Resonancia PDF

Fundamentos de Qumica Orgnica
QU-2407
Unidad 1
Deslocalizacin
Electrnica
y Resonancia
Ms acerca de la teora
de orbitales
moleculares
B.Q. Jose Alberto Sandoval Mora
Tecnolgico de Costa Rica
Escuela de Qumica
Electrones localizados vrs

deslocalizados
CH3
NH2
CH3
electrones
localizados
CH
CH2
electrones
localizados
O CH3C
O -
electrones
deslocalizados
Benceno
una molcula planar
tiene seis enlaces carbonocarbono idnticos
cada electrn p es compartido en igual forma por

los seis carbonos
los electrones p estn deslocalizados
Contribuciones a las estructuras en

resonancia/hbrido de resonancia
Las estructuras contribuidoras a la resonancia son

imaginarias, pero el hbrido de resonancia es real
electrones no se deslocalizan en
molculas no planares
Dibujando estructuras en resonancia
Reglas para dibujar estructuras en

resonancia
1. solo mover electrones
2. solo mover electrones p en pares o solitarios
3. el nmero total de electrones en la molcula no

cambia
4. el nmero de electrones en par o solitarios

no cambia
Los electrones pueden moverse en una de las

siguientes formas:
1. Mover electrones p hacia una carga positiva o

hacia un enlace p
2. Mover electrones en pares o solitarios hacia un
enlace p
3. Mover un electrn no enlazante hacia un
enlace p
Estructuras en resonancia se obtienen moviendo

electrones p hacia una carga positiva :
CH3CH
CH
CHCH3
CH3CH
+
CH3CH CH
CH3CH
CH CH CH
CH3CH CH
CH2
+
CH3CH CH
CH2
CH2
CH
CHCH3
+
CHCH3 hbrido de resonancia
CH CH
+
CH CH
CH2
CH3CH CH
CH2
+
CH2 hbrido de resonancia
CH2
CH2
+
CH2
+
hbrido de resonancia
+
CH CH
CH2
Moviendo electrones p hacia un enlace p
Moviendo un par de electrones no enlazante hacia un

enlace p
estructuras en resonancia para el

radical allico y benclico
Nota
los electrones se mueven hacia un carbono sp2
nunca hacia un carbono sp3
al dibujar las estructuras en resonancia no deben
agregarse o quitarse electrones
los radicales pueden tener electrons delocalized si el
electrn est en un carbono adyacente a un tomo
de carbono sp2
Diferencia entre electrones

deslocalizados y localizados
electrones
deslocalizados
CH2
CH
CHCH3
CH2
CH2
X
CH
CH
CHCH3
un carbono con hibridacin sp3

no puede aceptar electrones
CH2CHCH 3
electrones localizados
Estructuras en resonancia con cargas separadas son

menos estables
O
R
OOH
OH+
ms
estable
O
R
OO-
igualmente estables
Los electrones se mueven siempre hacia el tomo

ms electronegativo
Cuando solo hay una forma de mover los electrones,
CH2 CH
OCH3
CH2 CH
OCH3
El movimiento de los electrones desde el tomo ms

electronegativo es mejor que no moverlos del todo
Debido a que la deslocalizacin electrnica promueve
una molcula ms estable
Factores que decrecen la estabilidad predicha de una

estructura en resonancia
1. un tomo con octeto incompleto
2. una carga negativa que no est en el tomo
ms electronegativo
3. una carga positiva que no est el tomo ms

electropositivo
4. separacin de cargas
Energa de resonancia
medida de la estabilidad extra que un compuesto gana
al poseer electrones deslocalizados
El benceno est estabilizado por la deslocalization

electrnica
Resumen
a mayor estabilidad predicha de las estructuras en
resonancia, ms contribiur al hbrido de resonancia
a mayor nmero de estructuras relativamente estables

de resonance, mayor ser su energa de resonancia
entre ms equivalentes sean las estructuras en
resonancia, mayor ser su energa de resonancia
Cationes estabilizados por resonancia
estabilidades relativas de cationes

allicos y benclicos
estabilidades relativas de
carbocationes
Estabilidades relativas de radicales
Algunas consecuencias qumicas de la

deslocalizacin electrnica
electrones deslocalizados pueden afectar la

reactividad de un compuesto
reactividad relativa con HBr
CH3
CH3
>
CH2 C
OCH3
CH3
>
CH2 C
CH3
CH2 C
CH2OCH3
Compuesto A es el ms reactivo
A.
CH3
CH2 C
CH3
CH3
HBr
OCH3
CH3 C
CH3 C
OCH3
OCH3
+
Br-
CH3
CH2 C
OCH3
B.
CH3
CH2 C
CH3
HBr
CH3
C.
CH3
CH3 C
Br-
CH3
CH3
HBr
CH3 C
CH2 C
CH2OCH3
+
CH2OCH3
Br-
Por qu es RCO2H ms cido que ROH?
La deslocalizacin electrnica ocasionada por el doble

enlace carbono-oxgeno decrece la densidad electrnica
del oxgeno cargado parcialmente negativo, esto
estabiliza la base conjugada (el carboxilato)
estabilizacin por resonancia incrementa la basicidad

de la base conjugada
Acidz del fenol por estabilizacin por

resonancia
Acidz de la anilina protonada

estabilizada por resonancia
estructures resonantes del catin alilo, el radical alilo,

el anin alilo
CH2 CH
CH2
CH2 CH
CH2
+
+
CH2 CH CH2
CH2 CH
CH2 CH
CH2
CH2
CH2 CH
CH2 CH
CH2
CH2 CH CH2
CH2
CH2 CH CH2
El benceno tiene seis orbitales moleculares p
El benceno es inusualmente estable por su gran

energa de deslocalizacin

Resonancia PDF

Cargado por

Copyright:

Formatos disponibles

Resonancia PDF

Cargado por

Información del documento

Título original

Derechos de autor

Formatos disponibles

Compartir este documento

Compartir o incrustar documentos

Opciones para compartir

¿Le pareció útil este documento?

¿Este contenido es inapropiado?

Copyright:

Formatos disponibles

Resonancia PDF

Cargado por

Copyright:

Formatos disponibles

Fundamentos de Qumica Orgnica

Electrones localizados vrs

cada electrn p es compartido en igual forma por

Contribuciones a las estructuras en

Las estructuras contribuidoras a la resonancia son

Dibujando estructuras en resonancia

Reglas para dibujar estructuras en

3. el nmero total de electrones en la molcula no

4. el nmero de electrones en par o solitarios

Los electrones pueden moverse en una de las

1. Mover electrones p hacia una carga positiva o

Estructuras en resonancia se obtienen moviendo

Moviendo electrones p hacia un enlace p

Moviendo un par de electrones no enlazante hacia un

estructuras en resonancia para el

Diferencia entre electrones

un carbono con hibridacin sp3

Estructuras en resonancia con cargas separadas son

Los electrones se mueven siempre hacia el tomo

Cuando solo hay una forma de mover los electrones,

El movimiento de los electrones desde el tomo ms

Factores que decrecen la estabilidad predicha de una

3. una carga positiva que no est el tomo ms

El benceno est estabilizado por la deslocalization

a mayor nmero de estructuras relativamente estables

Cationes estabilizados por resonancia

estabilidades relativas de cationes

Estabilidades relativas de radicales

Algunas consecuencias qumicas de la

electrones deslocalizados pueden afectar la

Por qu es RCO2H ms cido que ROH?

La deslocalizacin electrnica ocasionada por el doble

estabilizacin por resonancia incrementa la basicidad

Acidz del fenol por estabilizacin por

Acidz de la anilina protonada

estructures resonantes del catin alilo, el radical alilo,

El benceno tiene seis orbitales moleculares p

El benceno es inusualmente estable por su gran

También podría gustarte

Pfad - The Proxy pFad of © 2024 Garber Painting. All rights reserved.