Cmo se producen los hidrocarburos?

Se forman por la descomposicin y transformacin de restos de animales y

plantas, que han estado enterrados a grandes profundidades durante siglos, as tenemos
que:

El petrleo crudo, es una mezcla compleja de hidrocarburos lquidos,

compuesto en mayor medida de carbono e hidrgeno, con pequeas
cantidades de nitrgeno, oxgeno y azufre. El petrleo lquido es una
mezcla compleja, en la que predominan los hidrocarburos saturados.
El gas natural, es un hidrocarburo en estado gaseoso compuesto de
metano, principalmente, y de propano y butano en menor medida.

Usos de los Hidrocarburos

Mediante la aplicacin de distintos procesos de transformacin (refinacin) de los
hidrocarburos, se pone a disposicin del consumidor una amplia gama de productos, que
podemos agrupar en:
O Energticos: que son combustibles especficos para transporte, la industria, la
agricultura, la generacin de corriente elctrica y uso domstico.
O Productos especiales: como lubricantes, asfaltos, grasas para vehculos y
productos de uso industrial. Sin duda, la mayor demanda de hidrocarburos se da para la
fabricacin de los combustibles que usamos a diario en nuestros hogares el gas es
primordialmente el hidrocarburo que ms se utiliza en el hogar. Asimismo se encuentra en
el hogar: bolsas, botellas, artefactos, tapetes, juguetes, adornos, etc. que han sido
fabricados con derivados del petrleo, en nuestros automviles y en las industrias. Los
combustibles que ms se comercializan en nuestro pas son las gasolinas, el kerosene y
el diesel.
Asimismo, la Industria Petroqumica hace uso de los elementos que se encuentran
presentes en los hidrocarburos produciendo compuestos ms elaborados que sirvan de
materia prima para las dems industrias. Estos productos petroqumicos dan vida a
muchos productos de uso difundido en el mundo actual: plsticos, acrlicos, nylon, fibras
sintticas, guantes, pinturas, envases diversos, detergentes, cosmticos, insecticidas,
adhesivos, colorantes, refrigerantes fertilizantes, llantas, etc.
Clasificacin de los Compuestos Orgnicos Hidrocarburos
Alcanos
Los alcanos son hidrocarburos (formados por carbono e hidrgeno) que solo contienen
enlaces simples carbono-carbono. Tambin se les conoce con el nombre de hidrocarburos
saturados.
Se clasifican en lineales, ramificados, cclicos y policclicos.

Propiedades fsicas
Las temperaturas de fusin y ebullicin aumentan con el nmero de carbonos y
son mayores para los compuestos lineales pues pueden compactarse mas aumentando
las fuerzas intermoleculares.
Son menos densos que el agua y solubles en disolventes apolares.
Propiedades qumicas
Son bastantes inertes debido a la elevada estabilidad de los enlaces C-C y C-H y a
su baja polaridad. No se ven afectados por cidos o bases fuertes ni por oxidantes como
el permanganato. Sin embargo la combustin es muy exotrmica aunque tiene una
elevada energa de activacin.
Las reacciones ms caractersticas de los alcanos son las de sustitucin.
CH4+ Cl2----> CH3Cl + HCl
Obtencin de alcanos
La fuente ms importante es el petrleo y el uso principal la obtencin de energa
mediante combustin.
Algunas reacciones de sntesis a pequea escala son:

Hidrogenacin de alcanos:

Ni CH3CH=CHCH3 -----> CH3CH2CH2CH

Reduccin de haluros de alquilo:

Zn 2 CH3CH2CHCH3 ------> 2 CH3CH2CH2CH3 + ZnBr2

Usos industriales, ambientales y vida cotidiana de los Alcanos:

En general, los alcanos son conocidos como combustibles, (por ejemplo, el metano) sin
embargo, tambin pueden ser utilizados como disolventes en los removedores de
pinturas, pegamentos en otros productos.
METANO:
Proveniente de metales en descomposicin o de organismos en putrefaccin, el metano
es importante para la generacin elctrica ya que se emplea como combustible en
las turbinas de gas o en generadores de vapor, y puede ser transportado como lquido
refrigerado

BUTANO
El Gas butano que se usa en las casas, la principal aplicacin es la del combustible en
hogares para la cocina y agua caliente, y en los mecheros de gas. No suele consumirse
en grandes cantidades debido a sus limitaciones de transporte y almacenaje.

Alquenos
Son hidrocarburos de cadena abierta que se caracterizan por tener uno o ms dobles
enlaces, C=C
Se nombran igual que los alcanos, pero con la terminacin en "-eno". En el caso de que
hubiera ms de un doble enlace se emplean las terminaciones, "-dieno", "-trieno", etc.
Tambin son llamados Hidrocarburos insaturados.

Propiedades fsicas

Los alquenos ms pequeos son gases a temperatura ambiente. Comenzando por los
compuestos C5, los alquenos son lquidos voltiles. Los alquenos ismeros tienen puntos
de ebullicin parecidos y las mezclas slo pueden ser separadas mediante una destilacin
fraccionada realizada con mucho cuidado y con columnas de gran eficacia.
Propiedades Qumicas
Son hidrocarburos presentan un doble enlace en su molcula y son inflamables.
Otra caracterstica qumica importante son las reacciones de polimerizacin. Mediante
ellas se puede obtener una gran variedad de plsticos como el polietileno, el polietileno, el
tefln, el plexigls, etc. La polimerizacin de dobles enlaces tiene lugar mediante un
mecanismo de radicales libres.
Obtencin de Alquenos
Se basa en reacciones de eliminacin, inversas a las de adicin:
CH3-CHX-CHY-CH3 ------> CH3CH=CHCH3 + XY
Entre ellas destacan la deshidrogenacin, la deshalogenacin, la deshidrohalogenacin y
la deshidratacin. Las deshidratacin es un ejemplo interesante, el mecanismo transcurre
a travs de un carbonacin y esto hace que la reactividad de los alcoholes sea mayor
cuanto ms sustituidos. De igual modo el alqueno que se produce es el ms sustituido
pues es el ms estable. Esto provoca en algunos casos la migracin de un protn.
Usos industriales, ambientales y vida cotidiana de los Alquenos:
La elevada reactividad del doble enlace de los alquenos los hace importantes
intermediarios de la sntesis de una gran variedad de compuestos orgnicos.
Hablando en trminos generales, los alquenos intervienen en nuestra vida diaria, pues los
usamos en los aceites de cocina, el polietileno y los frmacos.
Probablemente los Alquenos de mayor uso industrial sean:

Propileno (propeno) es materia prima del

POLIPROPILENO, usado en la industria textil y
para fabricar tubos y cuerdas.

Isobutileno: Empleado en la sntesis de

tetraetilo de polomo, el cual se lo usa como un
aditivo en la preparacin de la gasolina.

Etileno, tambin conocido bajo el nombre de eteno es un compuesto orgnico,

perteneciente a la familia de los hidrocarburos insaturados, dentro de los cuales, el
etileno es el ms simple, formado por dos tomos de carbono enlazados mediante
un doble enlace. Es uno de los productos qumicos ms importantes de la industria
qumica. Se halla de forma natural en las plantas, es un compuesto que controla:

Maduracin de frutos: Se ha visto la gran conveniencia de aplicar etileno a frutos

de varias especies para incrementar significativamente su tamao; as pueden ser
cosechados antes y ser enviados a zonas de consumo con mejores precios de
temporada.
Germinacin; Es posible inducir o promover la
germinacin de Semillas de algunas especies
con etileno.
Polimerizacin: La polimerizacin del etileno
representa el segmento ms grande de la
industria petroqumica.
Tambin el Etileno se utiliza para obtener
el plstico POLIETILENO, un plstico
muy utilizado en caeras, bolsas,
envases y aislantes elctricos.
Otros derivados importantes del etileno
son el etanol, el cido actico, cloruro de
etilo, entre otros.

Buteno: El principal uso es la sntesis del butadieno para el caucho artificial.

Alquinos
Son hidrocarburos de cadena abierta que se caracterizan por tener uno o ms triples
enlaces, carbono-carbono.
En general su nomenclatura sigue las pautas indicadas para los alquenos, pero
terminando en "-ino"

Propiedades fsicas

Los alquinos tienen unas propiedades fsicas similares a los alcanos y alquenos. Son
poco solubles en agua, tienen una baja densidad y presentan bajos puntos de ebullicin.
Sin embargo, los alquinos son ms polares debido a la mayor atraccin que ejerce un
carbono sp sobre los electrones, comparado con un carbono sp3 o sp2.
Propiedades qumicas
Los alquinos pueden ser hidrogenados por dar los cis-alquenos correspondientes con
hidrgeno en presencia de un catalizador de paladio sobre sulfato de bario o sobre
carbonato clcico parcialmente envenenado con xido de plomo
Obtencin de alquinos
Se puede obtener a partir de petrleo, mediante el proceso de fraccionamiento o cracking.
En el mbito industrial lo obtenemos por:
Deshidrohalogenacin de dihalogenuros en posicin vecinal. En esta reaccin sacamos
dos molculas de halogenuro.
Hidratacin de carburo de calcio: Al agregar agua al carburo de calcio obtenemos etino
(gas), tradicionalmente es conocido como acetileno.
Usos industriales, ambientales y vida cotidiana de los Alquinos:
El acetileno es un gas de olor etreo cuando es puro. Arde fcilmente en el aire y, si tiene
suficiente cantidad de oxgeno, arde con gran desprendimiento de calor (la temperatura
de la llama alcanza los 3000 grados centgrados, por lo que se usa en soldaduras y para
corte de metales) La mayor parte de los alquinos se fabrica en forma de acetileno. A su
vez, una buena parte del acetileno se utiliza como combustible en la soldadura a gas
debido a las elevadas temperaturas alcanzadas.
A partir de l tambin se sintetizan gran cantidad de compuestos orgnicos, siendo el
cido actico uno de los ms importantes junto a otros hidrocarburos insaturados capaces
de polimerizarse dando plsticos y caucho, tambin se utiliza para soldar sillas y mesas.

Los polmeros generados a partir de los alquinos, los polialquinos, son semiconductores
orgnicos y pueden ser dotados parecido al silicio aunque se trata de materiales flexibles.

En el hogar se emplean los solventes orgnicos

como agentes para limpieza a seco, diluyentes de
pintura y quitamanchas.

En la oficina como limpiadores de los tipos de

maquinas de escribir y de las superficies de los escritorios, y como removedores
de cera.

En las lavanderas comerciales, como lquido para limpieza a seco.

En las granjas, como pesticidas.

Los laboratorios como reactivos qumicos y agentes deshidratantes, limpiadores y

como lquidos para extraccin.

Ciclos o cicloalcanos
Son hidrocarburos que contienen tomos de carbono unidos por enlaces sencillos,
formando anillos. Tienen formula molecular CnH2n, por lo cual son compuestos
insaturados, ya que tienen dos hidrgenos menos que los alcanos.
Obtencin:
El principal mtodo para la obtencin de alcanos es la hidrogenacin de alquenos.

Propiedades fsicas:

Punto de ebullicin. Los puntos de ebullicin de los cicloalcanos no ramificados

aumentan al aumentar el nmero de tomos de Carbono. Para los ismeros, el
que tenga la cadena ms ramificada, tendr un punto de ebullicin menor.

Solubilidad. Los cicloalcanos son casi totalmente insolubles en agua debido a su

baja polaridad y a su incapacidad para formar enlaces con el hidrgeno. Los
alcanos lquidos son miscibles entre s y generalmente se disuelven en disolventes
de baja polaridad.

Propiedades qumicas:
Su reactividad (con excepcin de los anillos muy pequeos: ciclopropano, ciclobutano
y ciclopentano) es casi equivalente a la de los compuestos de cadena abierta.
Los puntos de fusin y ebullicin son superiores a los de cadena abierta debido a que
las estructuras cristalinas son ms compactas y tambin las densidades son ms
altas. Tambin se observa una alternancia en los valores de los puntos de fusin y
ebullicin entre los que tienen nmero par y nmero impar de carbonos.
Los cicloalcanos aparecen de forma natural en diversos petrleos. Los terpenos, a que
pertenecen una gran cantidad de hormonas como el estrgeno, el colesterol,
la progesterona o la testosterona y otras como el alcanfor, suelen presentar un
esqueleto policclico.
Usos y aplicaciones de los cicloalcanos
La versatilidad del carbono para formar enlaces permite que una molcula pueda
cerrarse sobre s misma, dando lugar a anillos carbonados. Los ejemplos en la
naturaleza son numerossimos. El olor que percibimos cuando machacamos una
planta o pelamos una naranja o un limn, proviene de un tipo de compuestos
denominados monoterpenos. Todos ellos tienen 10 carbonos y muchos de ellos
contienen anillos que forman hormonas:
MENTOL
ALCANFOR
Es
el
Sustancia
principal
slida,
compone
cristalina,
nte de la
voltil, de
esencia
sabor
de menta.
ardiente y
Es
un
olor
slido
caractersti
blanco de
co, que se
sabor
haya en el
ardiente,
alcanforero
cristalizad
y
otras
o
en
laurceas.
grandes
prismas.

CORTISONA
Hormona
cortico
suprarrena
l que tiene
una
notable
actividad
antiinflama
toria.

ESTRADIOL
Hormona
que da las
caracterstic
as sexuales
a
las
mujeres. Un
anlogo de
sntesis se
utiliza en las
pldoras
contraceptiv
as.

PROGESTERONA
Hormona
segregada por el
cuerpo amarillo del
ovario, que tiene la
propiedad
de
preparar la mucosa
uterina para la
nidacin,
el
mantenimiento y el
desarrollo
del
huevo fecundado

Otros usos y aplicaciones de los cicloalcanos

CICLOHEXANO
La mayor parte del ciclohexano se emplea en la produccin de nylon, con
cantidades menores destinadas a su uso como disolvente y como agente
qumico intermedio. La exposicin profesional
Al ciclohexano suele producirse en combinacin con otros disolventes. Una
mezcla de disolventes que incluye n-hexano y ciclohexano, conocida como
hexano comercial, es muy utilizada como disolvente en la industria del
calzado.
CLICLOPENTANO
Nuevo agente para el poliuretano rgido
CICLOUNDECANO
El revestimiento de piezas de precisin
Fabricacin de pinturas
Curtacin de cueros
CICLODECANO
Usado con drogas
Preparaciones biolgicas y agentes fsicos para su uso en la profilaxis y
tratamiento de la enfermedad.
Uso veterinario.
Nomenclatura:
Los cicloalcanos son alcanos que tienen los extremos de la cadena unidos, formando
un ciclo. Tienen dos hidrgenos menos que el alcano del que derivan, por ello su
frmula molecular es CnH2n. Se nombran utilizando el prefijo ciclo seguido del nombre
del alcano.

Es frecuente representar las molculas indicando slo su esqueleto. Cada vrtice

representa un carbono unido a dos hidrgenos.

 Aromticos
Son hidrocarburos derivados del
un anillo de seis tomos de carbono
simples y dobles conjugados.

benceno. El benceno, consiste en

se encuentra unidos por enlaces

Propiedades fsicas
Poseen una gran estabilidad debido a las mltiples formas resonantes que
presenta.
Son insolubles en agua.
Muy solubles en disolventes no polares como el ter.
Es un lquido menos denso que el agua.
Sus puntos de ebullicin aumentan, conforme se incrementa su peso molecular.
Los puntos de fusin no dependen nicamente del peso molecular sino tambin de
la estructura
Usos y aplicaciones de los hidrocarburos aromticos.
La importancia econmica de los hidrocarburos aromticos ha aumentado
progresivamente desde que a principios del siglo XIX se utilizaba la nafta de alquitrn de
hulla como disolvente del caucho. En la actualidad, los principales usos de los
compuestos aromticos como productos puros son: la sntesis qumica de plsticos,
caucho sinttico, pinturas, pigmentos, explosivos, pesticidas, detergentes, perfumes y
frmacos. Tambin se utilizan, principal mente en forma de mezclas, como disolventes y
como constituyentes, en proporcin variable, de la gasolina.
Hay dos hidrocarburos aromticos muy importantes en la vida diaria, como lo son:
CLOROBENCENO
El clorobenceno es un lquido incoloro, inflamable que hay que manejar con mucho
cuidado, de olor aromtico parecido a las almendras. Actualmente es usado como
solvente para formulaciones de pesticidas, para desgrasas partes de automviles y como
intermediario en la manufactura de otras sustancias qumicas.

TOLUENO
El tolueno, o tambin
metilbenceno,
es
un
aromtico que se deriva
cido benzoico, el fenol,
compuesto es utilizado
de
poliuterano,
colorantes, perfumes, TNT
frmula

es C6H5CH3

conocido
como
hidrocarburo
del benceno, el
entre otros. ste
para la elaboracin
medicamentos,
y detergentes. Su

ALCANOS
Sufijo: ino

ALQUENOS
Sufijo: eno

ALQUINOS
Sufijo: ino

FORMULACIN

1) Se escoge la
cadena contina ms
larga, es decir, la que
posea mayor nmero
de tomos de carbono
2) Se comienza a
enumerar la cadena
principal
por
el
extremo que tenga
una
mayor
ramificacin
(radical
ms
cercano
al
extremo).
3) Indicar la posicin
de
los
radicales
mediante nmeros los
cuales van seguido de
guiones
con
sus
nombres en orden
alfabtico
4) En caso de existir
varios
radicales
iguales
debe
anteponer los prefijos:
di,tri,tetra,penta, etc.
5) Nombrar la cadena
principal utilizando los
prefijos: met, et,prop,
pent.

1) Se escoge la
cadena contina ms
larga que contenga los
dobles enlaces

1) Son similares que

para el caso de los
alquenos, solamente
que la terminacin eno
es sustituida por ino.

2) Idem

1) Se coloca la
cantidad de tomos de
carbono
como
lo
indique el prefijo y se
enumera.
2) Colocar los enlaces
dobles,
triples
o
simples
en
las
posiciones indicadas.

3) Idem

3)
Colocar
los
radicales
en
las
posiciones indicadas

2) Se comienza a
enumerar
por
el
extremo que contenga
los dobles enlaces
ms cercanos.

3) Idem

4) Idem

4) Idem

4)Saturarlas restantes
valencias con tomos
de hidrgeno.

5) Indicar la posicin
del doble enlace y
nombrar la cadena
principal utilizando los
mismos prefijos pero
sustituyendo
el
sufijoano por eno. En
caso de existir varios
dobles enlaces se
coloca los prefijos:
di,tri, etc.

Nomenclatura y formulacin de los hidrocarburos saturados e insaturados

Repblica Bolivariana de Venezuela

Universidad Nacional Experimental Rafael Mara Baralt
Programa: Educacin
Proyecto: B y Q

COMPUESTOS
HIDROCARBUROS

Estudiantes:
Aldana Melanie
Nava Marielis
Qumica Orgnica II

HIDROCARBUROS

Son compuestos formados por Carbono e Hidrogeno

Alifticos o
de cadena
abierta
Saturado
s

Ciclos o cadenas
cerradas

Insaturados

Alcanos

Alquenos

Enlaces
simples (-). Se
nombran con
el sufijo ano

Enlaces dobles
(=). Se nombran
con el sufijo
eno
Alquinos
Enlaces triples
Se nombran con
el sufijo ino

Son
cadenas
cerradas formando un
ciclo. Se nombran
anteponiendo
en
prefijo
ciclo
al
hidrocarburo
correspondiente

Aromticos

Son compuestos
cclicos
con
enlaces
conjugados.