos de
carbono.
La reaccin tpica de los aldehdos y las cetonas es la adicin nucleoflica.
Cetonas
Propiedades Fsicas
Los compuestos carbonlicos presentan puntos de ebullicin ms bajos que los alcoholes de su mismo
peso molecular.No hay grandes diferenciasentre los puntos de ebullicin de aldehdos y cetonas de igual
peso molecular. Los compuestos carbonlicos de cadena corta son solubles en agua y a medida que
aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad.
Propiedades Qumicas
Las cetonas se comportan como cidos debido a la presencia del grupo carbonilo, esto hace que
presenten reacciones tpicas de adicin nucleoflica.
Reacciones de adicin nucleoflica: Estas reacciones se producen frente al (reactivo de Grignard), para
dar origen a un oxihaluro de alquil-magnesio que al ser tratado con agua da origen a un alcohol. El
metanal forma alcoholes primarios y los dems aldehdos forman alcoholes secundarios.
Amidas
Propiedades fsicas
Tanto las aminas primarias como secundarias tienen un tomo de hidrgeno unido a un tomo de
nitrgeno; por lo tanto, ambas pueden recibir y donar enlaces de hidrgeno. Las aminas terciarias
nicamente aceptan enlaces de hidrgeno puesto que no tienen un tomo de hidrgeno unido a sus
tomos de nitrgeno.
Si el punto de ebullicin de una amina se compara con los puntos de ebullicin de un alcano y de un
alcohol con aproximadamente la misma masa molecular, el punto de ebullicin de la amina es mayor que
el del alcano pero es inferior al del alcohol. Considere los puntos deebullicin del etano (masa molecular =
30), metano (masa molecular = 32) y metilamina) masa molecular = 31).
Los enlaces de hidrgeno entre las molculas de metilamina producen un punto de ebullicin
significativamente mayor que el del etano. El etano tiene fuerzas de dispersin dbiles entre sus
molculas. Sin embargo, el punto de ebullicin de la metilamina es mucho ms bajo que el punto de
ebullicin del metanol debido a que los enlaces de hidrgeno entre las molculas de metanol son ms
fuertes que los que existen entre las molculas de metilamina. Los enlaces de hidrgeno ms fuertes del
metanol son el resultado del grupo ms polar O-H comparado con el grupo menos polar N-H. El grupo OH es ms polar debido a que el tomo de oxgeno tiene mayor electronegatividad (3.5) que el tomo de

nitrgeno (3.0).
Las aminas de bajo peso molecular generalmente son solubles en agua; las de mayor masa molecular
son insolubles en agua porque tienen un carcter no polar mayor. La solubilidad de las aminas est
directamente relacionada con su habilidad para formar enlaces de hidrgeno con el agua.
Si un grupo -R remplaza uno de los tomos de hidrgeno de una molcula de amonaco, se produce una
amina.
Propiedades qumicas (basicidad)
Las propiedades qumicas de las aminas son semejantes a las delamoniaco. Al igual que ste, son
sustancias bsicas; son aceptores de protones, segn la definicin de Brnsted-Lowry.
Las aminas presentan reacciones de neutralizacin con los cidos y forman sales de
alquilamonio (tambin denominadas sales de amina). Por ejemplo la etilamina se combina con el cido
clorhdrico, para producir cloruro de etilamonio.
El cloruro de etilamonio es una sal de alquilamonio. Un grupo etilo y tres tomos de hidrgeno estn
unidos al tomo de nitrgeno en este compuesto. Si la dietilamina, (CH3CH2)2NH, se combina con el HBr
se produce el brumuro de dietilamonio, una sal de dialquilamonio.
Un uso prctico para convertir las aminas a sus sales es el producir aminas de mayor masa molecular y
solubles en agua. La mayora de las aminas de gran masa molecular son insolubles en agua, pero
despus de combinarse con un cido forman una sal de amina inica soluble. Por ejemplo, la lidocana,
un anestsico local que es insoluble en agua como amina libre; despus de combinarse con el HCl forma
un clorhidrato de lidocana el cual es soluble en agua.
La lidocana es insoluble debido al carcter no polar de la molcula. Despus de combinarse con el HCl
se convierte en un compuesto inico. Un gran porcentaje de los compuestos inicos son solubles en
agua.

Propiedades fsicas de aminas

Viernes, 09 de Enero de 2009 08:39 Germn Fernndez Aminas

Las aminas presentan puntos de fusin y ebullicin ms bajos que los alcoholes.
As, la etilamina hierve a 17C, mientras que el punto de ebullicin del etanol es de
78C.
CH3CH2OH
CH3CH2NH2

P.eb. = 78C
P. eb. = 17C

La menor electronegatividad del nitrgeno, comparada con la del oxgeno, hace que
los puentes de hidrgeno que forman las aminas sean ms dbiles que los formados
por los alcoholes.
Tambin se observa que las aminas primarias tienen mayores puntos de ebullicin
que las secundarias y estas a su vez mayores que las terciarias.

La amina terciaria no puede formar puentes de hidrgeno (carece de hidrgeno

sobre el nitrgeno), lo que explica su bajo punto de ebullicin.
En el caso de la amina secundaria, los impedimentos estricos debidos a las
cadenas que rodean el nitrgeno dificultan las interacciones entre molculas.
Las aminas con menos de siete carbonos son solubles en agua.

ALCOHOLES: son los derivados hidrolizados de los hidrocarburos, al sustituirse en stos los tomos
de hidrgeno por grupos OH.
Propiedades fsicas.- Los alcoholes son compuestos incoloros, cuyos primeros trminos son lquidos
solubles en agua; del C5 al C11 son aceitosos e insolubles en agua y los superiores son slidos e
insolubles en agua. El punto de ebullicin aumenta con el nmero de carbonos, dentro de un grupo de
ismeros, el alcohol primario tiene el punto de ebullicin ms alto, disminuyendo hasta el terciario.

Propiedades qumicas.- Los alcoholes se conducen, desde el punto de vista qumico, de la siguiente
manera: Reaccionan con los cidos orgnicos e inorgnicos para formar esteres:

Con los halogenuros dan productos de oxidacin en los que se encuentran halgenos:

CH3-Cl2OH CCl3-COH
Cl2
Reaccionan con los metales fuertemente positivos:

2C2H5OH + 2Na 2C2H5ONa +H2

Etxido sdico
ESTERES: son compuestos orgnicos que tienen como frmula general CnH2n+2O y su estructura se
expresa por R-O-R. Pueden clasificarse como derivados de los alcoholes, al sustituir el hidrgeno del
grupo hidroxilo por otro radical alquilo, y son anlogos a los xidos de los metales monovalentes, por lo
que se consideran tambin como xidos orgnicos (xidos de alquilo o anhdridos de alcoholes).
Propiedades fsicas.- Los trminos inferiores son gaseosos o lquidos voltiles de olor agradable. Tienen
puntos de ebullicin ms bajos que los de los alcoholes del mismo nmero de tomos de carbono y son
menos densos que el agua y poco solubles en ella.

Propiedades qumicas: Si se calientan los teres a presin con cido sulfrico diluido se transforman
en alcoholes:

R-O-R+H2O 2ROH
SO4H2

Dan reacciones de sustitucin con los halgenos:

CH3-CH2-O-CH2-CH3 CH3-CHCl-O-CH2-CH3 CH3-CHCl-O-CHCl-CH3

Cl2 Cl2

Si esta reaccin se realiza a la luz, se sustituyen todos los tomos de hidrgeno, formndose:

CH3-CCl2-O-CCL2-CCl3

El ter etlico tambin denominado ter sulfrico, ter di etlico o simplemente ter, tiene como frmula
CH3-CH2-O-CH2-CH3. Es un lquido incoloro, ligeramente soluble en agua, miscible con etanol en todas
las proporciones y es inflamable. Forma mezclas explosivas con el aire, lo cual constituye un gran
inconveniente para sus aplicaciones. El punto de ebullicin es 34.5C.

Se utiliza en la industria como disolvente de grasas, aceites, resinas, etc. Tambin se emplea
como refrigerante y anestsico.
ALDEHIDOS Y CETONAS: Si los alcoholes constituyen el primer grado de oxidacin de
los hidrocarburos, los aldehdos y las cetonas representan el segundo. Se ha visto anteriormente que los
alcoholes primarios se oxidan en aldehdos y los secundarios en cetonas; continuando la oxidacin se
producirn cidos orgnicos que corresponden al tercer grado de oxidacin.

La formula general de un aldehdo es

Y la de una cetona

Propiedades fsicas.- Con la excepcin del metanal, que es un gas, los aldehdos y las cetonas que tienen
hasta diez tomos de carbono son lquidos de olor agradable, sobre todos las ltimas. Son muy solubles
en disolventes orgnicos, pero slo son solubles en agua los primeros trminos de cada clase. Esta
solubilidad en agua es mucho mayor en disoluciones de cidos fuertes, puesto que aceptan protones y
forman sales de oxonio.

Propiedades qumicas.- La reactividad de aldehdos y cetonas de debe al carcter no saturado

del grupo carbonilo. Por reduccin se obtienen los alcoholes correspondientes:

CRH=O+[H] R-CH2OH
RRC=O+[H] R-CHOH-R
AC. CARBOXILICOS: Los cidos orgnicos contienen carbono, oxgeno e hidrgeno y se encuentra en
su molcula el radical monovalente carboxilo COOH. Se denominan monocidos cuando slo hay un
grupo carboxilo, dicios y tricidos, si tienen respectivamente dos o tres, etc.
Poseen las mismas propiedades que los cidos en general, es decir, enrojecen el papel tornasol, dan
reacciones de neutralizacin con las bases, atacan a los metales desprendiendo hidrheno, tec., y se
hallan disociados, aunque dbilmente, en iones H+ de la forma siguiente:

Propiedades fsicas.- Los cidos carboxlicos hierven a temperaturas muy superiores que los alcoholes,
cetonas o aldehdos, por lo general son slidos, a menos que contengan dobles enlaces. La presencia de
dobles enlaces (especialmente dobles enlaces cis) en una cadena larga impide la formacin de una
red cristalina estable, Los puntos de fusin de los cidos dicarboxlicos son muy altos. Los cidos
carboxlicos forman puentes de hidrgeno con el agua, y los de peso molecular ms pequeo (de hasta
cuatro tomos de carbono) son miscibles en agua. Son muy solubles en los alcoholes, porque forman
enlaces de hidrgeno con ellos.
AMINAS: Las aminas se consideran como derivados del amoniaco y resultan de la sustitucin de los
hidrgenos de la molcula por los radicales alquilo. Segn se sustituyan uno, dos, tres o ms hidrgenos,
las amidas sern primarias, secundarias o terciarias, respectivamente. Se designan poniendo la
terminacin amina, caracterstica de la serie al nombre de los grupos alquilo unidos al nitrgeno:

CH3-NH2 metilamina

(CH3)2NH dimetilamina
(CH3)2NC2H5 dimetiletilamina
En las aminas, los trminos ms bajos son gaseosos y solubles en agua, los intermedios son lquidos y
los superiores son slidos. La solubilidad en agua disminuye segn aumenta el peso molecular. Los
primeros terminos son voltiles y de olor amoniacal.

Todas las aminas son bases, incluso ms fuertes que el amoniaco:

R-NH2+H2O RNH3-+OHReaccionan con los cidos, formando sales de amonio:

CH3-NH2+ClH [CH3-NH3]+Cl-

AMIDAS: Las amidas responden a la frmula general

amnicas de los cidos grasos:

y se separan deshidratando las sales

R-CO-O-NH4 R-CO-NH2+H2O
Las amidas se presentan en forma de slidos cristalizados, y la determinacin de su punto de fusin
puede servir para caracterizar los cidos de los que se derivan. Son solubles en el alcohol y en el ter,
pero slo si los primeros de la serie son solubles en agua. Las amidas constituyen el trmino intermedio
de hidratacin entre los nitrilos (R-CN) y las sales amnicas de los cidos (R-CO-O-NH4): R-CN RCO-NH2 R-CO2NH4
Se hidratan por accin de los cidos minerales o de los lcalis diluidos y se transforman en cidos grasos.
En cambio, los deshidratantes conducen a la formacin de nitrilos. Son, al mismo tiempo, bases y cidos
muy dbiles, lo que hace que formen sales muy hidrolizables con el cido clorhdrico. Pueden engendrar
adems derivados sdicos tales como: R-CO-NH-Na
Esta propiedad, caracterstica de ciertos cuerpos, que consiste en poder formar en distintas condiciones el
catin o el anin de una sal, constituye el carcter anftero de los mismos.

Leer ms: http://www.monografias.com/trabajos57/propiedades-fisicas-grupos-funcionales/propiedadesfisicas-grupos-funcionales2.shtml#ixzz331imxsLH