ÁCIDO ACÉTICO: Caracterización,

aplicaciones y procesos de obtención industrial

Amanda Rodríguez Pinto

Asignatura: Ingeniería de procesos

Fecha de entrega: 30 de mayo

 ÍNDICE

1. Objetivo…………………………………………………………………..……...….
…………..3
2. Caracterización………………………………………………………….
……………………..3
2.1 Nomenclatura……………………………………………………...
…………………….3
2.2 Propiedades……………………………………………………………………………...3
2.3 Reactividad…………………….……………………...………………..….
………........3
2.4 Seguridad…………………….…………………………...………….……….......
……..4
3. Usos y aplicaciones…………………………………………….……………………….
……..4
4. Procesos existentes para la producción industrial…………………………………..……5
4.1. Por fermentación acética
………………………………………………………………5
4.2. Por oxidación del acetaldehído con oxígeno del aire en presencia de
acetato…5
4.3. Por oxidación de
alcanos………………………………………………………………6
4.4. Por carbonilación del metanol en contacto de rodio y en presencia de
ioduros (BASF)………………………………………………………………..
………………… 6

5. Selección del proceso más adecuado…………………………….…………………………7

6. Conclusiones………………………………………………………………………….…........9
7. Bibliografía……………………………………………………………………………………10

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1. OBJETIVO

El objetivo principal del estudio del ácido acético es realizar un informe sobre la
situación actual en la industria del ácido acético.

Dicho estudio también se centrará en los procesos de producción de este

compuesto y de sus procesos de selección más adecuados.

2. CARACTERIZACIÓN DEL ÁCIDO ACÉTICO

2.1 NOMENCLATURA

Nombre IUPAC: Ácido etanoico.

Fórmula química: C2H4O2.

2.2 PROPIEDADES

 Estado: Líquido.
 Masa molecular: 60,021 g/mol.
 Densidad: 1050 kg/m3.
 Color: Incoloro.
 Olor: picante (vinagre).
 PH: 2,5.
 Solubilidad: Miscible en agua.
 Punto de fusión: 16ºC.
 Punto de ebullición: 118ºC.
 Punto de inflamación: 40ºC.
 Temperatura de auto ignición: 485ºC.

2.3 REACTIVIDAD

Este compuesto reacciona violentamente con compuestos oxidantes tales como

trióxido de cromo, permanganato de potasio y bases fuertes. Se deben evitar los
siguientes materiales y sustancias:

 Anhídridos/aldehídos.
 Halogenuros.
 Agentes oxidantes como ácido perclórico, percloratos, halogenatos, CrO3,
halogenóxidos, ácido nítrico, óxidos de nitrógeno, óxidos no metálicos, ácido
cromosulfúrico.
 Metales con formación de gas combustible (hidrógeno).
 Hidróxidos alcalinos
 Materiales orgánicos
 Sustancias inflamables.

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2.4 SEGURIDAD

Este compuesto tiene propiedades altamente corrosivas. Además es muy

inflamable por lo que el calentamiento intenso puede producir un aumento de la presión
con riesgo de estallido. Al estar en contacto con este compuesto, puede producir:

 Inhalación: Irritación de nariz y garganta, y dificultad para respirar.

 Contacto con la piel: Riesgo de quemaduras severas.
 Ojos: Irritación severa de los ojos y lesiones oculares graves.
 Ingestión: Irritación, quemadura y perforación en el tracto gastrointestinal,
náuseas y vómitos.

En cuanto a su manipulación y almacenaje, se debe operar y conservar en áreas

ventiladas y frescas, a temperaturas menores de 20ºC y lejos de cualquier fuente de
calor.

3. USOS Y APLICACIONES DEL ÁCIDO ACÉTICO

El ácido acético se utiliza en la síntesis de una gran variedad de productos

químicos y farmacéuticos (fijador de color, insecticidas y germicidas, compuestos
adhesivos, control de plagas, materia prima para fabricar aspirina…). También es usado
de forma diluida en la fabricación de vinagre en la industria alimentaria. Por otra parte,
sus sales tienen aplicaciones específicas, como por ejemplo:

 El acetato sódico se utiliza en disoluciones amortiguadoras.

 El acetato de aluminio se utiliza como mordiente en tintorerías y también para
impregnación de tejidos.
 El tetraacetato de plomo se utiliza como agente oxidante específico de los 1,2-
glicoles.

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4. PROCESOS EXISTENTES PARA SU PRODUCCIÓN INDUSTRIAL

4.1. Fermentación acética

Este proceso involucra el crecimiento y actividad de microorganismos con

bacterias o levaduras. Estas bacterias, a diferencia de las levaduras, requieren un
suministro generoso de oxígeno para su crecimiento según la reacción descrita
anteriormente. En este tipo de reacciones al biorreactor, además de etanol, se le añade
una bacteria llamada Acetobacter que se desarrolla en presencia de oxígeno con ciertas
condiciones de pH (3,5-5,5) y una temperatura de 30ºC. Con estas condiciones, esta
bacteria se encarga de oxidar el alcohol diluido. La rapidez con la que se transforme el
alcohol en ácido depende de la actividad del organismo.

4.2. Por oxidación del acetaldehído con oxígeno del aire en presencia de acetato

Hoy en día se sigue utilizando el proceso de oxidación en fase líquida de

acetaldehído usando aire en presencia de acetato de manganeso, acetato de cobalto o
acetato de cobre, especialmente en Europa. Este método de producción de ácido acético
generalmente usa acetaldehído como intermedio a través de la oxidación de etileno
(proceso de Wacker).

En 2001, la empresa Sabic anunció la apertura de una nueva planta de ácido

acético, en la cual se utilizará este proceso de producción pero con unas mejoras. Según
las patentes de Sabic, el etano se oxida con oxígeno puro o con aire a temperaturas que
oscilan entre 150-450 ° C y a presiones que oscilan entre 15 y 750 psi, para formar
ácido acético.

El nuevo sistema catalítico Sabic, que es una mezcla calcinada de óxidos de Mo,
V, Nb y Pd, permite selectividades para ácido acético tan altas como 71%. Esta
tecnología podría entrar en competencia con la tecnología de carbonilación del metanol.

4.3. Por oxidación de alcanos

En este proceso, se produce la oxidación de n-butano y nafta ligera (que contiene

hidrocarburos de bajo punto de ebullición, especialmente pentanos y hexanos), la cual
se lleva a cabo a 160-200ºC. La oxidación se puede llevar a cabo catalíticamente,
normalmente en presencia de cobalto o manganeso, o no catalíticamente.

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 Los principales productos son ácido acético y metiletilcetona. Sin embargo,
también se producen otros productos orgánicos, tales como etanol, metanol, ácido
fórmico, propiónico y butírico. Es poco probable que en el futuro se construyan nuevas
plantas de ácido acético que utilicen la oxidación de alcanos no selectiva.

4.4. Por carbonilación del metanol en contacto de rodio y en presencia de ioduros

(BASF)

En 1913, la empresa BASF descubrió que la carbonilación del metanol producía

ácido acético. En el año 1960, BASF abrió la primera planta de carbonilación del
metanol, en la cual se utiliza yoduro de cobalto como catalizador. La síntesis tuvo lugar
a 250ºC y hasta 10000 psi.

Posteriormente la empresa Monsanto en la década de los 70, desarrolló un

sistema catalizador de rodio/yoduro para la carbonilación de metanol. En 1986, la
empresa Monsato fue adquirida por BP Chemicals. El proceso de carbonilación de
metanol catalizado por rodio es altamente selectivo y opera a una presión baja (500 psi).

En 1996, BP anunció una nueva tecnología para la producción de ácido acético,

con la cual se reducían costes de operación. El proceso de Cativa, que es el nombre que
obtuvo, utiliza un sistema catalítico basado en iridio, junto con varios promotores
novedosos como renio, rutenio y osmio.

El sistema de catalizador de iridio tiene una actividad más alta en comparación

con el proceso de rodio, produce menos subproductos y puede operar a niveles de agua
reducidos. Todos estos factores se combinan para permitir a las plantas aumentar su
capacidad a un costo de capital relativamente bajo.

En la década de 1980, la empresa Celanese desarrolló su tecnología patentada

que mejora el proceso de Monsanto, lo cual se logró en parte aumentando la estabilidad
del catalizador de rodio añadiendo yoduro inorgánico (principalmente yoduro de litio)
en altas concentraciones, permitiendo una reducción drástica en la concentración de
agua en el reactor pero manteniendo una alta tasa de carbonilación, por lo que
posteriormente se reducirán los costes de separación involucrados.

El desarrollo de este proceso continúa. Recientemente se ha desarrollado un

proceso llamado “Acetica” que utiliza un sistema catalítico soportado heterogéneo y un
reactor de columna de burbujas. Este proceso conduce a una alta productividad, un
mejor manejo del rodio, bajo contenido en agua en el reactor y un mayor rendimiento.

Este proceso de obtención de ácido acético es el más usado actualmente.

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5. SELECCIÓN DEL PROCESO MÁS ADECUADO

5.1 Calidad del producto (pureza)

El proceso de BASF es en el que se obtiene mayor pureza puesto que se utilizan

catalizadores selectivos, por otra parte, el proceso de oxidación de acetaldehído se
obtiene una pureza del 71%. También se obtiene una gran pureza en el proceso de
fermentación acética. El proceso en el cual se obtiene menor pureza es en el de
oxidación de alcanos porque se obtienen muchos productos secundarios.

5.2 Rendimiento o aprovechamiento de las materias primas

No se han encontrado datos exactos del rendimiento.

5.3 Complejidad del proceso

El proceso de BASF junto con el de oxidación de acetaldehído son los más

complicados debido a las condiciones de operación (temperatura y presión).

5.4 Capacidad de producción

El proceso de BASF es el que tiene mayor capacidad de producción, además de

que es el más utilizado a nivel mundial.

5.5 Clase de operación

En los diferentes procesos se usan reactores tipo tanque de mezcla completa.

5.6 Costes de inversión

El proceso en el cual es necesaria una mayor inversión inicial es en el proceso

BASF ya que se usan catalizadores selectivos.

5.7 Costes de operación

 Materia prima: los alcoholes son muchos baratos que los acetaldehídos.
 Energía requerida: en los procesos con mayor temperatura y energía es
necesario una mayor energía de producción.

5.8 Seguridad en la operación

En los procesos de BASF y oxidación del acetaldehído se tendrá mayor seguridad al

tener una mayor temperatura y presión de operación. Por otra parte, en el proceso de
fermentación acética se tiene que tener especial cuidado en el proceso puesto que el
ácido acético producido tendrá fines alimentarios para los humanos.

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5.9 Aspectos medioambientales

En la fermentación acética, los desechos generados pueden ser reutilizados como

materia de combustión o como resto orgánico de compost. Por otra parte, en el proceso
de BASF se necesita mucha energía para alcanzar las temperaturas y presiones
necesarias. En cuanto a los otros dos procesos también generan muchos residuos.

5.10 Novedad tecnológica

Se siguen haciendo nuevas mejoras tecnológicas sobretodo en el proceso BASF

ya que se sigue buscando maneras de optimizar al máximo el proceso. El proceso de
oxidación de alcanos está obsoleto por lo que seguramente no se abrirán nuevas
fábricas.

Figura 1. Matriz de evaluación de procesos

CRITERIO Proceso 4.1 Proceso 4.2 Proceso 4.3 Proceso 4.4

1. Calidad 3 3 2 5
2. Conversión 4 3 1 4
3. Complejidad 3 2 2 5
4. Capacidad - - - -
5. Operación 3 3 3 3
6. Costes de inversión 3 2 1 5
7. Costes de operación 3 2 2 5
8. Seguridad 3 4 2 4
9. Medio ambiente 1 3 4 3
10. Novedades tecnológicas 4 3 2 5
SUMA 24 25 19 39

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6. CONCLUSIONES

 El ácido acético tiene una gran variedad de productos dentro de la industria

química y farmacéutica y además es importante dentro de la industria
alimentaria ya que gracias a él se obtiene el vinagre.

 El proceso más usado en la actualidad y el que está en constante desarrollo es el

proceso BASF, mientras que el menos usado es el proceso de oxidación de
alcanos debido a su baja selectividad.

 En cuanto a la seguridad y reactividad, hay que tener especial cuidado ya que es

un ácido y es altamente corrosivo y muy inflamable a elevadas temperaturas, por
lo que se tendrá que manipular en áreas ventiladas y con una temperatura suave.

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7. BIBLIOGRAFÍA

 ChemSpider, base de datos de compuestos químicos

(http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.171.html?rid=4368a1d0-cb75-
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 Ficha técnica de la empresa Oxidial
(http://www.oxidial.com.ar/assets/files/es/acido-acetico.pdf).
 WEISSERMEL, K. ARPE, H, J. Química Orgánica industrial. Editorial Reverte
(https://books.google.es/books?id=Pm7lNZzKlaoC&pg=PA99&dq=%EF
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 PubChem, base de datos de compuestos químicos
(https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/acetic_acid#section=Pharmacolog
y-and-Biochemistry).
 LookChem (http://www.lookchem.com/Chempedia/Chemical-
Technology/Organic-Chemical-Technology/7550.html).
 ICIS (https://www.icis.com/resources/news/2007/10/31/9074780/acetic-acid-
production-and-manufacturing-process/).
 WITTCOFF, H.A. REUBEN,B.G. PLOTKIN, J.S. Industrial Organic
Chemicals. Editorial Wiley-Interscience.
 Enciclopedia Britannica (https://www.britannica.com/science/acetic-acid).
 Tesis doctoral: “Caracterización de bacterias del ácido acético destinadas a la
producción de vinagres de frutas”. Universitat Politécnica de Valencia.
(https://riunet.upv.es/bitstream/handle/10251/59401/GERARD%20-
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%20ac%C3%A9tico%20destinadas%20a%20la%20producci%C3%B3n%20de
%20vinagres%20de....pdf?sequence=1).

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