Antraceno

Nombre qumico

Antraceno

Frmula molecular

C14H10

Masa molar

178,23 g/mol

Densidad

1,28 g/ml

Punto de fusin

215,8 C

Punto de ebullicin

340 C

Nmero CAS

120-12-7

Frmula esqueletal

Modelo tridimensional

Antraceno
El antraceno es un hidrocarburo aromtico policclico. A temperatura ambiente se trata de un slido
incoloro que sublima fcilmente. El antraceno es incoloro pero muestra una coloracin azul fluorescente
cuando se somete la radiacin ultravioleta. En 2010 el Observatorio del Roque de los Muchachos realiz
unas mediciones en espectroscopia infrarroja de una regin situada a 700 aos luz de la Tierra en la
direccin de la estrella Cernis 52 y permiti la deteccin de ingentes cantidades de antraceno
suspendidas en una nube.1 Este descubrimiento aproxima el entendimiento de como las molculas
prebiticas llegaron a la Tierra.

Historia del antraceno

El antraceno fue descubierto en 1832 por Antoine Laurent y Jean Dumas a partir del
alquitrn. Por oxidacin del antraceno Laurent consigui en 1836 la primera sntesis
del oxigeno y del cido sebaslico.bailando
Reactividad
Aunque el antraceno es un sistema completamente aromtico el anillo central
muestra tambin reactividad de dieno siendo suceptible de reacciones Diels-Alder.
El anillo central tambin es ms fcilmente oxidable o reducible, debido a la accin
de los dos tomos centrales que conservan dos anillos fenlicos con su sistema
aromtico intacto y por esta situacin es energticamente ms favorable.
Sntesis
El antraceno se obtiene como en el siglo XIX del alquitrn o se puede sintetizar a
partir de benxoquinona y 1,3-butadieno y reduccin de la antraquinona con zinc.
Rutas alternativas pasan por el anhdrido del cido ftlico y benceno en reaccin
Friedel-Crafts o por deshidratacin de la 2-metil-benzofenona.
Aplicacin
Casi todo el antraceno es oxidado para dar antraquinona y por lo tanto sustancia de
partida en la sntesis de una amplia gama de colorantes como la alizarina. Adems
se utiliza en la sntesis de algunos insecticidas, conservantes, etc.

HOJA DE SEGURIDAD
ANTRACENO

NOMBRE COMERCIAL: Antraceno

N CAS: 120-12-7

CARACTERSTICAS Y PROPIEDADES QUMICAS Y FSICAS

Estado Fsico: Cristales blancos o copos.
Punto de ebullicin: 342C
Punto de fusin: 218C
Densidad relativa (agua = 1): 1.25
Solubilidad en agua: ninguna
Densidad relativa de vapor (aire = 1): 6.15
Punto de inflamacin: 121C
Temperatura de autoignicin: 538C
Lmites de explosividad, % en volumen en el aire: 0.6-?
Coeficiente de reparto octanol/agua como log Pow: 4.5

ESTABILIDAD E IDENTIFICACIN DE RIESGOS (TOXICOLOGA)

La sustancia se descompone al calentarla intensamente, en contacto con luz solar,
bajo la influencia de oxidantes fuertes, produciendo humos acres y txicos,
causando peligro de incendio o explosin.
El contacto prolongado o repetido puede producir sensibilizacin de la piel.

MANIPULEO Y ALMACENAMIENTO
El almacenamiento debe realizarse separado de oxidantes fuertes, cidos fuertes.
Hermticamente cerrado. Mantener en lugar fresco.

MEDIDAS DE SEGURIDAD INDUSTRIAL

Para prevenir incendios: Evitar llama abierta.
Para prevenir explosiones: Evitar el depsito de polvo. Sistema cerrado, equipo
elctrico y de alumbrado a prueba de explosin de polvos.
En caso de incendio utilizar: Polvo, pulverizacin con agua, espuma, dixido de
carbono.

En caso de derrames y fugas: Barrer la sustancia derramada e introducirla en un

recipiente, recoger cuidadosamente el residuo y trasladarlo a continuacin a un
lugar seguro.

PROTECCIN PERSONAL
EVITAR LA DISPERSION DEL POLVO! HIGIENE ESTRICTA!
En caso de inhalacin: Extraccin localizada o proteccin respiratoria.
En caso de contacto con la piel utilizar: Guantes protectores, traje de proteccin.
En caso de contacto con los ojos utilizar : Gafas ajustadas de seguridad o
proteccin ocular combinada con la proteccin respiratoria si se trata de polvo.
No comer, beber, ni fumar durante el trabajo.

PRIMEROS AUXILIOS
Proporcionar a la victima:
En caso de inhalacin: Aire limpio, reposo, respiracin artificial si estuviera indicada y
someter a atencin mdica.
En caso de contacto con la piel: Quitar las ropas contaminadas, aclarar y lavar la piel con
agua y jabn y solicitar atencin mdica.
En caso de contacto con los ojos: Enjuagar con agua abundante durante varios minutos
(quitar las lentes de contacto si puede hacerse con facilidad). Despus, consultar a un
mdico.
En caso de ingestin: Enjuagar la boca y someter a atencin mdica.
TABLA Y DISPOSICIN FINAL
No transportar con alimentos.

El antraceno es un slido hidrocarburo aromtico policclico que consta de

tres anillos de benceno fusionados. Es un componente de alquitrn de hulla.
Antraceno se utiliza en la produccin del colorante rojo de alizarina y otros
colorantes. El antraceno es incoloro, pero exhibe una fluorescencia azul bajo
la luz ultravioleta.
En 2010, se observ una fuerte banda de absorcin del antraceno lo largo
de una lnea de visin de una estrella en el cmulo abierto IC 348, y esto
puede estar asociado con una nube molecular que interviene.
Produccin
Antraceno comercial se obtiene del alquitrn de hulla, las impurezas
comunes son fenantreno y carbazol. Un mtodo de laboratorio clsico para

la preparacin de antraceno es por ciclodeshidratacin de o-metil-u Ometileno-sustituido diarylketones en la denominada reaccin de Elbs.
Reacciones
Antraceno photodimerizes por la accin de la luz del sol:
El dmero est conectado por un par de nuevos enlaces carbono-carbono, el
resultado de la cicloadicin. El dmero vuelve a antraceno trmicamente o
con radiacin UV por debajo de 300 nm. La dimerizacin reversible y las
propiedades fotosensibles de antracenos son la base de las aplicaciones
potenciales. Derivados de antraceno sustituidos comportan de manera
similar. La reaccin se ve afectada por la presencia de oxgeno.
En general, la reduccin de los rendimientos de antraceno 9,10dihidroantraceno en lugar de 1,4-dihidroantraceno. Esta preferencia para la
reduccin en las posiciones 9 y 10 se explica por el hecho de que la energa
de estabilizacin aromtico est directamente correlacionada con el nmero
de enlaces pi conjugados en un sistema aromtico. Desde 9,10dihidroantraceno, en esencia, conserva dos anillos de benceno "", mientras
que el 1,4-ismero conserva slo una hora y media tales anillos; este ltimo
no es el producto termodinmicamente favorable. Del mismo modo, la
sustitucin electroflica se produce en el "9" y 10 "posiciones" de la pista
central.
La oxidacin se produce fcilmente, dando antraquinona, C14H8O2, por
ejemplo, usando perxido de hidrgeno y acetilacetonato de vanadilo.
Antraceno tambin va a reaccionar con el oxgeno singlete en un dienfilocicloadicin:
Utiliza
Antraceno se convierte principalmente a la antraquinona, un precursor de colorantes.
El antraceno es un semiconductor orgnico. Se utiliza como un centelleador para los
detectores de fotones de alta energa, electrones y partculas alfa. Plsticos, tales como
poliviniltolueno, pueden ser dopados con antraceno para producir un centelleador plstico
que es aproximadamente de agua equivalente para su uso en la terapia de radiacin
dosimetra. Picos del espectro de emisin de antraceno en entre 400 nm y 440 nm.
Tambin se utiliza en conservantes de la madera, insecticidas, y materiales de revestimiento.
El antraceno es uno de los tres componentes que se utilizan para producir el humo negro
liberado durante un Cnclave papal.
Derivados
Una variedad de derivados de antraceno encontrar un uso muy particular. Los derivados que
tienen un grupo hidroxilo son 1-hidroxiantraceno y 2-hidroxiantraceno, homloga a fenol y
naftoles, y hidroxiantraceno son farmacolgicamente activos. Antraceno tambin se puede
encontrar con mltiples grupos hidroxilo, como en 9,10-dihidroxiantraceno.
Toxicologa
A diferencia de muchos otros hidrocarburos aromticos policclicos, antraceno no est
clasificado como carcingeno segn lo enumerado por OSHA. Antraceno, como muchos otros
HAP, se genera durante los procesos de combustin: La exposicin a los humanos ocurre
principalmente a travs del humo del tabaco y la ingestin de alimentos contaminados con
productos de la combustin.

Qu

es?

El naftaleno es un slido blanquecino que predomina fundamentalmente en los combustibles fsiles.

Posee un olor fuerte pero no desagradable, es bastante inflamable y fcilmente evaporable.
Cuando se encuentra expuesto al aire es degradado por la humedad, la luz solar y por determinadas
bacterias. Es insoluble en agua, pero bastante soluble en disolvente orgnicos como el tolueno y el
benceno.
Se

utiliza

en

el

mbito

domstico

como

repulsivo

de

polillas

(Bolas

de

naftalina).

Propiedades fsicas.

Formula qumica: C10H8

Masa molecular: 128,18 g/mol

Punto de ebullicin: 218C

Punto de fusin: 80C

Solubilidad en agua (g/100 ml a 20C): ninguna

Fuentes

de

emisin

aplicaciones

del

naftaleno.

Esta sustancia se puede incorporar al medio ambiente a travs de uso industrial, uso de la madera, uso
domestico,
el
tabaco
o
a
travs
de
combustibles
fsiles.

quema de maderas
y combustibles fsiles. Los vertidos de esta sustancia al suelo y al agua se deben
fundamentalmente por derramamientos durante el almacenamiento o el transporte de los
combustibles
fsiles.
Sin duda la fuente de contaminacin de naftaleno ms abundante se produce por la

Efectos

sobre

la

salud

humana

el

medio

ambiente

Esta sustancia se puede absorber por inhalacin del aerosol, a travs de la piel y por
ingestin. Si la exposicin es de corta duracin puede causar efectos en la sangre dando
lugar a lesiones en las clulas sanguneas (hemlisis). Su ingestin puede provocar la
muerte. Si esta exposicin es prolongada o repetida, puede provocar cataratas en los
ojos
y
anemia.
El naftaleno es una sustancia muy txica para los organismos acuticos, aunque cuando
es vertido en un rea local se degrada fcilmente con la luz solar y con determinadas
bacterias. Se adhiere fuertemente a las partculas de suelo o sedimento aunque no es
muy persistente en el ambiente y tampoco se acumula en los tejidos de los animales.
Riesgos y consejos de prudencia en su manipulacin.
Frases de riesgo.

R22: Nocivo por ingestin.

R40: Posibles efectos cancergenos.

R50/53: Muy txicos para los organismos acuticos, puede provocar a largo
plazo efectos negativos en el medio ambiente acutico.

Consejos de prudencia.

S2: Mantngase fuera del alcance de los nios.

S36/37: sense indumentaria y guantes de proteccin adecuados.

S46: En caso de ingestin, acdase inmediatamente al mdico y mustresele la

etiqueta o el envase.

S60: Elimnese el producto y su recipiente como residuos peligrosos.

S61: Evtese su liberacin al medio ambiente. Recbense instrucciones

especficas de la ficha de datos de seguridad.

Naftaleno. El naftaleno, C10H8, es una de las sustancias que se obtienen del alquitrn de
hulla en mayor cantidad. Se encuentra tambin en pequeas cantidades en el petrleo de
diversas procedencias y destila en la fraccin del kerosene, pero no es obtenido de esta
fuente en cantidades industriales.

Propiedades
Es un slido blanco que cristaliza en placas brillantes de temperatura de fusin 80.27
C; temperatura de ebullicin 218 C. Su presin de vapor es apreciable a temperatura
ambiente y destila fcilmente en corriente de vapor. Se purifica habitualmente por
sublimacin.
Estructura
El naftaleno posee propiedades similares a las del benceno. La frmula de anillos condensados est de acuerdo con
las siguientes observaciones experimentales: a) El anlisis y la determinacin del peso molecular indican que la
frmula molecular es C10H8. b) Tiene dos productos monosustituidos, ismeros, C10H7X, y diez productos
disustituidos ismeros del tipo C10H6X 2. Ninguno de estos derivados presenta isomera geomtrica u ptica. c) Se
comporta como una molcula simtrica y su momento dipolar es cero. d) La oxidacin produce cido ftlico; por
consiguiente la molcula debe tener un anillo bencnico con dos cadenas laterales en orto. e) La oxidacin

del I-nitronaftaleno da cido nitroftlico.

estructura electrnica
El naftaleno es un hbrido de resonancia de tres estructuras contribuyentes principales.
Su energa de resonancia es de 61 kcal/mol. La molcula es plana y de acuerdo con la
teora de los orbitales, tiene diez electrones Pi rodeando a los dos anillos condensados,
por lo cual se clasifica como hidrocarburo aromtico. La medida de las distancias entre
los tomos de carbono por medio de rayos X muestra que, en contraste con el benceno,
los tomos de carbono no estn igualmente espaciados alrededor del sistema de anillos.
Reacciones: oxidacin, reduccin, halogenacin, nitracin y sulfonacin

Oxidacin
La oxidacin da cido ftlico.

Halogenacin
Tanto el Cloro como el Bromo reaccionan rpidamente con el naftaleno, sin necesidad
de un catalizador como se requiere en la halogenacin del Benceno, dando buenos
rendimientos de alfa cloro y alfa bromonaftaleno, con desprendimiento de Cloruro de
Hidrgeno. A menudo se utiliza el Tetracloruro de Carbono como solvente del naftaleno
durante el proceso de halogenacin.

Nitracin
la misma da exclusivamente alfa nitronaftaleno. El beta nitronaftaleno puede obtenerse
por nitracin de la alfa naftilamina y la posterior desaminacin por diazotacin. En esta
el sustituyente entra solo en la posicin alfa.

Sulfonacin
En esta el sustituyente puede dirigirse mediante el control de la temperatura, de modo
de obtener el cido alfa o beta naftalenosulfnico. A 70 -80 C, el cido sulfrico
concentrado convierte el naftaleno en cido beta naftelenosulfnico.

Utilizacin
Se utiliza como materia prima para la fabricacin de anhdrido ftlico y de numerosos
intermediarios para la industria qumica.

Naftalina
Naftalina

Estructura qumica.

Estructura tridimensional. naphthalene]]

Nombre (IUPAC) sistemtico

biciclo(4.4.0)deca-1,3,5,7,9-penteno
General
Otros nombres

Neftaleno

Frmula molecular

C10H8

Identificadores
Nmero CAS

91-20-31

Nmero RTECS

QJ0525000

ChEBI

16482

ChemSpider

906

PubChem

931

UNII

2166IN72UN
Propiedades fsicas

Estado de agregacin

slido

Apariencia

Cristales blancos /
hojuelas,
fuerte olor

Densidad

1140 kg/m3; 1,14 g/cm3

Masa molar

128,17052 g/mol

Punto de fusin

353 K (80 C)

Punto de ebullicin

491 K (218 C)

Propiedades qumicas
Solubilidad en agua

No soluble en agua
Peligrosidad

Punto de inflamabilidad

356 K (83 C)

NFPA 704

Temperatura de
autoignicin

2
2
0
798 K (525 C)
Riesgos

Inflamable, sensibilizante, posible carcinogeno. En

polvo puede formar una mezcla explosiva con el aire
Valores en el SI y en condiciones estndar
(25 C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
La naftalina (nombre comercial del naftaleno, C10H8) tambin se denomina neftaleno. Es un slido
blanco que se volatiliza fcilmente y se produce naturalmente cuando se queman combustibles. Tambin
se llama alquitrn blanco y se ha usado en bolas y escamas para ahuyentar las polillas. Quemar tabaco o
madera produce naftalina. Tiene un olor tan fuerte que puede resultar desagradable. La 1-metilnaftalina y
la 2-metilnaftalina son compuestos similares a la naftalina. La 1-metilnaftalina es un lquido transparente
y la 2-metilnaftalina es un slido; ambos pueden olerse en el aire y en el agua en concentraciones muy
bajas. Su temperatura de fusin es 80 C. Calor latente de fusin LF = 35,6 cal/g. El calor especfico es
0,41 cal/g C = 1,72 KJ/kg-K = 0,239 cal/g-K = 0,41 BTU/lbF. Es soluble en grasas.

Produccin
La mayor parte de naftaleno se obtiene a partir de alquitrn de hulla. Desde la dcada de 1960 hasta la
dcada de 1990, tambin fueron producidas importantes cantidades de naftaleno a partir de fracciones
pesadas de petrleo durante el refinado del mismo. En la actualidad el naftaleno derivado del petrleo
slo representa un porcentaje menor de la produccin de naftaleno.
El naftaleno es el componente ms abundante del alquitrn de hulla. Aunque la composicin vara con el
carbn del que se produce, siendo aproximadamente 10% en peso de naftaleno. En la prctica industrial,
de la destilacin de alquitrn de hulla se obtiene un aceite que contiene aproximadamente 50% de
naftaleno, junto con una variedad de otros compuestos aromticos. Este aceite, despus de ser lavado con
de hidrxido de sodio acuoso para eliminar los componentes cidos (principalmente varios tipos de
fenoles), y con cido sulfrico para eliminar componentes bsicos, se somete a destilacin fraccionada
para aislar naftaleno. El naftaleno bruto resultante de este proceso es de alrededor del 95% en peso de
naftaleno, a menudo referido como 78 C (punto de fusin).
El naftaleno derivado del petrleo es generalmente ms puro que el procedente del alquitrn de hulla.
Cuando se necesita crudo de naftaleno puede ser purificado por recristalizacin a partir de cualquiera de
una variedad de disolventes, lo que resulta en 99% en peso de naftaleno, denominado 80 C (punto de
fusin). Aproximadamente 1 milln de toneladas se producen anualmente.
En Amrica del Norte son productores basados en el alquitrn de hulla: Koppers Inc. and Recochem Inc.,
y derivado del petrleo: Advanced Aromatics, PL

Estructura y reactividad
Una molcula de naftaleno se deriva de la fusin de un par de anillos de benceno. (En la qumica orgnica, los anillos
se funden, por dos o ms tomos comunes.) En consecuencia, naftaleno est clasificado como un Hidrocarburo
aromtico policclico (HAP). Hay dos conjuntos de tomos de hidrgeno equivalentes: el alfa de posiciones son las
posiciones 1, 4, 5, y 8 en el dibujo a continuacin, la versin beta y posiciones son las posiciones 2, 3, 6, y 7.
A diferencia de benceno, los enlaces de carbono-carbono en el naftaleno no son de la misma longitud. Los enlaces
C1-C2, C3, C4, C5 y C6-C7-C8 se acerca 1,36 (136 pm) de longitud, mientras que el resto de los bonos de
carbono-carbono son aproximadamente 1,42 (142 pm) de largo. Esa diferencia, que fue establecida por difraccin
de rayos-x, es coherente con los enlaces de valencia modelados en la vinculacin de naftaleno que comprende tres
estructuras de resonancia (como se muestra a continuacin), mientras que los enlaces de C1-C2, C3, C4, C5, C6 y C7
C8-dobles en dos de las tres estructuras, los otros son el doble en slo una.

Como el benceno, el naftaleno puede someterse a sustitucin electrofilica de aromticos. Para muchas de
estas reacciones, el naftaleno reacciona bajo condiciones ms leves que el benceno. Por ejemplo, mientras
que el benceno y el naftaleno reacciona con cloro en presencia de un cloruro frrico o cloruro de aluminio
catalizador, naftaleno y el cloro puede reaccionar para formar 1-cloronaftaleno incluso sin un catalizador.
Del mismo modo, el benceno y el naftaleno puede ser alquilados utilizando reacciones de Friedel-Crafts,
el naftaleno tambin pueden ser alquilado por reaccin con alquenos o alcoholes, con el cido sulfrico o
el cido fosfrico como catalizador.

La naftalina pasa de su estado slido a gaseoso inmediatamente, sin pasar por el estado
lquido, en un proceso que se denomina sublimacin.

Usos
El naftaleno (nombre comercial: C10H8) tiene como uso primordial la manufactura de plsticos de
cloruro de polivinilo (PVC). Este adems, es utilizado como un intermediario qumico o base para la
sntesis de compuestos ftlicos, antranlicos, hidrolixados, aminos y sulfnicos, los cuales son utilizados
en la manufacturacin de distintos colorantes, resinas sintticas, negro de humo, plvora sin humo y
celuloides. El naftaleno se ha empleado adems como repelente de polillas y la 2-metilnaftalina se usa
para realizacin de vitamina K. Hoy existe el mito de que la naftalina sirve para elevar los octanos de la
gasolina comercial, esto es parcialmente verdad, ya que los compuestos son muy voltiles y tienden a
mejorar el octanaje (RON, o MON). Pero industrialmente no sera factible utilizar a la naftalina

como un mejorador del nmero de octano porque es un hidrocarburo aromtico policclico, y

como tal, un contaminante considerado peligroso. Por lo tanto se recurre a otros mejoradores del
nmero de octanol para matar las plagas.

Fenantreno
El fenantreno es un hidrocarburo policclico aromtico compuesto de tres anillos
fusionados bencenos, como la muestra la frmula del costado. Su formula emprica es
C14H10

El nombre fenantreno es una composicin de fenil y

antraceno. Provee el marco aromtico de los esteroides.
En su forma pura, es encontrado en el humo del cigarrillo,
y es un conocido irritante, fotosensibilizando la piel a la
luz.

Qumica
Una clsica sntesis del fenantreno es la Sntesis Bardhan-Sengupta del Fenantreno
(1932).1 En la 2 etapa de esta reaccin 9,10-dihidrofenantreno es oxidada con selenio
elemental.

Las reacciones del fenantreno ocurren en las posiciones 9 y 10. Algunas reacciones
bsicas:

Oxidacin inorgnica a fenantrenequinona con cido crmico2

Reduccin orgnica a 9,10-dihidrofenantreno con gas hidrgeno y nquel3

Halogenacin electroflica a 9-bromofenantreno con bromuro4

Sulfonacin aromtica a 2 y 3-cidos fenantrenesulfonicos con cido sulfrico5

Ozonlisis a difenilaldedo6

Formas cannicas del fenantreno

Tiene cinco estructuras de resonancia, dos de las cuales son:

Sntesis del Fenantreno

(Mtodo del rbol de Sntesis)
El Fenantreno es un hidrocarburo aromtico policclico, que contiene tres anillos bencnicos
fusionados, razn por la cual se constituye en un ismero del antraceno.

Los mtodos de sntesis tradicionales del Fenantreno, aquellos que conllevan la formacin de
los ciclos y su posterior aromatizacin, estn vinculados a los propuestos por Haworth y a
Bardhan Sengupta (1932), como se ver a continuacin.
Es posible tambin, proponer otros nuevos mtodos, para el Fenantreno y en general para los
compuestos aromticos policclicos, en base a la utilizacin adecuada de las reacciones de
acoplamiento de Ullman, la reaccin de Heck, la de Suzuki y la de MacMurry, as como las
variantes y extensiones que presentan estas reacciones.

a) Sntesis de Haworth:
Este mtodo, se basa en la reaccin de acilacin de Friedel Crafts y presenta el
inconveniente de que la ciclacin final, para formar el tercer anillo fusionado al naftaleno, no es
selectiva, debido a que tambin, es posible que el cierre se produzca en el otro carbono
adyacente al grupo que contiene la funcin carboxlica y forme de este modo un ismero, que
por las condiciones de reaccin resulta ser el minoritario.

Mtodo A:

Los materiales de partida, suelen ser el naftaleno y el anhdrido succnico. Para garantizar que
la reaccin de acilacin con el anhdrido ocurra en el carbono 2 (beta) del naftaleno, es
necesario realizar la reaccin a una temperatura superior a los 60 C.
A temperatura ambiente, la posicin de acilacin ser el carbono 1 (alfa), lo cual origina una
variante al mtodo, que sin embargo esencialmente son las mismas reacciones que ocurren y
tambin existe la formacin de otro ismero que es mucho menos significativo que en el primer
caso. Por lo cual es preferiblemente utilizado como la reaccin oficial de preparacin del
Fenantreno por el mtodo de Howorth.

Mtodo B:

b) Sntesis de Bardhan Sengupta (1932).

En esta sntesis, la estrategia, pasa por construir o armar, el ciclo intermedio que luego es
reducido (aromatizado) por selenio metlico y calor, la ciclacin se la efecta por la reaccin de
un alcohol, sobre un anillo bencnico, catalizado por pentxido de fsforo, que al mismo
tiempo, abstrae los hidrgenos del ciclohexanol. La ciclacin resulta ser regioespecfica, no se
la efecta por la alquilacin tradicional del Friedel Crafts, razn por la cual no se presenta la
formacin de otros ismeros.

c) Sntesis, basada en la estrategia de la reaccin de Ullman.

Los grupos arilo, pueden acoplarse con buenos rendimientos segn la reaccin de Ullman y
algunas de sus variantes. En la sntesis que se propone seguidamente, se forma el ciclo interno
por un acoplamiento de dos bencenos que cuentan en su estructura con un sustituyente
halgeno (bromo). La aromatizacin de este ciclo se lo efecta a travs de la accin de una
quinona disustituida como el DDQ.
Debido a esta estrategia, se ubica en la posicin para, al bromo benceno, un grupo que
temporalmente deber ocupar dicha posicin y cuyo alejamiento del anillo bencnico sea
posteriormente, relativamente fcil, lo que ocurre con el grupo sulfnico.

d)

Sntesis, basada en la estrategia de la reaccin de Heck

El acoplamiento de haluros aromticos a alquenos, por la accin cataltica del Pd o sus sales,
puede ser otra de las reacciones utilizadas en una estrategia de sntesis, para poliarilos
fusionados.

e) Sntesis, basada en la estrategia de la reaccin de MacMurry

La reduccin bimolecular de aldehdos y cetonas, catalizada por sales de Ti(III) o Ti(IV),
conocida como la reaccin de MacMurry, tambin puede ser utilizada en una estrategia de
sntesis de compuestos policclicos condensados, como es el caso del Fenantreno y como
puede apreciarse a continuacin:

f) Sntesis, basada en la estrategia de la reaccin de Diels Alder

La funcionalizacin del Fenantreno a un compuesto tricclico no aromtico, permite formar
una molcula precursora del tipo aducto, donde se puede vislumbrar la estructura del dieno
y el dienfilo, lo cual permite aplicar la desconexin relacionada con la reaccin de Diels
Alder. Esta molcula precursora puede obtener a travs de la reduccin de Birch del
bifenilo.
El bifenilo es resultado de la reaccin de acoplamiento de dos moles de bromobenceno,
segn Ullman.

b) Variantes de la sntesis basada en acilaciones y alquilaciones de

Friedel Crafts.
Sntesis que no requieren de comentarios especiales, en razn a que las reacciones
utilizadas son abundantemente conocidas

g1.

g2.

g3.

g4.