QMC-204 3er Parcial

QUIMICA ORGANICA II DOCENTE: GRUPO
ING. EDUARDO
(QMC-204)
A
INVERNIZZI
UNIVERSIDAD
MAYOR DE SAN ANDRÉS
AUXILIAR:
FACULTAD DE INGENIERÍA UNIV. WILMER QUISPE
CURSO BÁSICO CASTAÑETA
TERCER PARCIAL
CARBOHIDRATOS:
1. En la química de los azucares se utilizan con frecuencia de los siguientes términos:
a) Osazona e) Desoxipentosa
b) Osona f) Azucares Epímeros
c) Aldotetrosa g) Mutarrotación
d) Cetohexosa h) Glucósido
Explique su significado poniendo un ejemplo concreto en cada caso.
2. De las estructuras de los productos orgánicos principales de la reacción entre la D-cetopentosa y cada
uno de los siguientes reactivos:
a) Hidroxilamina b) Fenilhidrazina en exceso c) Agua de Bromo d) Acido Peryodico
3. Formúlense las estructuras de los productos orgánicos principales de las reacciones de la D-glucosa
con:
a) Zn + HCl f) Anhídrido acético
b) HIO4 g) Metanol + HCl
c) Agua de Bromo h) Reactivo de Fehling
d) KMnO4 i) Hidroxilamina
e) HNO3 concentrado j) Ácido cianhídrico
4. Sintetize la D-arabinosa en D-glucosa y posteriormente realizar un tratamiento con HNO3 y nombrar el

compuesto obtenido.
5. El compuesto A es una aldopentosa que puede oxidarse para formar un compuesto B que es un acido aldarico
ópticamente activo, por una reacción de Killiani Fisher, A se convierte en dos compuestos C y D. El compuesto C
puede oxidarse a un acido aldarico ópticamente activo E, pero D se oxida a un ácido aldarico ópticamente
inactivo F, cuales son las estructuras de los compuestos A hasta el F.
6. A,B y C son tres aldohexosas. Los compuestos A y B producen el mismo alditol ópticamente activo cuando se
reducen con hidrogeno y un catalizador. Ay B producen fenilosazonas diferentes cuando se tratan con
fenilhidrazina; B y C producen la misma fenilosazona, pero alditoles diferentes. Supón que todos son D-azucares,
da las estructuras para A,B y C.
WILMER QUISPE CASTAÑETA FACULTAD DE INGENIERÍA UMSA

7. Una aldoheptosa perteneciente a la familia D, fue oxidada con ácido nítrico diluido para obtener un acido
aldarico meso, cuando le heptosa se degrado a una hexosa y esta se oxido dio el ácido aldarico correspondiente
ópticamente activo. Si se somete el epímeros de la aldohexosa a una oxidacion con ácido nítrico se obtiene un
ácido aldarico ópticamente inactivo.
8. El 3-cloro-propanal reacciona con hidróxido de potasio en medio alcohólico, obteniéndose un aldehído

insaturado el mismo que por efecto de una oxidacion con permanganato de potasio diluido y frio se convierte en
un polihidroxialdehido. Al polihidroxialdehido dextrógiro se le realiza una reacción de Killiani Fisher
produciéndose dos azucares epímeros, las aldotetraosas se oxidan con ácido nítrico diluido para obtener dos
ácidos aldaricos epímeros, uno ópticamente activo y el otro no. La aldotetraosa que no presenta actividad óptica
nuevamente se realiza una reacción de Killiani Fisher produciéndose dos azucares epímeros, las aldopentosas
así obtenidas también se las oxidan con ácido nítrico diluido y nuevamente se obtienen dos ácidos aldaricos
epímeros, uno ópticamente activo y el otro no. La aldopentosa que no presenta actividad óptica nuevamente se
realiza una reacción de Killiani Fisher produciéndose dos azucares epímeros, las aldohexosas así obtenidas
también se las oxidan con ácido nítrico diluido y nuevamente se obtienen dos ácidos aldaricos epímeros, uno
ópticamente activo y el otro no. Indicar todas las reacciones, los diferentes productos obtenidos en cada una de
las reacciones y dar las estructuras de las aldohexosas obtenidas.
9. Después de una serie de síntesis de Killiani Fisher del (+)-gliceraldehido se aísla un azúcar desconocido de la
mezcla de reacción. Se obtuvo la información experimental siguiente:
a) Formula Molecular C6H12O6 b) Presenta mutarrotación; c) Reacciona con agua de bromo para formar un
ácido aldonico; d) Reacciona con fenilhidrazina formando una fenilhidrazona; e) Reacciona con ácido nítrico
para formar un ácido aldarico ópticamente activo; f) Por degradación de Ruff seguida por oxidación con
ácido nítrico se produce un ácido aldarico ópticamente inactivo; g) Dos degradaciones de Ruff seguidas por
oxidaciones con ácido nítrico produce el ácido meso tartárico; h) Por metilación con sulfato de metilo en
medio básico seguido de una hidrolisis acida, se obtiene el derivado 2,3,4,6,tetra-O-metilado.
10. Dibuja las conformaciones de silla de la α-D-glucopiranosa y de la β-D-glucopiranosa, explica cuál es la

conformación más estable.
11. Para conocer el tipo de anillo de una aldohexosa se realizaron las reacciones siguientes:
¿Qué conclusiones pueden sacarse, si B por oxidación vigorosa con ácido nítrico conduce aun ácido
trimetoxialdarico? Formúlense todas las reacciones.
12. En la hidrolisis de un disacárido A, con ácidos diluidos se obtiene la D-glucosa y la D-arabinosa. Cuando A se
oxida se obtiene un ácido monobásico B, cuya hidrolisis conduce a D-glucosa y a acido D-arabónico. Si A se
metila con (CH3)2SO4 en medio básico y posteriormente se hidroliza se obtiene 2,3-dimetil-arabinosa y 2,3,4,6-
tetrametil-glucosa. ¿Cuál será la estructura de A si se sabe que reduce el reactivo de Fehling? ¿Qué puntos
quedan ambiguos en esa estructura? Indíquese todas las reacciones que se mencionan.
13. un disacárido A reduce al reactivo de Fehling y por hidrolisis con ácidos diluidos se desdobla en galactosa y
glucosa. Cuando se metila e hidroliza se llega a 2,3,6-trimetil-glucosa y 2,3,4,6-tetrametil-galactosa. ¿Qué
αestructuras son posibles para A? Indíquese todas las reacciones que se mencionan.

14. Un polisacárido da exclusivamente D-glucosa por hidrolisis. Cuando se metila por completo y el producto
obtenido se hidroliza se obtiene una mezcla de 2, 3, 6-trmetil-glucosa como producto principal y trazas de 2,3,4,
6-tetrametil-glucosa. ¿Qué formula puede deducirse para el polisacárido con estos datos?
15. Un disacárido A da por hidrolisis D-glucosa y D-fructosa, pero no reduce el reactivo de Fehling ni reacciona con
fenilhidrazina.
Por acetilación de A se obtiene un octoacetato y por metilación un octometil derivado. La hidrolisis de este
ultimo permite caracterizar 2, 3, 4, 6-tetrametil-glucosa y 1, 3, 4, 6-tetrametil-fructosa.
Deduzca la estructura de A, sabiendo que la glucosa tiene una configuración C1 (α) y la fructosa C2 (β).
16. La Genciobiosa tiene la formula molecular C12H22O11 y se obtenido de la raíz de Genciana, así como por la
hidrolisis de la Amigdalina. La hidrolisis de la Genciobiosa se cataliza se cataliza en forma eficiente con la
Emulsina y produce dos moles de D-glucosa por mol de Genciobiosa. La Genciobiosa forma un éter octametilico
en presencia de metanol en exceso, que por hidrolisis en acido diluido produce: 2, 3, 4, 6-tetra-O-metil-D-
glucosa y 2, 3, 4-tri-O-metil-D-glucosa. ¿Cuál es la estructura de la Genciobiosa?
Explique su razonamiento y realiza todas las reacciones mencionadas.

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10. Dibuja las conformaciones de silla de la α-D-glucopiranosa y de la β-D-glucopiranosa, explica cuál es la

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