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    Obtención de Bencidrol

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    Ingrid Johana
    Este informe presenta los resultados de la obtención de bencidrol, un alcohol secundario, a partir de la benzofenona mediante la reducción del grupo carbonilo con borohidruro de sodio. Esto permite la transferencia de un ión hidruro al carbono electrofílico para formar un anión alcóxido estabilizado. Se obtuvo bencidrol con un punto de fusión de 65°C.

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    Este informe presenta los resultados de la obtención de bencidrol, un alcohol secundario, a partir de la benzofenona mediante la reducción del grupo carbonilo con borohidruro de sodio. Esto permite la transferencia de un ión hidruro al carbono electrofílico para formar un anión alcóxido estabilizado. Se obtuvo bencidrol con un punto de fusión de 65°C.

    Título original

    OBTENCIÓN DE BENCIDROL

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    Este informe presenta los resultados de la obtención de bencidrol, un alcohol secundario, a partir de la benzofenona mediante la reducción del grupo carbonilo con borohidruro de sodio. Esto permite la transferencia de un ión hidruro al carbono electrofílico para formar un anión alcóxido estabilizado. Se obtuvo bencidrol con un punto de fusión de 65°C.

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    Este informe presenta los resultados de la obtención de bencidrol, un alcohol secundario, a partir de la benzofenona mediante la reducción del grupo carbonilo con borohidruro de sodio. Esto permite la transferencia de un ión hidruro al carbono electrofílico para formar un anión alcóxido estabilizado. Se obtuvo bencidrol con un punto de fusión de 65°C.

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    OBTENCIÓN DE BENCIDROL A PARTIR DE BENZOFENONA

    Ingrid J. Pulido​1​, Heidy G. Lopez, Christian J. Delgado


    1​
    ​ royecto Curricular de Licenciatura en Química. Facultad de Ciencias y Educación.
    P
    Universidad Distrital Francisco José de Caldas. Bogotá, Colombia. Ingjoh.pul@gmail.com

    RESUMEN
    En este informe se presentan los resultados de la obtención de un alcohol secundario
    (Difenil carbinol o bencidrol) a partir de una cetona (benzofenona), esto se dio gracias a la
    reducción de compuestos carbonílicos con borohidruro de sodio, se da a partir de la
    transferencia de un ion hidruro al carbono electrofílico del enlace C=O para generar el anión
    alcóxido que se estabiliza con el borano producido. Se obtuvo un punto de fusión del
    bencidrol de 65°C
    PALABRAS CLAVES: ​Cetona, alcohol secundario, compuestos carbonílicos.

    ABSTRACT

    In this report presents the results of obtaining a secondary alcohol (Diphenyl carbinol or
    benzhydrol) from a ketone (benzophenone), this was thanks to the reduction of carbonyl
    compounds with sodium borohydride, is given from the transfer of a hydride ion to the
    electrophilic carbon of the C=O bond to generate the alcoxide anion that stabilizes with the
    boera produced. A melting point of benzhydrol was obtained of 65°C.

    KEY WORDS: ​Ketone, secondary alcohol, carbonyl compounds.

    INTRODUCCIÓN

    Para los compuestos como cetonas y átomo del oxígeno electronegativo, donde
    aldehídos es común encontrar una se estabilizan como ​anión alcóxido.​ ​[1]
    polarización debido a una alta
    electronegatividad en el oxígeno que está
    en el doble enlace (C=O) con relación al
    átomo de carbono. Gracias a esto las
    reacciones de estos compuestos se dan
    por ​adición nucleofílica ​(adición de un
    nucleófilo al carbono electrofílico del
    grupo carbonilo), el nucleófilo utiliza su
    par de electrones para formar un nuevo Fig 1. ​Adición nucleofílica y formación de anión
    enlace con el carbono y en ese momento alcóxido. Tomado de:
    dos electrones del doble enlace http://organica1.org/1405/practica6a.pdf
    carbono-oxígeno se desplazan hacia el
    Para la formación de alcoholes a partir de MECANISMO DE LA REACCIÓN
    aldehídos o cetonas los reactivos
    utilizados comúnmente son el borohidruro
    de sodio (NaBH​4​) un agente reductor débil
    y el hidruro de litio y aluminio (LiAlH​4​) un
    agente reductor fuerte. ​[2]

    Fig 2​. Estructura del borohidruro de Sodio e Hidruro Fig 5. ​Mecanismo de la reaccion de adicion
    de Litio y Aluminio. Tomado de: nucleofilica para la obtencion de alcoholes a partir
    http://organica1.org/1405/practica6a.pdf de una cetona. Tomado de:
    http://organica1.org/1405/practica6a.pdf

    Para que el Borohidruro de Sodio pueda


    reducir el compuesto carbonílico de la METODOLOGÍA
    cetona o aldehído a un alcohol, es
    - Añadir en un erlenmeyer de 100
    necesario que lleve a cabo una
    mL 0.3 g de benzofenona en 5 mL
    transferencia de un ion hidruro al carbono de etanol.
    electrofílico (enlace C=O) para generar el - Añadir a esta disolución, con
    anión alcóxido y este se estabiliza con el agitación continua y gota a gota,
    borano producido. El boro está formado una disolución previamente
    por cuatro hidruros capaces de ser preparada (0.1 g de NaBH4 en 2
    donados, por lo cual este procedimiento mL de agua fría)
    se repite unas cuatro veces hasta que el - Mantener la agitación durante
    boro haya transferido sus cuatro veinte minutos.
    hidrógenos.​[1] - Vertir la mezcla lentamente y con
    agitación manual contínua, sobre
    A continuación hay un proceso de una mezcla de 1 mL de HCl
    hidrólisis ácida (HCl + H​2​O) que permite (conc.) y 10 ml de agua con hielo.
    que los alcóxidos puedan formar el - Al cabo de pocos minutos aparece
    alcohol secundario, en este caso un precipitado filtrar al vacío y
    Bencidrol. lavar con abundante agua.
    - Recristalizar el producto
    resultante.
    - Secar el producto puro
    - Pesar y calcular el rendimiento y
    punto de fusión.

    Fig 4. Reacción anteriormente descrita para la


    formación Borohidruro de Sodio. Tomado de :
    https://www.studocu.com/es/document/universidad-
    distrital-francisco-jose-de-caldas/quimica-organica-i/
    practica/difenil-carbinol/4896550/view
    ANÁLISIS Y RESULTADOS

    Peso del papel filtro 1.226 g

    Peso del papel filtro 2,171 g


    + muestra ( sin
    recristalizar)

    Peso muestra 0.945 g

    Punto de fusión (sin 65 °C


    recristalizar)
    Tabla 1 :​ Resultados laboratorio
    CONCLUSIONES

    - Se logró obtener un alcohol


    secundario a partir de una cetona,
    gracias a una adición nucleofílica
    del ion hidruro al carbono
    electrofílico del enlace C=O.
    - El borohidruro de sodio (NaBH​4​) es
    un agente reductor débil, el cual
    permitió reducir el compuesto
    carbonílico de la cetona y en el
    momento que se formó el alcóxido
    permitió estabilizarse con el
    borano formado (transferencia de
    los cuatro hidrógenos).
    Fig 6. ​Espectro Infrarrojo teórico del Bencidrol. - Se obtuvo un punto de fusión de
    Tomado de: Bases de datos espectro infrarrojo. 65°C experimentalmente, mientras
    https://sdbs.db.aist.go.jp/sdbs/cgi-bin/direct_frame_t que el teórico era de 69°C, esto se
    op.cgi
    debió a que el alcohol no tuvo una
    recristalización ya que en
    El Bencidrol presenta una fórmula momento de tomar el punto de
    molecular de C​13​H​12​O con un índice de fusión fue bastante cercano y se
    deficiencia de hidrógeno de 8 decidió que no era necesario
    (saturaciones), presenta un pico proceder a una recristalización.
    pronunciado y ancho entre 3331 cm-1 y
    3392 cm-1 indicando la presencia del
    BIBLIOGRAFÍA
    grupo hidroxilo (OH), en 3049 cm-1
    presenta una tensión C(sp​2​)- H, presenta [1] ​SÍNTESIS DE DIFENIL CARBINOL
    bandas que constituyen la llamada ‘’huella (BENCIDROL). pdf.
    del benceno’’ en la región de 1700 cm-1 a http://organica1.org/1405/practica6a.pdf
    1950 cm-1, indicando la presencia de
    anillos aromáticos, también presenta un [2] ​F. A. CAREY Y RICHARD J.
    pico pronunciado y agudo en 1202 cm-1 SUNDBERG. ADVANCED ORGANIC
    indicando que el compuesto es un fenol. CHEMISTRY PART B: REACTIONS AND
    SYNTHESIS. PLENUM PRESS, 3RA.
    EDICIÓN. ESTADOS UNIDOS, 1990.

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