Manual labQmc-Org PDF
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Director
JOSÉ REINALDO MARÍN BETANCOURTH
Este trabajo está dedicado a nuestras familias los cuales nos motivaron
apoyándonos con su esfuerzo y confianza para culminar esta meta.
1
AGRADECIMIENTOS
Para lograr una meta se necesita de personas que con su sabiduría nos
enriquecieron de conocimientos. Para todas esas personas que dedicaron su
valioso tiempo guiándonos hasta alcanzar este objetivo, nuestros mas sinceros
agradecimientos, en especial al profesor José Reinaldo Betancourth y al
profesor Tomás Rodrigo Medina por su colaboración y paciencia en el
transcurso del proyecto.
2
1. JUSTIFICACIÓN
3
2. OBJETIVOS
4
Manual de prácticas de
laboratorio.
Química Orgánica.
5
INTRODUCCIÓN
6
CONTENIDO
Pág.
Seguridad en el laboratorio………………………….…………..…….…..9
Práctica 1.
Identificación de elementos presentes en compuestos orgánicos…………...31
Práctica 2.
Preparación de Metano, Eteno y algunas propiedades químicas……………38
Práctica 3.
Preparación de acetileno y sus propiedades químicas………………………..49
Práctica 4.
Obtención de etanol…………………………………………………………….…55
Práctica 5.
Algunas propiedades de los alcoholes………………………………………….58
Practica 6.
Aldehídos y Cetonas……………………………………………………………...66
Práctica 7.
Síntesis de la Aspirina…………………………………………………………….74
Práctica 8.
Hidrocarburos Aromáticos………………………………………………………..77
Practica 9.
Reconocimiento y propiedades de los carbohidratos………………………….84
Practica 10.
Saponificación- Preparación de un jabón……………………………………….91
7
ÍNDICE DE TABLAS, FIGURAS Y DIAGRAMAS
Pág.
8
Normas de Seguridad en el Laboratorio
El laboratorio debe ser un lugar seguro para trabajar. Para ello se tendrán
siempre presente los posibles peligros asociados al trabajo con materiales
peligrosos. Nunca hay excusa para no hacer un adecuado manejo de los
accidentes imprevistos que se originan en un laboratorio bien equipado en el
cual tanto profesores y alumnos se encuentran bien informados. A
continuación se exponen una serie de normas que deben conocerse y
cumplirse en el laboratorio:
Indumentaria de laboratorio
Comportamiento General
9
buena práctica y conocer de antemano los posibles riesgos en
esta.
3. Llegar puntualmente al laboratorio.
4. Está terminantemente prohibido fumar, tomar bebidas e ingerir
alimentos en el laboratorio.
5. Cada grupo de prácticas se responsabilizará de su zona de
trabajo y de su material. Deben mantenerse limpios los aparatos y
el área de trabajo. Al finalizar el laboratorio debe asearse el área
de trabajo y deben entregarse los aparatos y materiales usados
totalmente limpios y ordenados.
6. Las prendas personales no deben dejarse sobre el mesón de
trabajo. Tampoco debe haber sobre ellas muchos libros ya que
pueden dañarse con los reactivos, quitando además espacio para
trabajar adecuadamente.
7. Lavar manos frecuentemente mientras se desarrolla un
laboratorio, y lavarlas exhaustivamente al término de este.
8. En caso de ocurrir una lesión en el laboratorio, informar
inmediatamente al profesor.
9. Nunca recoger vidrios rotos con las manos. Usar implementos
adecuados.
10. Antes de utilizar un reactivo, fijarse bien en el rótulo para
asegurarse de que es el requerido.
11. Nunca realizar reacciones que no están explicadas en la guía de
laboratorio, sin el consentimiento del profesor.
12. Nunca usar reactivos que no se encuentran etiquetados.
13. En caso de no sentirse apto para desarrollar un laboratorio o en el
transcurso de éste, indicarlo al profesor.
14. Nunca oler un reactivo directamente del recipiente. Algunos
reactivos son extremadamente cáusticos (gases que irritan
severamente la piel) y deberían ser evitados. Para oler de forma
segura un reactivo, se recomienda estar a una distancia de 60 cm
del recipiente, y con la mano en posición ahuecada llevar una
muestra de vapor del reactivo hacia la nariz.
Fuego en el laboratorio
10
Derramamiento de químicos
Equipo de laboratorio
Normas Generales
11
con el grado de toxicidad, de corrosividad, de inflamabilidad y de
reactividad.
6. Antes de usar un mechero, se recomienda cerciorarse de la
ausencia de solventes orgánicos en las cercanías. Existen
solventes orgánicos que son altamente inflamables.
7. Los productos inflamables (alcohol, éter, etc.) no deben estar
cerca de fuentes de calor. Si hay que calentar tubos con estos
productos, se hará a baño maría, nunca calentar directamente a
la llama.
8. Cuando trabajan varias personas simultáneamente, las puertas
de acceso al laboratorio deben permanecer completamente
abiertas. Trabajar siempre con el cabello corto o recogido y sin
objeto colgante alguno. No realizar experimentos que no han sido
previamente autorizados.
9. No devolver nunca a los frascos de origen los sobrantes de los
productos utilizados sin consultar con el profesor.
10. Nunca lanzar desechos químicos al desagüe o ponerlos en la
basura. Siempre consultar al profesor que hacer con los
desechos.
11. Cualquier accidente debe reportarse a la autoridad competente
inmediatamente después de ocurrido.
12. Nunca se debe introducir un tapón de goma a un tubo de vidrio
sin primero humedecer el tubo y el agujero con agua, solución
jabonosa o glicerina. Se recomienda además protegerse las
manos con toalla de papel o trapo.
13. En caso de calentar a la llama el contenido de un tubo de ensayo,
nunca apuntar hacia ti ni hacia ningún compañero. Puede hervir el
líquido y proyectarse
14. No tocar con las manos y menos con la boca, los productos
químicos.
15. No pipetear con la boca. Utilizar pro-pipeta.
16. Los ácidos requieren un cuidado especial. Cuando sean diluidos,
nunca agregar agua sobre ellos, siempre al contrario, es decir,
ácido sobre agua.
Grado técnico.
Estas sustancias no son de calidad garantizada y no
se deben utilizar en un análisis químico. Pueden
emplearse, por ejemplo, para experimentos de naturaleza cualitativa en los que no
se requieren resultados exactos. A estos reactivos se les suele denominar de grado
comercial.
12
Grado USP. (United States Pharmacopeia).
Son sustancias que cumplen las especificaciones que exigen las normas de los
Estados Unidos en cuanto a contenidos máximos de contaminantes que pueden
ser dañinos para la salud. Pueden contener contaminantes no peligrosos, pero que
interfieren en determinados procesos analíticos. Su uso no es aconsejable.
Grado Reactivo.
Estas sustancias cumplen las especificaciones del Reagent Chemical Committee of
the American Chemical Society y se usan en el trabajo analítico. Generalmente se
presentan con una etiqueta donde aparecen los porcentajes máximos de impureza
permitidos por dicha entidad internacional.
13
• Seleccionar el reactivo químico de mejor calidad que se encuentre disponible.
• Elegir la botella de menor volumen para obtener la cantidad deseada.
• Tapar la botella inmediatamente después de haber tomado la cantidad
deseada. Por ningún motivo delegue a otro esta acción.
• Mantener los tapones de las botellas de los reactivos entre los dedos, nunca
debe colocarse un tapón sobre la mesa.
• A menos que se diga otra cosa, nunca se debe devolver el reactivo a una
botella. El dinero ahorrado por retornar el exceso de reactivo rara vez supera el
riesgo de contaminar toda la botella.
• A menos que se diga otra cosa, nunca se deben insertar espátulas, cucharas,
o cuchillos en una botella que contenga un reactivo sólido. Ver instrucciones
respectivas en apartado siguiente.
• Sustancias sólidas
• Sustancias líquidas
14
Campana de extracción
Las reacciones que liberan gases tóxicos o corrosivos deben realizarse dentro
de una vitrina o campana de extracción. Este dispositivo es una cabina provista
de un ventilador que succiona el aire del laboratorio llevando los gases fuera de
él.
Símbolos de riesgo
Para manejar con seguridad las sustancias químicas se han ideado diversos
códigos dependiendo de la casa fabricante, pero en general los sistemas
clasifican las sustancias en las siguientes categorías:
• Sustancias explosivas
Peligro. Este símbolo señaliza sustancias que pueden explotar
bajo determinadas condiciones. Ejemplo: dicromato de amonio.
Precaución. Evitar choques, percusión, fricción, formación de
chispas y contacto con el calor.
• Líquidos inflamables
En términos muy sencillos, los líquidos inflamables son aquellos que fácilmente
pueden arder. El que un líquido arda con más o menos facilidad depende de su
punto de llama. Entre más bajo sea este punto más fácilmente arde el reactivo
y por lo tanto mayor cuidado se ha de tener en su manejo, almacenamiento y
transporte.
15
Con estos líquidos se ha realizado una clasificación teniendo en cuenta lo
anteriormente expuesto y su solubilidad en el agua:
PELIGRO CLASE A
PELIGRO CLASE B
Esta clasificación se le asigna a líquidos que tienen punto de llama por debajo
de 21 ºC y que se disuelven en agua a 15 ºC, o a aquellos cuyos componentes
inflamables se disuelven en agua también a 15 ºC. Este tipo de líquidos no se
puede apagar con agua.
• Sustancias tóxicas
Peligro. Tras una inhalación, ingestión o absorción a través de
la piel pueden presentarse, en general, trastornos orgánicos
de carácter grave o incluso la muerte. Ejemplo: trióxido de
Arsénico, cloruro de mercurio (II).
Precaución. Evitar cualquier contacto con el cuerpo y en caso
de malestar acudir inmediatamente al médico.
• Sustancias nocivas
Peligro. La incorporación de estas sustancias por el
organismo produce efectos nocivos de poca trascendencia.
Ejemplo: tricloroetileno.
Precaución. Evitar el contacto con el cuerpo humano así como
la inhalación de vapores. En caso de malestar acudir al
médico.
• Sustancias corrosivas
Peligro. Por contacto con estas sustancias se destruye el
tejido vivo y también otros materiales. Ejemplo: bromo, ácido
sulfúrico.
Precaución. No inhalar los vapores y evitar el contacto con la
piel, los ojos y la ropa.
• Sustancias irritantes
Peligro. Este símbolo destaca en aquellas sustancias que
pueden producir acción irritante sobre la piel, los ojos y sobre
los órganos respiratorios. Ejemplo: amoníaco, cloruro de
bencilo.
Precaución. No inhalar los vapores y evitar el contacto con la
piel y los ojos.
16
CODIGOS DE COLORES
Naranja Verde
Azul
Azul: Estas sustancias tienen riesgo de sanidad (Envenenamiento), peligro por
inhalación, ingestión, absorción y por contacto, son sustancias que producen
trastornos orgánicos hasta la muerte.
Rojo
Rojo: Sustancias con riesgo por inflamación, sustancias inflamables o
combustibles, muchos de ellos se incendian cerca de reactivos oxidantes, son
muy volátiles y con el aire pueden formar mezclas explosivas.
Amarillo
Amarillo: Sustancias con riesgo de reactividad, peligro por choque, percusión,
fricción, formación de chispas, acción del calor y por sustancias inflamables o
combustibles.
Blanco
Blanco: Sustancias con riesgo de corrosión, peligro por contacto e inhalación,
deben ser almacenados en un área resistente a la corrosión.
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En el sistema de almacenamiento los productos compatibles son
etiquetados con el MISMO COLOR, los materiales no compatibles con el
mismo color tienen ETIQUETAS RAYADAS, estos productos no deben
almacenarse junto a sustancias con etiquetas del mismo color. Las
etiquetas rayadas son también sustancias con mayor grado de
peligrosidad que requieren condiciones especiales (ventilación, alejados
de chispas o fuentes de calor) y de un mayor cuidado en su manipulación.
Estas sustancias están denotadas así:
Frases R, Frases S
Frases R
18
R 20/21 Nocivo por inhalación y en contacto con la piel.
R 20/21/22 Nocivo por inhalación, por ingestión y en contacto con la piel.
R 20/22 Nocivo por inhalación y por ingestión.
R 21 Nocivo en contacto con la piel.
R 21/22 Nocivo en contacto con la piel y por ingestión.
R 22 Nocivo por ingestión.
R 23 Tóxico por inhalación.
R 23/24 Tóxico por inhalación y en contacto con la piel.
R 23/24/25 Tóxico por inhalación, por ingestión y en contacto con la piel.
R 23/25 Tóxico por inhalación y por ingestión.
R 24 Tóxico en contacto con la piel.
R 24/25 Tóxico en contacto con la piel y por ingestión.
R 25 Tóxico por ingestión.
R 26 Muy tóxico por inhalación.
R 26/27 Muy tóxico por inhalación y en contacto con la piel.
R 26/27/28 Muy tóxico por inhalación, por ingestión y en contacto con la
piel.
R 26/28 Muy tóxico por inhalación y por ingestión.
R 27 Muy tóxico en contacto con la piel.
R 45 Puede causar cáncer.
R 46 Puede causar alteraciones genéticas hereditarias.
R 48 Riesgo de efectos graves para la salud en caso de exposición
prolongada.
R 48/20 Nocivo: riesgo de efectos graves para la salud en caso de
exposición prolongada por inhalación.
R 48/20/21 Nocivo: riesgo de efectos graves para la salud en caso de
exposición prolongada por inhalación y contacto con la piel.
R7 Puede provocar incendios.
R8 Peligro de fuego en contacto con materias combustibles.
R 27/28 Muy tóxico en contacto con la piel y por ingestión.
R 28 Muy tóxico por ingestión.
R29 En contacto con agua libera gases tóxicos.
R3 Alto riesgo de explosión por choque, fricción, fuego u otras
fuentes de ignición.
R 30 Puede inflamarse fácilmente al usarlo.
R 31 En contacto con ácidos libera gases tóxicos.
R 32 En contacto con ácidos libera gases muy tóxicos.
R 33 Peligro de efectos acumulativos.
R 34 Provoca quemaduras.
R 35 Provoca quemaduras graves.
R 36 Irrita los ojos.
R 36/37 Irrita los ojos y las vías respiratorias.
R 36/37/38 Irrita los ojos, la piel y las vías respiratorias.
R 36/38 Irrita los ojos y la piel.
R 37 Irrita las vías respiratorias.
R 37/38 Irrita las vías respiratorias y la piel.
R 38 Irrita la piel.
R 39 Peligro de efectos irreversibles muy graves.
R 39/23 Tóxico: peligro de efectos irreversibles muy graves por
inhalación.
19
R 39/23/24 Tóxico: peligro de efectos irreversibles muy graves por
inhalación y contacto con la piel.
R 39/23/24/25 Tóxico: peligro de efectos irreversibles muy graves por
inhalación, contacto con la piel e ingestión.
R 39/23/25 Tóxico: peligro de efectos irreversibles muy graves por
inhalación e ingestión.
R 39/24 Tóxico: peligro de efectos irreversibles muy graves por contacto
con la piel.
R 39/24/25 Tóxico: peligro de efectos irreversibles muy graves por contacto
con la piel e ingestión.
R 39/25 Tóxico: peligro de efectos irreversibles muy graves por
ingestión.
R 39/26 Muy tóxico: peligro de efectos irreversibles muy graves por
inhalación.
R 39/26/27 Muy tóxico: peligro de efectos irreversibles muy graves por
inhalación y contacto con la piel.
R 39/26/27/28 Muy tóxico: peligro de efectos irreversibles muy graves por
inhalación, contacto con la piel e ingestión.
R 39/26/28 Muy tóxico: peligro de efectos irreversibles muy graves por
inhalación e ingestión.
R 39/27 Muy tóxico: peligro de efectos irreversibles muy graves por
contacto con la piel.
R 39/27/28 Muy tóxico: peligro de efectos irreversibles muy graves por
contacto con la piel e ingestión.
R 39/28 Muy tóxico: peligro de efectos irreversibles muy graves por
ingestión.
R4 Forma compuestos metálicos explosivos muy sensibles.
R 40 Posibles efectos cancerígenos.
R 41 Riesgo de lesiones oculares graves.
R 42 Posibilidad de sensibilización por inhalación.
R 42/43 Posibilidad de sensibilización por inhalación y por contacto con
la piel.
R 43 Posibilidad de sensibilización en contacto con la piel.
R 44 Riesgo de explosión al calentarlo en ambiente confinado.
R 48/20/21/22 Nocivo: riesgo de efectos graves para la salud en caso de
exposición prolongada por inhalación, contacto con
la piel e ingestión.
R 48/20/22 Nocivo: riesgo de efectos graves para la salud en caso de
exposición prolongada por inhalación e ingestión.
R 48/21 Nocivo: riesgo de efectos graves para la salud en caso de
exposición prolongada por contacto con la piel.
R 48/21/22 Nocivo: riesgo de efectos graves para la salud en caso de
exposición prolongada por contacto con la piel e ingestión.
R 48/22 Nocivo: riesgo de efectos graves para la salud en caso de
exposición prolongada por ingestión.
R 48/23 Tóxico: riesgo de efectos graves para la salud en caso de
exposición prolongada por inhalación.
R 48/23/24 Tóxico: riesgo de efectos graves para la salud en caso de
exposición prolongada por inhalación y contacto con la piel.
20
R 48/23/24/25 Tóxico: riesgo de efectos graves para la salud en caso de
exposición prolongada por inhalación, contacto con la piel e
ingestión.
R 48/23/25 Tóxico: riesgo de efectos graves para la salud en caso de
exposición prolongada por inhalación e ingestión.
R 48/24 Tóxico: riesgo de efectos graves para la salud en caso de
exposición prolongada por contacto con la piel.
R 48/24/25 Tóxico: riesgo de efectos graves para la salud en caso de
exposición prolongada por contacto con la piel e ingestión.
R 48/25 Tóxico: riesgo de efectos graves para la salud en caso de
exposición prolongada por ingestión.
R 49 Puede causar cáncer por inhalación.
R5 Peligro de explosión en caso de calentamiento.
R 50 Muy tóxico para los organismos acuáticos.
R 50/53 Muy tóxico para los organismos acuáticos, puede provocar a
largo plazo efectos negativos en el medio ambiente acuático.
R 51 Tóxico para los organismos acuáticos.
R 51/53 Tóxico para los organismos acuáticos, puede provocar a largo
plazo efectos negativos en el medio ambiente acuático.
R 52 Nocivo para los organismos acuáticos.
R 52/53 Nocivo para los organismos acuáticos, puede provocar a largo
plazo efectos negativos en el medio ambiente acuático.
R 53 Puede provocar a largo plazo efectos negativos en el medio
ambiente acuático.
R 54 Tóxico para la flora.
R 55 Tóxico para la fauna.
R 56 Tóxico para los organismos del suelo.
R 57 Tóxico para las abejas.
R 58 Puede provocar a largo plazo efectos negativos en el medio
ambiente.
R 59 Peligroso para la capa de ozono.
R6 Peligro de explosión, en contacto o sin contacto con el aire.
R 60 Puede perjudicar la fertilidad.
R 61 Riesgo durante el embarazo de efectos adversos para el feto.
R 62 Posible riesgo de perjudicar la fertilidad.
R 63 Posible riesgo durante el embarazo de efectos adversos para el
feto.
R 64 Puede perjudicar a los nińos alimentados con leche materna.
R 65 Nocivo: se si ingiere puede causar dańo pulmonar.
R 66 La exposicíon repetida puede provocar sequedad o formacíon
de grietas en la piel.
R 67 La inhalacíon de vapores puede provocar somnolencia y
vértigo.
R 68 Posibilidad de efectos irreversibles.
R 68/20 Nocivo: posibilidad de efectos irreversibles por inhalación.
R 68/20/21 Nocivo: posibilidad de efectos irreversibles por inhalación y
contactocon la piel.
R 68/20/21/22 Nocivo: posibilidad de efectos irreversibles por inhalación,
contacto con la piel e ingestión.
21
R 68/20/22 Nocivo: posibilidad de efectos irreversibles por inhalación e
ingestión.
R 68/21 Nocivo: posibilidad de efectos irreversibles por contacto con la
piel.
R 68/21/22 Nocivo: posibilidad de efectos irreversibles por contacto con la
piel e ingestión.
R 68/22 Nocivo: posibilidad de efectos irreversibles por ingestión.
R9 Peligro de explosión al mezclar con materias combustibles.
Frases S
22
la ropa manchada o salpicada y lávese inmediata
y abundantemente con ... (productos a especificar por el
fabricante).
S 27/28.1 Después del contacto con la piel, quítese inmediatamente toda
la ropa manchada o salpicada y lávese inmediata
y abundantemente con agua.
S 27/28.2 Después del contacto con la piel, quítese inmediatamente toda
la ropa manchada o salpicada y lávese inmediata
y abundantemente con agua y jabón.
S 28 En caso de contacto con la piel, lávese inmediata y
abundantemente con ... (productos a especificar por el
fabricante).
S 28.1 En caso de contacto con la piel, lávese inmediata y
abundantemente con mucho agua.
S 28.2 En caso de contacto con la piel, lávese inmediata y
abundantemente con agua y jabón.
S 28.3 En caso de contacto con la piel, lávese inmediata y
abundantemente con ácido acético al 3 % y mucho agua.
S 28.4 En caso de contacto con la piel, lávese inmediata y
abundantemente con polietilenoglicol y mucho agua.
S 28.5 En caso de contacto con la piel, lávese inmediata y
abundantemente con aceite comestible o ácido acético al 0,5---
1 % y, a continuación, lávese a fondo con agua y jabón.
S 28.6 En caso de contacto con la piel, lávese inmediata y
abundantemente con mucho polietilenglicol/etanol (1:1).
S 28.7 En caso de contacto con la piel, lávese inmediata y
abundantemente con mucha solución de sulfato de cobre al
2%.
S 28.8 En caso de contacto con la piel, lávese inmediata y
abundantemente con mucho Lutrol.
S 28.9 En caso de contacto con la piel, lávese inmediata y
abundantemente con propilenglicol.
S 28.10 En caso de contacto con la piel, lávese inmediata y
abundantemente con mucha agua/polietilenglicol 400
(Roticlean).
S 29 No tirar los residuos por el desagüe.
S 29/35 No tirar los residuos por el desagüe; elimínense los residuos
del producto y sus recipientes con todas las precauciones
posibles.
S 3/14 Consérvese en lugar fresco y lejos de ... (materiales
incompatibles, a especificar por el fabricante).
S 3/14.1 Consérvese en lugar fresco y lejos de ácidos.
S 3/14.2 Consérvese en lugar fresco y lejos de lejías.
S 3/14.3 Consérvese en lugar fresco y lejos de metales.
S 3/14.4 Consérvese en lugar fresco y lejos de sales metálicas.
S 3/14.5 Consérvese en lugar fresco y lejos de hierro, acqua, lejías.
S 3/7 Consérvese el recipiente bien cerrado y en lugar fresco.
S3 Consérvese en lugar fresco.
S 3/9/14 Consérvese en lugar fresco y bien ventilado y lejos de ...
23
(materiales incompatibles, a especificar por el fabricante).
S 3/9/14/49 Consérvese únicamente en el recipiente de origen, en lugar
fresco y bien ventilado y lejos de ...
(materiales incompatibles, a especificar por el fabricante).
S 3/9/14/49.1 Consérvese únicamente en el recipiente de origen, en lugar
fresco y bien ventilado y lejos de ácidos.
S 3/9/14/49.2 Consérvese únicamente en el recipiente de origen, en lugar
fresco y bien ventilado y lejos de lejías.
S 3/9/14/49.3 Consérvese únicamente en el recipiente de origen, en lugar
fresco y bien ventilado y lejos de metales.
S 3/9/14/49.4 Consérvese únicamente en el recipiente de origen, en lugar
fresco y bien ventilado y lejos de sales metálicas.
S 3/9/14/49.5 Consérvese únicamente en el recipiente de origen, en lugar
fresco y bien ventilado y lejos de hierros, aguas, lejías.
S 3/9/14/49.6 Consérvese únicamente en el recipiente de origen, en lugar
fresco y bien ventilado y lejos de celulosa.
S 3/9/14/49.7 Consérvese únicamente en el recipiente de origen, en lugar
fresco y bien ventilado y lejos de sustancias de
fácil inflamación.
S 3/9/14.1 Consérvese en lugar fresco y bien ventilado y lejos de ácidos.
S 3/9/14.2 Consérvese en lugar fresco y bien ventilado y lejos de lejías.
S 3/9/14.3 Consérvese en lugar fresco y bien ventilado y lejos de metales.
S 3/9/14.4 Consérvese en lugar fresco y bien ventilado y lejos de sales
metálicas.
S 3/9/14.5 Consérvese en lugar fresco y bien ventilado y lejos de hierro,
acqua, lejías.
S 3/9/14.6 Consérvese en lugar fresco y bien ventilado y lejos de
celulosa.
S 3/9/14.7 Consérvese en lugar fresco y bien ventilado y lejos de
sustancias fácilemente inflamables.
S 3/9/49 Consérvese únicamente en el recipiente de origen, en lugar
fresco y bien ventilado.
S 30 No echar jamás agua a este producto.
S 33 Evítese la acumulación de cargas electroestáticas.
S 35 Elimínense los residuos del producto y sus recipientes con
todas las precauciones posibles.
S 36 Úsese indumentaria protectora adecuada.
S 36/37 Úsense indumentaria y guantes de protección adecuados.
S 36/37/39 Úsense indumentaria y guantes adecuados y protección para
los ojos/la cara.
S 36/39 Úsense indumentaria adecuada y protección para los ojos/la
cara.
S 37 Úsese guantes adecuados.
S 37/39 Úsense guantes adecuados y protección para los ojos/la cara.
S 38 En caso de ventilación insuficiente, úsese equipo respiratorio
adecuado.
S 39 Úsese protección para los ojos/la cara.
S4 Manténgase lejos de locales habitados.
S 40 Para limpiar el suelo y los objetos contaminados por este
24
producto, úsese ... (a especificar por el fabricante).
S 40.1 Para limpiar el suelo y los objetos contaminados por este
producto, úsese mucho aqua.
S 40.2 Para limpiar el suelo y los objetos contaminados por este
producto, úsese lejía diluída.
S 40.3 Para limpiar el suelo y los objetos contaminados por este
producto, úsese carbón yodado.
S 41 En caso de incendio y/o de explosión no respire los humos.
S 42 Durante las fumigaciones/pulverizaciones, úsese equipo
respiratorio adecuado [denominación(es) adecuada(s) a
especificar por el fabricante).
S 42.1 Durante las fumigaciones úsese equipo respiratorio adecuado.
S 42.2 Durante las pulverizaciones úsese equipo respiratorio
adecuado.
S 43 En caso de incendio, utilizar ... (los medios de extinción los
debe especificar el fabricante). (Si el agua aumenta el riesgo,
se deberá ańadir: "No usar nunca agua").
S 43.1 Para extinguir utilizar arena, tierra, polvo o espuma.
S 43.2 No usar nunca agua.
S 45 En caso de accidente o malestar, acúdase inmediatamente al
médico (si es posible, muéstresele la etiqueta).
S 46 En caso de ingestión, acúdase inmediatamente al médico y
muéstresele la etiqueta o el envase.
S 47 Consérvese a una temperatura no superior a ...°C (a especificar
por el fabricante).
S 47/49 Consérvese únicamente en el recipiente de origen y a
temperatura no superior a ...°C (a especificar por el fabricante).
S 48 Consérvese húmedo con ... (medio apropiado especificar por el
fabricante).
S 48.1 Consérvese húmedo con agua.
S 49 Consérvese únicamente en el recipiente de origen.
S5 Consérvese en ... (líquido apropriado a especificar por el
fabricante).
S 50 No mezclar con ... (a especificar por el fabricante).
S 50.1 No mezclar con acelerantes de peróxido y medios de
reducción.
S 50.2 No mezclar con ácidos.
S 50.3 No mezclar con lejías.
S 50.4 No mezclar con otras sustancias químicas.
S 51 Úsese únicamente en lugares bien ventilados.
S 52 No usar sobre grandes superficies en locales habitados.
S 53 Evítese la exposición - recábense instrucciones especiales
antes del uso.
S 56 Elimínense esta sustancia y su recipiente en un punto de
recogida pública de residuos especiales o peligrosos.
S 57 Utilícese un envase de seguridad adecuado para evitar la
contaminación del medio ambiente.
S 59 Remitirse al fabricante o proveedor para obtener información
sobre su recuperación/reciclado.
S6 Consérvese en ... (gas inerte a especificar por el fabricante).
25
S 60 Elimínese el producto y su recipiente como residuos peligrosos.
S 61 Evítese su liberación al medio ambiente. Recábense
instrucciones específicas de la ficha de datos de seguridad.
S 62 En caso de ingestión no provocar el vómito: acúdase
inmediatamente al médico y muéstresele la etiqueta o
el envase.
S 63 En caso de accidente por inhalación, alejar a la víctima de la
zonaco ntaminada y mantenerla en reposo.
S 64 En caso de ingestión, enjuáguese la boca con agua (solamente
si la persona está consciente).
S7 Manténgase el recipiente bien cerrado.
S 7/47 Manténgase el recipiente bien cerrado y consérvese a una
temperatura no superior a ...°C (a especificar por
el fabricante).
S 7/8 Manténgase el recipiente bien cerrado y en lugar seco.
S 7/9 Manténgase el recipiente bien cerrado y en lugar bien entilado.
S8 Manténgase el recipiente en lugar seco.
S9 Consérvese el recipiente en lugar bien ventilado.
S 29/56 No tirar los residuos por el desagüe; elimínese está sustancia y
su recipiente en un punto de recogida pública
de residuos especiales o peligrosos
ELIMINACIÓN DE RESIDUOS
• Ácidos y bases: Los ácidos y las bases inorgánicas (excepto los cianuros) se
deben neutralizar antes de ser agregadas al desagüe. Como agentes
neutralizantes se utilizan el carbonato de calcio y el ácido clorhídrico.
• Metales Pesados: Muchos iones metálicos son tóxicos por encima de una
concentración límite. Los compuestos de cadmio, cobalto, cromo, manganeso y
níquel son cancerígenos, algunos son teratogénicos. Una estrategia económica
para eliminar iones cargados positivamente consiste en tratar los residuos con
carbonato de sodio y formar los hidróxidos o los carbonatos correspondientes,
26
los cuales en la mayoría de los casos son lo bastante insolubles para reducir la
concentración del metal en solución hasta límites aceptables.
El fuego
A diferencia de los otros tres elementos (agua, tierra y aire), los cuales están
compuestos de moléculas estructuralmente estables, el fuego es una reacción
química. Hoy en día ya se habla del tetraedro del fuego, es decir, de los cuatro
elementos fundamentales para que se pueda dar esta reacción química:
oxígeno, fuente de ignición, combustible y reacción en cadena.
27
(al ser más ligero que las capas superiores más frías) y al ascender transporta
ascuas y partículas calientes lejos del incendio. A medida que éstos gases y
sólidos calientes se alejan, el aire más frío se mueve hacia el fuego. Esto
genera corrientes que aceleran el proceso de convección, que a su vez se va
acelerando al aumentar la velocidad de combustión.
• Contacto directo. El calor se transmite por contacto directo cuando una llama
o ascua alcanza un objeto. Si el contacto se mantiene por suficiente tiempo, el
objeto puede arder.
Clases de fuego.
• Incendios clase “A”: A este grupo pertenecen todos aquellos fuegos que se
presentan en materiales combustibles sólidos tales como maderas, papeles,
basuras, textiles y carbón.
28
Métodos de extinción
Agentes extintores
Son sustancias que arrojadas sobre el fuego producen su extinción. Se
clasifican en:
Tipos de Extintores
Extintor A: contiene agua y usa aire a 100 psi como gas presurizante para la
expulsión. Se acostumbra adicionar al agua un agente tensoactivo que le
disminuya su tensión superficial para facilitar la penetración del agua en la
masa en combustión. Se usa solamente en fuego clase A.
29
Extintor D: Son de composición diversa aunque con frecuencia contiene el
agente Polvo G-1, que está formado por coque de fundición grafitado al cual se
le añade un fosfato orgánico. El grafito absorbe el calor del fuego, reduciendo
la temperatura a tal punto que se produce la extinción. El fosfato se
descompone con el calor y produce una capa envolvente que impide la entrada
de aire.
Glosario
Calor de combustión. Cantidad de calor generado al quemarse una unidad de
peso o de volumen de una sustancia combustible.
Combustible. Sustancia capaz de entrar en combustión.
Combustión. Reacción mediante la cual una sustancia denominada
combustible interacciona químicamente, bajo condiciones apropiadas, con otra
denominada oxidante o comburente, dando como resultado nuevas sustancias
denominadas productos (CO2 y H2O) y desprendiendo calor.
Flash point (punto de llama). Temperatura a la cual una sustancia desprende
vapores en cantidad suficiente para formar una mezcla inflamable.
Fuego. Reacción de oxidación lo suficientemente intensa como para producir
luz y calor.
Incendio. Es la abrasión incontrolada, total o parcial, de materiales
combustibles.
Temperatura de ignición. Temperatura mínima a la cual una sustancia entra
combustión autosostenida. Varía mucho con la condición de la muestra, el
tamaño y forma del sitio.
Tetraedro del fuego. Está constituido por:
• Material combustible
• Agente oxidante
• Calor
• Reacción en cadena
Bibliografía.
• http://docencia.udea.edu.co/cen/tecnicaslabquimico/01intro/intro.htm
• http://docencia.udea.edu.co/cen/tecnicaslabquimico/03anexos/anexo.htm
• http://docencia.udea.edu.co/cen/tecnicaslabquimico/01intro/intro.htm
• http://docencia.udea.edu.co/cen/tecnicaslabquimico/03anexos/anexo.htm
30
QUIMICA ORGÁNICA
31
La reaccion de reconocimiento del nitrógeno es:
2 NaCN + FeSO 4 → Fe ( CN ) 2 + Na 2 SO 4 (1 - 1)
∆
Fe ( CN ) 2 + 4 NaCN → Na 4 [Fe ( CN ) 6 ]
3 Na 4 Fe ( CN ) 6 + 4 FeCl 3 → Fe 4 [Fe ( CN ) 6 ]3 ↓ + 12 NaCl
azul de Prusia
(1-1) Reacción de reconocimiento del nitrógeno
32
- Pinzas para tubo de ensayo.
- Cuchara de combustión.
- Vaso de precipitado.
- Mechero.
- Gradilla.
- Tubo de ensayo con desprendimiento lateral.
- Tapón.
- Manguera.
- Papel de filtro y papel indicador.
Soluciones:
1.4 PROCEDIMIENTO
33
Sustancia Orgánica + CuO → CO 2 + H 2 O + Cu
(1 - 5)
CO 2 + Ba ( OH ) 2 → BaCO 3 ↓ + H 2O
34
Figura 1.2 Montaje para la filtración de la muestra de la fusión
sodica.
35
1.4.3.3 Identificación de halógenos:
Alambre de cobre
1.6 BIBLIOGRAFÍA.
36
• Shriner Ralph L, Fuson Reynold C, Curtin David Y. Identificación Sistemática
de compuestos orgánicos. Primera Edición. México, Editorial Limusa, 1977.
37
PREPARACIÓN DE METANO Y ETENO,
ALGUNAS PROPIEDADES QUÍMICAS.
2.1 OBJETIVOS
Tanto alcanos como sus derivados halogenados han sido de gran utilidad para
la vida del hombre. Los tres primeros miembros de la serie de los alcanos son
componentes del gas natural (metano, etano y propano) y el pentano y el
hexano son ingredientes de la gasolina.
Los alcanos son hidrocarburos que se caracterizan por tener la formula general
CnH2n+2.
En su estado natural los alcanos son incoloros. Los cuatro primeros (del
metano al butano, inclusive) son gaseosos; del pentano al heptadecano son
líquidos, y del C18 en adelante son sólidos. Los puntos de ebullición aumentan
a medida que se avanza en la serie, pero el incremento de temperatura no es
completamente regular, si no que va disminuyendo paulatinamente. Otras
propiedades físicas, como el punto de fusión y la densidad, aumentan también
gradualmente. Sin embargo, todos los alcanos son menos densos que el agua.
Las parafinas son casi insolubles en agua, pero fácilmente solubles en alcohol
etílico y éter, disminuyendo su solubilidad con el aumento en el peso molecular.
38
Metano CH4. El metano se encuentra principalmente en el petróleo y
en el gas natural, y se desprende continuamente de los
pantanos, en donde se forma por fermentación de la
celulosa de las plantas; por este motivo recibe el
CH4 nombre de gas de los pantanos. También se halla en
las minas de carbón, en donde junto con el aire
forma el gas Grisú, mezcla explosiva de alta
peligrosidad cuando hace contacto con la llama.
Reacciones.
Combustión
Los alcanos, como materia orgánica, arden en exceso de aire u oxigeno, con
producción de dióxido de carbono y agua. Cuando el oxigeno es insuficiente se
forma negro de humo (carbón) y agua. En otros casos la combustión es parcial
y da como resultado monóxido de carbono y agua.
Halogenacion
Cuando un alcano se trata con un halógeno en caliente (entre 250 y 400ºC) o
en presencia de luz ultravioleta, se sustituyen uno o mas hidrógenos del
hidrocarburo, por respectivos átomos del halógeno, produciéndose una mezcla
de derivados halogenados. El fluor reacciona mas violentamente, en tanto que
el yodo no se combina; la reacción es pus efectiva para cloro y bromo
únicamente. En cuanto a la parafina, se sustituyen mas fácilmente los
hidrógenos terciarios, luego los secundarios, y por ultimo, los primarios.
Luz UV
CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl
Metano monoclorometano
Luz UV
CH3Cl + Cl2 CH2Cl2 + HCl
Monoclorometano diclorometano
Luz UV (2 - 2)
CH2Cl2 + Cl2 CHCl3 + HCl
Diclorometano Triclorometano
Luz UV
CHCl3 + Cl2 CCl4 + HCl
Triclorometano tetraclorometano
39
El CHCl3 se conoce más comúnmente como cloroformo y el CCl4, como
tetracloruro de carbono.
Nitración
Las parafinas reaccionan con el acido nítrico en fase vapor (entre 150 y 475
ºC), sustituyéndose un átomo de hidrogeno por un grupo nitro, -NO2. La
reacción va también acompañada de clivaje, o sea un rompimiento de la
molécula del hidrocarburo. De este modo se produce una mezcla de todos los
mononitroderivados posibles por sustitución directa y los mononitroderivados
formados mediante todas las posibilidades de ruptura de la cadena.
Reacción General:
I I
Temperatura
–C–H + HO – NO2 – C – NO2 + H2O (2 - 3)
I I Agua
Alcano Acido Nítrico mononitroderivados de
sustitución y clivaje
Obtención.
La primera obtención del metano fue hecha por Berthelot en 1856, en un
proceso de importancia meramente histórica, que consistió en pasar una
mezcla de sulfuros de carbono y de hidrogeno sobre cobre calentado:
El metano casi nunca se utiliza aislado, sino mezclado con otros hidrocarburos
livianos, formando el gas natural, que se emplea bastante como combustible.
También se utiliza en la fabricación del negro de humo, quemándolo con
cantidades mínimas de aire. Por lo demás, el metano se emplea en varias
síntesis orgánicas.
40
Cárdenas S Fidel Antonio. Gélvez S
Carlos Arturo. Fuentes Castellanos
Omar. Química y Ambiente 2,
Primera edición. Mc Graw-Hill. Santa
fé de Bogotá. 1996
41
A diferencia de los alcanos, que tienen enlaces sencillos carbono-carbono, los
hidrocarburos insaturados, como los alquenos, llamados también oleofinas, y
los alquinos o acetilenos, tienen enlaces dobles o triples carbono-carbono,
respectivamente y, por consiguiente, poseen un menor numero de átomos de
hidrogeno.
C=C
Los alquenos tienen la formula general CnH2n, de las que podemos deducir que
tienen 2 hidrógenos menos que las parafinas respectivas. pero sus estructuras
son diferentes, su nomenclatura presenta terminación -eno-.
En los alquenos y alquinos sus reacciones son de adición, o sea, se rompen los
enlaces π (pi) y se forman enlaces σ (sigma). Por cada enlace π, que se
rompe, se forman dos enlaces σ (se adicionan dos grupos o átomos).
Propiedades químicas:
Hidrogenación
Ni ó Pt ó Pd
R – CH = CH2 + H2 R – CH2 – CH3 (2 - 5)
Alqueno Alcano
42
Halogenacion
Con cloro y bromo los alquenos incorporan dos átomos del halógeno dando los
dihalogenuros vecinales. Con el yodo no reaccionan.
Ozonólisis
Oxidación
La reacción con KMnO4 diluido y en frio conduce a la formación de dioles o
glicoles.
I I KMnO4
I I
–C=C– –C=C– (2 - 8)
Alqueno Diluido y I I
frío
OH OH
Glicol o Diol
Obtención de alquenos
H 2 SO4
Deshidratación de CH 3 − CH 2 − CH 2 − OH → CH
170 º C
3 − CH = CH 2 + H 2 O
alcoholes
43
Cárdenas S Fidel Antonio. Gélvez S
Carlos Arturo. Fuentes Castellanos
Omar. Química y Ambiente 2,
Primera edición. Mc Graw-Hill. Santa
fé de Bogotá. 1996
44
2.3 MATERIALES Y REACTIVOS
Materiales
Reactivos
- H2SO4 concentrado
-arena lavada
-acetato de sodio anhidro
-cal sodada.1
-Reactivo de Baeyer2
-solución muy diluida de Br2 en CCl4.
-Agua de cloro reciente.
1
El reactivo de Baeyer se prepara con 2 ml de KMnO4 0.05N + 0.1g de NaCO3 .
2
La cal sodada se prepara mezclando partes iguales de CaO y NaOH
45
2.4 PROCEDIMIENTO.
Lea todo el procedimiento, aliste los reactivos y comience cuando todo este
preparado.
CH4
Agua
Figura 2.3. Montaje para la preparación de metano.
b. Caliente suavemente.
f. Llene un tubo de ensayo con agua, colóquelo invertido sobre una cubeta
que contenga agua y recoja el gas metano; mediante el desalojo del agua
del tubo, saque el tubo de la cubeta tapándole previamente la boca con el
dedo, deje escapar un poco de gas para que entre aire al tubo, agítelo sin
destaparlo, tómelo con un trapo y acerque la boca a la llama para que
suceda la combustión.
46
La mezcla de los componentes se realiza
bajo condiciones de hielo debido a que se
genera una reacción exotérmica
47
2. Escriba las ecuaciones de las reacciones realizadas.
3. ¿Qué productos se obtienen cuando se realiza la combustión del metano y
el eteno?
4. Escriba la formula estructural de los cinco primeros alcanos y alquenos.
Nómbrelos.
2.6 BIBLIOGRAFÍA.
48
PREPARACIÓN DE ACETILENO Y SUS
PROPIEDADES QUÍMICAS.
3.1 OBJETIVOS
H–C≡C–H
Acetileno
Figura 3.1. Molécula de acetileno
Los alquinos tienen propiedades físicas muy semejantes alas de los alcanos y
alquenos. El etino, el propino y el 1-butino son gaseosos; el isomero de éste, el
2-butino, sin embargo, es liquido, lo mismo que los demás términos hasta el
C14H26,. De este compuesto en adelante son sólidos. Los alquinos son menos
densos que el agua e insolubles en ella, pero solubles en solventes orgánicos
tales como benceno, éter y tetracloruro de carbono. Sus puntos de fusión y
ebullición aumentan a medida que se incrementa el número de carbonos.
49
Los alquinos dan fácilmente reacciones de adición al triple enlace, por
rompimiento de uno o los dos enlaces π .
50
Hidrogenación
CH ≡ C − CH 3 + H 2 →
Pt
CH 2 = CH − CH 3 + H 2 →
Pt
CH 3 − CH 2 − CH 3 (3 - 1)
Es posible la hidrogenación parcial del alquino para obtener un alqueno,
cuando la reacción se lleva a cabo con sodio en amoniaco líquido:
CH ≡ C − CH 3 + Na / NH 3 → CH 2 = CH − CH 3 (3 - 2)
Halogenacion
I I I I
Br Br Br Br
Oxidación
OH OH
HC ≡ CH + 5 / 2 O2
→ 2CO2 + H 2 O + ∆ (3 - 5)
51
Cl
I
CH 3 − CH 2 − C ≡ CH + HCl
→ CH 3 − CH 2 − C = CH 2 + HCl
→ CH 3 − CH 2 − C − CH 3
I I
Cl (3 - 6) Cl
2CH 3 − CH 2 − C ≡ CH + 2 Na
→ 2CH 3 − CH 2 − C ≡ CNa + H 2 (3 - 7)
Muchos de estos acetiluros, sobre todo los de plata y cobre, con explosivos.
OBTENCIÓN DE ALQUINOS
CH 3 − CH − CH 2 + 2 NaNH 2
→ CH 3 − C ≡ CH + 2 NH 3 + 2 NaCl (3 - 8)
I I
Cl Cl
Una forma de obtener alquinos de cadena mas larga es tratar los acetiluros de
sodio con un halogenuro de alquilo:
CH 3 − CH 2 − C ≡ CNa + CH 3Cl
→ CH 3 − CH 2 − C ≡ C − CH 3 + NaCl (3 - 9)
Obtención de acetileno
CaC 2 + H 2 O
→ HC ≡ CH + Ca (OH ) 2 (3 - 10)
2CH 4 1300
ºC
→ HC ≡ CH + 3H 2 (3 - 11)
52
3.3 MATERIALES Y REACTIVOS
Materiales.
- Embudo de separación de 25 ml
- Balón de destilación de 50 ml.
- Espátula, soporte universal, aro con nuez, malla de asbesto,
pinzas para balón,
- Vidrio reloj.
Reactivos.
- Carburo de calcio.
- Agua de Cloro.
- Cromo en tetracloruro (solución muy diluida)
- Reactivo de Baeyer.
- Reactivo de Tollens.*
3.4 PROCEDIMIENTO.
53
3.6 BIBLIOGRAFÍA.
54
OBTENCIÓN DE ETANOL
4.1 OBJETIVOS
Reactivos.
4.4 PROCEDIMIENTO.
55
El ácido sulfúrico es una sustancia corrosiva para de los
ojos, la piel y el tracto respiratorio. Corrosiva por
ingestión. La inhalación de los gases de la sustancia
puede originar edema pulmonar
56
Adicione al balón unas perlas de ebullición o unos pedazos de vidrio
para controlar la ebullición.
Deseche los primeros 10 – 15 ml.
Destile unos 80 ml. Registre el punto de ebullición; si la temperatura
sube por encima del punto de ebullición del etanol ( 79ºC), suspenda el
proceso.
4.6 BIBLIOGRAFÍA.
57
ALGUNAS PROPIEDADES DE LOS ALCOHOLES
5.1 OBJETIVOS
Los alcoholes son compuestos orgánicos que poseen uno o mas grupos –OH,
unidos a grupos alquilicos que pueden ser saturados o insaturados. El grupo
funcional –OH, hidroxilo, determina las propiedades de los alcoholes. Puede
sustituirse el –OH o el hidrogeno del –OH. La velocidad de reacción varia
según trate de los alcoholes primarios, secundarios o terciarios. Los tres grupos
de alcoholes poseen propiedades químicas características y esto permite
diferenciarlos.
Primarios
Monohidroxilicos Secundarios
(monoles) Terciarios
Alcoholes
Glicoles o dioles
Gliceroles o trioles
Polihidroxilicos Tetrias o treoles
(polioles) Pentitas o pentoles
Hexitas o hexoles
58
Formulas generales:
Comparados con los alcoholes alifáticos, los fenoles son compuestos de alto
punto de fusión y alto punto de ebullición. Son mas densos que el agua y muy
poco solubles en ella.
Formación de alcóxidos
El ion alcoxido R-O- se forma cuando un alcohol reacciona con una base fuerte,
tal como el reactivo de Grignar, el amiduro de sodio, el hidruro de sodio y los
acetiluros.
Puesto que el hidrogeno del –OH es ligeramente ácido, también puede
reaccionar con metales y con bases inorgánicas fuertes:
+
R-O-H + NaNH2 RO-Na + NH3 (5 - 1)
+
R-O-H + NaNH2 RO-Na + 1/2H2
Formación de ésteres
59
O
R-C O
+ H3O+
OH H -O-R' R-C-O-R' + H 2 O(5 - 2)
∆
Ácido carboxílico alcohol fraccion del ácido fraccion del alcohol
Oxidación
Un alcohol primario con CrO3 (trióxido de cromo) en piridina se oxida para dar
un aldehído:
o
Piridina
R-CH 2 -OH + CrO 3 R-C (5 - 3)
H
Aldehído
+
o
H
R-CH 2 -OH + K 2 Cr 2 O 7 ó KMnO 4 R-C (5 - 4)
OH
Ácido Carboxílico
Cuando el alcohol que se oxida es secundario, el producto que se obtienen es
una cetona:
O
CH3
CH3
60
Deshidrogenación
O
Cu
R-CH2 -OH R-C
∆ (325ºC)
H
(5 - 7)
O
Cu
R-CH-R' R-C-R' + H 2
∆ (325ºC)
OH
3R − OH + PX 3 → 3R − X + H 3 PO3
3CH 3 − OH + PBr3 → 3CH 3 − Br + H 3 PO3
R − OH + SOCl 2 → CH 3 − CH 2 − Cl + SO2 + HCl
CH 3 − CH 2 − OH + SOCl 2 → CH 3 − CH 2 − Cl + SO 2 + HCl (5 - 8)
R − CH 2 − OH + HCl → R − CH 2 − Cl + H 2 O
CH 3 − CH 2 OH + HCl → CH 3 − CH 2 − Cl + H 2 O
OH Cl
ZnCl 2
+ HCl + H2 O
Deshidratación
61
H2 SO4
2R-CH2OH R-CH2-O-CH 2-R'
H2 SO4 (5 - 9)
R-CH-CH 3 R-CH=CH2 + H2 O
OH
Reconocimiento de Alcoholes.
Reactivos
- NaOH al 10%.
- Butanol.
- 2-propanol.
- Acetato de etilo.
- Terbu-tanol.
- Ácido acético concentrado.
- Na metalico.
- H2SO4 al 1%.
- KMnO4 al 3%.
- *Reactivo de Lucas.
- K2Cr2O7 5%.
- H2SO4 concentrado.
62
5.4 PROCEDIMIENTO
Para las siguientes pruebas o ensayos tome además de los alcoholes que se
indican una muestra del alcohol preparado en el laboratorio de Obtención de
etanol.
El etano es altamente inflamable, mantener alejado
de fuentes de llama. La sustancia irrita los ojos. La
inhalación de altas concentraciones del vapor
puede originar irritación de los ojos y del tracto
respiratorio. La sustancia puede causar efectos en
el sistema nervioso central.
5.4.2 Solubilidad
63
5.4.4 Prueba de Lucas
5.4.5. Oxidación
a. Con K2Cr2O7/H2SO4.
Tome tres tubos de ensayo y coloque en cada uno 3 mL de K2Cr2O7 al 5%, acidule
con cuatro gotas de H2SO4 concentrado.
5.4.6. Esterificación
5.4.7. Combustión
64
5.5 RESULTADOS E INFORME
5.6 BIBLIOGRAFÍA.
65
ALDEHÍDOS Y CETONAS
6.1 OBJETIVOS
CH 3
NH-N=C
NH- NH2 CH 3
NO2 O NO 2
II
+ CH 3 -C-CH 3 + H2 O
(6 - 1)
NO2 NO2
2, 4-dinitrofenilhidracina + acetona 2, 4-dinitrofenilhidrazona de la acetona
Figura 6.1 Reacción de obtención de la 2,4-dinitrofenilhidrazona de la acetona
Las cetonas, por el contrario, tienen el grupo carbonilo unido a dos radicales.
Estos pueden ser alquilicos o arílicos (o incluso hidrogeno, para el metanal) lo que
nos da las siguientes formulas generales posibles:
66
O O O
H-C R-C Ar-C
H H H
Metanal Aldehídos alifaticos Aldehídos aromaticos
O O O
Cetonas alifáticas Cetonas aromáticas Cetonas alifoaromáticas
Los aldehídos de bajo peso molecular tienen olores penetrantes, en contraste con
los términos superiores, que desprenden aromas agradables; algunos de estos se
encuentran en plantas. El nonanal, por ejemplo, es un componente de la esencia
de geranio.
Los puntos de ebullición de aldehídos y cetonas son menores que los de los
alcoholes correspondientes, pero las diferencias se van haciendo menores a
medida que aumenta el número de carbonos.
El grupo carbonilo es un grupo muy reactivo, tanto más cuanto más pequeño sean
los radicales alquilicos unidos a él.
Las reacciones de aldehídos y cetonas, son por tanto numerosas y muy similares;
pero, sin embargo, los aldehídos son un poco más reactivos que las cetonas, por
lo cual dan reacciones características. Las principales reacciones de aldehídos
son:
Oxidación
67
La facilidad de oxidación de los aldehídos es la base para su diferenciación
con las cetonas. Los aldehídos se oxidan en presencia de agentes oxidantes
moderados como el reactivo de Tollens:
O O
II + II
-
R-C + Ag(NH3 ) 2 + OH R-C + Ag + NH3 H 2O
H O- NH +
4 (6 - 3)
O O
CCl 4
(6 - 4)
CH3 -CH2 -CH2 -C + Br 2 CH3 -CH2 -CH-C
+ HBr
H Br H
Reducción
O
Pt ó Pd
R-C H2 R-CH2 -OH
H
H (6 - 5)
O NaOH
(6 - 6)
R-C-R' + NH 2NH 2 R-CH2-R'
68
Reducción de Clemmensen
Adición de alcoholes
El doble enlace C=O del grupo carbonilo, tal como lo hacen los alquenos, da
reacciones de adición. Los alcoholes se adicionan a los aldehídos para formar
Hemiacetales y a las cetonas para dar hemicetales. Estos dos grupos
funcionales tiene importancia en la química de los carbohidratos; son éteres
hidroxilados gemínales, es decir, hay un grupo hidroxilo y un grupo éter en el
mismo carbón:
-O-C-OH (6 - 8)
Éter Alcohol
OH O-R''
HCl
R-C-O-R' + H-O-R'' R-C-O-R' + H2 O (6 - 9)
H H
Hemiacetal Alcohol Acetal
Ejemplo:
O OH
HCl
CH3 -CH2 -C + HO-CH2 -CH3 CH3-CH2-C-O-CH2-CH3 + H2O (6 - 10)
H H
Propanal Etanol Etilhemiacetal del propanal
De manera similar, las cetonas adicionan una molécula de alcohol para formar
hemicetales y éstos a su vez adicionan otra molécula de alcohol para formar
los cetales respectivos:
69
O OH OR''
HCl HCl
H 2O
R-C-R' + H-O-R'' R-C-R' + R''OH R-C-R' +
OR'' OR'' (6 - 11)
Cetona Alcohol Hemicetal Alcohol Cetal
Condensación aldólica
O H O OH H O
NaOH -H2O
R-CH2 -C + H-C-C
diluido
R-CH2 -C-C-C R-CH2-CH=C-CHO
H H ∆
R' H H R' R'
70
Prueba de Shiff.
Reactivos.
- Etanol al 95%.
- Acetona.
- AgNO3 al 5%.
- Benzaldehído.
- 2, 4-di-nitrofenilhidracina.
- NaOH al 5%.
- Solución I2/KI.
- Formaldehído.
- Tollens.
- Acetaldehído.
- Schiff.
- Fehling A y B.
- KMnO4 al 1%.
- H2SO4 al 5%.
2, 4-dinitrofenilhidracina: disuelva 0.4 g de 2, 4-dinitrofenilhidracina en
3 ml de H2O y 2 ml de H2SO4 concentrado, añada 30 ml de etanol y
diluya con agua hasta 100 ml.
I2/KI: disuelva 6 g de KI con 4 g de I2 en 100 ml de agua.
Reactivo de Tollens: Mezcle dos gotas de NaOH al 5 %, 1 ml de AgNO3
al 5% y gota a gota, añada NH4OH 2N hasta que el precipitado formado
se disuelva.
Shiff: disuelva 100 mg de fucsina básica (rosanilina) en 100 ml de agua;
luego decolore con SO2 (se genera haciendo reaccionar bisulfito de
sodio en HCl). Cuando la solución esté casi incolora se filtra con carbón
activado. Guarde en frasco ambar.
Fehling:
.
Solución A: Disuelva 3.5 g de sulfato de cobre puro (CuSO4 5H2O) en
100 ml de agua.
71
6.4 PROCEDIMIENTO
a. Prueba de yodoformo
Tome cinco gotas de acetona más 1 mL de NaOH al 10% y agregue
cuatro gotas de solución de I2/KI.
La aparición de un precipitado de color amarillo es prueba positiva.
72
unas gotas de H2SO4 al 5%., los aldehídos se oxidarán hasta ácidos
carboxílicos, observe y escriba lo sucedido.
6.6 BIBLIOGRAFÍA.
73
SÍNTESIS DE LA ASPIRINA
7.1 OBJETIVOS
O OH
O
Figura 7.1 Estructura molecular de la aspirina.
74
La reacción es:
O
OH O-C-CH3
O
COOH CH3 C COOH
+ O + CH3 -COOH
CH3-C
(7 - 1)
O
Reactivos:
- Anhídrido acético.
- Ácido salicílico.
- Tableta de aspirina.
- H2SO4 concentrado.
- Papel de filtro.
- Agua destilada,
- FeCl3 al 1%.
7.4 PROCEDIMIENTO
75
Figura 7.2. Montaje para la obtención de la aspirina.
7.6 BIBLIOGRAFÍA.
• http://www.aspirina.com/aspirina01.htm#prinactivo
76
HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
8.1 OBJETIVOS
77
Figura 8.2 Otra forma de representar el benceno
Para que un compuesto pueda clasificarse como aromático debe cumplir las
siguientes condiciones: tener estructura cíclica con enlaces dobles conjugados
(enlace doble-enlace sencillo-enlace doble), ser plano, presentar una nube
continua de electrones π; el numero de electrones se calcula por la formula
4n+2 en la cual n es un numero entero igual a 0, 1, 2, 3, 4… esta expresión se
conoce como la regla de Hückel. Según esto, solo las moléculas que tienen en
su estructura 2, 6, 10, 14, 18… electrones π presentan característica
aromática.
Las moléculas con 4n electrones π así sean cíclicas y sus enlaces sean
conjugados no pueden ser aromáticos.
Ejemplo:
Anilina NH 2 Acetofenona C CH 3
CH 3
CH CH 3 CHO
Cumeno Benzaldehído
COOH CN
Ácido Benzoico Benzonitrilo
78
CH3 CH=CH2
Orto-xileno Estireno
CH3
CH 3
CH3
Meta- xileno Para-xileno
CH 3 CH3
Cl NO2
Clorobenceno Nitrobenceno
Cuando hay varios sustituyentes sus posiciones se indican con números, de tal
manera que les correspondan los números mas pequeños. Los sustituyentes
se ordenan alfabéticamente o de complejidad al escribir el nombre.
Cuando solamente hay dos sustituyentes se utilizan los siguientes prefijos para
indicar posiciones relativas sobre el anillo, así:
X
X X
Y
Y Y
Orto (o-) Meta (m-) Para (p-)
Figura 8.4 Forma de indicar las posiciones en el anillo bencénico
Nomenclatura de arenos.
Cuando los sustituyentes del benceno son cadenas carbonadas alifáticas los
compuestos se llaman arenos. Para nombrarlos existen dos formas
dependientes del tamaño de la cadena. Si la cadena tiene seis carbonos, o
menos, se trata de un benceno sustituido y, por tanto, el nombre se deriva del
benceno:
79
CH 3 CH2 -CH2 -CH3
Metilbenceno Propilbenceno
y se llama FENILO
H
1 2 3 5 6 7 8
CH3 -CH2 -C-CH42 -CH2 -CH2 -CH2 -CH3
3-FENILOCTANO
8 9 5
1 8 1
1
6
7 2 7 2
6 3 3 7 10
6
5 4 8 9
4 5 10
80
Propiedades químicas.
Halogenacion
Cl
En presencia de hierro férrico el
benceno reacciona con cloro o
FeCl3
con bromo para producir por + Cl 2 + HCl
sustitución el clorobenceno o el
bromo benceno. Clorobenceno
Benceno
Nitración
Con una mezcla de acido nítrico
y acido sulfúrico, el benceno NO 2
reacciona para producir
nitrobenceno.
En esta reacción se producen H2 SO4
pequeñas cantidades de + HNO 3 + H 2O
compuestos con más de un
grupo nitro; el grupo NO2 se une
directamente al anillo.
Reacción de alquilación o
de Friedel-Crafts R
AlCl 3
+ R-Cl + HCl
Esta reacción se emplea para
obtener un areno, es decir, para CH2-CH3
unir un grupo R al anillo AlCl 3
aromático por tratamiento del
+ CH 3 -CH 2 -Cl
+ HCl
benceno con un haluro de
alquilo en presencia de AlCl3. Etilbenceno
Adición de halógenos Cl
Cl Cl
Cuando el benceno se trata con hv
cloro o bromo en presencia de + Cl2
luz ultravioleta se produce el
hexahalogenociclohexano. Cl Cl
Cl
Sulfonación
H SO2OH
El ácido bencensulfónico puede ∆ +
producirse por la reacción entre + HO-SO2OH H2 O
el benceno y el ácido sulfúrico Ácido bencensulfónico
concentrado y caliente.
81
Acilación
O
Es un método para obtener
cetonas aromáticas; se trata el O C-CH 3
AlCl3
benceno con un haluro de acilo
+ CH3-C + HCl
en presencia de AlCl3, reacción
de Friedel-Crafts. Cl
Metilfenilcetona
Tabla 8.2 Propiedades químicas de los compuestos aromáticos
- Termómetro.
- Vaso de precipitado de 400 mL.
- Soporte universal, aro con nuez, malla.
- Mechero.
- Seis tubos de ensayo, gradilla.
- Pipeta.
- Tubo de Thiele.
- Pinzas para bureta con nuez.
Reactivos.
- Fenol.
- Benceno.
- Tolueno.
- Naftaleno.
- HNO3 concentrado.
- H2SO4 concentrado.
- AlCl3.
- CHCl3.
- Nitrobenceno.
- Aceite mineral.
8.4 PROCEDIMIENTO
82
b. Caliente el tubo en un baño de María, agite con frecuencia y mantenga la
temperatura entre 50-60 °C.
d. Deje caer cada solución preparada en la parte “a” por las paredes del tubo
que contiene el AlCl3 sublimado.
La forma de un anillo coloreado en el tubo determina la presencia de un
compuesto aromático.
8.6 BIBLIOGRAFÍA.
83
RECONOCIMIENTO Y PROPIEDADES
DE LOS CARBOHIDRATOS
9.1 OBJETIVOS
84
O H
C H H C OH
H C OH C O
H C OH H C OH
H H
Gliceraldehído Dihidroxiacetona
O
H CH2OH O
C H
C O C
H C OH
OH C H H C OH
OH C H
H C OH H C OH
H C OH
H C OH H C OH
H C OH
CH2OH CH2OH
CH2OH
La glucosa es aldohexosa La fructosa es cetohexosa La ribosa es aldopentosa
85
Carbono asimétrico.
Cuando un carbono tetraédrico forma cuatro enlaces con átomos o grupos de
átomos diferentes se dice que el carbono es asimétrico.
Es grupos pueden ubicarse en el espacio en dos orientaciones diferentes, de
tal manera que constituyen dos compuestos diferentes. La diferencia principal
radica en que las dos estructuras no pueden superponerse una sobre la otra
pero entre ellas existe una relación semejante a la que existe entre la mano
derecha y la izquierda, es decir, son imágenes especulares.
CHO 2
CHO
H C OH
C
CH2 OH
H OH 1 3
CH2 OH 4
Figura 9.3 Forma tetraédrica de representar los sutituyentes en un carbono
86
característica que se mide en un polarímetro y se expresa como rotación
especifica: [α ]td
Donde:
α = ángulo de rotación observado.
c = concentración en g/ml.
α
[α ]td = l = longitud del tubo del polarímetro en dm.
l ⋅c t = temperatura a la cual se hace la medida.
d = longitud de onda de la luz polarizada que se emplea (luz de
sodio)
Mutarrotación
O
CH 2 OH CH 2 OH
H OH O
H
H
O OH
H
H H
HO H H
H OH
OH
OH
OH
H H OH OH
H H OH
OH
H OH
OH
Anómero β D-Glucosa Anómero α
β-D_glucopiranosa α_D_glucopiranosa
87
estado de oxidación +1, Ag+1. El cobre (II) en presencia de un azúcar reductor
se transforma en Cu 2º de color rojo ladrillo; la plata (I) se precipita en las
paredes del tubo como plata metálica.
Las anteriores son pruebas de laboratorio para identificar este tipo de
azúcares.
Con el reactivo de Benedict:
Citrato alcalino
Cu+2 + Azúcar reductor Azúcar oxidado + Cu +2O↓
Azul claro Rojo ladrillo
(9 - 1)
Con el reactivo de Fehling:
Tartrato alcalino
Cu+2 + Azúcar reductor Azúcar oxidado + Cu +2O↓
Azul claro Rojo ladrillo
AgNO3 amoniacal
Ag+ + Azúcar reductor Azúcar oxidado + Ag↓
Espejo de plata
Reducción.
(9 - 3)
Los grupos aldehídos y cetonas de los azúcares pueden reducirse a alcoholes
H2
Reactivos
- Solución Fehling.
- Reactivo de Lugo.
- Almidón al 1%.
- HC1 al 10%.
- Soluciones al 1% de sacarosa, maltosa, glucosa, azúcar, lactosa, fructosa. - - -
- NaOH al 10%.
88
Fehling:
Solución A: se disuelve 3.5 g de CuSO4.5H2O en 100 ml
de agua.
Solución B: se prepara pesando 17 g de tartrato de sodio
y potasio mas 6.5 g de NaOH, en caliente se diluye con
agua hasta 50 ml, una vez que la solución este fría se
completa con agua el volumen hasta 100 ml.
Reactivo de Lugol: Disuelva 4 g de yodo y 6 g de KI en
agua y complete hasta 100 ml.
9.4 PROCEDIMIENTO
9.5 BIBLIOGRAFÍA.
89
• Restrepo M, Fabio. Vargas H, Leonel. Restrepo M, Jairo. Química Orgánica
Básica, Los principios fundamentales de la química orgánica. Segunda edición.
Medellin – Colombia, Editorial Bedout, 1985
90
SAPONIFICACIÓN- PREPARACIÓN
DE UN JABÓN
10.1 OBJETIVOS
Bajo el nombre de Lípidos (del griego lipos, que significa grasa) se estudian
varios grupos de sustancias que son insolubles en agua y que se encuentran
en las células de animales y vegetales, de las cuales se pueden extraer con
disolventes orgánicos de poca polaridad como el éter y el cloroformo. Estos
grupos de sustancias son los esteroides, los terpenos y las grasas propiamente
dichas.
Las grasas son productos de la esterificación de ácidos carboxílicos de cadena
recta con instauración o sin ella. En la mayoría de las grasas el alcohol es el
glicerol, por lo cual se conoce también con el nombre de glicéridos; en otros
casos el alcohol es diferente pero de alto peso molecular y se tiene entonces
las ceras. Cuando las grasas son liquidas debido a la presencia de ácido
insaturados, se tienen los aceites vegetales, diferentes de los aceites minerales
que son hidrocarburos o mezclas de estos.
91
O
CH 2 OH CH2 O C R
O O
CHOH + 3R C
OH CH O C R
+ 3HOH
CH 2 OH ácido O
CH2 O C R
Gliserol GRASA
Figura 10.2 Reacción de formación de una grasa
Las grasas pueden ser simples cuando los tres radicales provienen de un
mismo ácido, como en los ejemplos anteriores, y compuestas o mixtas cuando
los radicales provienen de ácidos diferentes. Además de los ácidos grasos
antes mencionados, existen otros que entran en la composición de las grasas;
los mas comunes son:
butirico CH 3 -(CH 2 ) 2 -COOH
caproico CH 3 -(CH 2 ) 4 -COOH
caprilíco CH 3 -(CH 2 ) 6 -COOH
pelargónico CH 3 -(CH 2 ) 7 -COOH
cáprico CH 3 -(CH 2 ) 8 -COOH
láurico CH 3 -(CH 2 ) 10 -COOH
mirístico CH 3 -(CH 2 ) 12 -COOH
araquídico CH 3 -(CH 2 ) 18 -COOH
behénico CH 3 -(CH 2 ) 20 -COOH
lignocérico CH 3 -(CH 2 ) 22 -COOH
cerótico CH 3 -(CH 2 ) 24 -COOH
92
sustancias colorantes. Los jabones de sodio son jabones duros y los de potasio
son blandos.
93
las micelas y los extremos polares se asocian al agua; de esta manera se
arrastra toda la suciedad que el agua sola no podría disolver.
Reactivos.
- Papel filtro.
- Papel tornasol.
- Aceite o grasa.
- Hidróxido de sodio.
- Fenolftaleina.
- Cloruro de sodio (sal de cocina).
- Ácido clorhídrico.
- Etanol.
10.4 PROCEDIMIENTO.
94
10.5 BIBLIOGRAFÍA.
95