ESCUELA PROFESIONAL DE FARMACIA Y BIOQUÍMICA

FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD

PRÁCTICA 4 SINTESIS DEL ÁCIDO ADÍPICO A PARTIR DE LA
CICLOHEXANONA
SEGUNDA UNIDAD

DOCENTE: Mg Q.F AGUSTIN ROJAS ARMAS

CURSO: QUIMICA ORGANICA II

CICLO: IV

ALUMNOS:
 IPARRAGUIRRE POLO ABIMAEL
 PEREDA GONZALES ELIZABETH MARILIN
 QUILICHE MEDINA HARLY HENRY
 ROJAS LOPEZ MERCEDES
 RUMAY ALCALDE ELSI

TRUJILLO 2019
I. INTRODUCCION
La ciclohexanona es una molécula cíclica compuesta de seis átomos
de carbono y con un grupo funcional cetona. Pertenece por tanto al
grupo de las cetonas cíclicas. Es un líquido incoloro, cuyo olor
recuerda al de la acetona. La ciclohexanona es soluble en agua y
miscible con los solventes orgánicos más comunes.
La síntesis industrial de la ciclohexanona tiene lugar principalmente a
través de dos procesos:
Oxidación catalítica de ciclohexano con oxígeno atmosférico, que
transcurre a través de un hidroperoxiciclohexano (o hidroperóxido de
ciclohexilo) inestable, el cual vía un mecanismo radicalario da lugar a
una mezcla de ciclohexanona y ciclohexanol, abreviados
como ona y ol. La mezcla a continuación se separa por destilación, y
el ciclohexanol aislado puede seguidamente oxidarse o
deshidrogenarse a más ciclohexanona.(1)

Un ácido dicarboxílico, llamado ocasionalmente diácido, es un

compuesto con dos grupos carboxilo. Los ácidos dicarboxílicos
sustituidos o no poseen especial relevancia en el metabolismo de las
células; también en la industria de los polímeros son muy,
importantes, ya que son materia prima para la preparación de un
buen número de polímeros y materiales plásticos, entre los que se
cuentan los poliésteres, las poliamidas, entre otros. Para nombrar
estos ácidos, por lo general se emplean con mayor frecuencia
nombres comunes en vez de su nombre IUPAC, por ejemplo, el
ácido etanodioico se conoce comúnmente como ácido oxálico, el
ácido butanodioico se conoce con mayor frecuencia como ácido
 succínico y el ácido hexanodioico es mayoritariamente conocido
como ácido adípico, que es el de interés en esta experiencia de
laboratorio. El ácido adípico es un compuesto orgánico de fórmula
(CH2)4(CO2H)2; es uno de los ácidos dicarboxílico más importante
desde el punto de vista industrial. El Ácido adípico es un compuesto
químico utilizado para reticulado de emulsiones basadas en agua, y
para el procesamiento de fibras. Puede ser también usada como
endurecedor de algunos poliepóxidos. La mayor parte de los 2.5
billones kg de ácido adípico producido anualmente es utilizado como
un monómero para la producción de nylon por una reacción de
policondensación formando nylon 6,6. Es un compuesto ampliamente
utilizado en la industria de telas sintéticas. (2)

II. OBJETIVOS:
 Obtener el ácido adípico a partir de la ciclohexanona sintetizada
en la práctica anterior

III. MATERIALES Y EQUIPOS

 03 Matraz Erlenmeyer de 500 ml.

 03 Matraz Erlenmeyer de 250 ml.
 03 Termómetros.
 03 Vasos de precipitación de 150 ml.
 02 Probetas de 100 ml.
 02 Fiolas aforadas de 100 ml.
 03 Varillas de agitación.
 01 Embudo buchner.
 03 Embudos de vástago cortó.
 02 Papel filtro.
 IV. REACTIVOS
 Ciclohexanona (sintetizada en la práctica anterior)
 KMnO4
 NaOH al 10%
 NaHSO3
 HCl concentrado.

CICLOHAXANONA PROPIEDADES PROPIEDADES QUÍMICAS

FÍSICAS
Es un líquido incoloro, Densidad: 948 kg/m³
cuyo olor recuerda al de 0.948mg/cm3
la acetona. La Masa molar: 98,15 g/mol
ciclohexanona es Punto de
soluble en agua y ebullición: 155,6 °C
miscible con los Otros nombres: Pimelin
solventes orgánicos cetona
más comunes.

KMNO4 PROPIEDADES PROPIEDADES QUÍMICAS

PERMANGANATO DE FÍSICAS
POTASIO
Es un sólido cristalino Masa molar: 158,034 g/mol
de color púrpura que Denominación de la
funde a 240 ºC, el cual IUPAC: Potasio manganate
tiene una densidad de (VII)
2,7 g/mL, y un peso Densidad: 2,7 g/cm³
molecular de 158 g/mol Punto de
aproximadamente. ebullición: 513 K (240 ℃)
Otros
nombres: Permanganato
de potasio; Minerales
Chamaleon; Cristales de
Condy; Manganto de
potasio (VII)

NaOH PROPIEDADES PROPIEDADES QUÍMICAS

HIDRÓXIDO DE SODIO FÍSICAS
 Conocido como soda Masa molar: 39,997 g/mol
cáustica o sosa Densidad: 2,13 g/cm³
cáustica, es un hidróxido S0líquido, 1 bar: 75.91 J·mol-1·K-
1
cáustico usado en la
industria en la Denominación de la
fabricación de papel, IUPAC: Sodio oxidanide,
tejidos, y detergentes. Sodio hidróxido
Soluble
Además, se utiliza en la
en: Agua, Etanol, Metanol
industria petrolera en la
elaboración de lodos de
perforación base agua.

NaHSO3 PROPIEDADES PROPIEDADES QUÍMICAS

BISULFITO SÓDICO FÍSICAS
Se trata de una sal ácida Denominación de la
muy inestable que al IUPAC: Sodio hidrogeno
reaccionar con el sulfito
oxígeno se convierte en Masa molar: 104,061 g/mol
sulfato de sodio. Es Densidad: 1,48 g/cm³
empleado en la industria Fórmula
alimentaria como semidesarrollada: NaHSO3
Otros nombres: Sulfito
conservante
Ácido de Sodio, Sal
Monosódica de Ácido
Sulfuroso

HCL PROPIEDADES PROPIEDADES QUÍMICAS

FÍSICAS
Ácido de sal o todavía MASA
ocasionalmente MOLAR: 36,46094 g/mol
llamado, ácido ACIDEZ: -6.2 pKa
hidroclórico, agua fuerte PUNTO DE
o salfumán, es una EBULLICIÓN: 321 K (48 ℃)
disolución acuosa del S0gas, 1 bar: 186.91 J·mol-1·K
gas cloruro de PUNTO DE FUSIÓN: 247 K
hidrógeno. Es muy (-26 ℃)
corrosivo y ácido
 V. PROCEDIMIENTO

PASO 1:

Se procede a realizar el alistado de materiales a utilizar, así como la revisión de

cada uno de ello, que no estén en más estado.

PASO 2:

Se emplea un matraz de 500ml para verter dentro 250ml de agua destilada,

conjuntamente con el permanganato de potasio (KMnO4) 30.5g. agregado el
permanganato procedemos a realizar la agitación suave cerciorándonos que se
ha diluido por completo. Una vez este diluida por completo agregamos 10ml de
ciclohexanona.

PASO 3:

Llevamos a calentar en cocina de plato, agregamos el álcali NaOH, realizado

esto agitamos suavemente, de manera circular de un lado a otro, observando de
igual manera que la temperatura no suba a más de 45°; este procedimiento se
lo realiza con ayuda de baño en frio y observando la temperatura con ayuda de
un termómetro. Habiendo llegado a los 45° de temperatura, se lleva nuevamente
a cocina, observándose un cambio de coloración, lo cual nos indica que la
oxidación se ha efectuado.
PASO 4:

Una vez pasado el tiempo en la cocina se procede a realizar la prueba de la

mancha, para ello retiramos el matraz de la cocina, con ayuda de una varilla
procedemos a realizarla. En primeras instancias se logra observar en papel que
se forma un alo de color lila lo cual nos indica que la reacción no ha sido
completa, para ello agregamos bisulfito de sodio, agitamos nuevamente y
realizamos nuevamente la prueba, a lo cual no se formó el alo lila lo que nos
indica que la reacción es completa.

no formación anillo lila

Formación de anillo lila agregando bisulfito de sodio

PASO 5:

Habiéndose observado que ya no hay formación del alo lila, se lleva la solución
formada, ha secado al vacío, este procedimiento se lo realiza con ayuda de un
embudo de buchner que lleva dentro un papel filtro cortado con antelación, con
la misma circunferencia del embudo.

Se realiza el primer procedimiento, de extracción. Obteniendo en la primera

extracción dióxido de manganeso, MnO2 (esto se desecha ya que no es lo que
buscamos en la solución), el residual que se encuentra en el matraz en forma
líquida, se procede a filtrar nuevamente; terminado el segundo filtrado, se obtiene
una solución liquida.
VI. RESULTADOS:
Reacción de ácido adipico

Cálculos del PKa:

PH=PKa+ log [ A- ] 42=5.42 + log [ A- ]

[HA] [HA]

10.42=5.42 + log [ A- ] 5 + log [ A- ]

[HA] [HA]

105+1-------100%
105---------X
X=
Resultado nos indica que es ionizado. Lo que nos
indica que es totalmente soluble en agua.
Procedemos a medir el pH de la solución, encontrando en la medición
que tiene un PH de 10 es decir que completamente ionizada.

Paso siguiente procedemos a agregar HCl a la solución, llevándolo a

un PH de 2, este procedimiento se realiza con ayuda de un papel
llamado PH-metro.
Obtenido en PH DE 2 procedemos al cálculo de ácido adípico como
resultado al agregar el HCl:

PH=PKa+ log [ A- ] 2=5.42 + log [ A- ]

[HA] [HA]

2.42=5.42 + log [ A- ] -3 + log [ A- ]

[HA] [HA]

-3 + log [ A- ] 10-3 + log [ A- ]

[HA] [HA]

Sumatoria 10-3+1
10-3+1---------100%
10-3---------x
X=0,0999%
Este calculo nos explica que no esta ionizada.
Lo cual no es soluble en agua.
VII. CONCLUCIONES:

presente trabajo puede concluirse el ácido adipico se sintetizo a partir

de ciclohexanona en presencia de un agente oxidante permanganato
de potasio y ácido clorhídrico concentrado, al finalizar la reacción, la
solución se tornó verde obscura lo que indico que hizo reacción; esta
mescla se purifico con la técnica de secado al vacío, obteniendo en la
extracción dióxido de manganeso (MnO2) y una solución liquida la cual
contiene el ácido adipico, poe ende se logró la obtención y/o síntesis
de ácido adipico.
VIII. DISCUCIONES:
Un ácido di-carboxílico puede generarse por oxidación de un diol
primario apropiado o por la hidrólisis ácida de un dinitrilo apropiado. El
mecanismo de oxidación de un alqueno procede por la formación
inicial de un glicol (un 1,2 diol) que continúa oxidándose hasta
romperse el enlace carbono-carbono. En esta reacción se lleva a cabo
la oxidación de la cetona cíclica de ciclohexanona (del grupo metilo al
correspondiente grupo carboxílico), empleando para ello un agente
oxidante fuerte, el KMnO4. Durante la oxidación, la solución de color
violeta del ión permanganato se convierte en un precipitado de color
marrón que es el dióxido de manganeso (MnO2), esto es porque
durante el proceso de oxidación el ión Mn(VII) es reducido al ión
Mn(IV).
En estas reacciones se forma mucho MnO2, el cual debe ser filtrado
para su separación. La ruptura oxidativa de este alqueno da el ácido
dicarboxílico esperado (ácido adípico). Sin embargo, esto no es
prueba suficiente de que todo lo obtenido sea ácido adípico puro, ya
que no se logró realizar la prueba de pureza. Ni la cristalización de la
solución filtrada, en la literatura nos dice que es un polvo blanco
inodoro el cual deberíamos de obtener. (3)
En este proceso hay interferentes que afectan al rendimiento como: en
el filtrado no se lave bien y quede con el MnO2, Otra de las razones
por la cual no se obtiene un mayor rendimiento es que las cetonas son
muy difíciles de oxidar, las cuales se oxidan con bases muy fuertes
como el permanganato, pero se puede observar que el nivel de
oxidación no es muy avanzado.
También debemos de tener en cuenta que en el proceso industrial de
realiza esta obtención por oxidación del KA-oil con ácido nítrico. (4)
IX. BIBLIOGRAFIA:
1. Herring; Harwood; Petrucci, (2003). Química General., 8º edición,
editorial PRENTICE HALL. New Yersey- EE.UU.
2. R. Chang(2006). Principios Esenciales de Química General. 4ª
edición.EDITORIAL McGraw-Hill.
3. Obtencion de Acido Adipico - PDF Free Download [Internet].
edoc.pub. 2019 [cited 17 October 2019]. Available from:
https://edoc.pub/obtencion-de-acido-adipico-pdf-free.html.
4. Andes, U. d. (2014). Guia del Laboratorio de Quimica Industrial
Practica # 4.Merida: publicaciones de ULA. 123-128