Practica 9 Prpiedades Hidrocarburos

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-CENTRO CIENCIAS BASICAS-

QUÍMICO FÁRMACEUTICO BIÓLOGO

PRACTICA #9

EQUIPO # 3

INTEGRANTES:
Andrade Macías Kevyn Alejandro
Jiménez Jiménez José Alejandro
Díaz de León Esparza Evelyn Esmeralda

MAESTRO:
MC. Ma. Elena González
OBJETIVO
El alumno comprobará experimentalmente el comportamiento químico de alcanos
y sus correspondientes cíclicos.

El alumno efectuará un estudio comparativo de la inflamabilidad de diferentes


alcanos.

INTRODUCCIÓN

Los hidrocarburos son compuestos orgánicos formados únicamente por átomos de


carbono e hidrógeno. La estructura molecular consiste en un armazón de átomos
de carbono a los que se unen los átomos de hidrógeno. Los hidrocarburos son los
compuestos básicos de la Química Orgánica, y efectivamente la química orgánica
es la rama de la química que estudia a todos los compuestos que contienen
carbón. La mayor parte de los hidrocarburos se consumen para obtener energía a
través de su combustión y una parte se destina a la producción de productos
químicos.
Dentro de los hidrocarburos se clasifican dos grandes grupos que son los
aromáticos y los alifáticos. A partir de los alifáticos parten 3 grupos que son
alcanos, alquenos y alquinos. Los alcanos son la familia más simple de esos
compuestos y su fórmula de terminada corresponde a CnH2n+2 Son
hidrocarburos saturados, es decir, todos los electrones de un carbón que no estén
formando enlaces covalentes con otro carbón, los estarán formando con átomos
de hidrógeno. Éstos compuestos tienen hibridación sp3, por lo tanto forman
enlaces sencillos σ, que son enlaces sencillos (únicamente una sola ligadura).
Tienen una alta estabilidad porque son muy poco reactivos y es por eso que
también se les conoce como parafinas. Las fuentes naturales del os alcanos son el
petróleo, el gas natural y el carbón natural.
En las reacciones de combustión con alcanos lo que se busca es obtener energía,
entonces para que se lleve a cabo ésta reacción lo que se necesita es el alcano
más oxígeno en su forma molecular, lo cual con calor producirá siempre dióxido de
carbono, agua y energía.

A temperatura ambiente y presión ordinaria (20 C y 1 atmosfera) el alcano que


tenga de uno a 4 carbonos será un gas, si tiene de 5 a 17 carbonos su estado de
agregación será líquido y por último, si está determinado por 18 carbonos o más
entonces su estado será sólido.
Cuanto menor es el número de átomos de carbono menores son las diferencias de
los puntos de ebullición entre dos especies consecutivas, es decir, son más
difíciles de separar por destilación fraccionada, y si hay isómeros todavía más. Los
isómeros son compuestos con una misma fórmula condensada pero con diferente
estructura, por ejemplo, el pentano, isopentano y neopentano. (Ref.: Beyer, H.
(1987))
El hidrocarburo más sencillo de los alcanos es el metano, que corresponde a la
fórmula CH4, ya que la molécula ésta formada por un átomo de carbono (C), al
que se encuentran unidos cuatro átomos de hidrógeno (H). Es un gas incoloro e
inodoro que arde con llama débil, que mezclado con oxígeno en relación molar 1 :
2 da un gas explosivo fácilmente inflamable (Grisú). El metano se puede obtener
por procesos como lo es la descarboxilación del ácido acético, la reducción de un
derivado halogenado del metano y la reacción de ciertos carburos metálicos con
ácido.
El etano (C2H6) está presente en el gas natural y en los gases desprendidos en el
curso de la transformación del petróleo, del que se obtiene a escala industrial. Es
un gas incoloro y combustible, que se utiliza como gas para calefacción.
El éter de petróleo, es una mezcla líquida de alcanos, muy inflamable. Se emplea
principalmente como un disolvente no polar. Se obtiene en las refinerías de
petróleo como una parte del destilado, intermedia entre la nafta ligera y la más
pesada del keroseno.
Algunas otras aplicaciones de algunos alcanos son por ejemplo el propano (C3H8)
y el butano (C4H10) como combustibles domésticos e industriales y el hexano
(C6H14) como disolvente para extraer aceite de soja.
Ahora, los cicloalcanos, derivan de los alcanos, y son los que tienen los extremos
de la cadena unidos, es decir, forman un ciclo. Tienen dos hidrógenos menos que
el alcano del que derivan, por lo tanto su fórmula molecular es Cn H2n
Mediante el tipo de enlace que presentan los compuestos se determina el
comportamiento que tendrán éstos. Los alcanos y cicloalcanos presentan enlaces
sencillos, por ésta razón son más estables que los que forman doble enlace que
son los alquenos y los cicloalquenos. También mediante el tipo de enlace que
tengan serán determinadas las propiedades químicas y físicas de cada uno.
Partiendo de esto, los alcanos y cicloalcanos dan reacciones de sustitución, por
ejemplo la halogenación, es decir, la sustitución de átomos de hidrógeno por
halógenos. Tiene lugar cuando un alcano se trata con un halógeno en fase
gaseosa en presencia de luz ultravioleta (hv) o calor ( ). Y los alquenos y
cicloaquenos dan reacciones de adición de haluros de hidrógeno. (Ref.: Primo, E..
(1981))

MATERIAL REACTIVOS
1 mechero Bunsen. Hexano (alcano)
1 soporte universal. Ciclohexano (cicloalcano)
1 pinzas para tubo de ensaye. Benceno (cicloalqueno)
1 bandeja de plástico. 2-metil2-buteno (alqueno)
20 tubos de ensaye de 13x100 H2SO4concentrado
1 gradilla. Éter de petróleo.
1 espátula. Parafina.
1 baño maría. Solución de Ba (OH)2 al 5% (limpio y
4 pipeta graduada de 5ml. transparente).
3 pipetas Pasteur. Solución de KI al 1%.
1 bulbo. Solución de KMnO4 al 0.3%.
1 astilla de madera. Solución de bromo en tetracloruro de
carbono al 5%.
A dos de los tubos de ensaye adicione
4 o 5 gotas de una solución de Br/CCl4
Coloque cinco tubos de ensaye
PROCEDIMIENTO al 4%. Tape uno de los frascos
conteniendo cada uno, un rápidamente y póngalo en la oscuridad.
mililitro del alcano (hexano) El otro, expóngalo a la luz brillante
dado por
PARTE A) el instructor. (solar o artificial). Observe ambos
tubos al cabo de unos minutos.

A un tercer tubo añada


Sople la boca de cada tubo. cuidadosamente un mililitro de
Observe y anote los resultados y H2SO4 concentrado y agite. Note
diferencias en ambos casos.
si reacciona el hidrocarburo.

A un cuarto tubo agregue un A un quinto tubo agregue un


mililitro de una solución de mililitro de una solución de
NaOH al 10%. Agite bien. KMnO4 al 0.3%. Tape el tubo,
Observe y anote. agite bien su contenido y anote.

Realice las mismas pruebas con


un cicloalcano (ciclohexano), un
alqueno (obtenido en la práctica
anterior), y un cicloalqueno
(benceno). Anote los resultados
En PROCEDIMIENTO
un tubo de ensaye coloque una pizca de
parafina, sosteniendo el tubo con pinzas,
PARTE B)
caliente PRUEBAS
el tubo COMPARATIVAS
hasta fundir laCON PARAFINA Y
parafina, ÉTER
siga DE
PETRÓLEO.
calentando y realice la prueba de
inflamabilidad, apagando posteriormente el
mechero. Anote sus observaciones.

Deje enfriar el tubo y añada 10 gotas de Ba(OH) 2


al 5%, agite fuertemente y observe .

En un tubo de ensaye coloque 20 gotas de éter de


petróleo y sumerja el tubo en un baño maría
hirviendo (apagando el mechero). Cuando esté
hirviendo el éter, acerque con precaución la flama de
un cerillo a la boca del tubo, observar, pero deje de
calentar antes de sacar el tubo del baño. Permita
enfriar un poco y realice la prueba del hidróxido de
bario. Agregando al tubo 10 gotas de Ba(OH) 2 al 5%,.
Observar.
CUESTIONARIO

1. Escriba la ecuación que represente la reacción de un método de obtención del


metano.

CH3COONa + NaOH Na2CO3 + CH4


Reactivos: acetato de sodio + hidróxido de sodio
Productos: carbonato de sodio y Metano
(Ref.: Bedi, N. (2012))

2. Formule las reacciones que ocurren para la halogenación de los alcanos en


presencia de la luz.
¿Qué papel desempeña la luz solar? La Luz ultravioleta es muy importante ya
que ésta incide en los enlaces del halógeno y provoca una ruptura homolítica.

En forma general se presenta así:

R–H + X2 R–H + H–X

 R – H Es un alcano
 X2 Es un halógeno ( F2, Cl2, Br2, o I2) En reacciones de laboratorio sólo
se usan Cl2 y Br2, el F2 no tanto porque es muy reactivo y el I 2 es muy
lento.
 H – X Es un hidrácido

Reacción global:
Halogenación del metano con cloro:
CH4 + Cl2 CH3Cl + HCL

Iniciación:
Cl - Cl 2Cl.
Propagación:
Cl. + CH4 H-Cl + .
CH3
Terminación:
CH3. + .
Cl CH3-Cl
(Ref.: Acuña, F. (2006))

3. Anote la reacción general para la combustión completa de un alcano.

Alcano + O2 CO2 + H2O + E

Ejemplo:
C3H8 + 5O2 3CO2 + 4H2O + E

(Ref.: W. Griffin, R. (1981))

4. Si se quiere establecer una mezcla muy explosiva de oxígeno y metano. ¿qué


proporción aproximada debería mezclarse?

Al mezclarse metano con el oxígeno constituye la peligrosa mezcla explosiva


grisú de las minas de carbón. La concentración es entre el 5% y el 55% de
metano, que son el límite inferior de explosividad (LIE) y el límite superior de
explosividad (LSE), respectivamente. Por encima del LSE y por debajo del LIE
la mezcla no es combustible.
(Ref.: Vollrath, H. (1994))

5. ¿Por qué en la prueba con bromo en tetracloruro de carbono, en los


hidrocarburos saturados se forma HBr y en los insaturados no? Explique.

Los compuestos que presentan dobles y/o triples enlaces pueden adicionar
bromo. Una prueba que indica la presencia de insaturaciones es aquella en la
cual el color del bromo desaparece sin que se desprenda bromuro de
hidrógeno (HBr). Al agregar unas gotas de disolución bromo en tetracloruro del
sodio a un alqueno, el color café rojizo del Br 2 desaparece de inmediato. Los
reactivos asimétricos como el HCl y HBr, se agregan a alquenos asimétricos
para dar dos productos que son isómeros constitucionales.
(Ref.: Gammon, E. (2010))

CONCLISON
De acuerdo a los objetivos planteados en la practica, se da por conlcluido las
diferentes características de los tipos de enlaces o hibridación que tienen la
sustancias, asi como su estructura. Como los son los alcanos, cicloalcanos y
alquenos. Lamentablemente las sustancia del cicloalqueno (Benceno) no se
pudo llevar a cabo ya que no fue proporcionado en la practica
Es muy importante saber sus propiedades básicas para asi saber e identificar a
la sustancia, además de saber diferenciar las propiedades que poseen,
dependiendo la cantidad de carbonos o enlaces que poseen las sustancias
Se presento una minima dificultad para presenciar los efectos y propiedades
que tenían ya que muchas de estas cambiaban al minimo, por lo tanto, es
importante tener una buena observación de comparación.
Se debe tener en claro siempre lo que se espera obtener para tener en
consideración lo obtenido y saber identificarlo de una mejor manera sin tener
algún problema de reconocimiento

BIBLIOGRAFÍAS
Beyer, H. & Walter W.. (1987). Manual de química orgánica. Barcelona: Reverté
S.A. Pág. 59,60
Primo, E.. (1996). Química básica y aplicada de la molécula a la industria.
Barcelona: Reverté, S.A. Pág. 139-141
Acuña, F. (2006). Química orgánica. San José, Costa Rica: Editorial Universidad
Estatal a Distancia (EUNED). Pág. 40,41
W. Griffin, R.. (1981). Química orgánica moderna. Barcelona, España: Reverté,
S.A. Pág. 56
Vollrath, H. (1994). Fundamentos de tecnología química. Barcelona, España:
Reverté, S.A. Pág. 67
Gammon, E. (2011). Química general. México, D.F: CENGAGE learning. Pág.
979,980
Bedi, N. (2012). La fundación química de serie. India: Pearson. Pág. 215

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