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    Informe 5

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    Diego Padilla Santos
    Este documento presenta los procedimientos y resultados de una práctica de laboratorio sobre las reacciones de caracterización de aldehídos y cetonas. Incluye las ecuaciones químicas y observaciones de las reacciones de 2,4-dinitrofenilhidracina, Schiff, Tollens, Fehling y bisulfito de sodio para diferentes compuestos como el benzaldehído y la ciclohexanona. También menciona algunos aldehídos y cetonas de importancia farmacéutica como la vainilla, el benzaldeh

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    Este documento presenta los procedimientos y resultados de una práctica de laboratorio sobre las reacciones de caracterización de aldehídos y cetonas. Incluye las ecuaciones químicas y observaciones de las reacciones de 2,4-dinitrofenilhidracina, Schiff, Tollens, Fehling y bisulfito de sodio para diferentes compuestos como el benzaldehído y la ciclohexanona. También menciona algunos aldehídos y cetonas de importancia farmacéutica como la vainilla, el benzaldeh

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    “Año de la universalización de la salud”.

    Carrera profesional de Farmacia y


    Bioquímica

    Asignatura:
    Química orgánica II
    Tema:

    Reacciones de caracterización de aldehídos y cetonas

    Docente:

    Canales Martínez, Cesar Augusto

    Integrantes:

    Barroso Alva, Sandra Magdalena

    Padilla Santos, Diego

    Sovero Tecsihua, Stefany Araceli

    Vargas Pascual, Sandi Verónica

    Lima 2020
    PRACTICA N° 5

    CUESTIONARIO:
    1.-Realice las ecuaciones químicas de cada una de las reacciones
    realizadas.

    5.4.1. Reacción con la 2,4 Dinitrofenilhidracina


    Colocar un tubo de ensayo una solución alcohólica de benzaldehído
    (0,5 mL) y adicionarle el reactivo 2,4-dinitrofenilhidracina (gotas)
    observar y anotar los resultados.

    C7H6O + C6H6N4O4 → C13H10N4O4 + H2O


    5.4.2. Reacción de Schiff
    Disponer de 2 tubos de ensayo
    -Al tubo # 1 adicionarle Acetaldehído (V gotas) y agregarle el
    reactivo de Schiff (0,5 mL)
    -Al tubo # 2 adicionarle ciclohexanona (V gotas) y agregarle el
    reactivo de Schiff (0,5 mL) Observar y anotar los resultados

    tubo # 1

    En el apéndice de libro de Fusso, segunda edición, identificación por


    medio de puntos de fusión.
    Ciclohexanona su punto de ebullición es 155 C, pero es demasiado bajo,
    así que se obtendrá el derivado con el 2,4 dinitrofenilhidrazona,
    cuando se obtenga el punto de fusión del derivado se puede definir el
    tipo de molécula que es.

    Tubo # 2
    5.4.3. Reacción de Tollens
    En un tubo de ensayo agregar 1 mL de una solución de nitrato de
    plata y una gota de hidróxido de sodio 10%, el precipitado formado
    disolverlo añadiendo hidróxido de amonio, luego dividir la solución
    en dos tubos de ensayo en partes iguales:
    - Al tubo #1 adicionarle 1 mL de solución de Acetaldehído
    - Al tubo #2 adicionarle 1 mL de solución de Ciclohexanona
    Llevar los tubos abaño maría por espacio de 1 minuto. Observe si hay
    formación de un precipitado negro o un espejo de plata. Anote los
    resultados.

    ➢ Nitrato de plata más hidróxido de sodio

    2 AgNO3 + 2 NaOH Ag2O + 2 NaNO3 + H2O

    ➢ El precipitado formado lo disolvemos con hidróxido de amonio

    Ag2O+4NH3+2NaNO3+H2O 2[Ag(NH3)2]NO3+2NaOH

    CH3CHO+2AgNO3+3NH4OH CH3-COONH4+ 2 Ag+ 2NH4NO3+ 2H2O

    El tubo que contiene el acetaldehído presenta un precipitado y se


    formó el espejo de plata.

    C6H10O + 2AgNO3+3NH4OH C6H9O2NH4+ 2Ag +2NH4NO3 + 2H2O

    Con la ciclohexonona hay reacción, pero es muy lento formándose


    pequeños precipitados de color negro.

    5.4.4.-Reaccion De Fehling
    En un tubo de ensayo preparar la solución de Fehling agregando partes
    iguales de Fehling A y Fehling B (1 mL de cada uno). Luego dividirlo en
    dos tubos:
    - Al tubo # 1 agregarle acetaldehído (V gotas)
    - Al tubo # 2 agregarle ciclohexanona (V gotas)
    Ambos tubos llevar a baño maría a ebullición por 3 minutos observe
    y anote los resultados.
    La reacción es positiva cuando aparece un precipitado rojo pardo.

    El reactivo de Fehling, resulta al mezclar volúmenes iguales de una


    solución de CuSO4 (Reactivo de Fehling A) con una solución alcalina
    de tartrato de sodio y potasio (Reactivo de Fehling B), formándose un
    complejo del ión Cu++ de color azul intenso, que oxida aldehidos,
    reduciéndose a Cu2O de color rojo ladrillo.
    C2H4O + 2Cu2+ + 5OH C2H3O2 + Cu2O + 3H2O

    El acetaldehído se oxida a ácido acético; los iones cúpricos (Cu+2) se


    reducen a iones cuprosos (Cu+)
    En este caso vemos la reacción en el Cu2O que es la oxidación del
    cobre el cual muestra un color rojo ladrillo

    C6H10O + 2Cu2 + 5OH C6H9O2Na + Cu2O+ 3H2O


    La cetona también tiene reacción, pero es más lento

    5.4.5. Adición Del Bisulfito De Sodio


    En un tubo de ensayo agregar 1 mL de una solución saturada de
    bisulfito de sodio y 0,7 mL de metanol y luego añada lentamente 0,5
    mL de propanona, agite enérgicamente y enfríe la solución con hielo,
    Filtre y divida el precipitado en dos tubos de ensayo, a uno se le agrega
    carbonato de sodio y agua, anote lo que suceda. A la segunda porción
    se le añaden 5 mL de ácido clorhídrico, anote los cambios que ocurran.

    C3H6O + NaHSO3 C3H7O + SO3Na

    O OH

    CH3-C-CH3 + NaHSO3 CH3-C-CH3 (Sulfito de acetona o propanona)

    SO3

    Na2CO3 + 2NaHSO3 2Na2SO3 + CO2 + H2


    Carbonato de sodio + bisulfito de sodio sulfito de sodio + dióxido de carbono+H2O

    HCl + NaHSO3 NaCl + SO2 + H2O.

    La reacción es reversible, y la cetona o aldehído puede recuperarse haciendo


    reaccionar el compuesto de adición (aldehído-bisulfito o cetona-bisulfito), con
    una solución diluida de HCl o de Na2CO3.
    2.-Mencione algunos aldehídos y cetonas que formen polímeros y
    tengan importancia farmacéutica.

    Vainilla Benzaldehído

    TESTOSTERONA

    Alcanfor: es una cetona que se encuentra en forma natural y se obtiene de la corteza


    del árbol del mismo nombre. Tiene un olor fragante y penetrante; conocido desde hace
    mucho tiempo por sus propiedades medicinales, es un analgésico muy usado en
    linimentos. Otras dos cetonas naturales, beta-ionona y muscona, se utilizan en
    perfumería. La beta ionona es la esencia de violetas.

    Alcanfor

    Metadona: Este psicofármaco empezó a utilizarse como sedante y como remedio


    contra la tos, sin mucho éxito. Actualmente se emplea en los programas de
    desintoxicación y mantenimiento de los farmacodependientes de opiáceos, tales como
    la heroína.
    Formaldehido: se usa como bactericida o conservante.

    Ácido nalidixico (cetona): agente empleado para el trato de infecciones del


    tracto urinario.

    3.-Cuál es la importancia de la reacción con la 2,4-dinitrofenilhidracina y


    realice su ecuación química completa. Proponga un mecanismo de
    reacción.

    Reacción con 2,4-dinitrofenilhidracina (Test de Brady)


    Ciertos compuestos relacionados con el amoniaco (fenilhidrazina) se adicionan
    al grupo carbonilo para formar derivados que son importantes sobre todo para la
    caracterización e identificación de aldehídos y cetonas. Los productos (iminas,
    oximas, hidrazonas, fenilhidrazonas) contienen un doble enlace C=N que resulta
    de la eliminación de una molécula de agua de los productos de adición iniciales.
    En la siguiente ecuación se presenta la adición de la fenilhidrazina al grupo
    carbonilo.
    RR'C=O + C6H3(NO2)2NHNH2 → C6H3(NO2)2NHNCRR' + H2O

    Si la sustancia problema sea un aldehído el precipitado es de color amarillo, si


    se trata de una cetona es de color anaranjado.
    La reacción específica entre el Formaldehído y la 2,4-DNFH produce el
    respectivo complejo, conocido como Formaldehído 2,4-Dinitrofenilhidrazona,
    así:

    4. Video:

    https://www.youtube.com/watch?v=r8Bbj0uUGYs

    BIBLIOGRAFÍA

    1. LAMARQUE A. Fundamentos teorico-practicos de quimica organica. Primera


    ed. Cordoba: Encuentro; 2008.
    2. ROMERO, Juan Carlos Rubio; GÁMEZ, Ma del Carmen Rubio. Manual de
    coordinación de seguridad y salud en las obras de construcción. Ediciones Díaz
    de Santos, 2005.

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