BACHILLERATO

Unidad 9. Q
 uímica de los compuestos Química 2

del carbono Actividades de los epígrafes

4 Isomería
Página 263

1 Formula y nombra siete isómeros del compuesto de fórmula molecular C6H10

a) CH C—CH2—CH2—CH2—CH3 Hex-1-ino (1-hexino).
b) CH3—C C—CH2—CH2—CH3 Hex-2-ino (2-hexino).
c) CH3—CH2—C C—CH2—CH3 Hex-3-ino (3-hexino).
d) CH C—CH—CH2—CH3 3-metilpent-1-ino (3-metil-1-pentino.
CH3
e) CH C—CH2—CH—CH3 4-metilpent-1-ino (4-metil-1-pentino).
CH3
f ) CH3—C C—CH—CH3 4-metilpent-2-ino (4-metil-2-pentino).
CH3
CH3
g) CH3—C—C CH 3,3-dimetilbut-1-ino (3,3-dimetil-1-butino).
CH3

2 Formula y nombra nueve isómeros de cadena del heptano.

a) CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3 n-heptano.

b) CH3—CH—CH2—CH2—CH2—CH3 2-metilhexano.
CH3
c) CH3—CH2—CH—CH2—CH2—CH3 3-metilhexano.
CH3

d) CH3—CH—CH—CH2—CH3 2,3-dimetilpentano.
CH3 CH3

e) CH3—CH—CH2—CH—CH3 2,4-dimetilpentano.
CH3 CH3
CH3
f) CH3—C—CH2—CH2—CH3 2,2-dimetilpentano.

CH3
CH3
g) CH3—CH2—C—CH2— CH3 3,3-dimetilpentano.
CH3
CH2—CH3
h) CH3—CH2—CH—CH2— CH3 3-etilpentano.
CH3 CH3
i) CH3—C—CH—CH3 2,2,3-trimetilbutano.
CH3

185
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Química 2

Actividades de los epígrafes

3 Formula y nombra cinco isómeros de posición y de cadena del penteno.

a) CH2 CH—CH2—CH2—CH3 Pent-1-eno (1-penteno).
b) CH3—CH CH—CH2—CH3 Pent-2-eno (2-penteno).
c) CH2 C—CH2—CH3 2-metilbut-1-eno (2-metil-1-buteno).
CH3
d) CH3—C CH—CH3 2-metilbut-2-eno (2-metil-2-buteno).
CH3
e) CH2 CH—CH—CH3 3-metilbut-1-eno (3-metil-1-buteno).
CH3
4 Escribe tres isómeros de posición del pentanol y dos funcionales.
Isómeros de posición:
a) CH3—CH2—CH2—CH2—CH2OH Pentan-1-ol (pentanol).
b) CH3—CH2—CH2—CHOH—CH3 Pentan-2-ol (2-pentanol).
c) CH3—CH2—CHOH—CH2—CH3 Pentan-3-ol (3-pentanol).

Isómeros funcionales:
a) CH3—CH2—CH2—CH2—CH2OH Pentan-1-ol (pentanol).
b) CH3—CH2—O—CH2—CH2—CH3 Etoxipropano (etilpropileter).

Son isómeros de función porque teniendo la misma fórmula molecular, tienen distintos gru-
pos funcionales y por ello distintas propiedades.

5 Formula los compuestos:

a) 1-clorobut-2-eno (1-cloro-2-buteno).
CH2Cl—CH CH—CH3

b) Ácido pent-2-enodioico (ácido 2-pentenodioico).

HOOC—CH CH—CH2—COOH

c) Butanoato de etilo.
CH3—CH2—CH2—COO—CH2—CH3

d) Acetamida.
CH3—CO—NH2

¿Cuáles presentarán isomería cis-trans?

La isomería geométrica o cis-trans la presentan los átomos de carbono con doble enlace,
por ello se denomina también, etilénica. Los dos radicales R y R’ pueden estar situados al
mismo lado del plano o bien en lados opuestos, en el primer caso se denomina cis y en el
segundo trans. La presentan los compuestos a) y b).

Página 265

6 Escribe cuál es el grupo funcional de los siguientes compuestos; nómbralos e indica si

alguno de ellos tiene átomos de carbono asimétricos:
a) CH3—COO—CH2—CH3
O
Es un éster, su grupo funcional es R—C , es el etanoato de etilo, no tiene carbonos
asimétricos. OR´

186
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Química 2

Actividades de los epígrafes

b) CH3—CONH2
O
Es una amida, su grupo funcional es R—C , es la etanamida o acetamida, no tiene
carbonos asimétricos. NH2
c) CH3—CHOH—CH3
Es un alcohol secundario, su grupo functional es R—OH, es el propan-2-ol (2-propanol),
no tiene carbonos asimétricos.
d) CH3—CH2—NH2
Es una amina, su grupo functional es R—NH2, es la etilamina, no tiene carbonos asimétricos.
e) CH3—CHBr—CH3
Es un derivado halogenado, el grupo functional es R—X; es el 2-bromopropano, no tiene
carbonos asimétricos.
f) CH3—CHOH—COOH
Es un hidroxiácido tiene la función alcohol y la función ácido, es el 2-hidroxipropanoico,
el carbono en posición 2 es asimétrico.

7 Escribe la fórmula de los compuestos:

a) Eteno: CH2 CH2
b) 2-cloropropano: CH3—CHCl—CH3
c) Ácido 3-clorobutanoico: CH3—CHCl—CH2—COOH
d) Hexan-3-ol (3-hexanol): CH3—CH2—CHOH—CH2—CH2—CH3
Indica, razonadamente, los que presentan actividad óptica.
Presentan actividad óptica los compuestos c) y d) ya que tienen carbonos asimétricos, que
son aquellos cuyas cuatro valencias están saturadas por cuatro átomos o grupos de átomos
diferentes, y además la molécula es asimétrica.

6  omenclatura y formulación orgánica según las normas

N
de la IUPAC

Página 268

1 Nombra según corresponda:

a) CH3—CH—CH—CH2—CH2—CH3
CH3 CH2—CH3
b) CH3—CH2—CH2—CH—CH2—CH—CH2—CH3
CH3 CH2—CH3
c) CH2 CH—CH—CH—CH3
CH3 CH2—CH3

a) 3-etil-2-metilhexano.
b) 3-etil-3-metiloctano.
c) 3,4-dimetilhex-1-eno (3,4-dimetil-1-hexeno).

187
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Química 2

Actividades de los epígrafes

2 Formula los siguientes compuestos:

a) 3-metilbutino
HC C—CH(CH3)—CH3

b) pent-2-eno (2-penteno)
CH3—CH CH—CH2—CH3

c) 6-etil-2,3-dimetil-5-propiloctano
CH2—CH2—CH3
CH3—CH2—CH—CH—CH2—CH—CH—CH3
CH2—CH3 CH3 CH3

d) 7-etil-3-metildecano
CH3—CH2—CH2—CH—CH2—CH2—CH2—CH—CH2—CH3
CH2—CH3 CH3

e) 4-metilhex-2-eno (4-metil-2-hexeno)
CH3—CH CH—CH(CH3)—CH2—CH3

f) 2-etilpent-1-eno (2-etil-1-penteno)
CH2 C—CH2—CH2—CH3
CH2—CH3

7 Hidrocarburos

Página 270

1 Nombra los siguientes compuestos:

a) CH3—CH CH—CH3
b) CH2 CH—CH CH2
c) CH2 C—CH C—CH CH2
CH3 CH2—CH3
d) H2C CH—CH2—CH CH2
e) CH CH—C CH—CH—CH2—CH3
CH3 CH3 CH2—CH3
a) But-2-eno (2-buteno).
b) But-1,3-dieno (1,3-butadieno).
c) 4-etil-2-metilhex-1,3,5-trieno (4-etil-2-metil-1,3,5-hexatrieno).
d) Pent-1,4-dieno (1,4-pentadieno).
e) 6-etil-4-metilocta-2,4-dieno (3-etil-4-metil-2,4-octadieno).

2 Formula los siguientes compuestos:

a) Penta-1,4-dieno (1,4-pentadieno).
CH2 CH—CH2—CH CH2

188
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Química 2

Actividades de los epígrafes

b) But-2-eno (2-buteno).
CH3—CH CH—CH3
c) 2-metilhepta-1,4-dieno (2-metil-1,4-heptadieno).
CH2 C(CH3)—CH2—CH CH—CH2—CH3
d) 3-propilhexa-1,4-dieno (3-propil-1,4-hexadieno).
CH2—CH2—CH3
CH2 CH—CH—CH CH—CH3

Página 271

3 Nombra los compuestos:

a) CH3—CH2—C C—CH3
b) CH3—C C—CH2—C CH
a) Pent-2-ino (2-pentino).
b) Hex-1,4-diino (1,4-hexadiino).

4 Formula los compuestos:

a) 5-metilhepta-1,6-dien-3-ino (5-metil-1,6-heptadien-3-ino).
CH2 CH—C C—CH(CH3)—CH CH2
b) 4-etilhexa-1,3-dien-5-ino (4-etil-1,3-hexadien-5-ino).
CH2 CH—CH C(CH2CH3)—C—CH
c) Pent-1-en-4-ino (1-penten-4-ino).
CH2 CH—CH2—C CH
d) 3-metilpent-1-ino (3-metil-1-pentino).
HC C—CH(CH3)—CH2—CH3

Página 272

5 Nombra según corresponda los siguientes compuestos:

a)

CH2–CH3
b) CH3

c) CH C CH CH2 CH C C CH3

CH3

d) CH3—CHBr—CHBr—CH3

e) CH3—CH C—CH2Br
CH3
f) CH C—CH2—C CH

189
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Química 2

Actividades de los epígrafes

a) Ciclohexa-1,3-dieno (1,3-ciclohexadieno).
b) 4-etil-5-metilhex-1-eno (4-etil-5-metilciclohexeno).
c) 3-ciclobutil-5-metiloct-1,6-diino (3-ciclobutil-5-metil-1,6-octadino).
d) 2,3-dibromobutano.
e) 1-bromo-2-metilbut-2-eno (1-bromo-2-metil-2-buteno).
f ) But-1,4-diino (1,4-butadiino).

6 Formula los siguientes compuestos:

a) 3-etil-2-isopropil-6-metilciclohexa-1,4-dieno (3-etil-2-isopropil-6-metil-1,4-ciclohexadieno).
CH3

H3C CH – CH3

CH2– CH3

b) 1-etil-2-etilciclobutano.
CH2– CH3

CH2– CH3

c) 1-metilciclopentano.
CH3

d) 1,5-dicloropentano.
ClCH2—CH2—CH2—CH2—CH2Cl

e) 2-metilciclobuteno.

CH3

f) 4-bromohex-2-eno (4-bromo-2-hexeno).
CH3—CH CH—CHBr—CH2—CH3

g) 3-fenilbut-1-eno (3-fenil-1-buteno).
CH2 –
– CH – CH – CH3

190
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Química 2

Actividades de los epígrafes

h) 1-etil-3-metil-5-propilciclohexano.
CH2 – CH3

CH3
H3C – H2C – H2C

i) 1-metil-3-propilciclobuteno.
CH3

CH2– CH2– CH3

j) Ciclopenta-1,3-dieno (1,3-ciclopentadieno).

Página 273

7 Nombra los siguientes compuestos:

a) CH3 b) CH3
CH2– CH3

CH3

c) CH d)

CH2Cl

a) 1,4-dimetilbenceno (p-dimetilbenceno).

b) 1-etil-2-metilbenceno (o-etilmetilbenceno).

c) Trifenilmetano.

d) Clorometilbenceno.

8 Formula estos compuestos:

a) Etilbenceno.
CH –
– CH2

191
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Química 2

Actividades de los epígrafes

b) Isopropilbenceno.
CH3

CH – CH3

c) 2-etil-1-metil-4-vinilbenceno.
CH3
CH2– CH3

– CH
CH – 2

d) 1,2-dimetilbenceno.
CH3

CH3

8 Compuestos oxigenados
Página 275

1 Nombra los siguientes compuestos:

a) CH3—CH2—CH2—CH2OH
b) CH3—CH—CH2OH
OH
c) CH3 CH2—CH—CH3
—
OH
d) CH3 CH—CH CH—CH2OH
—
OH
OH
e)
H3C CH3

a) Butan-1-ol (butanol).
b) Propano-1,2-diol (1,2-propanodiol).
c) Butan-2-ol (2-butanol).
d) Pent-2-en-1,4-diol (2-penten-1,4-diol).
e) 3,5-dimetilfenol.

192
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Química 2

Actividades de los epígrafes

2 Formula los siguientes compuestos:

a) Pentanol.
CH3—CH2—CH2—CH2—CH2OH
b) Butano-1,3-diol (1,3-butanodiol).
CH3—CHOH—CH2—CH2OH
c) Propano-1,2,3-triol (1,2,3-propanotriol).
CH2OH—CHOH—CH2OH
d) 2-etilpentanol.
CH3—CH2—CH2—CH—CH2OH
CH2—CH3
e) 3-metilfenol.
OH

CH3

f) 2,4,6-tribromofenol.
OH
Br Br

Br

Página 276

3 Nombra los siguientes compuestos:

a) CH3—CO—CH CH—CH3
O
b) CH2CI—CH2—C
H
O
c) CH2 CH—CH2—CH2—C
H

d) CH3—O—CH3
e) CH3—O—CH2—CH3
a) Pent-3-en-2-ona (3-penten-2-ona).
b) 3-cloropropanal.
c) Pent-4-enal (4-pentenal).
d) Metoximetano (dimetiléter).
e) Metoxietano (etilmetiléter).

193
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Química 2

Actividades de los epígrafes

4 Formula los siguientes compuestos:

a) Propionaldehído.
CH3—CH2—CHO
b) 3-hidroxibutanal.
CH3—CHOH—CH2—CHO
c) Hexan-2-ona (2-hexanona).
CH3—CO—CH2—CH2—CH2—CH3
d) Metoxietano.
CH3—O—CH2—CH3
e) o-metoxifenol.
OH
OCH3

f) Etoxietano o etanooxietano.
CH3—CH2—O—CH2—CH3

Página 277

5 Nombra los siguientes compuestos:

a) CH3—CH2—CH2—COOH
b) CH2 CH—COOH
c) CH3—COO—CH2—CH3

H3C O
d) C
O
a) Ácido butanoico.
b) Ácido prop-2-enoico (ácido propenoico).
c) Acetato de etilo (etanoato de etilo).
d) Benzoato de metilo.

6 Formula los siguientes compuestos:

a) Ácido hexanoico.
CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—COOH
b) Ácido 3-metilbutanoico.
CH3—CH(CH3)—CH2—COOH
c) Propenoato de metilo.
CH3 CH—COO—CH3
d) 3-metoxibutanoato de etilo.
CH3—CH—CH2—COO—CH2—CH3
O—CH3

194
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Química 2

Actividades de los epígrafes

Página 278

7 Nombra los siguientes compuestos:

O O
a) CH3—C—O—C—CH3
O O

b) C C
O

a) Anhídrido acético (anhídrido etanoico).

b) Anhídrido benzoico.

8 Formula los siguientes compuestos:

a) Bromuro de benzoilo.

O
C
Br

b) Anhídrido pentanodioico.
CO—CH2—CH2—CH2—CO
O O
CO—CH2—CH2—CH2—CO
c) Cloruro de pentanoilo.
CH3—CH2—CH2—CH2—COCl
d) Anhídrido aceticopropenoico.
CH2 CH—CO
O
CH3—CO
e) Bromuro de butenoilo.
CH2=CH—CH2—COBr
f) Ácido cloroformilacético.
HOOC—CH2—COCl

9 Compuestos nitrogenados
Página 280

1 Nombra los siguientes compuestos:

a) CH3—CH2—CH2—CH2—NH2
CH2—CH2—CH3
b) CH3—N—CH2—CH3

CH3
c) CH3—C—NH2
CH3

195
Unidad 9. Química de los compuestos del carbono BACHILLERATO
Química 2

Actividades de los epígrafes

d) CH3—CH2—CH—NH2
CH3
O O
e) CH3—C—NH—C—CH3

a) Butanamina (butilamina).
b) 2-propilbutanamina (etilmetilpropilamina).
c) Trimetilamina (1,1-dimetiletilamina).
d) 1-metilpropilamina.
e) Diacetilamida (dietanilamida).

2 Formula los siguientes compuestos:

a) 2-propilamina.
CH3—CHNH—CH3
b) 2,3-dimetilpentilamina.
CH3—CH2—CH(CH3)—CH(CH3)—CH2—NH2
c) Metilpropanamida.
CH3—CH(CH3)—CO—NH2
d) 3-hidroxipent-4-enamida (3-hidroxi-4-pentenamida).
CH2 CH—CHOH—CH2—CO—NH2
e) N,N-dimetiletilamina.
CH3—CH2—N—(CH3)2
f) Ciclopentilamina.

NH2

g) 2-cloro-4-metilhexanamida.
CH3—CH2—CH(CH3)—CH2—CHCl—CONH2
h) 3-bromobenzamida.
Br

CONH2

i) Ciclohexanocarboxamida.

CONH2

196
Unidad 9. Química de los compuestos del carbono BACHILLERATO
Química 2

Actividades de los epígrafes

Página 281

3 Nombra los siguientes compuestos:

a) CH3—CHNO2—CH2—CH2NO2
b) CH3—CH2—NO2
c) CH3—CH—CH2—C N
CH3

d) C N

e) CH3—CH2—C N

a) 1,3-dinitrobutano.
b) Nitroetano.
c) 3-metilbutanonitrilo.
d) Benzonitrilo.
e) Propanonitrilo.

4 Formula los siguientes compuestos:

a) 3-nitropentano.
CH3—CH2—CH(NO2)—CH2—CH3
b) Ácido 4-cloro-2-nitrohexanoico.
CH3—CH2—CHCl—CH2—CH(NO2)—COOH
c) 2-etil-4-metilnitrooctano.
CH3—CH2—CH2—CH2—CH(CH3)—CH2—CH(CH2CH3)—CH2NO2
d) 3-metilbutanonitrilo.
CH3—CH(CH3)—CH2—C N
e) But-2-enonitrilo (2-butenonitrilo).
CH3—CH CH—C N
f) Cianuro de propilo.
CH3—CH2—CH2—C N

10 Tioles y perácidos
Página 282

1 Nombra los siguientes compuestos:

a) CH3—CH2—CH2—CH2—SH
b) HS—CH2—CH2—CH2—CH2—SH

c) HS COOH

CH3

197
Unidad 9. Química de los compuestos del carbono BACHILLERATO
Química 2

Actividades de los epígrafes

d) CH3—CH—CH2OH
SH
e) CH —CH—CH
3 3

SH
a) Butanotiol.
b) 1,4-butanoditiol.
c) Ácido 3-metil-4-tiobenzoico.
d) 2-tiopropanol (2-mercapto-1-propanol).
e) 2-propanotiol (propilmercaptano).

2 Formula los siguientes compuestos:

a) Sulfuro de bencilmetilo
S – CH3

b) Disulfuro de dietilo.
CH3—CH2—S—S—CH2—CH3
c) Sulfuro de dimetilo.
CH3—S—CH3
d) Butanotiona.
CH3—CH2—C(S)—CH3 Butano-2-tiona

11 Compuestos orgánicos polifuncionales

Página 283

1 Nombra los siguientes compuestos:

O
a) H2N—CH2—CH CH—C
H
O O
b) CH3—C—CH2—C—NH2
O
c) H2N—CH2—CH2—CH2—C
H
d) CH3—CH—COOH
OH

a) 4-amino-but-2-enal (4-amino-2-butenal).
b) 3-oxo-propanoamida.
c) 4-aminobutanal.
d) Ácido 2-hidroxipropanoico.

198
Unidad 9. Química de los compuestos del carbono BACHILLERATO
Química 2

Actividades de los epígrafes

2 Formula los siguientes compuestos:

a) 2-aminobenzoico.
COOH

NH2

b) 1-aminopentano-2,3-diol.
H2N—CH2—CHOH—CHOH—CH2—CH3
c) 3-amino-5-hidroxibencenonitrilo.

HO –
C–
–N

NH2

d) 2,4,6-triaminofenol.
OH
H2N NH2

NH2

e) 2-amino-2-hidroximetilpropano-1,3-diol.
CH2OH

CH2OH – C –CH2OH

NH2

3 Consulta en Internet o en la bibliografía cuál es el nombre abreviado del compuesto e)

de la actividad anterior, y para qué se usa.
El 2-amino-2-hidroximetilpropano-1,3-diol se conoce con el nombre de «Tris», y es una
amina primaria que se puede ionizar; se utiliza para preparar disoluciones tampón, en bio-
química y en biología molecular.
El Tris tiene un pKa de aproximadamente 8, lo que produce capacidad tamponante en el
intervalo de pH 7-9, que coincide con el de la mayoría de los seres vivos. Se suelen utilizar
los tampones Tris-HCl y Tris-Gly.

199
Unidad 9. Química de los compuestos del catbono BACHILLERATO
Química 2

Cuestiones de las actividades experimentales

Actividades experimentales
Página 286
Cuestiones

1 Escribe y ajusta la reacción que se produce indicando el estado de agregación de cada

sustancia.
La reacción de obtención tiene lugar al caer gota a gota agua sobre el carburo de calcio, se
libera un gas (acetileno), producto de la hidratación del carburo de calcio, que cuando es
puro es incoloro e inodoro, y con un olor desagradable en presencia de impurezas.
CaC2 (s) + 2 H2O $ Ca(OH)2 (s) + CH CH (g)

2 Explica por qué se utiliza esta forma de recoger el gas.

Se utiliza porque el acetileno es un gas que arde con facilidad en presencia de aire (oxíge-
no) con llama luminosa, y forma mezclas explosivas muy energéticas (reacción exotérmica)
2 C2H2 (g) + 5 O2 (g) $ 4 CO2 (g) + 2 H2O
Aunque es poco soluble en agua, y muy soluble en acetona, sí se disuelve ligeramente o se
condensa en medio acuoso, lo que evita su salida del tubo, ya que al ser menos denso que
el aire tiende a subir pero no se escapa al exterior.

3 El gas puede conservarse en los tubos si los mantienes boca abajo ¿por qué?
Sí puede conservarse, pues al ser menos denso que el aire y algo soluble en agua, tiende a
subir y se mantiene dentro del tubo. No se descompone, y puede conservarse en los tubos
boca abajo.
En ausencia de oxígeno, el acetileno se descompone, se rompe el triple enlace bajo la ac-
ción del calor y alta presión exterior. Las moléculas del acetileno se rompen en sus elemen-
tos y aparece una coloración negra (hollín), reacción que puede ocurrir de forma explosiva,
dependiendo de la presión y la temperatura del gas; cuanto mayor sea más fácilmente se
descompone.

4 Haz burbujear el gas en un tubo de ensayo que contenga agua de bromo ¿qué obser-
vas? ¿por qué?
La reacción producida entre el acetileno y el bromo diluido (agua de bromo) es la siguiente.
Br2
CH CH + Br2 + H2O $ CHBr CHBr $ CBr2—CBr2
Se observa inicialmente una coloración naranja oscura, pasando a amarillenta y, finalmente,
traslúcida, debido al paso del acetileno a un derivado etilénico, primero, y, finalmente, al
1,2-dibromoetano (un alcano).

Página 287
Cuestiones

1 ¿Conoces otros productos del acetileno? Si no es así, haz una búsqueda en Internet, o
en la bibliografía y completa el esquema anterior.
El acetileno, obtenido a partir de carburo cálcico, se utiliza como combustible en el llamado
soplete oxiacetilénico, para soldadura y cortar metales. También se utiliza para preparar el
aldehído, que es la base de la síntesis de gran número de compuestos orgánicos.
Antiguamente se usaba en lámparas portátiles para locomotoras, cascos de mineros, e
igualmente como gas de alumbrado en espacios públicos.
200
Unidad 9. Química de los compuestos del carbono BACHILLERATO
Química 2

Cuestiones de las actividades experimentales

2 Busca objetos cotidianos que se fabriquen con productos derivados del acetileno, como
el poliestireno, el caucho sintético o el orlón.
— Los cauchos sintéticos se utilizan en la fabricación de neumáticos, así como en la obten-
ción de neopreno para trajes de buceadores, tuberías y como aislante. El caucho de bu-
tilo se utiliza para fabricar tubos interiores de llantas de automóviles, guantes, tuberías,
suelas de zapatos y botas.
— El poliestireno expandido forma una espuma plástica que se usa para proteger piezas
durante su transporte. El poliestireno moldeado se utiliza para fabricar carcasas de tele-
visores, mamparas, interiores de frigoríficos. El poliestireno cristal se utiliza para fabricar
cajas de CD, perchas o envases para huevos.
— El orlón se utiliza en la fabricación de fibras acrílicas para jerséis y alfombras.
— El policloruro de vinilo (PVC) se emplea para preparar películas y laminas para embalado
de productos diversos como, por ejemplo, pilas, productos cosméticos y bandejas de
embalado de alimentos, botellas y frascos.
— El ácido acético se utiliza en apicultura para combatir las larvas y huevos de las polillas
de la cera, que destruyen los paneles de cera de las abejas. En la industria química, se
utiliza para la fabricación de acetato de vinilo y de acetato de celulosa, que es la base de
la fabricación de nailon, rayón y celofán.

201
Unidad 9. Química de los compuestos del carbono BACHILLERATO
Química 2

Actividades finales

Páginas 288 y 289

Nomenclatura
Nombra los siguientes compuestos:

1 CH C—CH2—CH2—CH—C CH
CH2—CH2—CH3
3-propilhepta-1,6-diino (3-propil-1,6-heptadiino).

2 CH2 CH—CH2—CH2—CH CH—CH2—CH3

Octa-1,5-dieno (1,5-octadieno).

3 CICH2—CH2CI
1,2-dicloroetano.

4 CI2CH—CH3
1,1-dicloroetano.

5 CH3—CH—CH CH—CH—CH2—CH3
CH3 CH3
2,5-dimetil-hept-3-eno (2,5-dimetil-3-hepteno).

6 CH3—CH—CH—CH CH2
OH CH3
3-metil-4-penten-2-ol (3-metil-2-pentenol).
OH
7
CH3

o-metilfenol (2-metilfenol).

8 CH2 CH—CH2—CO—CH3
Pent-4-en-2-ona (4-penten-2-ona).

9 CH2 CH—CHOH—CH3
But-3-en-2-ol (3-buten-2-ol).

10 CH3—CH2—COO—CH3
Propanoato de metilo.

11 CH3—CO—CH2—CH2—CO—CH3
Hexano-2,5-diona (2,5-hexanodiona).

12 CH3—CO—CH2—CH2—CH CH—CH3
Hept-5-en-2-ona (5-hepten-2-ona).

13 CH3—CH2—CH2—CH—CH2—COO—CH2—CH3
CH3
4-metilhexanoato de etilo.

202
Unidad 9. Química de los compuestos del carbono BACHILLERATO
Química 2

Actividades finales

CH3

14 CH2 CH3

o-metiletilbenceno (etiltolueno).

15 CH2 CH—CH2—CO—CH3
Pent-4-en-2-ona (4-penten-2-ona).

16 CH2 CH—CHOH—CH3
But-3-en-2-ol (3-buten-2-ol).

17 CH3—CH2—COO—CH3
Propanoato de metilo.

18 H3C NO2

p-nitrotolueno.

19 CH3—CH CH—CHOH—CH2CI
1-cloropent-3-en-2-ol (1-cloro-3-penten-2-ol).
O
20 CH3—(CH2)8—C
NH2
Decanamida.

COOH
21
Cl
Ácido o-clorobenzoico (ácido 2-clorobenzoico).

22 CH3—CH2—CO—CH2—CH3
Pentan-3-ona (3-pentanona).
O
23 CH3—CH—CH2—C
H
CH3
3-metilbutanal.

NO2
24
CH3
2-nitrotolueno (o-nitrotolueno).
O

25 CH3—CH—C—CH3
CH3
3-metilbutan-2-ona (3-metil-2-butanona), o simplemente 3-metilbutanona, pues en este
caso, no hay otra posibilidad.

26 CH3—CH2—O—CH CH2
Etoxivinilo (etilviniléter).

203
Unidad 9. Química de los compuestos del carbono BACHILLERATO
Química 2

Actividades finales

27 O CH3

Metoxibenceno (anisol).
O
28 CH2 CH—CH2—CH2—C
OH
Ácido pent-4-enoico (ácido 4-pentenoico).

29 HOOC—CH2—CH2—COOH
Ácido butan-1,4-dioico (ácido 1,4-butanodioico, ácido butanodioico o ácido succínico).

30 H3C H2C COOH

Ácido 4-etilbenzoico (ácido p-etilbenzoico).

O
31 CH3—CH2—CH2—C
O—CH3
Butanoato de metilo.

OH O
32 O CH2 CH C CH2
C CH CH2 O CH3
H
CH3
6-formil-3-hidroxi-4-metilhexanoato de etilo.

O
33 O O

Anhídrido succínico.

COOH
34
CH3
Ácido 2-metilbenzoico (ácido o-metilbenzoico).
O O
35 CH3—C—O—C—CH3
Anhídrido acético (anhídrido etanoico).
CH3
36 CH3—CH—CH2—CH—CH2—CH—CH3
CH3 CH—CH3
CH2—CH3

4-secbutilo-2,6-metilheptano (4-metilpropilo-2,6-metilheptano).

37 CH2 CH—CH CH2

But-1,3-dieno (1,3-butadieno).

204
Unidad 9. Química de los compuestos del carbono BACHILLERATO
Química 2

Actividades finales

Formulación
Formula los siguientes compuestos:

38 3-metilpent-1-eno (3-metil-1-penteno).
CH2 CH—CH(CH3)—CH2—CH3

39 para-propilfenol.
OH

CH2 – CH2 – CH3

40 3-etilbuten-2-ol.
OH
– C – CH – CH
CH2– 3

CH2– CH3

41 3-penten-2-ona.
CH3—CO—CH CH—CH3

42 1-cloroprop-1-eno (1-cloro-1-propeno).
ClCH CH—CH3

43 Etilviniléter (o etoxietileno).
CH3—CH2—O—CH CH2

44 2-metilpentanodial.
CHO—CH2—CH2—CH(CH3)—CHO

45 But-2-enilamina (2-butenilamina).
CH3—CH CH—CH2—NH2

46 Ácido 4-paraclorofenilbut-2-enoico (ácido 4-paraclorofenil-2-butenoico).

– CH – COOH
CH2 – CH–

Cl

47 N-propil-3-etil-4-metilhexanamida.
CH3—CH2—CH(CH3)—CH(CH2CH3)—CH2—CONH—CH2—CH2—CH3

205
Unidad 9. Química de los compuestos del carbono BACHILLERATO
Química 2

Actividades finales

48 2,4-dimetilpent-3-enonitrilo (2,4-dimetil-3-pentenonitrilo).
CH3—C(CH3) CH—CH(CH3)—C N

49 N-isopentil-2-metil-3-isopropilpent-3-enilamina (N-isopentil-2-metil-3-isopropil-3-penteni-
lamina).
CH3

CH3—CH C—CH(CH3)—CH2—NH—CH2—CH2—CH—CH3

CH—CH3

CH3
50 Pent-3-enonitrilo-3-formil-2-hidroxi-4-pentanoato de isobutilo (3-pentenonitrilo-3-for-
mil-2-hidroxi-4-pentanoato de isobutilo).
CH3
CH3—CH—CH2—CH2—COO—CH—CH3
CH3—C C—CHOH—C N
CHO
51 Orto-metiletilbenceno.
CH2– CH3
CH3

52 2-difenilpropano.

CH3– C – CH3

53 2-metil-4-bromohexa-1,5-dieno (2-metil-4-bromo-1,5-hexadieno).
Br
CH2 C—CH2—CH—CH CH2
CH3
54 3-metil-2-cloropentano.
CH3—CHCl—CH(CH3)—CH2—CH3

55 Difenilcetona.

CO

206
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Química 2

Actividades finales

56 Metilpropanoato de etilo.
CH3—CH(CH3)—COO—CH2—CH3

57 N-metilpropanamida.
CH3—CH2—CO—NH—CH3

58 Propenoato de etilo.
CH2 CH—COO—CH2—CH3

59 Bromuro de benzoilo.
COBr

60 Hexanonitrilo.
CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—C N

61 Etilmetilcetona.
CH3—CH2—CO—CH3

62 4-metilhexanal.
CH3—CH2—CH(CH3)—CH2—CH2—CHO

63 4-hidroxipentanal.
CH3—CHOH—CH2—CH2—CHO

64 5-hexen-2-ona.
CH2 CH—CH2—CH2—CO—CH3

65 7-metiloctan-4-ona (7-metil-4-octanona).
CH3—CH2—CH2—CO—CH2—CH2—CH(CH3)—CH3

66 Ácido 3-hidroxibutanoico.
CH3—CHOH—CH2—COOH

67 Ácido butano-1,2,3-tricarboxílico (Ácido 1,2,3-butanotricarboxílico).

COOH
CH3—CH—CH—CH2—COOH
COOH

68 Ácido 2-metilpent-3-enoico (Ácido 2-metil-3-pentenoico).

CH3—CH CH—CH(CH3)—COOH

69 3-hidroxipropanoato de propilo.
CH2OH—CH2—COO—CH2—CH2—CH3

207
Unidad 9. Química de los compuestos del carbono BACHILLERATO
Química 2

Actividades finales

70 Benzoato de etilo.
COO – CH2– CH3

71 Etanoato de metilo.
CH3—COO—CH3

72 Anhídrido ftálico.
CO
O
CO

73 Anhídrido benzoicopropiónico.

CO
O
CH3 – CH2 – CO

74 Cloruro de propenoilo.
CH2 CH—COCl

Isomería
75 Escribe los isómeros funcionales del pentanal.
O
a) CH3—CH2—CH2—CH2—C
H
b) CH3—CO—CH2—CH2—CH3

c) CH3—CH2—CO—CH2—CH3

a) Pentanal.
b) Pentan-2-ona (2-pentanona).
c) Pentan-3-ona (3-pentanona).
Presentan este tipo de isomería los compuestos que teniendo la misma fórmula empíri-
ca, en este caso C5H10O, poseen distintos grupos funcionales.

76 a) Define el concepto de estereoisomería e indica sus principales tipos.

La estereoisomería tiene como fin el estudio de las características geométricas de las mo-
léculas, es decir, la disposición de los átomos, unos con respecto a otros, en el espacio.

208
Unidad 9. Química de los compuestos del carbono BACHILLERATO
Química 2

Actividades finales

La estereoisomería o isomería del espacio se clasifica en:

a) Isometría geométrica o cis-trans, característica de los dobles enlaces.
b) Isomería óptica, caracterizada por la presencia de carbonos asimétricos en la molécula.
b) Escribe la estructura de los estereoisómeros posibles para el ácido 2-metilpent-
3-enoico (2-metil-3-pentenoico).
Este ácido presenta dos isómeros geométricos (1 y 2) y dos isómeros ópticos (3 y 4).
H H
1) C C
CH3—CH CH3
COOH
cis-2-metilpent-3-enoico.
CH3 H
2) C C
H CH—CH3
COOH
trans-2-metilpent-3-enoico.

COOH
3) CH3—CH CH—C—CH3
H

Dextro.

HOOC
4) H3C—C—CH CH—CH3

H
Levo.

77 Escribe la estructura de todos los compuestos de fórmula C5H10O que presenten iso-
mería geométrica. ¿Tiene alguno de estos compuestos isomería óptica? En caso afir-
mativo, escribe la estructura de los isómeros ópticos.
a) CH3—CH CH—CH2—CH2OH
b) CH3—CH2—CH CH—CH2OH
c) CH3—CH2—CH2—CH CHOH
d) CH —CH CH—*CHOH—CH
3 3

a) Penten-3-en-1-ol
b) Penten-2-en-1-ol
c)  Penten-1-en-1-ol
d) Penten-3-en-2-ol
El carbono señalado con * es un carbono asimétrico por estar saturado por cuatro sustitu-
yentes distintos.

H3C CH3
* *
H—C—CH CH—CH3 H3C—CH CH—C—H
HO OH
Isómeros ópticos (enantiómeros)

209
Unidad 9. Química de los compuestos del carbono BACHILLERATO
Química 2

Actividades finales

78 Nombra los siguientes compuestos e indica cuáles de ellos presentan isomería cis-trans.
Escribe dichos isómeros:
a) CH3—CH CH—CH3
but-2-eno (2-buteno): Sí presenta isomería cis-trans.

CH3 CH3 H
CH3
C C C C
H H H CH3
cis-but-2-eno trans-but-2-eno

b) CH3—CH2—CHOH—CH3
butan-2-ol (2-butanol): No presenta isomería cis-trans.
c) CH3—CHBr—CH2Br
1,2-dibromopropano: No presenta isomería cis-trans.
d) CH2Br—CH CH—CH2Br
1,4-dibromobut-2-eno (1,4-dibromo-2-buteno): Sí presenta isomería cis-trans.
H H H CH2Br
C C C C
BrH2C CH2Br BrH2C H
cis-1,4-dibromobut-2-eno trans-but-2-eno
e) HOOC—CH CH—COOH
ácido but-2-enodioico (ácido 2-butenodioico): Sí presenta isomería cis-trans.
HOOC COOH H COOH
C C C C
H H HOOC H
cis-but-2-enodioico trans-but-2-enodioico
(ácido maléico) (ácido fumárico)

79 ¿Qué tipo de isomería existe en cada uno de los siguientes compuestos (o parejas de
compuestos)?
a) Pentanal y pentan-2-ona (2-pentanona).

O
CH3—CH2—CH2—CH2—C
Pentanal H

CH3—CO—CH2—CH2—CH3
Pentan-2-ona

Estos compuestos presentan isomería de función, tienen la misma fórmula empírica y

grupos funcionales distintos.
b) Pentan-2-ona y pentan-3-ona (2-pentanona y 3-pentanona).

CH3—CO—CH2—CH2—CH3 CH3—CH2—CO—CH2—CH3
Pentan-2-ona Pentan-3-ona

Estos compuestos presentan isomería de posición, ya que tienen el mismo grupo funcio-
nal en distintos carbonos.

210
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Química 2

Actividades finales

c) 1,4-dibromobut-2-eno (1,4-dibromo-2-buteno).
CH2Br—CH CH—CH2Br
Este compuesto presenta isomería geométrica cis-trans debido al doble enlace.
d) Ácido 2-hidroxipropanoico (ácido láctico).
CH3—CHOH—COOH
Presenta isomería óptica, ya que el carbono en posición 2 es asimétrico, es decir, está
saturado por cuatro sustituyentes distintos.

80 Explica los tipos de esteroisomería que pueden encontrarse en el 2,3-diclorobut-2-eno

(2,3-dicloro-2-buteno) y en el butan-2-ol (2-butanol), formulando los posibles estereoi-
sómeros existentes para cada compuesto.
CI CI OH
CH3—C C—CH3 CH3—CH—CH2—CH3
2,3-diclorobut-2-eno Butan-2-ol

El 2,3-diclorobut-2-eno presenta estereoisomería geométrica, generada por el doble enlace:

H3C H3C CI
CH3
C C C C
CI CI CI CH3
cis trans
El butan-2-ol presenta isomería óptica ya que tiene el carbono en posición 2 asimétrico:

CH2—CH3 CH2—CH3

H—*C—OH OH—*C—H

CH3 CH3
Dextro Levo

211