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    Sintesis de Dibenzalacetona

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    Este documento presenta un resumen de la síntesis de dibenzalacetona asistida con ultrasonido realizada por estudiantes de la Universidad Autónoma de Querétaro. Incluye la introducción del proceso de condensación de Claisen-Schmidt utilizado para sintetizar el compuesto a partir de benzaldehido y acetona con hidróxido de sodio. También presenta las propiedades físicas de los reactivos y el producto, imágenes del proceso, cálculos del rendimiento de la síntesis y una justificación del

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    Este documento presenta un resumen de la síntesis de dibenzalacetona asistida con ultrasonido realizada por estudiantes de la Universidad Autónoma de Querétaro. Incluye la introducción del proceso de condensación de Claisen-Schmidt utilizado para sintetizar el compuesto a partir de benzaldehido y acetona con hidróxido de sodio. También presenta las propiedades físicas de los reactivos y el producto, imágenes del proceso, cálculos del rendimiento de la síntesis y una justificación del

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    Universidad Autnoma de Quertaro

    Facultad de Qumica
    Sintesis de Dibenzalacetona asistida con ultrasonido
    Lira Rangel Paulina, Snchez Garca Jos Natanael
    Mesa 5
    Laboratorio de Qumica Orgnica II
    18 de octubre de 2016

    Introduccin.

    Por medio de la condensacin de Claisen-Schmidt, se lleva a sintetizo el


    compuesto de dibenzalacetoa, a partir de dos molculas de benzaldehdo, con
    hidrgenos alfa, donde se realizo una condensacin aldlica cruzada con una
    acetona con un grupo metileno activo.
    Propiedades fsicas de reactivos y Productos

    Benzaldehido

    Acetona

    Hidroxido de Dibenzalacetona
    sodio

    PM

    106.1 g/mol

    58.08 g/mol

    40.01 g/mol

    92.57 g /mol

    Peso (g)

    0.96

    0.44

    0.75

    Densidad

    1.041 g/ml

    0,791 g/ml

    2.13 g/ml

    1.044 g/ml

    Punto
    fusin

    de -26 C

    Punto
    de 179 oC
    ebullicin

    Preparacin

    Anexos

    -94 C

    318 C

    113 oC

    56.5 oC

    138.8 oC

    130 oC

    Imagen I
    Utrasonido

    Imagen II
    Obtencon de la dibenzalacetona

    Imagen III

    Imagen IV
    Filtracin y lavado de los cristales

    Cristales

    Clculos.
    Para la determinacin del rendimiento de la sntesis Yodo vainilla realizaron los
    siguientes clculos:

    ( 0.2009 g )

    1 mol
    1 mol vainillina
    277.9721 g
    ( 152.15
    )(
    )(
    )=0.3670 g de Yodo vainilla
    g 1 mol de yodo vainilla
    mol

    Y el rendimiento real fue de 21.55 %

    ( 0.0791 g )

    100
    =21.55 de Y odo vainilla
    ( 0.3670
    g)

    Justificacin del mecanismo

    La la primera parte podeos observar como el hidroxilo del hidroxido de sodio


    roba el hidrogeno de la acetona para formar el enolato estabilizado por
    resonancia (en esta primera parte de la condensacion aldolica se utiliza el
    hdroxilo para que la cetona no se autocondense).

    Posteriormente el enolato actua como nucleofilo atacando al carbono carbonilo


    del benzaldehido formando asi un ion alcoxido.
    Posteriormente este ion alcoxido sustre un proton del agua para estabiliarse.
    si la mezcla bsica que contiene el aldol se calienta, tiene lugar una
    deshidratacin y se forma una extructura similar al la de un crotonaldehido.
    Estadeshidratacin se presenta con facilidad debido a la acidez de los
    hidrgenos restantes (aun cuando el gruposaliente es un ion hidrxido) y por
    que el producto se estabiliza por sus enlaces dobles conjugados.
    Posteriormente otro grupo hidroxilo roba un hidrogeno y posteriormente se
    vuelve a formar un nucleofilo el cual atacara a otra molecula de benzaldehido y

    se repetira el mismo proceso de estabilizacion con deshidratacion, hasta formar


    la debenzalacetona.
    Conclusin.
    Bibliografa.
    John McMurry. Qumica orgnica. 7ma edicin. 2008.
    Morrison Robert. Qumica orgnica. 5 ed. Mxico. 1998.

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