Los C3a9steres Sus Olores y Aplicaciones

Los steres: sus olores y sus aplicaciones
A diferencia de los cidos, los

steres no pueden dar enlaces
de hidrgeno puesto que no
tienen un tomo de hidrgeno
unido a un tomo de oxgeno.
Por lo tanto, los puntos de
ebullicin de los steres son
inferiores en comparacin con
los puntos de ebullicin de los
cidos carboxlicos con masas
moleculares semejantes. Sin
embargo, los steres pueden
aceptar enlaces de hidrgeno de
otros lquidos con enlaces de
hidrgeno; por lo tanto, los
steres de baja masa molecular
son solubles en agua y los de
mayor masa molecular son
insolubles en agua.
A diferencia de los cidos
carboxlicos de los cuales se
derivan, los steres poseen
olores agradables. En realidad,
los aromas especficos de muchas flores y frutos se deben a la presencia de steres. Estos se emplean
en la fabricacin de perfumes y como agentes saborizantes en las industrias de la confitera y bebidas
no alcohlicas. Para obtener un sabor artificial de frambuesa, se emplea una mezcla de nueve
steres. Los vapores de los steres son inocuos, a menos que se inhalen grandes concentraciones. El
uso ms importante de los steres es como disolventes industriales. La mayor parte de los steres
son lquidos, incoloros, insolubles y ms ligeros que el agua.
Estructura
HCOOCH3
Nombre IUPAC
metanoato de metilo
Nombre comn
formiato de metilo
Olor
Ron
HCOOCH2CH( CH3)2
CH3COOCH2(CH2)3CH3
metanoato de isobulo
etanoato de pentilo
formiato de isobutilo
acetato de n-amilo
Frambuesas
Bananas
CH3COOCH2(CH2)6CH3
CH3(CH2)2COOCH2CH3
CH3(CH2)2COOCH2(CH2)3CH3
etanoato de octilo
butanoato de etilo
butanoato de pentilo
acetato de n-octilo
butirato de etilo
butirato de pentilo
Naranjas
Pia
Duraznos
Los miembros inferiores de los steres de los cidos carboxlicos son lquidos incoloros con aroma de
fruta; los superiores son inodoros.
Varios productos naturales contienen funciones ster, pudiendo agruparse en tres clases:
1.-Esencias de frutas
steres procedentes de la combinacin entre un alcohol de peso molecular bajo o medio y un cido
carboxlico de peso molecular tambin bajo o medio
Como ejemplos pueden citarse el butirato de butilo, con aroma a pino, el valerianato isoamilo, con
aroma a manzana y el acetato de isoamilo, con aroma a pltano. El olor de los productos naturales
se debe a ms de una sustancia qumica.
componentes del aroma de la manzana y la naranja

2.-Grasas y aceites
steres procedentes del glicerol y de un cido carboxlico de peso molecular medio o elevado
Las grasas, que son esteres slidos, y los aceites, que son lquidos, se denominan frecuentemente
glicridos. Un ejemplo tpico de cera natural es la producida por las abejas, que la utilizan para
construir el panal.
3.-Ceras
steres resultantes de la combinacin entre un alcohol y un cido carboxlico, ambos de peso
molecular elevado.
Aplicaciones de los steres:
1.-Como disolventes de Resinas:
Los steres, en particular los acetatos de etilo y butilo, se utilizan como
disolventes de nitrocelulosa y resinas en la industria de las lacas, as como
materia prima para las condensaciones de steres.
2.-Como aromatizantes:
Algunos steres se utilizan como aromas y esencias artificiales. por
ejemplo el formiato de etilo (ron, aguardiente de arroz), acetato de
isobutilo (pltano), butirato de metilo (manzana), butirato de etilo (pia), y butirato de isopentilo
(pera).
2.1.-Lactonas
Las lactonas son steres cclicos internos, hidroxiacidos
principalmente gamma y delta. Estos compuestos son
abundantes en los alimentos y aportan notas de aromas
de durazno, coco, nuez y miel. Las lactonas saturadas e
insaturadas se originan en la gama y delta hidroxilacin
de los cidos grasos respectivos. La cumarina tambin
es un ester cclico (es decir, una lactona) que se asla del
haba tonka y otras plantas. W. H. Perkin sintetiz por
primera vez la cumarina en el laboratorio y comercializ
el compuesto como el primer perfume sinttico,
llamndolo Jockey Club y Aroma de heno recin
segado.
3.-Como Antispticos:
En la medicina encontramos algunos steres como el derivado del cido acetilsaliclico (aspirina)
utilizado para disminuir el dolor. La novocana,
otro ster, es un anestsico local.
El compuesto acetilado del cido saliclico es
un antipirtico y antineurlgico muy valioso, la
aspirina (cido acetilsaliclico) Que tambin ha
adquirido importancia como antiinflamatorio no
esteroide.
4.-En la elaboracin de fibras semisintticas
3
Todas las fibras obtenidas de la celulosa, que se trabajan en la industria textil sin cortar, se denominan
hoy rayn (antiguamente seda artifical). Su preparacin se consigue disolviendo las sustancias
celulsicas (o en su caso, los steres de celulosa) en disolventes adecuados y volvindolas a precipitar
por paso a travs de finas hileras en baos en cascada (proceso de hilado hmedo) o por evaporacin
del correspondiente disolvente (proceso de hilado en seco).
4.1.-Rayn al acetato (seda al acetato)
En las fibras al acetato se encuentran los steres acticos de la
celulosa.
Rayn
5.-Sntesis para fabricacin de colorantes:
El ster acetoactico es un importante producto de partida en
algunas sntesis, como la fabricacin industrial de colorantes de
pirazolona.
6.-En la industria alimenticia y produccin de cosmticos
Los monosteres del glicerol, como el monolaurato de glicerol. Son surfactantes no inicos usados
en frmacos, alimentos y produccin de cosmticos.
7.-En la obtencin de jabones
Se realizan con una hidrlisis de esteres
llamado saponificacin, a partir de aceites
vegetales o grasas animales los cuales son
esteres con cadenas saturadas e
insaturadas.
Elaboracin de jabones a partir de cidos grasos
Jabones elaborados por saponificacin
Mapa mental de las aplicaciones de los steres
Bibliografa
Manual de Quimica Organica By Hans Beyer, Wolfgang Walter 19 edicion Editorial revert S.A
pgina: 278 ,326,586
Quimica 2 By J. Eduardo Martinez Marquez Editorial Thomsom Pag 146
Fundamentos de qumica orgnica By C. D. Gutsche Editorial Revert S.A Pag : 408-410
Qumica orgnica y moderna By Rodger W Griffin editorial Revert S.A 1981 pag 369
Bioqumica By Donald Voet, Judith G. Voet 3ra edicion Editorial mdica Panamericana
Biotecnologa alimentaria edited by Mariano (comp.) Garca Garibay, Rodolfo (comp.) Quintero
Ramrez, Agustn Lpez-Mungua Canales Pag 459

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