CARBOHIDRATOS

Definición

Los carbohidratos son derivados aldehídicos o cetónicos de alcoholes polihidroxílicos. Se

encuentran en todos los seres vivos, en el pasado se les denominaba hidratos de Carbono
porque en los en los carbonos que constituían su cadena se encontraba un átomo de Oxigeno
y dos de Hidrogeno. Se les denomina también azúcares, pero tampoco es correcto ya que
muchos de ellos no tienen esta propiedad gustativa.
Clasificación de acuerdo a su complejidad estructural:
Monosacáridos
Disacáridos
Polisacáridos.
Monosacáridos. Son monómeros con una estructura molecular que contiene de 2 a 9 átomos
de Carbono unidos a grupos oxidrilo o hidroxilo y en donde el carbono número uno o el dos
tienen un grupo aldehído o cetónico.
Cuando el carbonilo se encuentra en el carbono uno son de naturaleza aldehidica y se les
llama aldosas, cuando este grupo funcional está en el carbono dos son de origen cetónico y
se les denomina cetosas.
La letra D que se les antepone al nombre de los monosacáridos se refiere a la posición hacia
la derecha que tiene el oxidrilo en el penúltimo carbono en su representación gráfica, Si este
oxidrilo estuviera a la izquierda seria L.
Las principales D-aldosas se clasifican según su número de átomos de carbono en:
Triosa: D-Gliceraldehido
Tetrosas: D-Eritrosa y D-Treosa
Pentosas: D-Ribosa, D-Arabinosa, D-Xilosa, D-Lixosa
Hexosas: D-Alosa, D-Altrosa, D-Glucosa, D-Manosa, D-Gulosa, D-Idosa, D-Galactosa, D-
Talosa.
El químico alemán Hermann Emil Fischer en 1891 propuso las siguientes estructuras para
las aldosas.
T CH = O
R
I HO C H
O
S CH2 OH
A
D-Gliceraldehido

T CH = O CH = O
E
T CH OH HO CH
R
O CH OH CH OH
S
A CH2 OH CH2 OH
S
D-Eritrosa D-Treosa

P CH = O CH = O CH = O CH = O
E
N CH OH HO CH CH OH HO CH
T
O CH OH CH OH HO CH HO CH
S
A CH OH CH OH CH OH CH OH
S
CH2 OH CH2 OH CH2 OH CH2 OH
D-Ribosa D-Arabinosa D-Xilosa D-Lixosa

H CH =O CH =O CH =O CH =O
E
X CH OH HO CH CH OH HO CH
O
S CH OH CH OH HO CH HO CH
A
S CH OH CH OH CH OH CH OH

CH OH CH OH CH OH CH OH

CH2 OH CH2 OH CH2 OH CH2 OH

D-Alosa D-Altrosa D-Glucosa D-Manosa

 CH =O CH=O CH=O CH=O

CH OH HO CH CH OH HO CH

CH OH CH OH HO CH HO CH

HO CH OH CH HO CH HO CH

CH OH CH OH CH OH CH OH

CH2 OH CH2 OH CH2 OH CH2 OH

D-Gulosa D-Idosa D-Galactosa D-Talosa

El monosacárido más común en la materia viva es la molécula de 6 átomos de Carbonos

conocida como Glucosa.
Las cetosas son los monosacáridos que contienen un grupo funcional carbonilo en el
Carbono número 2 y presentan un alcohol primario en posición uno. Se clasifican según su
número de átomos de carbono en:
Triosa: Dihidroxiacetona
Tetrosas: D-Eritrulosa
Pentosas: D-Ribulosa, D-Xilulosa
Hexosas: D-Psicosa, D-Fructosa, D-Sorbosa y D-Tagatosa

T CH2 OH
R
I C=O
O
S CH2 OH
A
Dihidroxiacetona

T CH2 OH
E
T CH=O
R
O CH OH
S
A CH2 OH
D-Eritrulosa
P CH2- OH CH2-OH
E
N C=O C= O
T
O CH-OH HO- CH
S
A CH OH CH OH
S
CH2 OH CH2 -OH

D-Ribulosa D-Xilulosa

H CH2 OH CH2—OH CH2—OH CH2—OH

E
X C=O C=O C=O C=O
O
S CH OH HO C CH OH HO CH
A
S CH OH CH OH HO CH HO CH

CH OH CH OH CH OH CH OH

CH2 OH CH2 OH CH2 OH CH2 OH

D-Psicosa D-Fructosa D-Sorbosa D-Tagatosa

La más abundante desde el punto de vista biológico es la fructosa. Los monosacáridos

pueden representarse además de la estructura abierta (Fischer), en forma cíclica llamada
estructura de Haworth, las hexosas de 6 Carbonos pueden plasmarse en estructuras cíclicas
de 5 carbonos y un átomo de oxigeno formando un anillo de 6 miembros conocido como
piranosa, las pentosas de 5 carbonos pueden formar una estructura cíclica uniéndose cuatro
átomos de Carbono y un oxígeno en forma de pentágono llamada Furanosa. La fructosa a
pesar de ser una hexosa también se puede representar en forma furanósica, el Carbono 1 y
el carbono 6 quedan fuera del anillo furanósico.

Piranosa Furanosa
 CH2 -OH CH2-OH O OH

CH O CH CH
OH
CH OH CH CH2-OH
CH CH
CH CH
OH OH
OH OH
Glucopiranosa Fructofuranosa

Figura. El hexágono corresponde a una piranosa y el pentágono a una furanosa. Estas

estructuras corresponden a la Glucopiranosa y Fructofuranosa respectivamente. Observe
que la Fructosa con 6 átomos de Carbono tiene una configuración furanósica.

Isomería.
Los isómeros son aquellos compuestos que tienen la misma fórmula condensada y diferente
fórmula desarrollada, esto les da propiedades químicas y físicas diferentes. En los
carbohidratos se manejan diferentes tipos de isomería, para la glucosa hay 2 tipos: una de
configuración b que es la más estable y la de configuración a. El b-anómero contiene el
grupo hidroxilo del carbono número1 posicionado hacia arriba, en cambio el a-anómero se
encuentra en hacia abajo, se puede entonces apreciar que los anomeros son isómeros que
difieren en la configuración del carbono anómerico.. La glucosa en su configuración beta
es más estable, las cadenas abiertas y las estructuras de los anillo se pueden interconvertir
sin necesidad de una enzima, la forma que más predomina en la glucosa es la cíclica. En la
siguiente figura se puede apreciar como la configuración abierta (Fischer) de la glucosa se
transforma en una estructura cíclica (Haworth).
 1CH = O

HO CH

3CH OH

4CH OH

5CH OH

6CH2 OH
D-Glucosa

6 CH2 OH

5 CH OH

4CH OH 1 CH= O
3 2
CH CH
OH
OH

6 CH2 OH

5 CH O H

4CH OH 1 CH= O
3 2
CH CH
OH
OH
CH2 –OH CH2 -OH

CH O CH O OH (b)

CH OH CH CH OH CH

CH CH CH CH
OH OH (a) OH
OH OH
Alfa-D-Glucopiranosa Beta-D-Glucopiranosa
Figura. Conversión de la Glucosa de su estructura de Fisher a una de Haworth
Los epímeros son isómeros que difieren en la configuración de un átomo de carbono quiral
por la posición de su hidroxilo, así la Galactosa (en su carbono 4) y la manosa (en su carbono
2) son epímeros de la glucosa.
Disacáridos. Están formados por dos monosacáridos. Por su poder reductor se consideran
como Azúcares Reductores a la Lactosa, Maltosa e Isomaltosa ya que los grupos aldehídos
son fácilmente oxidables por una solución alcalina de Cobre, los disacáridos Lactosa,
Maltosa e Isomaltosa forman grupos aldehídos de grupos hemiacetales convirtiéndolos en
azúcares reductores. En contraste, se considera como Azúcar no reductor a la Sacarosa y
Trealosa porque hay ausencia de un grupo hemiacetal.
La Lactosa es un disacárido que se encuentra en la leche de los mamíferos, se sintetiza en
la glándula mamaria durante la lactancia, está formada por la unión de una molécula de
Galactosa y otra de Glucosa, unidas por medio de un enlace glucosídico b 1,4.
Observa cómo se forma el enlace glucosídico de la Lactosa a partir de estos dos
monosacáridos.
CH2 –OH CH2 -OH

OH CH O OH (b) CH O OH (b)

CH OH CH + CH OH CH

CH CH CH CH
OH
OH OH
Beta-D-Galactopiranosa Beta-D-Glucopiranosa

H2O
CH2 –OH CH2 -OH

OH CH O CH O OH (b)

CH OH CH O CH OH CH

CH CH CH CH

OH Enlace b1,4 OH
(Reacción del OH del C1 con C4)
Lactosa
La Maltosa conocida como Maltobiosa o azúcar de malta se encuentra comúnmente en la

cebada y en los hidrolizados de maíz y de almidones no es tan dulce como la glucosa, pero

tiene una dulzura aceptable, está formada por la unión de dos moléculas de glucosa unidas

por el enlace a 1,4.

CH2 –OH CH2 -OH

CH O CH O

CH OH CH + CH OH CH

CH CH CH CH
OH OH (a) OH OH (a)
OH OH
Alfa-D-Galactopiranosa Alfa-D-Glucopiranosa

H2O
CH2 –OH CH2 -OH

CH O CH O

CH OH CH CH OH CH

OH CH CH CH CH
O OH
OH Enlace a1,4 OH
(Reacción del OH del C1 con C4)
Maltosa
Figura. La maltosa se forma de la unión de dos moléculas de glucosa en donde el Oxhidrilo
del carbono 1 reacciona con el Oxhidrilo del carbono 4, al eliminar una molécula de agua
se forma el enlace alfa 1,4 para formar la maltosa.

La maltosa es hidrolizada por la enzima maltasa, presenta el fenómeno de mutarotación

pues existe en los isómeros alfa y beta, cuando la segunda glucosa es alfa tenemos a una
alfa-maltosa, cuando la segunda glucosa es beta tendremos a una Beta-maltosa. Tambien se
le conoce como azúcar de malta ya que aparece en los granos de cebada germinada. No se
encuentra en forma libre en la naturaleza. Se forma como producto intermedio de la acción
de las amilasas sobre el almidón y el glucógeno.
6 CH2 –OH
5
CH O
4
CH OH 1 CH
3 2
CH CH
OH OH (a)
OH
Alfa-D-Galactopiranosa +
6
CH2 -OH
5
CH O
4
CH OH 1 CH
3 2
CH CH
OH OH (a)
OH
Alfa-D-Glucopiranosa

H2O
CH2 –OH

CH O

CH OH CH

OH CH CH O
OH Enlace alfa 1,6 (Reacción del OH del C1 con C6)
CH2

CH O

CH OH CH

CH CH
OH OH (a)
OH Isomaltosa
Figura. La isomaltosa se forma de la unión de dos moléculas de glucosa en donde el
Oxhidrilo del carbono 1 reacciona con el Oxhidrilo del carbono 6, al eliminar una molécula
de agua se forma el enlace alfa 1,6 para formar la isomaltosa.
La Isomaltosa está formada por la unión de dos moléculas de Glucosa unidas por un enlace
a 1,6. Este disacárido se encuentra en los granos de cebada germinada, se puede obtener
mediante hidrolisis del almidón y glucógeno. No puede ser fermentada.
Es fermentable, soluble en agua y no cristaliza fácilmente, actualmente existen jarabes
comerciales con alto contenido de este disacárido que se fabrican enzimáticamente a partir
de almidón y que tienen aceptación en la industria alimentaria para la elaboración de
diversos productos.
La Sacarosa es el azúcar común, el azúcar de mesa y es el que más consumimos los seres
humanos como edulcorante, sus fuentes principales son la caña de azúcar y la remolacha,
también se encuentran en otras plantas, pero en cantidades pequeñas. Resulta de la unión
de una Glucosa con una Fructosa por medio de un enlace glucosídico a1,b2.
Comercialmente se obtiene la sacarosa de la caña de azúcar y de la remolacha, abunda en
forma natural en la mayoría de las frutas, de las raíces y de los granos, en concentraciones
que varían considerablemente según el grado de madurez de estos productos. La sacarosa
es un azúcar que se utiliza fácilmente en el intestino y se convierte en sus correspondientes
monosacáridos; la glucosa se absorbe rápidamente e incrementa de manera violenta su
concentración en la sangre, lo cual puede provocar problemas en el sistema hormonal que
la regula.
La Sacarosa se forma de la unión de una molécula de glucosa con otra de fructosa en donde
el Oxhidrilo del carbono uno de la b-Glucopiranosa reacciona con el Oxhidrilo del carbono
b- 2 de la Fructosa por eliminación de una molécula de agua se forma el enlace b1,2 para
formar la Sacarosa.
OH

6 CH2 -OH 1 CH2 O H

2
5 CH O CH 5 CH
4 + OH OH CH2-OH
CH OH 1CH CH CH 6
3 2 3 4
CH CH OH
OH OH
OH
Alfa-D-Glucopiranosa Beta-D-Fructofuranosa

H2O

OH

6 CH2 -OH 1 CH2 O H

2
5 CH O CH 5 CH
4 OH
CH OH 1CH 6 CH2-OH
3 2 3CH CH 4
CH CH
OH O OH
OH
Enlace b 1,2
Sacarosa

Figura. Formación de la Sacarosa a partir de sus dos monosacáridos. (Glucosa y Fructosa)

La trealosa resulta de la unión de dos moléculas de alfa-D-glucosa unidas por enlace a1,a1,
constituye la hemolinfa de los insectos, en los que actúa como reserva energética.
Para formar la trealosa dos moléculas de glucosa reaccionan específicamente el Oxhidrilo
de una Glucosa reacciona con el carbono 1 de la otra, eliminando una molécula de agua se
forma el enlace alfa 1,1. Ver figura.
6
CH2 –OH 6 CH2 -OH

5 CH O O CH 5
4
CH OH 1CH + 1CH OH 4 CH
3 2 2 3
CH CH CH CH
OH OH (a) OH(a) OH

OH OH
Alfa-D-Galactopiranosa Alfa-D-Glucopiranosa

H2O
CH2 –OH CH2 -OH

CH O O CH

CH OH CH CH OH CH

OH CH CH CH CH
O OH
OH Enlace a1,1 OH
(Reacción del OH del C1 con C1)
Trealosa

Figura. Formación de la trealosa a partir de Glucosas unidas por enlace a1,1

Polisacáridos.
Son polímeros formados por una gran cantidad de monosacáridos que están unidos entre sí
por enlaces glucosídicos, si tiene menos de 10 monosacáridos entonces es un oligosacárido,
generalmente los polisacáridos pueden tener más de diez y contener de cientos a miles de
monosacáridos, en su estado puro no tienen color, olor, aroma o sabor. Su peso molecular
puede ser de millones. De acuerdo a su función biológica se han dividido en dos grandes
grupos: los que constituyen la estructura celular y les confiere rigidez a los tejidos como la
Celulosa y los que representan la reserva energética de animales y vegetales como el
glucógeno y el almidón.
Celulosa. La Celulosa es el polisacárido estructural del reino vegetal, está formado por
moléculas de b-glucosa, es el más abundante de la naturaleza, los animales herbívoros a
diferencia de los mono gástricos como el hombre son los únicos capaces de aprovechar la
celulosa en su metabolismo, pues tienen las enzimas celulasas en el tracto gastrointestinal
que pueden degradar los enlaces glucosídicos b 1,4, para el ser humano solo es útil la fibra
que contiene ya que favorece los movimientos peristálticos del aparato digestivo y es
eliminado en las heces fecales. Está formado por unidades de D-Glucosa formando cadenas
lineales unidas por enlaces b 1,4 glucosidicos.

O O O

b1,4 b1,4 b1,4

Almidón. El Almidón está formado por unidades de D-Glucosa es una mezcla de 2

polisacáridos: la Amilosa y la Amilopectina. La Amilosa se forma de la condensación de
D-glucopiranosa por medio de enlaces glucosídicos a1,4 que establece cadenas lineales
que van desde 200 a 2500 unidades y los pesos moleculares pueden llegar a estar en un
millón. Tiene una formación helicoidal en donde en cada vuelta hay 6 unidades de
glucosa.

.O ……. O …..O
a1,4 a1,4 . a1,4
Amilosa
La Amilopectina también están formadas de unidades de glucosa unidas por enlaces a1,4 y
después de cada tramo entre 15 a 25 glucosas se presenta el enlace a1,6 de tal forma que
este enlace le da apariencia de ramificaciones que le dan forma de un árbol. Su peso
molecular es muy alto y pueden alcanzar hasta 200 millones de Dalton.

.. O O O
15 a 25 unidades de Glucosa unidas por enlaces alfa 1,4 …
…O enlace alfa 1.6
Amilopectina
…CH2

El almidón contiene 17-27% de amilosa y lo demás es amilopectina. Entre sus propiedades

esta que el Iodo reacciona con la Amilosa y genera un fuerte color azul, característico por
la unión de este con 7 a 8 glucosas, si son cortas las cadenas de amilosa entonces desarrollan
un color rojo. La amilopectina solo una pequeña cantidad de Iodo hace que desarrolla una
coloración roja. El almidón sirve de reserva energética en el reino vegetal almacenándose
en los gránulos, los cuales ejercen una presión osmótica muy baja, por lo que permite a la
planta almacenar grandes cantidades de glucosa sin romper el balance de agua interior.
Glucógeno. el glucógeno es el principal polisacárido de reserva en las células animales, se
encuentra en abundancia en el hígado en cuyas células se almacena como gránulos grandes
con un peso molecular de varios millones, también se encuentra en el músculo esquelético.
es un polisacárido de unidades de d-glucosa parecido a la amilopectina, pero más
ramificado, las ramificaciones se presentan cada 8 a 12 glucosas.

.. O ..O… O
De ocho a 12 unidades de Glucosa unidas por enlaces alfa 1,4 …
…O enlace alfa 1.6

…CH2

Glucógeno