Aldehídos

ALDEHÍDOS Y CETONAS – PARTE I
1. OBJETIVOS GENERALES
 Reconocer la reactividad de los aldehídos frente a las de las cetonas.

 Practicar las reacciones de identificación de aldehídos y cetonas.
 Comparar la solubilidad de benzaldehído en diferentes solventes.
 Comprobar la facilidad de oxidación de los aldehídos frente a las cetonas.
2. FUNDAMENTO TEÓRICO
3. DATOS Y RESULTADOS
- Fichas técnicas
REACTIVO PROPIEDADES ROMBO NFPA PELIGROS

-Líquido volátil incoloro a ToC ambiente. -Por inhalación : Tos,
-Olor ligeramente afrutado. somnolencia, jadeo, pérdida
-Completamente miscible del conocimiento
Acetaldehído -Punto de Fusión -123oC -Por ingestión: Sensación de
-Punto de Fusión 20oC quemazón, diarrea, vértigo,
-Masa molar 44.05g/mol. náuseas, vómitos.
(CH3COH) -Por contacto:
Enrojecimiento, sensación de
quemazón, dolor..
-Líquido incoloro a ToC ambiente. -Por

-Olor a almendras agradable. inhalación:Convulsiones, tos,
-Punto de fusión -26oC. vértigo, dolor de cabeza,
-Punto de ebullición 178.1oC. náuseas, dolor de garganta,
Benzaldehído -Densidad 1.0415 g/cm 3 vómitos.
-Masa molar 106.13 g/mol. -Por ingestión:irritación del
(C6H5CHO) tracto gastrointestinal y
náuseas.
-Por contacto: Irritación en
los ojos y enrojecimiento de
la piel.
-Compuesto muy volátil e inflamable. -Por inhalación:Alteraciones
-Apariencia incolora. olfativa,irritación en áreas
-Punto de fusión -92oC. mucosas y tambien dificultad
-Punto de ebullición -19oC. respiratoria.
-Densidad 0.82 g/cm 3 -Por ingestión: otente
-Masa molar 30.026 g/mol. cáustico con dolores bucales,
Formaldehído retroesternales y
epigástricos, que puede
(CH2O) llegar a ser de gran
intensidad..
-Por contacto con la piel:
alteraciones en las uñas,
sensibilización alérgica,
lesiones y necrosis de
tejidos.
3
-A temperatura ambiente se presenta como -Por inhalación: Los vapores
un líquido incoloro de olor característico. pueden causar irritación de
-Es volátil e inflamable las mucosas, en altas
-Punto de fusión: -95°C. concentraciones actúa como
-Punto de ebullición: 56°C. anestésico
-Es fácilmente soluble en agua -Por ingestión: aunque la
Acetona -Masa molar: 58.08 g/mol. acetona presenta poco
(CH3COCH3) toxicidad, puede provocar
irritación de las membranas
mucosas.
-Por contacto con la piel: En
contacto excesivo la irritación
puede provocar sangrado
con posibilidad de llegar a
dermatitis.
- Observaciones
a) Reactivo de Tollens
• Tanto el acetaldehído como el benzaldehído reaccionan con el reactivo de Tollens

produciendo un espejo de plata en las paredes del tubo. La formación de uno de ellos
fue mucho más rápida y notoria que la otra, puesto que en el caso del benzaldehído
apareció un color negro bastante ligero que opacaba al espejo.
PRUEBA COMPUESTOS RESULTADOS

CARBONÍLOS
Acetaldehído Espejo de plata
REACTIVO DE TOLLENS Benzaldehído Espejo de plata
b) Solubilidad del benzaldehído
• Se colocó en un tubo de ensayo 1 mL de agua. A continuación se fue agregando gota a

gota benzaldehído. Sin embargo, a la primera gota de soluto añadida, se observó 2
fases, es decir, que el benzaldehído no se disolvió en el agua.
• Se repitió la experiencia ahora usando como solventes éter etílico y alcohol etílico,
dando como resultado que el benzaldehído a las 5 gotas ya no se disolvía en éter y que
a las 8 gotas ya no se disolvía en etanol.
c) Oxidación atmosférica
4
• Se colocó una gota de benzaldehído en una luna de reloj y se dejó expuesta la muestra
al ambiente durante 90 minutos aproximadamente. Cumplido éste tiempo, se observó
en la luna un sólido transparente de aspecto gelatinoso.
4. REACCIONES Y MECANISMOS DE REACCIÓN
5
5. DIAGRAMA DE FLUJO DEL PROCESO
• Reactivo de Fehling
• Reactivo de Tollens
6
• Reactivo de Schiff
• Producto de adición de bisulfito de sodio
• Oxidación atmosférica
6. CONCLUSIONES
• Dado que el reactivo de Tollens contiene ion diamino plata Ag(NH3)2+, la oxidación de los
aldehídos fue acompañada de una reducción de ion plata a plata elemental ( lo que se
pudo apreciar en forma de espejo) . Este reactivo es muy útil en la detección de aldehídos
y cetonas puesto con uno da espejo y con el otro no lo hace.
• Las pruebas químicas de Tollens y Fehling permiten distinguir entre los aldehídos y las
acetonas basándose en que los aldehídos son fácilmente oxidados a ácidos carboxílicos
mientras que las acetonas no, esto se debe a que las cetonas tienen impedimento estérico
que le hace más estable y en consecuencia menos reactivos a dichas pruebas.
•
•
• La poca solubilidad del benzaldehído frente al agua se explica con el hecho de que los
aldehídos y cetonas de hasta cuatro carbonos son solubles en agua, formando puentes
hidrógeno con ella. Sin embargo, el benzaldehído supera este límite, por lo que es muy
poco soluble en agua. Como el benzaldehído es un compuesto polar, a mayor polaridad
del solvente mayor será la solubilidad, es así que en éter etílico la solubilidad es menor
que en etanol.
7. BIBLIOGRAFÍA
Libros:
 Breña, J. & Neira, E. (2008). Química Orgánica II. Lima: Eduni.

 Wade, L. (2011). Química Orgánica I. Vol.1. México: Pearson Education.
Páginas web:
8. APÉNDICE
Usos y aplicaciones de los principales aldehídos
Los aldehídos están presentes en numerosos productos naturales y grandes variedades

de ellos son de la propia vida cotidiana. La glucosa por ejemplo existe en una forma
abierta que presenta un grupo aldehído, en las que se encuentran la miel, frutas, jarabe
de maíz, uvas y maíz dulces, producto de la hidrólisis del almidón y de la caña de azúcar.
Muchos aldehídos y cetonas forman parte de los aromas naturales de flores y frutas, por
lo cual se emplean en la perfumería para la elaboración de aromas como es el caso del
benzaldehído (olor de almendras amargas), el aldehído anísico (esencia de anís), la
7
vainillina, el piperonal (esencia de sasafrás), el aldehído cinámico (esencia de canela).
De origen animal existe la muscona y la civetona que son utilizados como fijadores
porque evitan la evaporación de los aromas además de potenciarlos por lo cual se
utilizan en la industria de la perfumería.
Etanal o Acetaldehído, líquido incoloro y volátil, de fórmula CH3CHO, con un

penetrante olor a frutas. Es importante como intermedio en la fabricación de numerosos
productos químicos, medicamentos y plásticos, incluidos el ácido etanoico (ácido
acético), el butanol (alcohol butílico), el tricloroetanal (cloral) y la piridina. El acetaldehído
es miscible (mezclable) con el agua y con la mayoría de los disolventes orgánicos
comunes, y se fabrica por oxidación del eteno (etileno) y del etanol (alcohol etílico), o
por la combinación de agua y etino (acetileno). El etanol tiene un punto de fusión de -
123,5 °C, un punto de ebullición de 20,8 °C y una densidad de 0,778 g/ml a 20 °C.
Metanal o Formaldehído, compuesto de carbono, hidrógeno y oxígeno de fórmula

HCHO o CH2O. Fue descubierto en 1867 por el químico alemán August Wilhelm von
Hoffman. Es el más simple de los aldehídos. A temperatura normal es un gas de un olor
penetrante. Puede ser comprimido hasta el estado líquido; su punto de ebullición es -21
°C. Su preparación industrial requiere calentar aire seco y vapor de alcohol metílico en
presencia de un catalizador, como el cobre o la plata. No obstante se han desarrollado
procesos más directos sintetizando metanal a partir de monóxido de carbono e
hidrógeno. En uno de estos procesos, se pasa esta mezcla por un catalizador a una
temperatura entre 200 y 300 °C, a una presión de 10,2 atmósferas. El metanal puro es
muy reactivo y se polimeriza fácilmente.
Propanona o Acetona, líquido incoloro e inflamable, de fórmula CH3COCH3, el más

sencillo de los productos químicos orgánicos denominados cetonas. La propanona,
soluble en agua y en disolventes orgánicos, es por sí sola un importante disolvente que
se utiliza tanto en el laboratorio como en la industria. También conocida como
dimetilcetona, tiene un olor suave y agradable, y su punto de ebullición está en 56 °C, y
el de fusión en -95 °C. Se emplea en grandes cantidades como disolvente para el
etanoato de celulosa en la producción del rayón y como agente gelatinizante en
explosivos. La propanona también se utiliza como ingrediente en disolventes de
barnices y para disolver gomas y resinas. Es también el disolvente usado en
pegamentos de goma y en líquidos de limpieza.

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ALDEHÍDOS Y CETONAS – PARTE I

 Reconocer la reactividad de los aldehídos frente a las de las cetonas.

REACTIVO PROPIEDADES ROMBO NFPA PELIGROS

-Líquido incoloro a ToC ambiente. -Por

• Tanto el acetaldehído como el benzaldehído reaccionan con el reactivo de Tollens

PRUEBA COMPUESTOS RESULTADOS

b) Solubilidad del benzaldehído

• Se colocó en un tubo de ensayo 1 mL de agua. A continuación se fue agregando gota a

4. REACCIONES Y MECANISMOS DE REACCIÓN

• Producto de adición de bisulfito de sodio

 Breña, J. & Neira, E. (2008). Química Orgánica II. Lima: Eduni.

Usos y aplicaciones de los principales aldehídos

Los aldehídos están presentes en numerosos productos naturales y grandes variedades

Etanal o Acetaldehído, líquido incoloro y volátil, de fórmula CH3CHO, con un

Metanal o Formaldehído, compuesto de carbono, hidrógeno y oxígeno de fórmula

Propanona o Acetona, líquido incoloro e inflamable, de fórmula CH3COCH3, el más

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