Guia de Prácticas de Química Orgánica II

UNIVERSIDAD MARÍA AUXILIADORA – UMA
ESCUELA ACADÉMICA PROFESIONAL DE FARMACIA Y BIOQUÍMICA
ÁREA DE QUÍMICA ORGÁNICA
MANUAL DE PRÁCTICAS DE LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA

II
Q.F. JOSÉ OLIVERA TRUJILLO
SEMESTRE 2020-II
LIMA-2020
INDICE
PRÁCTICA N° 1: Lineamientos generales en el Laboratorio de Química

Orgánica II.
PRÁCTICA N° 2: Reconocimiento de materiales de laboratorio.
PRÁCTICA N° 3: Uso, manejo y limpieza del material de vidrio.
PRÁCTICA N° 4: Pruebas de identificación de alcoholes, fenoles y éteres.
PRÁCTICA N° 5: Síntesis de alcoholes: obtención de etanol a partir de zumo de

frutas.
PRÁCTICA N° 6: Pruebas de identificación de aminas.
PRÁCTICA N° 7: Síntesis de aminas: síntesis de anilina a partir de la acetanilida.
PRÁCTICA N° 8: Pruebas de identificación de aldehídos y cetonas.
PRÁCTICA N° 9: Síntesis de oximas: síntesis de canforoxima.
PRÁCTICA N° 10: Pruebas de identificación de ácidos carboxílicos, esteres,

amidas y anhídridos.
PRÁCTICA N° 11: Síntesis de ácidos carboxílicos: obtención de ácido cítrico de

jugos de cítricos.
PRÁCTICA N° 12: Esterificación: síntesis de salicilato de metilo.
PRÁCTICA N° 13: Síntesis de derivados de ácido carboxílico: síntesis de la N-

[4-(aminobencen) sulfonil] N-(2-tiazol)acetamida .
PRÁCTICA N° 14: Saponificación: elaboración de jabón natural de lavanda.
PRÁCTICA N° 15: Síntesis de derivados de ácidos carboxílicos: síntesis de

ácido acetil salicílico.
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UNIVERSIDAD MARÍA AUXILIADORA - UMA

CURSO DE QUÍMICA ORGÁNICA II
PRÁCTICA N° 1: LINEAMIENTOS GENERALES EN EL LABORATORIO DE

QUÍMICA ORGÁNICA II
1. OBJETIVOS
 Informar y promover las normas de seguridad en el laboratorio.
 Minimizar los factores de riesgo de todo el personal que realiza
cualquier actividad en el laboratorio con el fin de conservar la salud.
2. INTRODUCCIÓN
Debido a los riesgos que implica la manipulación cotidiana de sustancias
perjudiciales al organismo, el personal debe siempre comportarse
respetuoso de los peligros inherentes a sus actividades y ejercer las
mayores precauciones.
Es importante conocer el daño que estas sustancias, manipuladas de

forma incorrecta o mal desechada, pueden ocasionar al personal y al
ecosistema.
Respetar lo mencionado ayudará a preservar la salud e integridad física,

nos sensibilizará sobre el hecho de que nuestra labor conlleva un riesgo
para el personal y el medio ambiente, y nos permitirá desarrollar el sentido
crítico necesario para enfrentar situaciones imprevistas.
Se sugiere que las normas de seguridad se lean y analicen

cuidadosamente antes de iniciar cualquier actividad en el laboratorio.
3. NORMAS DE SEGURIDAD GENERALES

Se deben tener en cuenta las siguientes normas de seguridad en el
laboratorio:
1) El personal que se encuentra a cargo del laboratorio debe estar

capacitado para la realización de los procedimientos según la
actividad principal del área.
2) Conocer la ubicación de los elementos de seguridad en el lugar de
trabajo, como: extintores, salidas de emergencia, lavaojos, gabinete
para contener derrames, entre otros.
3) No comer, beber, fumar o maquillarse dentro de los laboratorios.
4) Evitar la utilización de pulseras, anillos, relojes, ya que en ellos se
pueden acumular residuos químicos, biológicos y material
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particulado, el cual puede ocasionar una contaminación por contacto

con el mismo.
5) No guardar alimentos en el laboratorio, ni en las refrigeradoras, este
es de uso exclusivo para la refrigeración de sustancias, compuestos
o elementos quìmicos o biológicos.
6) Mantener el orden y la limpieza. Cada persona es responsable
directa de la zona que le ha sido asignada y de todos los lugares
comunes.
7) Lavarse las manos cuidadosamente después de realizar actividades
en el laboratorio, especialmente cuando se manejen materiales
peligrosos (sustancias químicas y biológicas).
8) No correr en los laboratorios.
9) No bloquear las rutas y salidas de emergencia con equipos,
máquinas u otros elementos que entorpezcan la circulación normal
de los peatones y la evacuación en caso de emergencia.
10) Todo el personal del laboratorio deberá contar con el equipo de
protección, según la actividad que realicen (mandil, gorra,
mascarilla, guantes y/o lentes de seguridad).
11) Antes de retirarse del laboratorio, verificar que los equipos estén
desconectados y las llaves de agua se encuentren cerradas. De igual
forma, que los recipientes que contienen sustancias químicas estén
cerrados y en la zona destinada para almacenamiento.
12) Proteger ojos y cara de salpicaduras o impactos. Utilizar las gafas
de seguridad, viseras o pantallas faciales, según la actividad a
realizar dentro del laboratorio.
13) Es obligatorio el uso de batas.
14) Se deberán usar guantes de nitrilo cuando se manipulen sustancias
químicas; máquinas y herramientas; elementos cortopunzantes
como jeringas, material de vidrio, cuchillas, etc.
15) No se deberán reutilizar guantes que estén contaminados con
sustancias peligrosas ya sean químicas, biológicas o radiactivas, ya
que pueden ser un riesgo de contaminación en la manipulación del
cambio en los elementos de la actividad por realizar.
16) Será necesario el uso de mascarillas, respiradores, tapabocas
cuando el personal vaya a estar expuesto a materiales peligrosos
como en las sustancias volátiles, material particulado, olores
ofensivos.
17) Se deberá usar el gorro en procedimientos que se consideren
peligrosos como la manipulación de sustancias químicas, elementos
y/o sustancias biológicas y otras actividades donde el material
particulado pueda estar en el ambiente.
18) Abstenerse de tocar objetos y superficies (teléfono, manijas de
cajones o puertas, cuadernos, etc.) con guantes contaminados. En
caso de haberlo hecho limpie inmediatamente la superficie
contaminada.
19) Para el transvase de líquidos utilice propipetas, bombas de
transvase o dosificadores y evite “pipetear” con la boca.
20) Las prácticas que produzcan gases, vapores, humos o partículas,
que pueden ser inhaladas, deben llevarse a cabo bajo cabina de
extracción (campana extractora).
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21) Verificar la ausencia de vapores inflamables antes de encender una

fuente de ignición, ya que se pueden producir accidentes en la
formación de incendios dentro del laboratorio.
22) Etiquetar todo material: corrosivo, tóxico, inflamable, oxidante,
radiactivo, explosivo o nocivo, entre otros, de acuerdo con lo
establecido por el Sistema Globalmente Armonizado (SGA).
23) Se deben tener las hojas de seguridad y tarjetas de emergencia de
cada sustancia. Estas hojas de seguridad y tarjetas de emergencia
deben imprimirse y tenerse en un lugar de fácil acceso, ya que estas
deben ser de consulta permanente
24) En las áreas de los laboratorios donde se realice el almacenamiento
de sustancias químicas se debe disponer de extintores
multipropósito.
25) Los recipientes deben permanecer herméticamente cerrados y
deben encontrarse en perfecto estado (sin fisuras, golpes, entre
otros). Con el fin de evitar derrames y mezclas con otros productos
incompatibles
26) Los envases abiertos que por alguna razón hayan perdido las tapas
deben cerrarse con cinta u otro elemento hermético antes de su
recolocación en el área de almacenamiento y reenvase.
27) Es necesario tener en cuenta los envases que contienen los líquidos
corrosivos y tóxicos, ya que por ejemplo, el ácido fluorhídrico debe
conservarse en botellas especiales ya que este ácido reacciona con
el vidrio. No debe almacenarse cerca de recipientes de este material
o de barro que contengan otros ácidos.
28) No tener instalaciones eléctricas precarias o provisionales. Se dará
aviso inmediato al área de mantenimiento en caso de filtraciones o
goteras que puedan afectar las instalaciones o equipos, al mismo
tiempo que puedan provocar incendios por cortocircuitos. El
mantenimiento de las instalaciones debe ser realizado por personal
experto en la materia.
29) No haga experimentos sin autorización ni supervisión.
30) Manipular equipos calientes con guantes de asbesto o pinzas, para
evitar quemaduras.
31) Mantener la mesa de trabajo libre de objetos innecesarios.
32) Nunca devolver al envase original los residuos o remanentes de los
reactivos utilizados.
33) Nunca probar el sabor o el olor de ningún producto, a menos que
sea estrictamente necesario y seguro.
34) Para oler una sustancia, esta no debe ponerse directamente debajo
de la nariz; por el contrario, se mueve la mano sobre ella para percibir
su aroma sin peligro (abanicar).
35) Los productos químicos nunca se tocan directamente con las manos,
especialmente aquellos que, además de su toxicidad, pueden
producir quemaduras graves. Todo manejo se realiza usando
espátulas.
36) Si se derrama ácidos o bases fuertes, solventes u otro material
toxico, inmediatamente retirarse del laboratorio.
37) No debe mirarse dentro de un tubo o cualquier otro material que
contenga una reacción o sustancia que se esté calentando.
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38) Las soluciones concentradas de álcalis o ácidos deben neutralizarse

antes de ser desechados.
39) Al preparar soluciones de ácidos, se debe añadir lentamente con
agitación y con enfriamiento externo, el ÁCIDO AL AGUA, nunca el
agua sobre el ácido ya que la reacción es muy exotérmica y puede
proyectarse violentamente.
40) Antes de poner calentar líquidos, estos deben estar bien mezclados
(si son miscibles); en caso contrario, al hervir el de menor punto de
ebullición puede proyectarse o explotar. Los de bajo punto de
ebullición no se deben calentar nunca en recipientes de cuello corto.
4. LIMPIEZA.
Un laboratorio limpio es un laboratorio seguro.
 La mesa de trabajo debe estar limpia todo el tiempo, antes, durante
y después de trabajar.
 El material de vidrio roto se debe de levantar inmediatamente, no
se debe de colocar en el tacho de basura y se debe rotular
correctamente.
 Los restos de reactivos que cayeron sobre la superficie de trabajo
o en el piso deben limpiarse inmediatamente.
 Bote los desperdicios en los tachos de residuos peligrosos, no en
los fregaderos, canales o en el piso.
 Pregunte a su profesor cómo disponer de los remanentes (sólidos
o líquidos) de una reacción. Nunca bote al fregadero algo sin
permiso del profesor.
 Los derrames químicos en la piel o en la ropa deben limpiarse
inmediatamente. Use bastante agua. Para reactivos insolubles en
agua, use primero alcohol etílico y luego agua. Los reactivos
salpicados en los ojos deben lavarse inmediatamente con bastante
agua. Use los lavaojos ubicados en el laboratorio.
5. INCENDIOS
Las razones más comunes de incendio son:
 Hacer hervir un disolvente volátil o inflamable con un mechero y sin
un condensador.
 Trabajar sustancias volátiles o inflamables cerca de alguna fuente
de calor o chispa.
 Arrojar reactivos y desechos de reacciones exotérmicas u
organometálicas en el desagüe.
 Mezclar sustancias que al reaccionar generan vapores o gases
inflamables.
 No respetar las condiciones de almacenamiento de reactivos
inestables, volátiles o que puedan reaccionar violentamente con
temperatura, agua, ácidos, bases, agentes oxidantes, reductores o
compuestos de elementos pesados.
Las precauciones a considerar son:
 Conocer bien la toxicidad de cada reactivo y las precauciones

necesarias al usarla.
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 Evitar el uso de mecheros; en su lugar se pueden usar baños de

agua, parrillas de calentamiento o canastillas.
 Ser muy cuidadoso al utilizar disolventes inflamables y volátiles.
 Conocer la temperatura de ignición espontanea de las sustancias.
6. EXPLOSIONES
Las razones más comunes de explosiones son:
 Una reacción exotérmica no controlable (que provoque explosión y
fuego).
 Una explosión de residuos de peróxidos al concentrar soluciones
etéreas a sequedad.
 Una explosión por calentamiento, secado, destilación o golpe de
compuestos inestables.
 Mezclar sustancias incompatibles que generan vapores de gases
inflamables o explosivos.
 Para evitar explosiones, una regla esencial es conocer las
condiciones de almacenamiento y uso de cada sustancia.
7. PELIGROSIDAD DE REACTIVOS
La seguridad en el laboratorio de ciencias no se limita a la protección del
equipo o de la infraestructura, sino también a un manejo adecuado de los
reactivos químicos encaminados a preservarlos, evitar su desperdicio, y
prevenir la contaminación que pueden ocasionar al medio ambiente.
Se denomina reactivo o reactante a cualquier sustancia que se consume
en un proceso químico. Todos ellos deben ser usados con ciertas
precauciones en el desarrollo de experimentos. Siempre se debe leer la
etiqueta de un reactivo antes de usarlo.
Ejemplo de etiqueta:
Los productos químicos de uso muy frecuente en el laboratorio de ciencias

pueden presentarse en las siguientes fases:
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7.1. Sustancias sólidas

Los reactivos sólidos normalmente se almacenan en recipientes de
boca ancha. Se pueden transferir pequeñas cantidades de un reactivo
sólido de un recipiente a otro utilizando una espátula que esté bien
limpia y seca.
Colocar el tapón del frasco sobre una hoja de papel limpio y no

directamente sobre la mesa, evitando así posible contaminación de
los reactivos. Aproximar ambos recipientes para evitar el
derramamiento de reactivo.
Si se necesita una mayor cantidad de sólido, asegurarse de que el

reactivo no está compactado. Si ocurre esto, romper los bloques
introduciendo una espátula limpia y seca. Para verter el producto se
debe inclinar el frasco oscilando la muñeca simultáneamente. Si el
reactivo es muy fino y libera polvo fácilmente, debe utilizarse una
mascarilla apropiada.
7.2. Sustancias líquidas

Los líquidos se almacenan, por lo general, en recipientes de boca
angosta o en frascos con gotero. Para medir una cantidad de líquido,
sea una solución o un líquido puro, se debe sacar una pequeña
porción en un vaso de precipitados limpio y seco, y de allí se toma la
cantidad requerida mediante una pipeta.
No deben introducirse pipetas o cualquier otro dispositivo

directamente dentro de la botella que contiene el líquido, esto conduce
generalmente a la contaminación de todo el contenido.
Al transferir un líquido hay que evitar salpicaduras y es recomendable

el uso de gafas protectoras. Para ello, se deben aproximar ambos
recipientes e inclinar el recipiente receptor de modo que el líquido
resbale por la pared de dicho recipiente.
Cuando se transfiere de un vaso de precipitados a otro, se puede
hacer uso de una varilla de vidrio.
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7.3. Sustancias gaseosas

Las reacciones donde se utilizan o liberan gases tóxicos o corrosivos
deben realizarse dentro de una campana de extracción. Este
dispositivo es una cabina provista de un ventilador que succiona el
aire llevando los gases fuera del laboratorio, y una vitrina que permite
observar la ocurrencia de la reacción.
8. SIMBOLOS DE RIESGO
Para manejar con seguridad las sustancias químicas se han ideado
diversos códigos, dependiendo del fabricante, pero en general los
sistemas clasifican las sustancias en las siguientes categorías, utilizando
diez símbolos.
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9. ASOCIACIÓN NACIONAL DE PROTECCIÓN CONTRA INCENDIOS DE

LOS ESTADOS UNIDOS (NFPA 704)
Desarrolló un sistema estandarizado de índices de riesgo, el cual utiliza
un rombo con cuatro rombos en su interior, con colores y números:
La peligrosidad del producto va de una escala de 0 a 4, siendo 4 la mayor

peligrosidad.
 El color AZUL, implica que existe peligro para la salud.
 El color ROJO, indica el grado de peligro para la inflamación.
 El color AMARILLO, significa el peligro de reacción.
 El color BLANCO, señala información general, como por ejemplo
OX, que significa Oxidante, o W que indica no emplear agua.
10. HOJA DE DATOS DE SEGURIDAD DE MATERIALES (MSDS)

La Hoja de Datos de Seguridad de Materiales (del inglés Material Safety
Data Sheet, MSDS) es un documento que contiene información sobre los
compuestos químicos, su uso, almacenaje, manejo, los procedimientos
de emergencia y los efectos potenciales a la salud relacionados con un
material peligroso.
Las MSDS contienen mucha más información sobre el material de la que

aparece en la etiqueta del frasco. La empresa fabricante de los reactivos
prepara y redacta las MSDS correspondientes con el propósito de que
usted siempre conozca los peligros que presentan los reactivos antes de
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comenzar a usarlos. Usted siempre debe leer las MSDS de los reactivos
para conocer los riesgos, entender los requerimientos de manejo y
almacenaje seguro y saber qué se debe hacer en caso de ocurrir una
emergencia.
11. EQUIPO DE PROTECCIÓN PERSONAL

Durante la realización de una práctica en el laboratorio, existe la
posibilidad de sufrir un determinado daño derivado de la exposición a
agentes químicos, físicos y biológicos. Para minimizar ese riesgo, se
deben utilizar los equipos de protección personal, haciendo hincapié en la
importancia que éstos tienen en nuestra seguridad e integridad.
A continuación se detallan algunos implementos de protección individual:
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11.1. Mandil o chaqueta de laboratorio

Las chaquetas de laboratorio son requeridas, tanto para docente
como para estudiantes, al momento de efectuar una práctica dentro
del laboratorio, para eliminar el contacto prolongado o repetido de
las sustancias químicas con nuestra piel y ropa. Esta debe ser de
manga larga.
En su defecto, y con el fin de evitar mayores gastos, el mandil podrá

ser sustituido por un delantal para laboratorio.
11.2. Protección respiratoria

En los laboratorios hay muchas sustancias que pueden causar daño
a las vías respiratorias. Entre éstas se encuentran los gases tóxicos,
partículas gruesas (polvo), partículas finas (niebla, vapores y
aerosoles), que pueden tener efectos agudos o crónicos en el
sistema respiratorio.
El uso de mascarilla es necesario para evitar cualquier enfermedad

o daño, ante la presencia de sustancias tóxicas o peligrosas en la
realización de algunos experimentos.
11.3. Protección de ojos y cara
Dentro de los peligros potenciales de daño a los ojos y cara se
incluyen los siguientes: salpicaduras de líquidos irritantes o
corrosivos, fragmentos de cristal u otros objetos, polvo, vapores
irritantes, y quemaduras. Para prevenir esos accidentes se deberá
utilizar gafas o caretas de seguridad.
11.4. Protección de las manos
Las manos se deben proteger cuando están expuestas a
temperaturas extremas, químicos corrosivos o irritantes. También se
deben proteger de la absorción de sustancias tóxicas. Para ello se
podrán utilizar guantes de neopreno o de nitrilo, los cuales son
especiales para la manipulación de reactivos.
En ocasiones, hay que protegerlas de otros peligros como problemas

eléctricos, cortaduras, raspaduras, pinchazos e impactos.
11.5. Protección auditiva

En el laboratorio es poco común que exista un riesgo contra la
audición, ya que en este ambiente no se utiliza maquinaria o
instrumentación que pueda generar niveles de ruido mayor de 85
decibeles. Por el contrario, el laboratorio de ciencias debe ser un
lugar de trabajo apacible, ya que el manejo de sustancias químicas
demanda un alto grado de concentración.
Por esta razón, no se requerirá el uso de protectores auditivos dentro

del laboratorio, a menos que se adquiera algún tipo de maquinaria o
instrumento cuyo ruido sobrepase los niveles señalados.
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12. ACCIDENTES COMUNES Y PRIMERA RESPUESTA

Los accidentes más frecuentes en el laboratorio son las quemaduras,
explosiones, incendios e intoxicaciones, y sus causas pueden deberse a
la adquisición de hábitos incorrectos o a ignorancia de la peligrosidad del
trabajo que se realiza.
Deben aplicarse medidas generales de atención inmediata en todos los

casos de accidentes, las cuales tienen por objeto retirar a la persona
accidentada de la situación de riesgo o de la acción del agente nocivo,
solicitando el auxilio médico lo antes posible, si el caso lo amerita.
A continuación se detallan algunos procedimientos de primera respuesta
para eventuales accidentes:
 Ojos en contacto con sustancias químicas: Enjuagar

ampliamente con un chorro suave de agua. Desplazar bien los
párpados y mover los ojos hacia todos los lados. Inmediatamente
después pasar a tratamiento oftalmológico, reportar el producto
químico en cuestión.
 Exposición a vapores de sustancias químicas: Trasladar
inmediatamente a la persona afectada hacia un lugar al aire libre,
para que respire aire fresco.
 Contacto de sustancias químicas con la ropa y piel: Quitarse
inmediatamente toda la indumentaria que esté impregnada con
productos químicos, y lavar con abundante agua la zona del cuerpo
que haya entrado en contacto con los reactivos.
 Quemaduras por superficie caliente: Verter agua fría sobre la
parte afectada hasta que se calme el dolor; si la piel se observa
muy dañada y el dolor persiste, buscar atención médica.
 Quemaduras por ácido: Echar abundante agua a la parte
afectada. Neutralizar la acidez que haya quedado en la piel con
disolución de bicarbonato de sodio al 1%.
 Quemaduras por álcalis o bases: Aplicar agua abundante y
neutralizar con solución de ácido bórico al 2 %.
 Ingestión de sustancias químicas: En caso de ingesta de
reactivos, acudir inmediatamente al médico, indicando la causa del
accidente y también la información completa del reactivo químico,
la cual está contenida en la MSDS.
 Cortaduras: Lavar la herida con agua y jabón. No importa dejar
sangrar un poco la herida, pues ello contribuye a evitar una
infección. Aplicar después agua oxigenada y cubrir con una gasa
parafinada, sujetándola con esparadrapo o venda. Si persiste la
hemorragia o han quedado restos de objetos extraños (trozos de
vidrio), se deberá acudir a un centro de asistencia sanitaria.
 Control de derrames o escapes: Las cantidades de sustancias
químicas usadas en los laboratorios generalmente son pequeñas;
sin embargo, pueden ocurrir derrames que ameriten acción rápida
y ordenada. El mejor control de derrames en un laboratorio es la
prevención y planificación de los experimentos en forma consciente
y ordenada, evitando las improvisaciones y el tomar riesgos
innecesarios.
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13. MANEJO DE RESIDUOS

Un laboratorio genera muy variados residuos peligrosos. Por tanto, no se
cuenta con un método universal para tratar dichos residuos, no obstante
pueden diseñarse estrategias para su disposición final, evitando ocasionar
un daño al medio ambiente.
Lo primero que debe hacerse es tratar de minimizar los desechos, lo cual

se logra reduciendo la cantidad de reactivos utilizados en los
experimentos. No todos los desechos son igualmente peligrosos o se
tratan de la misma manera, por lo tanto es importante enseñar al
estudiantado a llevar los desechos a un sitio previamente determinado
para ello. No es correcto arrojar los residuos por el desagüe, salvo algunas
excepciones, ya que se puede ocasionar un grave problema de
contaminación a los cuerpos de agua superficiales y subterráneos.
Debido a que no es posible eliminar los residuos inmediatamente es

necesario almacenarlos en frascos debidamente rotulados, para su
posterior eliminación por empresas autorizadas para la disposición final
de los residuos. Algunas normas útiles para la eliminación de residuos
son:
 Desechos sólidos: La disposición de sólidos contaminados con

productos químicos químicos, por ejemplo papel filtro, deberá
hacerse en el recipiente designado para ello, evitando arrojarlo con
la basura común. Se deberá buscar el mecanismo de disposición
final de dichos residuos una vez se tenga una cantidad apreciable,
por ejemplo a través de una empresa incineradora.
 Ácidos y bases: Los ácidos y bases inorgánicas (excepto los

cianuros) pueden ser neutralizados, para luego ser descartados por
el desagüe. Como agentes neutralizantes se utilizan el carbonato
de calcio para medios ácidos, y el ácido clorhídrico para medios
básicos.
 Metales pesados: Muchos iones metálicos son tóxicos por encima

de una concentración límite. Los compuestos de mercurio, plomo,
cadmio, cobalto, cromo, plata, manganeso y níquel son
cancerígenos. Por tanto, no deben ser arrojados al desagüe, sino
que deben almacenarse en un recipiente destinado para ello
debidamente identificado, el cual, al tener una cantidad apreciable
de residuos, deberá buscarse el mecanismo para su disposición
final a través de una empresa especializada en la materia.
 Compuestos orgánicos: Se recomienda almacenar los solventes

orgánicos en recipientes debidamente rotulados, hasta disponer de
la cantidad suficiente para que puedan ser recuperados por
destilación. Se debe evitar mezclar residuos de solventes, ya que
esto hará más dificultosa la separación. Otra alternativa es, si los
residuos orgánicos no contienen halógenos ni nitrógeno,
eliminarlos por incineración con las precauciones respectivas. Si
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los residuos orgánicos contienen halógenos o nitrógeno, los gases

deberán entramparse en una solución de carbonato de sodio, para
atrapar ácidos como el clorhídrico o nítrico que se generan durante
la combustión. Si no se posee experiencia para realizar estos
procedimientos, se recomienda disponer estos residuos con una
empresa especializada.
14. CUESTIONARIO
1. Explique brevemente que es el Sistema Globalmente Armonizado
(SGA), cuál es su función principal.
2. Explique brevemente que Es la Asociación Nacional de Protección
contra el Fuego (NFPA, por sus siglas en ingles), cuál es su propósito.
3. Explique el rombo de la NFPA.
4. ¿Qué significa el número CAS? Para qué sirve.
5. Mencione 10 reactivos que consideres tóxico, inflamable o reactivo.
6. Mencione 5 solventes.
7. Mencione las diferencias de usar un guante de látex, neopreno o de
nitrilo.
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PRÁCTICA N° 2: RECONOCIMIENTO DE MATERIALES DE LABORATORIO
1. OBJETIVOS
 Reconocer los materiales y equipos utilizados en el laboratorio.
 Identificar los materiales y equipos de uso frecuente en el laboratorio.
 Clasificar los materiales y equipos de acuerdo a las distintas
categorías conocidas.
 Conocer el uso y función de los materiales y equipos utilizados en el
laboratorio.
 Desarrollar habilidades en el uso de los materiales y equipos.
2. INTRODUCCIÓN
Es muy importante que los materiales y equipos de uso común en el
laboratorio se identifiquen por su nombre correcto y uso específico que
tiene cada uno, pero más importante es saber manejarlo correctamente
en el momento oportuno, teniendo en cuenta los cuidados y normas
especiales para el uso de aquellos que así lo requieran.
Los materiales están constituidos de materiales diversos y se clasifican de

la siguiente manera:
a. Según el tipo de material

 Vidrio
 Porcelana
 Plástico
 Metal
 Madera
 Goma o caucho
 Papel
b. Según su función
 Medición
 Mezclar
 Calentar
 Sostén
 Especiales
 Auxiliares
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c. Según el tipo de medición

 Volumétrico
 No volumétrico
Los equipos están constituidos de materiales diversos y se clasifican de

la siguiente manera:
a. Según el tipo de complejidad

 Simples o sencillos
 Complejos o sofisticados
MATERIALES DE LABORATORIO
A. SEGÚN EL TIPO DE MATERIAL
MATERIALES DE VIDRIO
El material de vidrio es uno de los elementos fundamentales en el
laboratorio. Sus ventajas son su carácter inerte, transparencia,
manejabilidad y la posibilidad de diseñar piezas a medida. Su mayor
inconveniente es la fragilidad.
Existen otros utensilios, en su mayoría metálicos, y que se llaman

material auxiliar.
El instrumental de vidrio usado para realizar investigaciones o

reacciones químicas debe ser fabricado con materiales resistentes a
la acción de los agentes químicos.
El vidrio corriente no sirve para la fabricación de instrumentos de

laboratorio por ser muy frágil y vulnerable a los agentes químicos y
físicos. Por tal razón se construyen de cristal de vidrio, pudiendo ser
este de vidrio grueso o delgado.
Los instrumentos construidos con vidrio grueso solo son apropiados

para contener y trasvasar o medir si se intenta calentarlos se puede
romper con mucha facilidad. Ej.: embudos, cilindros graduados y
agitadores.
Los instrumentos construidos con vidrio delgado son muy resistentes

al calor, pero solo cuando son calentados gradualmente y enfriados de
la misma manera; por eso se recomienda interponer una rejilla
metálica entre el fondo del recipiente y el mechero cuando va a
realizarse un calentamiento del instrumento (entre estos están el
Pyrex, vycor, kimble, etc). Ej.: Balones, matraces, vasos de
precipitado, tubos de ensayo, etc.
Los instrumentos volumétricos de vidrio delgado se caracterizan por

su gran precisión a diferencia de los de vidrio grueso que es menos
preciso.
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Existen otros materiales de vidrio de suma importancia dentro de un

laboratorio como son: embudos, luna de reloj, tubos conectores, tubos
refrigerantes, etc.
A continuación indicamos las funciones de algunos de los utensilios

más utilizados en el laboratorio.
Material de vidrio para trasvasar o contener:
Matraz Erlenmeyer: Se utiliza para calentar líquidos, con poca

perdida de evaporación, hacer titulaciones y recristalizar un sólido.
Balón de fondo plano: Se utiliza para calentar líquidos con poca

pérdida de evaporación y para construir generadores de gases.
Kitasato o matraz de succión: Se utiliza para filtraciones al vacío

con bomba de succión.
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Vaso de precipitado o Beaker: Se utiliza para disolver sustancias,

calentar líquidos y recoger filtrados.
Botella Yodométrica o de Winkler: Se utiliza para la determinación

de oxígeno disuelto.
Tubos de ensayo: Se utilizan para calentar pequeñas cantidades de

líquidos, y hacer ensayos a pequeña escala.
Material de vidrio para medir.
Matraz aforado, matraz volumétrico o fiola: Sirve para medir un

volumen específico. Se utiliza para preparar soluciones a
concentración exactas.
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Cilindro graduado o probeta: Se utiliza para medir volúmenes

aproximados de líquidos.
Embudo de separación o pera de decantación: Se utiliza para

separar líquidos Inmiscibles.
Bureta graduada: Se emplea para titular soluciones, añadiendo

volúmenes regulados se llena y se enrasa manualmente.
Bureta automática: Se emplea para titular soluciones, añadiendo

volúmenes regulados se llena y se enrasa automáticamente.
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Pipeta graduada: Mide con precisión volúmenes variables de líquidos.
Pipetas volumétricas: Mide volúmenes exactos de líquidos.
Otros materiales de vidrio.

Embudos: Se utilizan para filtrados y trasvasar líquidos de un
recipiente a otro.
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Vidrio reloj o luna de reloj: Se utiliza para pesar sólidos, cubrir vasos
de precipitado y evaporar gotas de líquidos volátiles.
Tubo conector con esmerilado: Se usa para hacer conexiones en

equipos de destilación.
Tubos refrigerantes: Aparatos formados por dos tubos concéntricos

entre los cuales circula una corriente de agua fría que provoca la
condensación de los vapores que circulan por el interior del tubo.
Baguetas: Se utilizar para realiza mezclas.
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Pesafiltros: Se utilizan para realizar medidas de humedad.
MATERIALES DE PORCELANA
También se fabrican instrumentos de porcelana por ser más
resistentes que el vidrio y se usan por lo general, cuando se van a
someter sustancias a elevadas temperaturas, cuando es necesario
triturarlas o evaporarlas completamente.
Espátulas: Sirven para tomar cantidades pequeñas de muestras

sólidas para ser pesadas o trasferidas de un envase a otro.
Embudos Buchner: Empleado para la filtración de succión o al vacío
Triángulo: Se utiliza sobre el trípode para calentar vasos, crisoles y

cápsulas.
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Crisoles: Se emplean para calcinar sustancias.
Cápsulas: Se usa para calentar sustancias y evaporar líquidos.
Mortero con mazo: Se emplea para triturar sustancias.
MATERIAL DE PLÁSTICO
Así como los materiales se fabrican de vidrio y porcelana también se
encuentran de plástico elaborados con polímeros resistentes a ácidos,
solventes orgánicos e hidróxidos.
Frascos gotero: Se utilizan para dispensar pequeñas cantidades de

soluciones.
26
Pizetas: Se emplean para lavar precipitados y transferirlos a otro

recipiente.
Escurridor de pipetas: Se emplea para colocar las pipetas después

de ser lavadas.
MATERIALES DE METAL Y MADERA

Se usan generalmente como medio de soporte y para manipular con
facilidad otros objetos.
Pinza para tubos de ensayo: Se usan para colocar y retirar tubos de

ensayo que se han de calentar.
27
Pinza para crisoles: Se usan para colocar y retirar crisoles que se

han llevado a calentamiento intenso.
Pinzas para bureta: Son pinzas que permiten sujetar buretas al

soporte universal.
Pinzas para vaso precipitado: Se utilizan para sujetar vasos

precipitados.
Doble nuez o pinza de Mohr: Es una pinza que tiene dos clavijas una
para acoplarse al soporte universal y otra para sujetar la pinza se utiliza
para cerrar conexiones de goma.
28
Soporte universal: Se utiliza para sostener múltiples aditamentos,

tales como pinzas, aros o anillos, etc.
Trípode: Se utiliza sobre el mechero para calentar.
Cepillo o hisopo para tubos: Se emplea para lavar tubos de ensayo.
Aros metálicos: Sirven para colocar embudos y balones de

separación.
29
Rejilla metálica: Se utiliza colocándola sobre un trípode, para calentar

recipientes de manera que el calentamiento sea uniforme.
Gradilla metálica: Se utiliza para colocar tubos de ensayo.
Escurridor de materiales: Se usa para colocar el material después

de lavado.
Agitador magnético o magnetos: Se utiliza para ayudar a diluir

reactivos sólidos o líquidos.
Espátulas: Sirven para tomar cantidades pequeñas de muestras

sólidas a ser pesadas o transferidas de un envase a otro.
30
Pinzas para tubos de ensayo: Se usan para colocar y retirar tubos

de ensayo que se han de calentar.
Gradillas de madera: Se usan para colocar tubos de ensayo.
MATERIAL DE GOMA O CAUCHO

Se usan generalmente como medio de soporte en los procesos para
mantener la hermeticidad y transferencia de fluidos.
Tapones horadados y no horadados: Se usan para tapar y transferir

fluidos.
31
MATERIALES DE PAPEL
Se usan generalmente para realizar filtraciones.
Papel filtro: Se usan para realizar filtrados.
B. SEGÚN SU FUNCIÓN
Medir: Se utilizan para realizar mediciones de líquidos o soluciones.
Mezclar: Se utilizan para mezclar diferentes tipos de soluciones.
Calentar: Se utilizan para transferir calor a la muestra.
Sostén o soporte: Se utilizan como medio de soporte.
Especiales: Son materiales que tiene función específica.
Auxiliares: Son materiales que sirven a otros materiales, para su
funcionamiento.
C. SEGÚN EL TIPO DE MEDICIÓN

MATERIALES VOLUMÉTRICOS
Como su nombre lo indica, estos materiales sirven para medir
volúmenes. Tienen la característica de traerlo marcado en mililitros
(mL) junto a la temperatura a la cual fue calibrado y que generalmente
es 20 ºC.
Existen ciertos cuidados que deben tenerse en cuenta al momento de

trabajar con estos materiales.
 Deben respetarse las condiciones que rigieron su calibración,

tipo de aforo, temperatura de referencia, etc.
 Deben evitarse errores de paralaje en la lectura.
 Nunca debe colocarse el material volumétrico a temperaturas
mayores de 50 ºC.
 Antes de usar un material volumétrico, el mismo debe
calibrarse.
32
 Debe evitarse el contacto del material volumétrico con

sustancias que lo ataquen.
Dentro de los materiales volumétricos encontramos: por llenado o por

volumen contenido y por escurrimiento o de volumen escurrido.
MATERIALES NO VOLUMÉTRICOS
Pueden ser de distintos materiales, son los llamados auxiliares.
EQUIPOS
A. SIMPLES O SENCILLOS
Desecador: Equipo provisto de una tapa esmerilada y un disco de
porcelana que sirve de soporte a los recipientes que se colocan en su
interior, debajo de este hay una sustancia desecante, la cual posee la
capacidad de absorber la humedad de los precipitados, secar sólidos
y mantener el medio seco.
Termómetro: Instrumento utilizado para medir las temperaturas,

formados por un tubo de vidrio capilar cerrado, ensanchado en la parte
inferior a modo de pequeño deposito que contiene un líquido (alcohol
coloreado o mercurio) que permite medir en una escala los grados de
temperatura. Hay de varios tipos: Mercurio, alcohol coloreado,
digitales, gas, etc.
Propipeta o pera de goma: Es una pera de goma que consta de tres

válvulas: a, s y e a: se encuentra en la parte superior y sirve para
expulsar el aire. s: válvula intermedia sirve para extraer el líquido. e:
33
se encuentra en la parte inferior y sirve para descargar el líquido.

También de varios tipos.
Mechero de alcohol: Consta de una botella provista de una mecha la

cual se humedece con el alcohol contenido, se utiliza específicamente
en microbiología, no produce combustión.
Mechero de Meker: Distribuye la llama a través de 100 aberturas

separadas para un calentamiento uniforme, brinda el doble de calor
que los de tubo recto, la base a prueba de volteo es ideal para uso en
la superficie de mesa. Produce una combustión completa.
34
Mechero de Bunsen: Producen llamas ajustables para calentamiento

lento o evaporación rápida, asegura una combustión completa.
COMPLEJOS O SOFISTICADOS
Espectrofotómetros: Se utiliza para realizar curvas de calibración en
la que se grafican transmitancia o absorbancia vs concentración.
Balanza electrónica: Es un instrumento usado en el análisis

cuantitativo, para determinar la masa de sólidos y líquidos.
35
Balanza analítica: La balanza analítica es el principal instrumento

usado en el análisis cuantitativo; son capaces de pesar con una
apreciación 0,0001 mg.
Campana de extracción: Está diseñada para extraer eficientemente

tóxicos, nocivos y otros materiales dañinos de su área de trabajo.
Estos suben por la pared de la campana por medio de un extractor
hacia afuera y así evitar la ingestión, inhalación y contacto con la piel.
Mufla u horno programable: Puede alcanzar hasta 1200 ºC; se utiliza

en la determinación de material orgánica, porcentaje de cenizas, y en
análisis químicos, en la determinación de elementos de interés
mediante gravimetría.
36
Potenciómetro o medidor de pH: Mide el potencial eléctrico que

producen los iones hidronio en solución, en contacto con una
membrana de vidrio, la cual tiene del otro lado una determinada
concentración de iones hidronio. El aparato esta calibrado de manera
tal que pueda leer directamente sobre una escala el valor del pH.
Plancha de calentamiento con agitación magnética: Provee una

temperatura máxima de 500 ºC. Sirve para calentar sustancias
colocadas en vasos de precipitado, fiolas o cápsulas. Permite una
distribución del calor más uniforme, así como una mayor facilidad de
regulación en relación a los mecheros de gas. Algunas planchas están
combinadas con agitadores magnéticos y se usan en titulaciones.
Baño María o baño de circulación digital: Equipo diseñado para

atemperar líquidos, formado conjuntamente por los termostatos de
inmersión y por una cubeta con tapa para conseguir una mejor
homogenización de la temperatura a la que se desea trabajar.
Centrifugas de mesa: Alcanza una velocidad variable máxima de

hasta 4000 rpm. Ésta gran velocidad genera una fuerza centrífuga
37
relativa mayor que produce una separación más completa de los

componentes.
Incubadora o estufa digital: Equipo que se usa para secar muestras

biológicas e incubar. Mantiene constante la temperatura.
3. MATERIALES Y EQUIPOS
Todos los materiales y equipos mencionados arriba.
4. PROCEDIMIENTO
Todos los materiales se colocarán en la mesa de trabajo para su
respectiva identificación, reconocimiento y clasificación.
Todos los equipos se podrán identificar, reconocer y clasificar en su lugar

de origen.
5. CUESTIONARIO
1. Qué tipo de vidrio se utilizan para la fabricación de materiales de vidrio.
2. Mencione las ventajas y desventajas de utilizar materiales de vidrio
frente a los materiales de plástico (Ej. Probeta de vidrio y de plástico).
3. Mencione como mínimo 3 materiales volumétricos y no volumétricos.
4. Mencione y describa brevemente los tipos de termómetros.
5. Mencione y describa brevemente los tipos de balanzas y sus
respectivas precisiones.
6. Mencione los tipos de electrodos que puede tener un potenciómetro e
indique para que son usados.
38

PRÁCTICA N° 4: PRUEBAS DE IDENTIFICACIÓN DE ALCOHOLES,

FENOLES Y ÉTERES
1. OBJETIVOS
 Identificar las propiedades físicas y químicas de alcoholes, fenoles y
éteres.
 Realizar las pruebas de identificación de alcoholes.
 Realizar las pruebas de identificación de fenoles.
 Realizar las pruebas de identificación de éteres.
 Diferenciar mediante pruebas de identificación los alcoholes
primarios, secundarios y terciarios.
 Efectuar pruebas de identificación para diferenciar un alcohol de un
fenol.
2. INTRODUCCIÓN
ALCOHOLES
El grupo funcional característico de los alcoholes es el grupo hidroxilo
unido a un radical alquilo. Por lo tanto, la fórmula general para un alcohol
se escribe.
R – OH
Pueden ser:
FENOLES
Los fenoles son un grupo de compuestos orgánicos que presentan en su
estructura un grupo funcional hidroxilo unido a un radical arilo. Por lo tanto,
la fórmula general para un fenol se escribe como:
Ar – OH
39
ÉTERES
El grupo funcional éter es – O – y la fórmula general es:
R – O – R’
Donde R y R’ pueden ser radicales alquilos o arilos. Si estos son iguales,

el éter es simétrico, cuando son distintos el éter es mixto.
 Matraz Erlenmeyer de 250 mL
 Vasos de precipitado de 50, 100 y 250 mL
 Balanza analítica
 Espátulas
 Lunas de reloj
 Probetas de 50 y 100 mL
 Tubos de ensayo
 Pinzas para tubos de ensayo
 Mechero Bunsen
 Cocinilla eléctrica de plancha
 Baño María
 Hielo
 Tiras de papel pH
 Tiras de papel indicador de almidón-yodo-yoduro de potasio
4. MUESTRAS
 Etanol
 Metanol
 Glicerina
 Propilenglicol
 Isopropanol
 Sec-butanol
 Ter-butanol
 Alcohol amílico
 Mentol
 Muestras con contenido de alcohol (vino)
 Fenol
 Resorcinol
 Hidroquinona
 Ácido salicílico
 Timol
 Éter
40
5. REACTIVOS
 Ácido sulfúrico concentrado
 Ácido clorhídrico 5%
 Hidróxido de sodio 5, 10 y 20 %
 Bicarbonato de sodio 5%
 Carbonato de sodio 5%
 Cloruro de zinc
 Ácido clorhídrico concentrado
 Sodio metálico
 Solución de fenolftaleína
 Cromato de potasio 10%
 Dicromato de potasio 10%
 Permanganato de potasio 5 y 10%
 Trióxido de cromo
 Cloruro de acetilo
 Nitrato cérico amónico
 Ácido nítrico 2N
 Yodo
 Yoduro de potasio
 Ácido paraperyódico
 Ácido nítrico concentrado
 Nitrato de plata 5%
 Ácido acético glacial
 Metanol
 Solución de anaranjado de metilo
 Cloruro férrico 5%
 Solución saturada de bromo
 Anilina
 Ácido clorhídrico 2N
 Solución de nitrito de sodio
 Nitrito de sodio
 Molibdato de amonio 5%
 Solución de clorhidrato de hidroxilamina
 Sulfato férrico amónico
 Tiocianato de potasio
6. PROCEDIMIENTO
I. Ensayos de solubilidad
A 2 mL (0.5 g si es sólido) de solución muestra (etanol, metanol,
isopropanol, glicerol, fenol) contenida en tubos de ensayo, adicionar 2
mL de los siguientes solventes: agua, éter, ácido sulfúrico concentrado,
ácido clorhídrico 5%, hidróxido de sodio 5%, bicarbonato de sodio 5% y
carbonato de sodio 5%. Agitar. Observar.
41
II. Medida del pH

A 2 mL de solución muestra (etanol, metanol, isopropanol, glicerol, fenol)
contenida en tubos de ensayo, introducir con la ayuda de una pinza una
tira de papel pH. Registrar el valor.
III. Identificación de alcoholes

a. Prueba de Lucas (Permite diferenciar alcoholes primarios,
secundarios y terciarios)
A 2 mL de solución muestra (alcohol primario, secundario y terciario)
contenida en tubos de ensayo, adicionar 2 mL del Reactivo de Lucas
(cloruro de zinc en ácido clorhídrico concentrado, se prepara en el
momento), agitar vigorosamente y tomar el tiempo que demora en
enturbiarse la solución.
Nota: Solo se utiliza para alcoholes solubles en agua, no es una
prueba de identificación sino de diferenciación).
Resultado: enturbiamiento u opalescencia de la solución (formación
de cloruro de alquilo insoluble).
b. Prueba con sodio metálico (Permite diferenciar alcoholes

primarios, secundarios y terciarios)
A 1mL de solución muestra (alcohol primario, secundario y terciario)
contenida en tubos de ensayo, adicionar un pequeño trozo de sodio
metálico a cada tubo, observar. Adicionar gotas de fenolftaleína a la
solución final. Realizar un blanco. Antes de descartar el contenido
de los tubos verificar que todo el sodio ha reaccionado, si hay algún
remanente adicionar suficiente cantidad de etanol para destruirlo. No
arrojar al caño.
Nota: Valido apara alcoholes con peso molecular intermedio, es decir
de 3 a 8 átomos de carbono.
Resultado: liberación de gas (formación de alcóxidos, alcoholatos o
sal sódica y desprendimiento de hidrógeno gaseoso).
c. Prueba con cromato de potasio (Oxidación de alcoholes)

contenida en tubos de ensayo, adicionar 1 mL de cromato de potasio
5% y 5 gotas de ácido sulfúrico concentrado, mezclar.
Resultado: cambio de color amarillo a verde y tiempo de oxidación.
(Los alcoholes terciarios no se oxidan).
d. Prueba con dicromato de potasio (Oxidación de alcoholes)

contenida en tubos de ensayo, adicionar 0.5 mL de dicromato de
potasio 10% y 4 gotas de ácido sulfúrico concentrado, mezclar.
Resultado: cambio de color anaranjado a verde y tiempo de
oxidación. (Los alcoholes terciarios no se oxidan).
42
e. Prueba con permanganato de potasio (Oxidación de alcoholes)

contenida en tubos de ensayo, adicionar 0.5 mL de permanganato
de potasio 10% y 4 gotas de ácido sulfúrico concentrado, mezclar.
Resultado: cambio de color lila o morado a color marrón o formación
de precipitado de color café. (Los alcoholes terciarios no se oxidan).
f. Prueba de Bordwell-Wellman, del anhídrido crómico, oxidación

con ácido crómico o de Jones.
A 1 mL de acetona contenida en un tubo de ensayo, adicionar 1 gota
de la solución muestra, luego adicione 1 gotas del Reactivo de
Bordwell-Wellman (adicionar 25 g de anhídrido crómico en 25 mL de
ácido sulfúrico concentrado en 75 ml de agua), observar el resultado
en 2 segundos.
Nota: Permite diferenciar los alcoholes primarios y secundarios de
los alcoholes terciarios. No reacciona con alcoholes terciarios.
Resultado: cambio de color anaranjado rojizo a verde azulado o
formación de una suspensión opaca de color verde o azul.
g. Prueba del cloruro de acetilo

A 1 mL de solución muestra (etanol) contenida en un tubo de ensayo,
adicionar gota a gota 1mL de cloruro de acetilo. Dejar reposar la
mezcla por 1 o 2 minutos y luego verter con precaución en 5 mL de
agua. Trabajar en campana de extracción.
Resultado: ligero calentamiento de la mezcla de reacción y sobre
todo acidificación por la producción de ácido clorhídrico.
h. Prueba del nitrato cérico

En un tubo de ensayo diluir 0.5 mL del Reactivo de nitrato cérico
(disolver 200 g de nitrato cérico amónico en 500 mL de ácido nítrico
2N) con 3 mL de agua destilada y mezclar. Adicionar de 4 a 5 gotas
de la muestra, agitar.
Resultado: cambio de coloración amarilla a roja (Se utiliza para
alcoholes que no contengan más de 10 átomos de carbono).
i. Prueba del yodoformo

A 2 mL de solución muestra contenida en un tubo de ensayo,
adicionar de 2 a 3 mL de agua y 4 a 5 mL de solución yodo-yoduro
de potasio (disolver 10 g de yodo y 20 g de yoduro de potasio en 80
mL de agua). Adicionar gota a gota hidróxido de sodio 20% hasta
desaparición del color.
Resultado: desaparición del color café del yodo y formación de una
coloración amarilla o precipitada amarillo.
43
j. Prueba del ácido peryódico (glicoles)

Colocar 2 mL del reactivo de ácido peryódico (disolver 0.5 g de ácido
paraperyódico en 100 mL de agua destilada) en un tubo de ensayo,
adicionar 1 gota de ácido nítrico concentrado (no más) y agitar
vigorosamente. Adicionar 1 gota de la muestra (alcohol isopropílico,
etanol, glicerina, propilenglicol), agitar la mezcla de 10 a 15
segundos y adicionar 1 a 2 gotas de nitrato de plata 5%.
Resultado: formación de un precipitado blanco (yodato de plata).
k. Formación de un éster (Esterificación. Reacción de un alcohol

con ácidos carboxílicos)
Mezclar 6.5 mL de la muestra y adicionar 5.5 mL de ácido acético
glacial y 2 mL de ácido sulfúrico concentrado en un tubo de ensayo
o vaso de precipitado, calentar la reacción a ebullición constante.
Dejar enfriar la reacción y adicionar agua fría.
Nota: Si persiste el olor a vinagre, adicionar bicarbonato de sodio 5%
hasta que desaparezca.
Resultado: aparición de una fase etérea y presencia de un olor
dulce o afrutado, distinto al olor del compuesto inicial, y un cambio
de color.
l. Formación de un éster (formación de salicilato de metilo)

En un tubo de ensayo disolver mg de ácido salicílico en 1 mL de
metanol. Adicionar 10 gotas de ácido sulfúrico concentrado. Tapar la
boca del tubo de ensayo con un papel y llevar a baño María por 5
minutos. Retira el tubo de ensayo.
Resultado: oler e identificar el aroma característico del éster
formado (salicilato de metilo)
m. Deshidratación de alcoholes (formación de alquenos)

Colocar 2 mL de la muestra en un tubo de ensayo y adicionar 5 gotas
de ácido clorhídrico concentrado por las paredes, agitar. Para
comprobar adicionar 7 gotas de permanganato de potasio 5 %.
Resultado: formación de un color marrón (síntesis de alquenos)
IV. Acidez de fenoles

Disolver 2 g de fenol en 30 mL de agua destilada. En un tubo de ensayo
con 10 mL de agua, adicione una gota de solución de hidróxido de sodio
10% y una gota de fenolftaleína. Colocar 3 mL de esta solución con 1
mL de solución de fenol, observar el pH repetir utilizando anaranjado de
metilo.
Resultado: observar el pH de la solución.
44
V. Identificación de fenoles
a. Prueba del cloruro férrico
A 1 mL de solución muestra contenida en tubos de ensayo, adicionar
0.5 mL de agua y de 1 a 2 gotas de solución de cloruro férrico, agitar.
Probar con un alcohol.
Resultado: formación de colores violeta, verde o azul.
b. Prueba con sodio metálico (Permite diferenciar alcoholes

primarios, secundarios y terciarios)
un pequeño trozo de sodio metálico a cada tubo, observar. Adicionar
gotas de fenolftaleína a la solución final. Realizar un blanco. Antes
de descartar el contenido de los tubos verificar que todo el sodio ha
reaccionado, si hay algún remanente adicionar suficiente cantidad
de etanol para destruirlo. No arrojar al caño.
Nota: Valido apara alcoholes con peso molecular intermedio, es decir
de 3 a 8 átomos de carbono.
Resultado: liberación de gas (formación de alcóxidos, alcoholatos o
sal sódica y desprendimiento de hidrógeno gaseoso).
c. Prueba del agua de bromo

gota a gota y con agitación solución saturada de bromo, hasta
desaparición de la coloración. Pruebe con el etanol.
Resultado: formación de precipitado y desaparición de la
coloración.
d. Prueba del permanganato de potasio

gotas de solución de permanganato de potasio 10%, agitar. Probar
con un alcohol.
Resultado: decoloración del permanganato de potasio y formación
de coloración amarilla.
e. Prueba del cloruro de acetilo

A 1 mL de solución muestra (fenol) contenida en un tubo de ensayo,
adicionar gota a gota 1mL de cloruro de acetilo. Dejar reposar la
mezcla por 1 o 2 minutos y luego verter con precaución en 5 mL de
agua. Trabajar en campana de extracción.
Resultado: ligero calentamiento de la mezcla de reacción y sobre
todo acidificación por la producción de ácido clorhídrico.
f. Prueba del nitrato cérico

En un tubo de ensayo diluir 0.5 mL del Reactivo de nitrato cérico
(disolver 200 g de nitrato cérico amónico en 500 mL de ácido nítrico
45
2N) con 3 mL de agua destilada y mezclar. Adicionar de 4 a 5 gotas

de la muestra, agitar.
Resultado: formación de precipitado café a café verdoso. (Se utiliza
para alcoholes que no contengan más de 10 átomos de carbono).
g. Formación de colorantes azoicos

En un tubo de ensayo adicionar 3 gotas de anilina y 2 mL de ácido
clorhídrico 2N, adicionar sobre eta solución fría gota a gota una
solución de nitrito de sodio, hasta que probada con un papel de
indicador de almidón y yoduro de potasio de color azul, sobre esta
solución adicionar gota a gota la solución muestra (fenol) disuelta en
una solución de hidróxido de sodio.
Resultado: formación de un colorante rojo o amarillo.
h. Prueba de Lieberman (Identificación de fenoles con posición

para libre)
En un tubo de ensayo adicionar 50 mg de muestra (resorcina) y 1
mL de ácido sulfúrico concentrado, adicionar 20 mg de nitrito de
sodio, sacudir el tubo y calentar suavemente. Adicionar hidróxido de
sodio 20%.
Resultado: formación de un color rojo que cambia a rojo azulino o
azul cuando el medio es alcalino (formación de indofenoles,
colorantes).
i. Formación de indicadores
En un tubo de ensayo adicionar 50 mg de muestra (resorcina) y 1
mL de ácido sulfúrico concentrado, adicionar 20 mg de nitrito de
sodio, sacudir el tubo y calentar suavemente. Adicionar hidróxido de
sodio 20%.
Resultado: formación de un color rojo que cambia a rojo azulino o
azul cuando el medio es alcalino (formación de indofenoles,
colorantes).
j. Prueba de Millon (Identifica grupos oxidrilo en posición orto

libre)
En un tubo de ensayo adicionar 20 mg de muestra y adicionar 1 mL
del Reactivo de Millon, colocar el tubo en un vaso de agua hirviente
y calentar a ebullición.
Resultado: formación de un color rojo.
k. Prueba para ortodifenoles

En un tubo de ensayo adicionar 2 mL de la acuosa, ligeramente
acidulada con ácido sulfúrico. Adicionar gotas de molibdato de
amonio 10%.
Resultado: formación de un color rojo intenso.
46
VI. Identificación de éteres

a. Formación de ésteres
2 mL de ácido acético glacial y 5 mL de ácido sulfúrico concentrado,
reflujar la mezcla por 5 minutos. Destilar unas gotas. Probar el
destilado con gotas de clorhidrato de hidroxilamina y luego con
cloruro férrico en solución.
Resultado: formación de colores (formación de hidroxamatos).
b. Prueba del ferrox (hexatiocianato ferriato férrico)

mg del Reactivo ferrox con la ayuda de una bagueta (se coloca mg
de sulfato de amonio férrico o cloruro férrico y tiocianato de potasio
en un tubo de ensayo seco y se tritura con la ayuda de una bagueta).
Resultado: disolución del reactivo ferrox (presencia de oxigeno).
7. RESULTADOS
Ensayos de solubilidad
Muestras Agua Éter H2SO4 HCl NaOH NaHCO3 Na2CO3

c. 5% 5% 5% 5%
Etanol
Metanol
Isopropanol
Glicerol
Fenol
Medida del pH
Muestras Resultados
Etanol
Metanol
Isopropanol
Glicerol
Fenol
47
Identificación de alcoholes
Pruebas Resultado Observación
Prueba de Lucas
Prueba con sodio metálico
Prueba con cromato de potasio
Prueba con dicromato de

potasio
Prueba con permanganato de

potasio
Prueba de Bordwell-Wellman
Prueba del cloruro de acetilo
Prueba del nitrato cérico
Prueba del yodoformo
48
Prueba del ácido peryódico
Formación de un éster
Formación de un éster
(formación de salicilato de
metilo)
Deshidratación de alcoholes
Acidez de fenoles
Muestras Fenolftaleína Anaranjado de metilo
Identificación de fenoles
Prueba del cloruro férrico
Prueba con sodio metálico
Prueba del agua de bromo
49
Prueba del permanganato de

potasio
Prueba del cloruro de acetilo
Prueba del nitrato cérico
Formación de colorantes
azoicos
Prueba de Lieberman
Formación de indicadores
Prueba de Millon
Prueba para ortodifenoles
Identificación de éteres
Formación de ésteres
Prueba de ferrox
8. CONCLUSIONES
50
9. CUESTIONARIO
1. Colocar en orden creciente su acidez los siguientes alcoholes: 1-
butanol, 2-butanol, 2-metil-2-butanol.
2. Se tiene 3 muestras (A, B y C) de compuestos orgánicos hidroxilados
y se realizan las siguientes pruebas.
A: Reacciona rápidamente con sodio metálico y con cloruro férrico. No
reacciona con el Reactivo de Lucas.
B: Alcohol Y: Reacciona muy lentamente con el Reactivo de Lucas
(horas) y rápidamente con el Reactivo de Bordwell-Wellman (producto
orgánico: un ácido carboxílico). No reacciona con cloruro férrico.
C: Reacciona rápidamente con el Reactivo de Lucas, pero no
reacciona con el Reactivo de Bordwell-Wellman, ni con el cloruro
férrico. Indicar el tipo de compuesto al que pertenece A, B y C.
3. Un compuesto A contiene carbono, hidrógeno y oxígeno. Por reacción
con sodio metálico A libera hidrógeno, Cuando se oxida A se obtiene
B de formula molecular C4H8O2 cuando se hace reaccionar A con
SOCl2 se forma 1-clorobutano. ¿Cuál es la estructura de A?
4. Explique la diferencia entre alcohol etílico, alcohol etílico absoluto,
alcohol etílico 96% y alcohol etílico desnaturalizado.
5. Mencione las propiedades físicas y químicas de los alcoholes, fenoles
y éteres.
6. Mencione las obtenciones de alcoholes, fenoles y éteres.
51

PRÁCTICA N° 5: SÍNTESIS DE ALCOHOLES: OBTENCIÓN DE ETANOL A

PARTIR DE ZUMO DE FRUTAS (NARANJA Y LIMÓN)
1. OBJETIVOS
 Obtener etanol (alcohol etílico) a partir de zumo o jugo de naranja y
limón.
 Conocer y aplicar el método de obtención de alcohol por fermentación
de azucares.
 Conocer el proceso de destilación simple.
2. INTRODUCCIÓN
El etanol es un líquido incoloro, de olor agradable, soluble de agua en
todas proporciones. Este alcohol no puede concentrarse más del 96% en
volumen por simple destilación fraccionada, ya que forma con el agua una
mezcla de punto de ebullición constante.
La destilación es un proceso que consiste en la conversión de un líquido

a vapor por ebullición (vaporización) y el enfriamiento de esta para que
retorne al estado líquido (condensación).
El método de basa en la diferente volatilidad de los compuestos que

forman el líquido al purificar o separar.
Un equipo de destilación simple está formada por los siguientes

componentes:
52
a. Fuente de calefacción: Se recomienda el empleo de una manta

eléctrica, de tamaño adecuado al matraz de destilación, provista de un
reóstato para regular la temperatura de calefacción. En su defecto
puede emplearse una placa calefactora.
b. Matraz de destilación: Deben emplearse matraces de fondo redondo,
de tamaño adecuado para que al comienzo de la destilación estén
llenos hasta la mitad de su volumen. De este modo, la superficie de
evaporación al inicio del proceso es máxima. Si el matraz está muy
lleno, se producirá saltos en la ebullición del líquido, formación de
espumas y, en ocasiones, succión del líquido hacia la cabeza de
destilación, impurificándose el destilado. Si el matraz este poco lleno,
al final de la destilación parte del producto permanecerá en el matraz
en forma de vapor, sin llegar a condensar.
Para evitar que la ebullición tenga lugar de manera brusca con

proyección de líquido, y conseguir una ebullición continua, homogénea
y controlada, es necesario introducir núcleos de formación de burbujas
(un trozo pequeño de porcelana porosa –plato poros- que se introduce
en el matraz de destilación.
El matraz de destilación debe sujetarse por la boca esmerilada a un

soporte utilizando una pinza.
c. Cabeza de destilación: Es la pieza que une el matraz de destilación

con el termómetro y el refrigerante. No es necesario sujetarla con una
pinza metálica, puesto que se adapta al matraz y queda sujeta
verticalmente.
d. Termómetro: la parte inferior del bulbo del termómetro debe quedar
ligeramente por debajo del nivel de turbulencia lateral de la cabeza de
destilación. De esta manera el bulbo quedará inmerso en el vapor y la
lectura será correcta.
e. Refrigerante o condensador: Debe utilizarse un refrigerante recto,
que se adapta a la salida lateral de la cabeza de destilación,
sujetándose con un clip. Debe sujetarse a un soporte metálico con
ayuda de una pinza, colocada de manera que dos de sus dedos
queden por debajo del refrigerante y uno por encima. El agua debe
entrar por la toma inferior y salir por la superior, con un flujo moderado
y continuo durante todo el proceso, de esta manera el refrigerante
estará lleno de agua fría continuamente. Para vaciar el agua de la
camisa refrigerante, se debe de retirar en primer lugar la goma de
entrada de agua por la parte del grifo, e introducir el extremo libre en
la pila, vaciándose completamente en el desagüe.
Se han diseñado distintos tipos de condensadores: de Liebig (a), de

bolas (b), y de serpentín (c).
53
f. Cola de destilación: Es la pieza que dirige el destilado al matraz

colector. Debe adaptarse al refrigerante mediante un clip. No se debe
engrasar ya que no va a ser sometida a calentamiento. La salida de la
cola de destilación puede dejarse abierta al aire en la mayoría de los
casos.
g. Matraz colector: se recomienda el empleo de matraces con la boca
esmerilada, aunque, en algunas circunstancias, puede emplearse un
matraz de Erlenmeyer.
 Placa calefactora o cocinilla eléctrica
 Matraz de destilación de 500 mL
 Cabeza de destilación
 Termómetro
 Condensador o refrigerante de serpentín
 Cola de destilación
 Matraz de Erlenmeyer de 250 mL
 Probeta de 100 y 500 mL
 Soporte universal
 Pinzas
 Mangueras de hule
 Tapones horadados
 Tubos de ensayo
 Gradilla para tubos de ensayo
 Picnómetro
 Capsula de porcelana
 Luna de reloj
 Frasco de 1L para la muestra
 Alcoholímetro de Gay Lussac
4. MUESTRAS
 Zumo de naranja (500 mL)
 Zumo de limón (80 mL)
54
 Azúcar (125 g)
 Levadura de panadería (2 g)
5. REACTIVOS
 Vaselina sólida
 Acetona
 Cloroformo
6. PROCEDIMIENTO
I. Precauciones
 La destilación, siempre debe realizarse de una manera LENTA,
realizando un calentamiento continuo pero suave y sin
interrupciones. Si se aplica exceso de calor, el vapor se calienta, la
gota de condensado desaparece porque se ha roto el equilibrio
líquido-vapor y el líquido destila por encima de su punto de
ebullición.
 El bulbo del termómetro debe quedar justamente frente al tubo de
desprendimiento de los vapores, de tal forma que el bulbo esté
continuamente bañado por el flujo del vapor que condensa,
registrando la temperatura de los vapores que destilan.
 Para obtener una ebullición continúa y regular, debe agregarse al
matraz de destilación uno o dos pedacitos de porcelana (piedras de
destilación, támaras de ebullición o perlas de vidrio poroso). Los
pequeños poros de su superficie constituyen lugares adecuados
para la formación de burbujas las que producen agitación y evitan
el sobrecalentamiento.
 El matraz de destilación NUNCA se llenará a un volumen mayor de
la mitad de su capacidad con el líquido a destilar o hasta los 2/3
partes de su volumen, y tampoco se dejará bajar su volumen a
menos de 1/3 de su capacidad.
 El refrigerante se escogerá según el líquido a destilar. Si el líquido
es muy volátil escoger un refrigerante de mayor eficiencia o
superficie de refrigeración (refrigerante de bolas o de serpentín).
 El agua se conecta antes de empezar la destilación.
 El agua que circulará por el refrigerante se hará circular en sentido
ascendente desde la tubuladura inferior a la superior Y NO EN
SENTIDO CONTRARIO.
 Para evitar que las piezas se suelden al calentar, se debe engrasar
ligeramente las superficies internas de las bocas esmeriladas de
aquellas piezas que se calientan, sólo deben engrasarse las
uniones del matraz con la cabeza de la destilación y la de esta con
el termómetro y el refrigerante.
 Debe aplicarse la menor cantidad de grasa posible, ya que esta, al
reblandecerse por el calor, puede impurificar el destilado.
 Se debe comprobar previamente que todo el material a emplear
esté libre de rajaduras o roturas de cualquier tipo.
 El aparato de destilado nunca debe estar herméticamente cerrado,
teniendo siempre una salida, en caso contrario, debido al aumento
de presión que se produce al calentar, puede estallar.
55
II. Preparación de la muestra

1. Exprimir la cantidad necesaria para obtener 500 mL de zumo de
naranja.
2. Exprimir la cantidad necesaria para obtener 80 mL de zumo de
limón.
3. Colocar en un frasco con tapa hermética, el zumo de las dos frutas,
adicionar 120 g de azúcar y g de levadura de panadería, agitar
vigorosamente y cerrar el frasco.
4. Almacenar por 4 a 8 días para que se produzca la fermentación.
III. Procedimiento de la destilación

1. Colocar la fuente de calefacción.
2. Colocar aproximadamente 300 a 350 g de la muestra a destilar y de
1 a 2 trozos de porcelana porosa en el matraz de destilación (500
mL), y sujetarlo con una pinza a la altura adecuada respecto a la
fuente de calefacción.
3. Engrasar ligeramente la boca de la cabeza de destilación y girarla
dentro del matraz para repartir uniformemente la grasa, y colocar el
termómetro.
4. Conectar el refrigerante a la cabeza de destilación y sujetarlo con
una pinza a un soporte, colocando a continuación la cola de
destilación y el matraz colector.
5. Abrir el agua refrigerante y graduar el flujo.
6. Calentar gradualmente hasta que la mezcla del matraz comience a
hervir, aproximadamente a 78.5°C que es la temperatura de
ebullición de alcohol. Se observará que el vapor asciende y
condensa (refluye) en la cabeza de destilación.
7. Cuando los vapores de destilado llegan al bulbo del termómetro, la
temperatura comienza a ascender. El vapor empezará a introducirse
en la turbulencia lateral de la cabeza de destilación y el refrigerante,
llegando al matraz colector.
8. Cuando la temperatura se estabilice, cambiar el colector por otro.
Esperar que caigan las primeras gotas. El primero de ellos contendrá
el líquido destilado junto con impurezas volátiles (impurezas de
metanol). Registra la temperatura cada 5 mL de destilado.
9. Graduar el calor para que el flujo de destilado sea,
aproximadamente, de una gota por segundo. Con ello se consigue
una lectura correcta del punto de ebullición. Si la velocidad fuese
menor, el bulbo del termómetro no estaría en contacto con un flujo
de vapor continuo y la temperatura observada no permanecería
constante. Si la velocidad fuese mayor, no daría tiempo a que se
estableciera el equilibrio líquido-vapor en el matraz, y el destilado
resultaría menos puro. Al mismo tiempo, la condensación de los
vapores en el refrigerante se retardaría y esto podría conducir a la
perdida de producto.
10. Observar la temperatura, cuando el líquido que destila se agota, la
temperatura desciende, ya que no hay suficiente vapor que llegue al
bulbo del termómetro.
11. Apagar la calefacción y separar la fuente de calor del matraz de
destilación. Dejar siempre un pequeño residuo en el matraz de
56
destilación para evitar el posible sobrecalentamiento y, por

consiguiente, su posible ruptura. El matraz de destilación contendrá
las impurezas no volátiles.
12. Dejar enfriar. No conviene exponer el residuo del matraz de
destilación al aire mientras está caliente, ya que corre el peligro de
ignición.
13. Desmontar el equipo comenzando por el matraz que contiene el
destilado.
IV. Evaluación de los parámetros organolépticos y fisicoquímicos.

1. Análisis organoléptico: tomar una cantidad representativa de la
muestra sobre una luna de reloj puesta sobre un fondo blanco,
observar el color y el aspecto.
Resultados: líquido transparente, incoloro, móvil y volátil, con un
olor característico y produce una sensación de ardor en la lengua.
Se volatiliza fácilmente incluso a bajas temperaturas y alcanza un
punto de ebullición de 78º. Inflamable.
2. Solubilidad: realizar la prueba con agua, acetona y cloroformo.

Resultados: Miscible con agua y con prácticamente todos los
disolventes orgánicos.
3. Peso Específico: Seleccionar un picnómetro escrupulosamente

limpio y seco que haya sido previamente calibrado mediante la
determinación de su peso y el peso de agua recién hervida
contenida en 15,56 ºC, retirar el exceso de líquido y pesar, seguir el
mismo procedimiento con la muestra.
El peso específico del líquido es el cociente que se obtiene de dividir

el peso del líquido contenido en el picnómetro menos el peso de la
tara del picnómetro por peso del agua contenido en este menos el
peso de la tara del picnómetro, ambos determinados a 15,56ºC.
PE = W (picnómetro + muestra) – W picnómetro
W (picnómetro + agua) – W picnómetro
Criterios de aceptación: Entre 0,812 – 0,816 a 15,56ºC, indicando

92,3% - 93,8%, en peso, o 94,9% - 96,0%, en volumen, de etanol.
4. Combustión: Colocar 0.5 mL de muestra del destilado en una

capsula de porcelana y encender fuego.
Resultados: si se enciende el alcohol obtenido es de una pureza
mayor del 50%.
57
5. Determinación del grado alcohólico: Colocar 50 mL de la muestra

destilada en una probeta de 100 mL y colocar el alcoholímetro de
Gay-Lussac. Realizar la lectura.
7. RESULTADOS
Volumen 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50
(mL)
Temperatura
(°C)
Pruebas Resultados
Análisis organoléptico
Solubilidad:
Agua destilada
Acetona
Cloroformo
Peso específico
P.E. Teórico
P.E. Experimental
Combustión
Determinación del grado

alcohólico
8. CONCLUSIONES
9. CUESTIONARIO
1. Explique la diferencia entre alcohol etílico, alcohol etílico absoluto,
alcohol etílico 96% y alcohol etílico desnaturalizado.
2. Mencione las propiedades físicas y químicas del etanol.
3. Mencione los usos del etanol.
4. Mencione los métodos de obtención de alcoholes.
5. Explique el empleo de materiales porosos para evitar
sobrecalentamiento y proyecciones violentas de líquidos.
6. Por qué no se hierve instantáneamente todo el líquido de un matraz
de destilación al alcanzarse el punto de ebullición.
7. ¿Por qué no debe llenarse un matraz de destilación más de la mitad?
8. Cuantos tipos de destilaciones conoce, explique.
9. Indique 2 razones que justifiquen que el agua fría circule en un
refrigerante en sentido ascendente.
10. Se podrá separar por destilación simple una mezcla de dos líquidos de
puntos de ebullición 77°C y 111°C.
11. ¿Qué es un azeotropo?
58
12. Explique brevemente las diferencias entre evaporación, ebullición y

volatilización.
13. Explique brevemente el funcionamiento del alcoholímetro de Gay-
Lussac.
59

PRÁTICA N° 6: PRUEBAS DE IDENTIFICACIÓN DE AMINAS
1. OBJETIVOS
 Identificar las propiedades físicas y químicas de las aminas.
 Realizar las pruebas de identificación de aminas.
 Diferenciar mediante pruebas de identificación las aminas primarias,
secundarias y terciarias.
 Diferenciar mediante pruebas de identificación las aminas alifáticas y
aromáticas.
2. INTRODUCCIÓN
Se pueden considerar a las aminas como compuestos nitrogenados
derivados del amoniaco (:NH3) en el que uno o más grupos alquilo o arilo
están unidos al nitrógeno.
El átomo de nitrógeno de la molécula de amoniaco contiene un par

electrónico libre, de manera que la forma de esta molécula, considerando
en ella al par de electrones no enlazantes, es tetraédrica ligeramente
distorsionada. El par aislado de electrones no enlazantes ocupa una de
las posiciones tetraédricas. El ángulo del enlace H-N-H del amoniaco es
de 107°, y tanto la forma de la molécula como el valor anterior se pueden
explicar admitiendo una hibridación sp3 en el átomo de nitrógeno.
El par electrónico libre provoca una compresión del ángulo que forman
entre sí los orbitales híbridos sp3, reduciéndolo de 109° a 107° grados.
Según se sustituyan uno, dos o tres hidrógenos, las aminas son primarias,
secundarias o terciarias, respectivamente.
 Matraz Erlenmeyer de 250 mL
 Espátulas
60
 Lunas de reloj
 Probetas de 50 y 100 mL
 Tubos de ensayo
 Mechero Bunsen
 Baño María
 Hielo
 Tiras de papel pH
 Papel tornasol
 Papel filtro
4. MUESTRAS
 Anilina
 Trietilamina
 Dietilamina
 Trietanolamina
5. REACTIVOS
 Etanol
 Ácido clorhídrico 10% y 25%
 Solución de fenolftaleína
 Hidróxido de sodio 10%
 Nitrito de sodio
 Β-naftol
 Solución de cloruro de acilo
 Solución de cloruro de tosilo
 Cloruro de níquel hexahidrato
 Sulfuro de carbono
 Hidróxido de amonio
 Acetona
 Nitroprusiato de sodio 1%
 Acetaldehído 5%
 Carbonato de sodio 5N
 Ácido cítrico
 Anhídrido acético
6. PROCEDIMIENTO
A 2 mL (0.5 g si es sólido) de solución muestra (anilina, dietilamina,
trietilamina y trietilamina) contenida en tubos de ensayo, adicionar 2 mL
de los siguientes solventes: agua, etanol y ácido clorhídrico 10% Agitar
suavemente cada tubo. Observar.
61
II. Propiedades básicas de las aminas

a. Colocar en 2 tubos de ensayo 1 mL de solución muestra (anilina y
trietanolamina) y adicionar 1 mL de agua destilada a cada tubo,
agitar suavemente. Ensayar la reacción con papel tornasol, papel pH
y solución de fenolftaleína.
b. Colocar una gota de solución muestra (anilina y trietanolamina) a 2
lunas de reloj y colocar una gota de ácido sulfúrico concentrado.
Observar.
III. Identificación de aminas

a. Prueba de Hinsberg (Permite diferenciar aminas aromáticas
primarias, secundarias y terciarias)
A 0.3 mL de solución muestra (amina primaria, secundaria y
terciaria) contenida en tubos de ensayo, adicionar 0.4 mL de cloruro
de tosilo en solución (cloruro de p-toluensulfonilo o cloruro de p-
bencensulfonilo) y 5 mL de hidróxido de sodio 10%. Tapar el tubo y
agitar la mezcla vigorosamente.
Nota: El cloruro de tosilo también reacciona con los alcoholes.
Resultado: formación de precipitado soluble en agua (amina
primaria), formación de precipitado blanco insoluble en agua (amina
secundaria). No reacciona con las aminas terciarias.
b. Prueba con ácido nitroso o diazoación (Permite diferenciar

aminas aromáticas primarias, secundarias, terciarias y
alifáticas)
A 1 mL de solución muestra (amina primaria, secundaria y terciaria
y alifática) contenida en tubos de ensayo, adicionar 5 mL de ácido
clorhídrico 25%, enfriar la solución a 0°C en un vaso de precipitado
que contenga hielo picado, disolver 1 g de nitrito de sodio lentamente
con agitación.
Nota: Toda la reacción deberá llevarse a cabo entre 0-4 °C de
temperatura. Se forman sales de diazonio.
Resultado: formación de color durazno (amina primaria), formación
de turbidez (amina secundaria), formación de color verde bandera
(amina terciaria) y formación de burbujas (amina alifática).
c. Reacción de copulación de fenoles con sales de diazonio

A 2 mL de solución muestra helada de diazonio de la reacción
anterior (amina primaria, secundaria y terciaria y alifática) contenida
en tubos de ensayo, adicionar unas gotas de 0.1 g de β-naftol en 2
mL de hidróxido de sodio 10% y en 5 mL de agua. Agitar.
Resultado: formación de color anaranjado rojizo.
d. Prueba del cloruro de acilo

unas gotas de cloruro de acilo. Agitar.
62
Resultado: formación de precipitado.
e. Prueba de la isocianida
A 2 mL de solución muestra (amina primaria) contenida en tubos de
ensayo, adicionar dos gotas de cloroformo y 1 mL de hidróxido de
potasio 2N en metanol, calentar la mezcla y percibir el olor.
Nota: La prueba es muy sensible por lo que la muestra debe
emplearse en pequeñas cantidades.
Resultado: generación de un olor nauseabundo.
f. Prueba del níquel-ditiocarbamato (formación de ditiocarbamato

de níquel)
Colocar en un tubo de ensayo 30 a 50 mg de la muestra y adicionar
5 mL de agua, si no se disuelve adicionar una gota de ácido
clorhídrico y agitar. En otro tubo colocar adicionar 1 mL del reactivo
de níquel-ditiocarbamato (Disolver 0.5 g de cloruro de níquel
hexahidrato en 100 mL de agua, luego añadir sulfuro de carbono
hasta saturar la solución), 1 mL de hidróxido de amonio y 1 mL de la
solución muestra preparada. Agitar.
Resultado: formación de precipitado verde (aminas secundarias
alifáticas), formación de precipitado blanco (aminas secundarias
aromáticas).
g. Prueba de Riminin (exclusiva para aminas primarias)

Colocar en un tubo de ensayo 3 mL de la solución muestra muy
diluida, adicionar 1 mL de acetona y una gota de nitroprusiato de
sodio al 1%.
Resultado: formación de un color rojo violeta en dos minutos.
h. Prueba de la lignina (para aminas aromáticas primarias y

secundarias)
Disolver 10-20 gotas del compuesto en unas pocas gotas de etanol
y humedecer una pequeña área de papel con la solución, colocar 2
gotas de ácido clorhídrico 6N sobre la mancha anterior. Si la prueba
fuera negativa repetir con solución caliente.
Nota. Esta prueba no es positiva para aminas terciarias, aminoácidos
alifáticos y amidas.
Resultado: desarrollo inmediato de un color amarillo o naranja.
i. Prueba de Simón (para aminas alifáticas secundarias)

Adicionar 1 mL de acetaldehído 5% recientemente preparada a 5 mL
de solución acuosa de la muestra (1-2 gotas de amina en 5 mL de
agua) luego adicionar de 1 a 2 gotas de nitroprusiato de sodio 1% y
2 gotas de carbonato de sodio 5N.
63
Resultado: desarrollo de un color azul en 5 minutos que puede virar

a verde y amarillo.
Nota: Las aminas primarias dan color púrpura.
j. Prueba de Ohkuma y Feigl (para aminas terciarias tanto

alifáticas y aromáticas)
Colocar 3 gotas del Reactivo de Ohkuma y Feigl (disolver 2 g de
ácido cítrico en 100 mL de anhídrido acético por calentamiento) en
un tubo de ensayo, adicionar 2 a 3 gotas de la muestra o su solución
en alcohol. Calentar el tubo en baño María o directamente a la llama
por tiempo corto.
Resultado: desarrollo de un color rojo purpura en 2 minutos.
7. RESULTADOS
a. Ensayos de solubilidad
Muestra Solvente Solubilidad
Anilina Agua destilada
Etanol
Ácido clorhídrico 10%
Trietanolamina Agua destilada
Etanol
Ácido clorhídrico 10%
b. Propiedades básicas de las aminas

Muestra Papel Papel pH Solución de
tornasol fenolftaleína
Anilina
Trietanolamina
Muestra Reactivo Resultado
Anilina Ácido sulfúrico concentrado
Trietanolamina Ácido sulfúrico concentrado
64
c. Identificación de aminas
Prueba Resultado Coloración
a. Prueba de Hinsberg
b. Prueba con ácido nitroso o

diazoación
c. Reacción de copulación de fenoles

con sales de diazonio
d. Prueba del cloruro de acilo
e. Prueba de la isocianida
f. Prueba del níquel-ditiocarbamato
g. Prueba de Riminin
h. Prueba de la lignina
i. Prueba de Simón
j. Prueba de Ohkuma y Feigl
8. CONCLUSIONES
9. CUESTIONARIO
1. Explique las propiedades físicas y químicas de las aminas
2. Escriba las ecuaciones de la reacción.
3. Mencione los métodos de obtención de aminas.
4. Mencione ejemplos de aminas primarias, secundarias, terciarias.
5. Mencione medicamentos que contengan grupos amino.
65

PRÁCTICA N° 7: SÍNTESIS DE AMINAS: SINTESIS DE ANILINA A PARTIR

DE ACETANILIDA
1. OBJETIVOS
 Sintetizar anilina a partir de acetanilida.
 Identificar a la anilina obtenida con diferentes pruebas de
identificación.
2. INTRODUCCIÓN
La anilina, también llamado: fenilamina, aminobenceno o benzamina, es
un líquido aceitoso incoloro, posee un característico olor dulce, soluble en
disolventes orgánicos y ligeramente en agua, de fórmula C 6H5NH2. La
anilina se vuelve marrón a la exposición del aire.
Fue preparado por primera vez en 1826 como uno de los productos
obtenidos al calentar añil a alta temperatura. El término anilina proviene
del nombre específico añil, el cual se deriva de la palabra sánscrita nila
(índigo).
En 1856, el químico británico William Henry Perkin, al intentar sintetizar

quinina, trató anilina impura, como entonces se la denominaba, con
dicromato de potasio y obtuvo una sustancia violeta que servía como tinte.
Perkin llamó “malva” a este material y puso en marcha una fábrica para
su producción. La empresa fue un gran éxito. En poco tiempo, otros tintes
sintéticos elaborados a partir de la fenilamina y de derivados del alquitrán
de hulla, estaban ya compitiendo con los tintes naturales.
El modo más asequible de preparar la fenilamina para su uso comercial

consiste en reducir el nitrobenceno mediante hierro y ácido clorhídrico.
También se puede preparar comercialmente a través de la acción del

amoníaco a alta presión sobre el clorobenceno en presencia de un
66
catalizador. En ambos casos la materia prima se obtiene a partir de

benceno.
Actualmente, el principal uso de la fenilamina es la producción de una
clase importante de plásticos llamados poliuretanos. También tiene otras
importantes aplicaciones como la elaboración de tintes, medicinas (la
sulfanilamida, por ejemplo), explosivos y otros muchos productos
sintéticos.
La fenilamina tiene un punto de fusión de -6,2 °C y un punto de ebullición

de 184,3 °C.
La anilina es una base más débil que una amina alifática típica. A pesar
de esto, la anilina conserva el carácter básico necesario para
experimentar varias de las reacciones típicas de las aminas primarias en
general, tales como la acilación con cloruro de acetilo, anhídrido acético y
cloruro de bencenosulfonilo. La anilina también reacciona fácilmente con
reactivo tales como el isocianato de fenilo y el isotionato del fenilo.
Estas reacciones encuentran aplicación por cuanto que permiten la

preparación de derivados sólidos de la anilina y otras aminas primarias (o
secundaria) líquida tanto de la serie alifática como aromática.
Derivados sólidos de la anilina

La anilina y otras aminas líquidas que pueden transformar rápidamente en
alguno de sus derivados sólidos, los cuales se pueden identificar por sus
puntos de fusión y sus puntos de fusión mixtos con muestras conocidas.
 Acetanilida: El derivado acetilado de la anilina, la acetanilida, se

puede preparar fácilmente por acetilación de la anilina con cloruro de
acetilo o con anhídrido acético
 Benzanilida: El derivado benzoilado de la anilina, la benzanilida se
puede preparar fácilmente por la reacción de Schollen – Baumann,
que consiste en una benzoilación en medio alcalino.
 Carbanilida (difenilurea)
 Diocarbonilida (difeniltiourea)
 Matraz de Erlenmeyer de 100 y 250 mL
 Probeta de 25 mL
 Baño María
 Baguetas
 Campana de extracción
 Papel tornasol rojo y azul
 Embudo de vidrio
 Papel filtro
 Tijera
 Espátulas
 Tubos de ensayo
67
 Gradillas para tubos de ensayo

 Luna de reloj
 Goteros
 Pipetas graduadas de 5 y 10 mL
 Vaso de precipitado 250 mL
 Papel pH
4. MUESTRA
 Acetanilida
 Anilina
5. REACTIVOS
 Sulfato de cobre 5%
 Bromato de potasio 5%
 Bromuro de potasio 5%
 Lejía comercial
6. PROCEDIMIENTO
I. Síntesis de anilina a partir de acetanilida
Precaución: trabajar dentro de la campana de extracción
1. En matraz de Erlenmeyer de 100 mL adicionar en este orden; 1,4
g de acetanilida, 5 mL de agua destilada y 3 mL de ácido clorhídrico
concentrado (primero añadir 1.5 mL y luego los otros 1.5 mL).
2. Colocar a Baño María por 20 minutos aproximadamente.
3. Determinar el pH.
4. Adicionar hidróxido de sodio 10% a la muestra hasta llegar a la
neutralización.
II. Evaluación de las propiedades de la anilina.

1. Carácter básico de la anilina
Colocar una gota de la anilina sobre el papel tornasol rojo y azul.
Resultados: cambio de color del papel tornasol.
2. Prueba del sulfato de cobre
Preparar 2 tubos de ensayo, adicionar a ambos tubos 1 mL de
sulfato de cobre 5%, luego adicionar gotas de anilina al primer tubo,
el segundo tubo quedara como patrón.
Resultados: cambio de coloración verdosa.
3. Prueba del cloruro férrico
Adicionar 2 mL de cloruro férrico al 5% a un tubo de ensayo, luego
adicionar 2 mL de anilina.
Resultados: formación de precipitado rojo.
68
4. Prueba del dicromato de potasio (Reactivo de Beckman)

Adicionar 3 gotas de anilina a un tubo de ensayo, luego adicionar 3
mL de agua, inmediatamente adicionar 3 mL de dicromato de
potasio 5% y 3 gotas de ácido clorhídrico concentrado.
Resultados: formación de coloración verde oscura azulada (se
oxida para formar quinonas, cloruro de amonio y tricloruro de
cromo).
5. Formación de sales de amonio cuaternario
Adicionar 3 gotas de anilina en dos lunas de reloj, luego adicionar 3
gotas de ácido clorhídrico concentrado en la primera luna de reloj y
3 gotas de ácido sulfúrico en la segunda luna de reloj.
Resultados: reacción y formación de vapores de color blanco.
6. Halogenación de la anilina
Preparar 2 tubos de ensayos limpios y secos. Adicionar en el primer
tubo de ensayo 1 mL de bromato de potasio 5%, 1 mL de bromuro
de potasio 5% y 1 mL de ácido clorhídrico concentrado, agitar; en el
segundo tubo de ensayo adicionar 5 mL de agua. Adicionar ambas
soluciones a 2 tubos de ensayo conteniendo 1 mL de anilina, agitar.
Resultados: formación de precipitado blanco en el fondo del tubo
(formación de ácido bromhídrico y 2-bromoanilina).
7. Prueba de la lejía (síntesis de azul de indofenol)
Adicionar 1 mL de anilina en un tubo de ensayo, luego adicionar 1
mL de lejía, agitar.
Resultados: formación de un precipitado negro rojizo.
7. RESULTADOS
Pruebas Resultados Coloración
Carácter básico de la anilina
Prueba del sulfato de cobre
Prueba del cloruro férrico
Prueba del dicromato de

potasio
Formación de sales de
amonio cuaternario
Halogenación de la anilina
Prueba de la lejía
8. CONCLUSIONES
69
9. CUESTIONARIO
1. Mencione los usos industriales de la anilina.
2. Mencione las propiedades físicas y químicas de la anilina.
3. Revise la hoja de seguridad de la anilina, explique brevemente dando
sus comentarios con respecto a su manipulación.
4. ¿Qué métodos de síntesis existen para obtener la anilina? Enumere.
5. ¿Qué productos se pueden obtener de la anilina, enumere?
6. Escriba las reacciones de la anilina, realizadas en la práctica.
70

PRÁCTICA N° 8: PRUEBAS DE IDENTIFICACIÓN DE ALDEHIDOS Y

CETONAS
1. OBJETIVOS
 Identificar las propiedades físicas y químicas de aldehídos y cetonas.
 Realizar las pruebas de identificación del grupo carbonilo.
 Diferenciar mediante pruebas de identificación los aldehídos y
cetonas.
 Obtener un compuesto carbonílico.
2. INTRODUCCIÓN
El grupo carbonilo, (C = O), es uno de los grupos funcionales más
importantes en la Química Orgánica. Se puede considerar a los aldehídos
y cetonas como derivados de los alcoholes, a los cuales se les ha
eliminado dos átomos de hidrógeno, uno de la función hidroxilo y otro del
carbono contiguo.
OH O
- H2
R C R1 C
R R1
H
Los aldehídos son compuestos de fórmula general R–CHO y las cetonas
son compuestos de fórmula general R-CO-R´, donde los grupos R y R´
pueden ser alifáticos o aromáticos.
Ambos tipos de compuestos se caracterizan por tener el grupo carbonilo
por lo cual se les suele denominar como compuestos carbonílicos.
Estos compuestos tienen una amplia aplicación tanto como reactivos y
disolventes así como su empleo en la fabricación de telas, perfumes,
plásticos y medicinas. En la naturaleza se encuentran ampliamente
distribuidos como proteínas, carbohidratos y ácidos nucleicos tanto en el
reino animal como vegetal.
Propiedades físicas.
No es de sorprender que los aldehídos y las cetonas se asemejen en la
mayoría de sus propiedades como consecuencia de poseer el grupo
carbonilo. Sin embargo, en los aldehídos el grupo carbonilo está unido a
un átomo de hidrógeno, mientras que en las cetonas se une a dos grupos
71
orgánicos. Esta diferencia estructural afecta a sus propiedades de dos

formas fundamentales:
 Los aldehídos se oxidan con facilidad mientras que las cetonas lo
hacen con dificultad
 Los aldehídos suelen ser más reactivos que las cetonas en adiciones
nucleofílicas, que es la reacción más característica de este tipo de
compuestos
En el grupo carbonilo, el átomo de carbono se une a los otros tres átomos

mediante enlaces de tipo , que, como utilizan orbitales sp2 están situados
sobre un plano formando ángulos de 120º aproximadamente.
1,101 A 1,203 A
R H
C O 116,5º C O
R1 H
120º 121,8º
Al ser los dos átomos del grupo carbonílico de diferente

electronegatividad, determinan que el enlace carbono-oxígeno este
polarizado, lo cual implica que el átomo de carbono del grupo carbonilo
sea electrófilo. Asimismo el oxígeno carbonílico tiene dos pares de
electrones solitarios, que son ligeramente básicos. El comportamiento
químico de este grupo funcional vendrá determinado en consecuencia por
estas dos características.
Al ser el grupo carbonilo un grupo muy polar determina el que los
aldehídos y cetonas tengan puntos de ebullición más altos que los
hidrocarburos del mismo peso molecular. Así, por ejemplo:
O O
H3C CH2 CH2 CH3 H3C CH2 C H H3C C CH3
Pm: 58; P. eb: -0,5ºC Pm: 58; P.eb: 49ºC Pm: 58; P. eb: 56,2ºC
Sin embargo, los aldehídos y las cetonas no pueden formar enlaces de

hidrógeno entre sí, por lo cual sus puntos de ebullición son menores que
los de los correspondientes alcoholes:
O O
H3C CH2 CH2 OH H3C CH2 C H H3C C CH3
Pm: 60; P. eb: 97,1ºC Pm: 58; P.eb: 49ºC Pm: 58; P. eb: 56,2ºC
El oxígeno carbonílico polarizado negativamente determina que los

aldehídos y las cetonas formen fuertes enlaces de hidrógeno con el agua,
debido a lo cual, los aldehídos y cetonas de bajo peso molecular
72
presentan una apreciable solubilidad en agua. Así, el etanal y la

propanona (acetona) son completamente miscibles en agua. Sin
embargo, esta solubilidad se ve limitada por el aumento de la cadena
hidrocarbonada hidrofóbica a medida que aumenta el tamaño de la
molécula. Por lo general, a partir de los seis átomos de carbono son
insolubles en agua.
Algunos aldehídos aromáticos obtenidos en la naturaleza presentan
fragancia muy agradables como son el olor a vainilla, almendras amargas,
canela, etc.
CHO CHO CHO

OH
OCH3
benzaldehído OH salicilaldehído
(olor a almendras amargas) vainillina (de las ulmarias)
(vainas de la vainilla)
O
CHO
CH CH C H
O
cinamaldehído O
(de la canela) piperonal
(obtenido a partir del safrol
olor a heliotropo)
 Espátulas
 Tubos de ensayo
 Mechero Bunsen
 Baño María
 Hielo
 Pipetas graduadas de 5 mL
 Goteros
 Propipetas
 Pera de succión
 Baguetas
 Perlas de vidrio
73
 Tapón de goma para tubos de ensayo

 Manguera de hule
 Cápsulas de porcelana
 Papel filtro
4. MUESTRAS
 Formaldehido
 Benzaldehído
 Acetona
 Benzofenona
 Vainillina
 Alcanfor
5. REACTIVOS
 Metanol
 Etanol 96%
 2,4 dinitrofenilhidrazina SR
 Fenilhidrazina
 p-nitrofenilhidrazina
 Clorhidrato de hidroxilamina
 Clorhidrato de hidroxilamina SR
 Gelatina 2%
 Bisulfito de sodio
 Permanganato de potasio 5%
 Trióxido de cromo
 Reactivo de Fehling A
 Reactivo de Fehling B
 Reactivo de Benedict
 Reactivo de Schiff
 Nitrato de plata 5%
 Hidróxido de amonio 5%
 Fucsina
 Ácido clorhídrico diluido
 Dioxano
 Solución de yodo-yoduro de potasio
 Hipoyodito de sodio 5%
 Acetato de sodio
 o-fenilendiamina 0.4%
 ácido clorhídrico 2N
 Amoniaco
74
6. PROCEDIMIENTO
A 2 mL (0.5 g si es sólido) de solución muestra (formaldehido,
benzaldehído, acetona, benzofenona, vainillina y alcanfor) contenida en
tubos de ensayo, adicionar 2 mL de los siguientes solventes: agua y
metanol. Agitar suavemente cada tubo. Observar la solubilidad.
II. Identificación de aldehídos y cetonas

a. Prueba de Brady, prueba de la 2,4 dinitrofenilhidrazina (DNPH)
o formación de 2,4 dinitrofenilhidrazonas. (Permite identificar el
grupo carbonilo en general)
2 mL de etanol, agitar. Luego adicionar 2 mL de 2,4
dinitrofenilhidrazina SR. Si no se forma inmediatamente el
precipitado, raspar las paredes del tubo con una bagueta de vidrio y
esperar 10 minutos o calentar a baño María por 5 minutos, enfriar.
Resultado: formación de un precipitado de color amarillo
(compuesto carbonílico saturado), naranja (compuesto α, β
insaturado) o rojo (cetona o aldehído aromático). (Formación de 2,4
dinitrofenilhidrazonas).
b. Prueba de la fenilhidrazina o formación de fenilhidrazonas.

(Permite identificar el grupo carbonilo en general)
A 1 mL de solución muestra disuelta en 2 mL de etanol y agua
contenida en tubos de ensayo, adicionar 2 mL de etanol, agitar.
Luego adicionar 2 mL de fenilhidrazina pura. Si la solución
permanece transparente durante varios minutos, catalizar la
reacción adicionando gota a gota ácido acético, calentar y luego
enfriar.
Resultado: formación de un precipitado.
c. Prueba de la p-nitrofenilhidrazina o formación de p-

nitrofenilhidrazonas. (Permite identificar el grupo carbonilo en
general)
A 1 mL de solución muestra disuelta en 2 mL de etanol y agua
contenida en tubos de ensayo, adicionar 2 mL de etanol, agitar.
Luego adicionar 0.2 g de p-nitrofenilhidrazina pura. Si la solución
permanece transparente durante varios minutos, catalizar la
reacción adicionando gota a gota ácido acético, calentar y luego
enfriar.
d. Prueba del clorhidrato de hidroxilamina. (Permite identificar el

grupo carbonilo en general)
75

1 mL de clorhidrato de hidroxilamina SR. Si a temperatura ambiente
no hay un cambio, calentar la mezcla hasta ebullición.
Resultado: cambio de coloración de anaranjado a rojo.
e. Ensayo con gelatina.

A 5 mL de gelatina 2% contenida en 2 tubos de ensayo, adicionar 2
mL de formol al primer tubo y 2 mL de acetona al segundo tubo.
f. Prueba del bisulfito de sodio. (Permite identificar aldehídos,

cetonas y metil cetonas alifáticas, excepto cetonas con
impedimento estérico)
3 mL del reactivo de bisulfito de sodio. Agitar vigorosamente.
g. Prueba del permanganato de potasio. (Permite diferenciar

aldehídos y cetonas)
2 mL de permanganato de potasio 5%, colocar los tubos en baño
María por 3 minutos.
Resultado: cambio de coloración.
h. Prueba del ácido crómico. (Permite identificar aldehídos e

hidroxicetonas)
2 mL de acetona para disolver, adicionar 0.5 mL de la solución de
ácido crómico recién preparada.
Resultado: formación de un precipitado verde o azul de sales
cromosas. Los aldehídos alifáticos forman el precipitado en
aproximadamente 30 segundos y los aldehídos aromáticos entre 30
a 90 segundos.
i. Prueba de Fehling. (Permite diferenciar aldehídos y cetonas)

1 mL del Reactivo de Fehling A y 1 mL del Reactivo de Fehling B.
Calentar los tubos en baño María hirviendo por 3 minutos.
Resultado: formación de un precipitado rojo ladrillo (el exceso del
Reactivo de Fehling usado, deja en los tubos una coloración azul).
j. Prueba de Benedict. (Permite identificar aldehídos, α-

hidroxialdehidos, α-hidroxicetonas y α-cetoaldehidos)
2 mL del Reactivo de Benedict. Agitar.
76
Resultado: cambio de color y formación de precipitado amarillo,

verde amarillento o rojo ladrillo (formación de cobre oxidado).
k. Prueba de Tollens o prueba del espejo de plata. (Permite

diferenciar aldehídos y cetonas)
Preparación del reactivo de hidróxido de plata amoniacal.
Colocar en un tubo de ensayo limpio, 1 mL de nitrato de plata 5%,
luego 0.5 a 1 mL de hidróxido de sodio 10% y gota a gota con
agitación hidróxido de amonio 5%, justo hasta que se disuelva el
precipitado de óxido de plata, evitar adicionar en exceso.
Nota: Este reactivo no debe guardarse, debe prepararse en el
momento y utilizar por completo. Para desechar se debe de
neutralizar con sal o detergente.
A 0.5 mL de solución muestra contenida en tubos de ensayo,
adicionar 1 mL del Reactivo de Tollens recién preparada. Calentar a
baño María por 5 minutos.
Resultado: formación de un espejo de plata en la base del tubo o
un precipitado gris.
l. Prueba de Schiff o de la Fucsina decolorada. (Permite

diferenciar aldehídos y cetonas)
Reactivo de Schiff decolorado: en un tubo de ensayo colocar 2 gotas
de fucsina (p-rosanilina), mg de bisulfato de sodio y gotas de ácido
clorhídrico diluido, hasta que desaparezca el color rojo grosella.

1 mL del Reactivo de Schiff decolorado, agitar.
Utilizar un testigo, calentando a baño María 1 mL del Reactivo de

Schiff y enfriar. Se producirá una coloración roja transitoria.
Resultado: formación de color rojo o violeta púrpura. Las cetonas
dan un color rosado pálido. Luego adicionar una gota de ácido
clorhídrico concentrado, la coloración cambia de rojo a azul y
permanece estable.
m. Prueba del Yodoformo o lugol. (Permite identificar metilcetonas

y el único aldehído acetaldehído)
2 mL de agua, disolver; si no se disuelve adicionar 2 mL de dioxano.
Inmediatamente adicionar 1 mL de hidróxido de sodio 10% y luego
gota a gota y con agitación de 4 a 5 mL de la solución de yodo-yoduro
de potasio hasta que el color café oscuro del yodo persista.
Caliente la mezcla en baño María por 2 minutos, si durante este

tiempo desaparece el color café desaparece, adicionar más gotas de
77
la solución de yodo-yoduro de potasio hasta lograr que el color no

desaparezca después de los dos minutos de calentamiento.
Decolorar la disolución adicionando de 3 a 4 gotas de hidróxido de

sodio 10%, diluir con agua hasta casi llenar el tubo de ensayo. Dejar
reposar en un baño de hielo.
Resultado: formación de un precipitado amarillo (formación de
yodoformo)
n. Prueba de Lieben, del haloformo o del carbono alfa. (Permite

identificar todos los aldehídos y cetonas con 3 hidrógenos en el
carbono α)
Adicionar en un matraz de Erlenmeyer de 150 mL, 1 g de carbonato
de sodio y 10 mL de agua destilada, calentar suavemente para
disolver el carbonato de sodio en baño María este le proporciona el
medio alcalino. Enfriar y adicionar 2.5 mL de etanol y calentar a baño
María a temperatura de 65 a 70 °C (evitar evaporar el alcohol). Luego
adicionar 1 g de Iodo en cristales poco a poco y agitando hasta la
formación de un precipitado.
Resultado: formación de un precipitado amarillo, el yodoformo de
olor característico (reactividad de los hidrógenos del carbono α)
o. Prueba del haloformo o Yodoformo. (Permite identificar

cetonas)
1 mL del hipoyodito de sodio 5%, agitar.
Resultado: formación de un precipitado amarillo, el yodoformo de
olor característico.
p. Prueba de la hidroxilamina. (Permite identificar dicetonas o α-

dicetonas)
gotas de la solución de hidroxilamina (pesar 1 g de clorhidrato de
hidroxilamina, 1 g de acetato de sodio y 2 mL de agua, calentar
suavemente).
Resultado: cambio de coloración (formación de dioxinas).
q. Prueba de la orto-fenilendiamina. (Permite identificar α-

dicetonas)
A 2 mL de la solución muestra disuelta en etanol contenida en tubos
de ensayo, adicionar gotas de la solución de o-fenilendiamina 0.4%
en ácido clorhídrico 2N, agitar y dejar en reposos de 1 a 2 horas,
eventualmente será necesario calentar en baño María.
78
Resultado: formación de un precipitado que debe recristalizarse en

etanol caliente (formación de quinoxalinas). Observar los cristales en
el microscopio.
r. Prueba de la orto-fenilendiamina. (Permite identificar β-

dicetonas)
A 2 mL de la solución muestra disuelta en etanol contenida en tubos
de ensayo, adicionar gotas de la solución de o-fenilendiamina 0.4%
en ácido clorhídrico 2N, agitar y dejar en reposos de 1 a 2 horas,
eventualmente será necesario calentar en baño María.
Resultado: formación de una coloración de color violeta (formación
de compuestos heterocíclicos).
III. Obtención de un aldehído

Colocar en un tubo de ensayo 0.6 mL de etanol, 5 gotas de dicromato de
potasio 5% y 0.4 mL de ácido sulfúrico concentrado. Luego adicionar
perlas de vidrio y tapar con un tapón adaptado a un tubo de
desprendimiento. Calentar suavemente con ayuda de un mechero,
dejando hervir por 2 minutos, colectar el destilado en un tubo de ensayo
sumergido en un baño de hielo, retirar. Realizar las pruebas de
identificación.
IV. Polimerización de aldehídos.

a. Adición del amoniaco. Obtención de urotropina
(hexametilentetramina, compuesto cíclico).
Adicionar 4 mL de formol y 6 mL de amoníaco en una capsula de
porcelana. Evaporar. Recristalizar en alcohol la urotropina formada.
b. Obtención de paraformaldehido.
Adicionar 6 mL de formol en una capsula de porcelana. Evaporar. Se
obtiene un sólido blanco, que es un polímero lineal que por
calentamiento se despolimeriza, liberando el aldehído fórmico.
Se puede reconocer con el Reactivo de Schiff, tomando con una

espátula una porción del sólido, se coloca a la llama directa, y a los
vapores desprendidos (formaldehido) se pone en contacto un papel
filtro impregnado del Reactivo de Schiff, de cambia de incoloro a
violeta.
79
7. RESULTADOS
Identificación de aldehídos y cetonas
Prueba de Brady, prueba de la 2,4

dinitrofenilhidrazina (DNPH) o formación
de 2,4 dinitrofenilhidrazonas
Prueba de la fenilhidrazina o formación

de fenilhidrazonas
Prueba de la p-nitrofenilhidrazina o
formación de p-nitrofenilhidrazonas
Prueba del clorhidrato de hidroxilamina
Ensayo con gelatina
Prueba del bisulfito de sodio
Prueba del permanganato de potasio
80
Prueba del ácido crómico
Prueba de Fehling
Prueba de Benedict
Prueba de Tollens o prueba del espejo

de plata
Prueba de Schiff o de la Fucsina

decolorada
Prueba del Yodoformo o lugol
Prueba del Lieben, del haloformo o del

carbono alfa
Prueba del haloformo o Yodoformo
Prueba de la hidroxilamina
Prueba de la orto-fenilendiamina
81
Prueba de la orto-fenilendiamina
8. CONCLUSIONES
9. CUESTIONARIO
1. Escribir las ecuaciones de las reacciones para identificar aldehídos y
cetonas.
2. ¿Por qué los aldehídos reaccionan con el reactivo de Fehling a
diferencia de las cetonas?
3. Escriba la estructura química de la urotropina, nomenclatura y usos.
4. Escriba la estructura química del paraformaldehido, nomenclatura y
usos.
5. ¿Qué es el reactivo de Schiff, mencione su estructura química,
nomenclatura y su importancia?
6. Indicar el nombre correspondiente de las siguientes sustancias, según
la nomenclatura de IUPAC.
7. Indicar verdadero (V) o falso (F) en las siguientes proposiciones. Los

aldehídos:
a. Se pueden obtener por oxidación de alcoholes primarios.
b. Son, en general, menos reactivos frente a un reactivo nucleofílico
que las cetonas.
c. Presentan grupos carboxilos.
d. Se pueden obtener por reducción de alcoholes primarios.
e. Presentan mayor momento dipolar que las cetonas
f. Tienen menor punto de ebullición que las cetonas de igual peso
molecular.
g. Son solubles en agua sólo los primeros de la serie.
8. Escribir la fórmula que corresponde a cada uno de los nombres de los
siguientes compuestos.
a. 2-metilciclohexanona
b. 2-hidroxi-3-pentanona
c. 4-nitrobenzaldehído
d. 2,4-pentanodiona
e. 2-metilpentanal
9. Mencionar 10 aldehídos y cetonas presentes en plantas.
82

PRÁCTICA N° 9: SÍNTESIS DE OXIMA: OBTENCIÓN DE CANFOROXIMA
1. OBJETIVOS
 Sintetizar la canforoxima a partir del alcanfor por el método de reflujo.
 Identificar a la canforoxima obtenida por cromatografía de capa fina.
2. INTRODUCCIÓN
Una oxima es una clase de compuestos orgánicos cuya fórmula general
es:
RR'C=NOH
Donde R es un residuo orgánico y R' puede ser un hidrógeno o un grupo

orgánico.
Una oxima es el resultado de la condensación de la hidroxilamina con
un aldehído, llamándose en este caso aldoxima, o con una cetona,
denominándose en este caso cetoxima.
El término oxima data del siglo XIX, posiblemente de la contracción de las
palabras oxígeno e imina.
Al igual que el doble enlace de los alquenos, también aquí existe isomería
cis-trans (Z/E) cuando los sustituyentes R y R' son diferentes. La
estabilidad relativa de un isómero respecto al otro es de esperar que siga
los mismos criterios que para los alquenos.
Las oximas son habitualmente sólidos cristalinos, que históricamente,
antes de la aparición de los métodos espectroscópicos, se usaron para
separar y caracterizar compuestos que contuvieran la función carbonilo,
aldehídos y cetonas, como por ejemplo monosacáridos.
Síntesis
Las oximas pueden ser preparadas mediante condensación,
con catálisis ácida, de un aldehído o una cetona con hidroxilamina:
RR'C=O + NH2OH → RR'C=NOH + H2O
83
También se obtienen oximas de la reacción de nitritos, tales como el nitrito

de isoamilo, con compuestos enolizables.
Ejemplos de oximas.
El alcanfor es una sustancia semisólida cristalina y cerosa con un fuerte

y penetrante olor acre. Es un terpenoide con la fórmula química C10H16O.
Se encuentra en la madera del árbol alcanforero Cinnamomum camphora,

un enorme árbol perenne originario de Asia (particularmente de Borneo,
de donde toma su nombre alterno "Árbol de Borneo"), y en algunos otros
árboles de la familia de las lauráceas. Puede también ser sintetizado del
aceite de trementina. Se usa como bálsamo y con otros propósitos
medicinales.
 Balón de destilación de 100 mL
 Pinzas para sujeción
 Refrigerante
 Placa cromatográfica de sílica gel
 Espátulas
 Lunas de reloj
84
 Fiolas de 25 mL
 Baguetas
 Frasco con tapa
 Lámpara de luz UV
 Papel filtro
 Capilares de vidrio sin heparina
 Cuba cromatográfica
4. MUESTRA
 Alcanfor
5. REACTIVOS
 Hidróxido de potasio
 Etanol 95%
 Acetato de etilo
 n-hexano
 Iodo metálico
6. PROCEDIMIENTO
I. Síntesis de canforoxima a partir de alcanfor
1. Armar un equipo de reflujo. Colocando un balón de destilación de
100 mL esmerilado con la ayuda de una pinza en el soporte
universal.
2. Adicionar al balón de destilación 1 g de alcanfor, 1 gramo de
clorhidrato de hidroxilamina, 4 gramos de hidróxido de potasio y 20
mL de etanol 95%.
3. Colocar el refrigerante en la boca del balón de destilación y sujetar
con las pinzas al soporte universal.
4. Abrir el agua refrigerante en sentido contrario y graduar el flujo.
5. Colocar la plancha de calentamiento y calentar a reflujo por 2 horas.
Ver imagen.
85
6. Una vez concluida el tiempo, verter la mezcla en 150 mL de agua.

7. Agitar la suspensión y dejar en reposo para permitir que precipite
el alcanfor que no ha reaccionado.
8. Filtra la solución en un matraz de Erlenmeyer de 250 mL, utilizando
papel filtro.
9. Acidular el filtrado con ácido clorhídrico y dejar en reposo, para que
pueda cristalizar la oxima formada.
10. Para acelerar la precipitación se raspa las paredes del matraz de
Erlenmeyer con una bagueta.
11. Recristalizar el producto en etanol o agua-etanol.
12. Filtrar el producto.
II. Identificación por cromatografía de capa fina (CCF)

En un matraz Erlenmeyer mezclar los siguientes solventes en las
proporciones indicadas.
Acetato de etilo: n-hexano

(2:0,5)
Preparar una cantidad de fase móvil que permita un buen desarrollo en la

cuba cromatográfica. Después de efectuada la mezcla, agitar y dejar en
reposo por 15 minutos. En caso de una separación de fases, tomar la
parte superior y depositarla en la cuba cromatográfica y mantenerla
cerrada hasta el momento del análisis.
Adicionar la fase móvil a la cuba cromatográfica, tapar y esperar hasta la

saturación.
Preparación de la solución estándar

Pesar y transferir aproximadamente 25 mg de canforoxima estándar a una
fiola de 25 mL (concentración: 1 mg/mL) disolver y diluir a volumen con
etanol.
86
Preparación de la muestra
Pesar y transferir aproximadamente 25 mg de canforoxima muestra a una
fiola de 25 mL (concentración: 1 mg/mL) disolver y diluir a volumen con
etanol.
Preparación de la placa cromatográfica

Cortar convenientemente trozos de la placa cromatográfica de capa
delgada adecuada, recubierta con una capa de mezcla de gel de sílice
para cromatografía de 0.25 mm.
Con un lápiz marcar una línea paralela al borde inferior de la placa

cromatográfica a 2 cm (sitios de depósito del estándar y la muestra) y otra
línea al borde superior de la placa cromatográfica a 2 cm (frente de
recorrido), los espacios de recorrido entre las sustancias deben tener un
espacio aproximando de 0.5 cm.
Aplicar 2 µL de las soluciones a analizar con la ayuda de un capilar,

depositar la muestra una sola vez. De ser necesario volver a aplicar las
muestras pero de manera uniforme para todos los analitos. Luego dejar
secar por aproximadamente 10 minutos.
Desarrollo cromatográfica
Colocar la placa preparada dentro de la cuba cromatográfica (puede ser
un vaso de precipitado tapado con un luna de reloj), tener cuidado que el
nivel de la fase móvil no sobrepase la línea de aplicación de las muestras.
Después de introducir la placa, cerrar la cuba herméticamente y evitar

cualquier movimiento hasta que el frente del solvente se encuentre a 2 cm
de la parte superior.
Una vez concluida el recorrido del solvente, retirar la placa

cuidadosamente con la ayuda de una pinza y dejar secar al medio
ambiente (puede ser dentro de la campana) hasta que el solvente se
evapore.
Detección o revelado
Trabajar dentro de campana.
Localizar las manchas de la placa examinando debajo de la lámpara de
luz ultravioleta de longitud de onda corta para visualizar la ubicación de
las sustancias analizadas y marcar dichas ubicaciones con la ayuda de
un lápiz.
Posteriormente colocar la placa en un frasco conteniendo Iodo.
Después del revelado de la placa, medir las distancias de elución del

frente del solvente y del punto medio de las manchas dejadas por cada
una de las sustancias analizadas y proceder a calcular su Rf,
interpretando los valores encontrados en la bibliografía.
Además estas deben ser similares en intensidad, apariencia y color.
87
Criterios de aceptación: El valor RF de la mancha principal obtenida a

partir de la solución de prueba se corresponde con el obtenido a partir de
la Solución Estándar.
7. RESULTADOS
Determinación del valor de RF:
Distancia recorrido por la fase móvil (frente del recorrido):
Distancia recorrida por la muestra:
Calculo de RF
RF teórica:
RF experimental:
8. CONCLUSIONES
9. CUESTIONARIO
1. Mencione los usos industriales de la canforoxima.
2. Mencione las propiedades físicas y químicas de la canforoxima.
3. Revise la hoja de seguridad de la canforoxima y alcanfor, explique
brevemente dando sus comentarios con respecto a su manipulación.
4. Mencione los usos de la canforoxima y alcanfor.
5. Dibuje la estructura química de la canforoxima
6. Escriba las reacciones de la canforoxima, realizada en la práctica.
88

PRÁCTICA N° 10: PRUEBAS DE IDENTIFICACIÓN DE ÁCIDOS

CARBOXÍLICOS, ÉSTERES, HALOGENUROS DE ACIDO, ANHIDRIDOS Y
AMIDAS
1. OBJETIVOS
 Determinar la solubilidad de los ácidos carboxílicos.
 Determinar la acidez de los ácidos carboxílicos.
 Realizar las pruebas de identificación de los ácidos carboxílicos.
 Realizar las pruebas de identificación de los ésteres.
 Realizar las pruebas de identificación de los halogenuros de ácido.
 Realizar las pruebas de identificación de los anhídridos.
 Realizar las pruebas de identificación de las amidas.
2. INTRODUCCIÓN
A los compuestos que contienen el grupo carboxilo (abreviado -COOH o
CO2H) se les denomina ácidos carboxílicos.
La propiedad química más importante de los ácidos carboxílicos, que es
otro grupo de compuestos orgánicos que contienen el grupo Carbonilo, es
su acidez.
El grupo funcional de un ácido carboxílico es el grupo carboxilo, llamado

así porque está formado por un grupo carbonilo y un grupo hidroxilo. A
continuación se incluye una estructura de Lewis para el grupo carboxilo y
también tres representaciones del mismo:
El grupo carboxilo es el origen de una serie de compuestos orgánicos

entre los que se encuentran los haluros de ácido (RCOCl), los anhídridos
de ácido (RCOOCOR), los ésteres (RCOOR´) y las amidas (RCONH2).
89
Los ácidos carboxílicos de baja masa molar (menores de 10 átomos de

carbono) son líquidos incoloros y de olor desagradable. Ejemplo: el olor
del vinagre se debe al ácido acético; el de la mantequilla rancia al ácido
butírico. Los ácidos de 5 a 10 átomos de carbono poseen olores a “cabra”.
Los demás son cerosos e inodoros a temperatura ambiente.
Los puntos de fusión y ebullición aumentan al incrementar la masa molar.
Son solubles en agua los ácidos inferiores, pero la solubilidad disminuye

a partir del ácido butírico con el aumento de la cadena hidrocarbonada en
la molécula. Todos son solubles en solventes apolares.
Forman puentes de hidrógeno entre ellos y con el agua.
Reaccionan con bases para formar sales:
CH3COOH + NaHCO3 → CH3COONa + CO2 + H2O
Además el grupo carboxilo reacciona con los grupos amino para formar
amidas; así como pueden reaccionar con alcoholes para formar esteres.
 Espátulas
 Tubos de ensayo
 Baño María
 Goteros
 Baguetas
 Balanza digital
90
4. MUESTRAS
 Ácido tartárico
 Ácido sórbico
 Ácido benzoico
 Ácido barbitúrico
 Ácido oxálico
 Ácido fumárico
 Ácido cítrico
 Ácido ascórbico
 Ácido láctico
 Acetato de sodio
 Nitrato de sodio
 Acetato de etilo
 Salicilato de metilo
 Ácido acetilsalicílico
 Paracetamol
 Úrea
 Acetanilida
 Acetamida
 Cloruro de acilo
5. REACTIVOS
 Metanol
 Etanol
 Carbonato de sodio 5%
 Yoduro de potasio 5%
 Yodato de potasio 5%
 Almidón 1%
 Timolftaleina
 Hidróxido de potasio 2N
 Ácido sulfúrico
 Ácido sulfúrico 10%
 Ácido mercaptoacético
6. PROCEDIMIENTO
I. Ensayos de solubilidad de ácidos carboxílicos.
A 2 mL (0.5 g si es sólido) de solución muestra (ácido tartárico, ácido
sórbico, ácido benzoico, ácido barbitúrico, ácido oxálico, ácido fumárico,
ácido cítrico, ácido ascórbico, ácido acético glacial, ácido láctico, ácido
91
salicílico) contenida en tubos de ensayo, adicionar 2 mL de los siguientes

solventes: agua y etanol. Agitar suavemente cada tubo. Observar la
solubilidad.
II. Prueba de la acidez de los ácidos carboxílicos.

A 2 mL de solución muestra (ácido tartárico, ácido sórbico, ácido
benzoico, ácido barbitúrico, ácido oxálico, ácido fumárico, ácido cítrico,
ácido ascórbico, ácido acético glacial, ácido láctico, ácido salicílico)
contenida en tubos de ensayo, colocar con la ayuda de una pinza una
tira de papel tornasol azul. Observar el cambio de color del papel
tornasol.
III. Identificación de ácidos carboxílicos.

a. Prueba del bicarbonato de sodio (base débil).
benzoico, ácido barbitúrico, ácido oxálico, ácido fumárico, ácido
cítrico, ácido ascórbico, ácido acético glacial, ácido láctico, ácido
salicílico) contenida en tubos de ensayo, adicionar 2 mL de
bicarbonato de sodio 5%, agitar ligeramente. Si la muestra es
insoluble en agua, adicionar 1 mL de metanol o etanol, antes de
adicionar el bicarbonato de sodio 5%. Se puede repetir con
carbonato de sodio 5%.
Resultado: formación de burbujas con desprendimiento de dióxido
de carbono (efervescencia). Esta prueba sirve para distinguir los
ácidos fuertes de los ácidos más débiles.
b. Prueba de la formación de sales.

salicílico) contenida en tubos de ensayo, adicionar 3 mL de hidróxido
de sodio 10%, agitar ligeramente. Comparar con la solubilidad del
agua.
Resultado: miscibilidad de las muestras, observar la solubilidad.
c. Hidrólisis de sales.
A 0.5 g de acetato de sodio y nitrato de sodio contenida en tubos de
ensayo, adicionar 3 mL de agua, agitar ligeramente. Colocar con la
ayuda de una pinza un tira de papel pH.
Resultado: observar la tira de papel pH en ambas muestras.
d. Prueba del yoduro-yodato

salicílico) contenida en tubos de ensayo, adicionar 2 mL de yoduro
92
de potasio 5% y 1 mL de yodato de potasio 5%, agitar ligeramente.

Calentar a baño María a ebullición por un minuto, dejar enfriar y
adicionar 2 mL de almidón 1%.
Resultado: formación de un color azul. Si hay exceso de yodo la
solución se torna casi negra.
IV. Identificación de ésteres

a. Prueba del hidroxamato (formación de ácido hidróxamico).
Colocar en un tubo de ensayo 2 mL de clorhidrato de hidroxilamina
en metanol y con timolftaleina, adicionar 2 mL de solución muestra
(acetato de etilo, benzoato de sodio y salicilato de metilo), luego
adicionar gota a gota hidróxido de potasio 2N en metanol hasta
coloración azul, luego adicionar 5 gotas más de la solución de
hidróxido de potasio. Calentar la mezcla hasta ebullición, enfriar y
luego adicionar ácido clorhídrico 2N hasta que el color azul
desaparezca, adicionar una gota de cloruro férrico 5%.
Resultado: formación una coloración azul-rojiza, rojo vino o purpura.
b. Formación de un éster I (reacción de esterificación).

Colocar en un tubo de ensayo 3 mL de alcohol amílico, 2 mL de ácido
acético y 3 gotas de ácido sulfúrico. Calentar a baño María a 80 °C
por 4 minutos.
En otro tubo de ensayo colocar 5 mL de bicarbonato de sodio 5%.

Adicionar por las paredes la muestra obtenida, dejar reposar por 5
minutos.
Resultado: reconocer la formación del éster por el olor.
c. Formación de un éster II (reacción de esterificación).

Colocar en un tubo de ensayo 0.5 g de ácido salicílico, 3 mL de
metanol, agitar para disolver, adicionar lentamente 5 gotas de ácido
sulfúrico concentrado y agitar con cuidado, después de cada gota.
Calentar a baño María a 60 - 70 °C por 5 minutos. Luego verter el
contenido en 20 mL de agua destilada contenida en un vaso de
precipitado de 50 mL.
Resultado: reconocer la formación del éster por el olor.
V. Identificación de halogenuros de ácido.

93
(cloruro de acetilo), luego adicionar gota a gota hidróxido de potasio

2N en metanol hasta coloración azul, luego adicionar 5 gotas más
de la solución de hidróxido de potasio. Calentar la mezcla hasta
ebullición, enfriar y luego adicionar ácido clorhídrico 2N hasta que el
color azul desaparezca, adicionar una gota de cloruro férrico 5%.
VI. Identificación de anhídridos

(anhídrido acético, ácido acetil salicílico), luego adicionar gota a gota
hidróxido de potasio 2N en metanol hasta coloración azul, luego
adicionar 5 gotas más de la solución de hidróxido de potasio.
Calentar la mezcla hasta ebullición, enfriar y luego adicionar ácido
clorhídrico 2N hasta que el color azul desaparezca, adicionar una
gota de cloruro férrico 5%.
b. Prueba del mercapto-acético.

Colocar en un tubo de ensayo 1 mL del reactivo para determinación
de anhídridos y de 2 a 3 gotas de ácido mercaptoacético, luego
adicionar 1 mL de la solución muestra (anhídrido acético y ácido
acetil salicílico). NO AGITAR.
Resultado: formación de un anillo coloreado.
VII. Identificación de amidas

a. Hidrólisis básica.
Colocar en un tubo de ensayo 2 mL de la muestra (paracetamol,
urea, acetanilida y acetamida) disuelta en agua, adicionar 1 mL de
hidróxido de sodio 10%, calentar en baño María a ebullición por 20
minutos aproximadamente.
Resultado: percepción de un olor a amoniaco del gas desprendido
y cambio de coloración colocando un papel tornasol rojo en la boca
del tubo.
b. Hidrólisis ácida.
Colocar en un tubo de ensayo 2 mL de la muestra (paracetamol,
urea, acetanilida y acetamida) disuelta en agua, adicionar 1 mL de
ácido sulfúrico 10%, calentar en baño María a ebullición.
Resultado: percepción de un olor del gas desprendido y cambio de
coloración colocando un papel tornasol azul en la boca del tubo.
94
7. RESULTADOS
8. CONCLUSIONES
9. CUESTIONARIO
1. Escribir las ecuaciones de las reacciones para identificar ácidos
carboxílicos y derivados.
2. Escriba la estructura y de su nomenclatura IUPAC de las muestras
usadas en la práctica.
3. Mencione que ácidos carboxílicos se encuentra en animales y
vegetales.
4. Mencione 10 esteres con sus olores característicos.
5. Describa brevemente sobre el anhídrido acético.
6. Mencione que medicamentos contienen estos grupos funcionales.
7. Explique brevemente el proceso de esterificación.
8. Explique brevemente el proceso de saponificación.
95

PRÁCTICA N° 11: SINTESIS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS: OBTENCIÓN DE

ÁCIDO CÍTRICO A PARTIR DE JUGOS DE FRUTAS
1. OBJETIVOS
 Obtener el ácido cítrico a partir del jugo de frutas.
 Identificar el ácido cítrico por cromatografía de capa fina.
2. INTRODUCCIÓN
El ácido cítrico es un ácido orgánico tricarboxílico, presente en la mayoría
de las frutas, sobre todo en cítricos como el limón y la naranja. Su fórmula
molecular es C6H8O7.
Es un buen conservante y antioxidante natural que se añade
industrialmente como aditivo alimentario en el envasado de
muchos alimentos como las conservas de vegetales enlatadas.
En bioquímica aparece como un metabolito intermediario en el ciclo de los
ácidos tricarboxílicos, proceso realizado por la mayoría de los seres vivos.
El nombre IUPAC del ácido cítrico es ácido 3-carboxi-3-

hidroxipentanodioico.
Puede existir en una forma anhidra (sin agua), o como monohidrato que
contenga una molécula de agua por cada molécula de ácido cítrico. La
forma anhidra se cristaliza en el agua caliente, mientras que la forma
monohidrato cristaliza en agua fría. El monohidrato se puede convertir a
la forma anhidra calentándolo sobre 74 °C.
El ácido cítrico comparte las características químicas de otros ácidos
carboxílicos. Cuando se calienta a más de 175 °C, se descompone
produciendo dióxido de carbono y agua.
El descubrimiento del ácido cítrico se atribuye al alquimista islámico Jabir
Ibn Hayyan en el siglo octavo después de Cristo. Los eruditos medievales
en Europa conocían la naturaleza ácida de los zumos de limón y de lima;
tal conocimiento se registra en la enciclopedia Speculum Majus, en el siglo
XIII, recopilado por Vincent de Beauvais. El ácido cítrico fue el primer
96
ácido aislado en 1784 por el químico sueco Carl Wilhelm Scheele, quien
lo cristalizó a partir del jugo de limón. La producción industrial del ácido
cítrico comenzó en 1860, basada en la industria italiana de los cítricos.
En 1893, C. Wehmer descubrió que cultivos de penicillium podían producir
ácido cítrico a partir de la sacarosa molecular. Sin embargo, la producción
microbiana del ácido cítrico no llegó a ser industrialmente importante
hasta la Primera Guerra Mundial que interrumpió las exportaciones
italianas de limones. En 1917, el químico americano James Currie y
Claudio Colán descubrieron que ciertos cultivos de Aspergillus
niger podían ser productores eficientes de ácido cítrico, y dos años más
tarde Pfizer comenzó la producción a escala industrial usando esta
técnica.
Propiedades físicas y químicas

 Polvo o cristales ortorrómbicos transparentes, sin olor.
 Su punto de fusión es de 153 ºC.
 Su densidad específica es igual a 1.665 g/cm3 a 20 ºC.
 Su solubilidad en agua es de 3.83 X 105 mg/L a 25 ºC (59.2% a 20
ºC). Es muy soluble en etanol, soluble en éter y acetato de etilo e
insoluble en benceno y cloroformo.
 Su presión de vapor es igual a 1.7 X 10-8 mmHg a 25 ºC (valor
estimado).
 Su constante de la ley de Henry es igual a 4.3 X 10-14 atm m3/mol
a 25 ºC (valor estimado).
 En solución 0.1 N presenta un pH de 2.2.
 Puede ser extraído de frutos cítricos y desechos de piña, o puede
ser producido industrialmente por fermentación de melaza.
 Probeta de 25, 50 y 100 mL
 Espátulas
 Baguetas
 Papel filtro
 Tubos de ensayo
 Goteros
 Pizetas con agua destilada
 Pipeta graduada 10 mL
 Papel pH
4. MUESTRA
 Limón
 Naranja
 Piña
 Camu camu
97
5. REACTIVOS
 Hidróxido de calcio 5%
 Agua destilada
 Ácido sulfúrico 10%
 Piridina
 Hidróxido de sodio 1N
 Cloruro de calcio SR
6. PROCEDIMIENTO
I. Obtención de ácido cítrico a partir de jugos de frutas
1. Obtener el jugo de 3 limones.
2. Adicionar el jugo de limón en vaso de precipitado de 250 mL, diluir
tres veces su volumen con agua destilada.
3. Neutralizar con la solución de hidróxido de calcio 5%, verificar con
una tira de papel pH.
4. Calentar suavemente a baño María.
5. Filtrar la solución caliente (citrato de calcio en agua de caliente).
6. Dejar en reposo la solución para el ácido cítrico restante cristalice.
7. Disolver el precipitado y adicionar gota a gota la solución de ácido
sulfúrico 10% hasta la formación del precipitado.
8. Filtrar el precipitado utilizando un papel de filtro y un embudo de
vidrio.
II. Identificación del ácido cítrico.

a. Prueba del ácido acético glacial.
Colocar en 1 tubo de ensayo 1 mL de ácido acético glacial y 3 mL de
piridina, adicionar 5 mg de ácido cítrico, agitar. Trabajar en campana.
Resultado: formación de color rojo.
b. Prueba del cloruro cálcico.

En un vaso de precipitado disolver 0.5 g de ácido cítrico en 5 mL de
agua destilada y adicionar aproximadamente 7 mL de hidróxido de
sodio 1N para neutralizar la solución. Adicionar 10 mL de cloruro de
calcio SR y calentar hasta ebullición.
Resultado: formación de precipitado blanco.
7. RESULTADOS
Identificación de ácido cítrico
Prueba del ácido acético glacial
Prueba del cloruro de calcio
98
8. CONCLUSIONES
9. CUESTIONARIO
1. ¿Cuál es el uso industrial del ácido cítrico? Mencione tres ejemplos.
2. Mencione las propiedades físicas y químicas del ácido cítrico.
3. Averigüe la hoja de seguridad del ácido cítrico.
4. Mencione en que frutas se encuentra el ácido cítrico.
5. Hacer las ecuaciones de cada uno de los pasos en la obtención del
ácido cítrico.
99

PRÁCTICA N° 12: ESTERIFICACIÓN: SINTESIS DE SALICILATO DE

METILO
1. OBJETIVOS
 Sintetizar el salicilato de metilo a partir del ácido salicílico y metanol
por el método de reflujo.
 Realizar el proceso de purificación del salicilato de metilo obtenido.
 Identificar el salicilato de metilo por reacciones de coloración.
2. INTRODUCCIÓN
La conversión de un ácido carboxílico y un alcohol en un éster recibe el
nombre especial de esterificación de Fisher, en honor al químico alemán
Emil Fisher (1852-1919).
Un éster de un ácido carboxílico es un compuesto que contiene un grupo

funcional –COOR donde R puede ser un grupo alquilo o arilo.
Puede obtenerse por reacción directa de un ácido carboxílico con un

alcohol ya sea catalizada por ácido o por base, siendo el más usado el
ácido sulfúrico. Los ésteres también pueden ser obtenidos a partir de la
reacción entre un halogenuro de ácido y un alcohol, entre un anhídrido y
un alcohol o fenol.
La mayoría de ácidos carboxílicos son aptos para la reacción, pero el

alcohol debe ser generalmente un alcohol primario o secundario. Los
alcoholes terciarios son susceptibles a la eliminación, y los fenoles suelen
ser muy poco reactivos para dar rendimientos útiles.
La velocidad a la que se esterifica un ácido carboxílico depende

principalmente del impedimento estérico en el alcohol y el ácido
carboxílico, y en menor medida de la fuerza ácido del ácido carboxílico.
En general los salicilatos en dosis tóxicas estimulan el sistema nervioso

central directamente, causando un trastorno metabólico con acumulación
de ácidos orgánicos.
El salicilato de metilo es un éster del ácido salicílico y del metanol. Se

presenta en muchas plantas de hoja perenne, de ahí el nombre aceite de
gaulteria.
100
El salicilato de metilo es un éster que se emplea principalmente como

agente aromatizante y posee la ventaja de que se absorbe a través de la
piel. Una vez absorbido, puede hidrolizarse a ácido salicílico, el cual actúa
como analgésico.
Anteriormente, el salicilato de metilo se preparaba a partir
de destilados del azúcar de las ramas de abedul dulce (Betula lenta) o de
la gaulteria (Gaultheria procumbens).
Esta sustancia se extrajo y aisló por primera vez en el año 1843 gracias
al científico de origen francés llamado Auguste Cahours; a partir de la
gaulteria, en la actualidad se obtiene a través de síntesis en laboratorios
e incluso a nivel comercial.
La reacción que se da para obtener este compuesto químico es un

proceso denominado esterificación, en el cual se obtiene un éster
mediante la reacción entre un alcohol y un ácido carboxílico. En este caso
se da entre el metanol y el ácido salicílico, como se muestra a
continuación:
CH3OH + C7H6O3 → C8H8O3 + H2O
Cabe destacar que la parte de la molécula de ácido salicílico que se

esterifica con el grupo hidroxilo (OH) del alcohol es el grupo carboxilo
(COOH).
Entonces, lo que ocurre entre estas dos especies químicas es una

reacción de condensación, debido a que se remueve la molécula de agua
presente entre los reactantes mientras que las demás especies reactantes
son condensadas con el fin de obtener el salicilato de metilo.
En la siguiente imagen se observa la síntesis de salicilato de metilo a partir

de ácido salicílico, donde se muestran dos reacciones sucesivas.
101
 Balón de destilación de 100 mL
 Pinzas para sujeción
 Refrigerante
 Probeta de 25, 50 y 100 mL
 Espátulas
 Baguetas
 Frasco con tapa
 Papel filtro
 Pera de decantación
 Aros para pera de decantación
 Tubos de ensayo
 Goteros
4. MUESTRA
 Metanol
 Ácido sulfúrico
5. REACTIVOS
 Papel tornasol azul y rojo
 Tira de pH
 Cloruro de calcio anhidro
 Sulfato de sodio anhidro
 Sulfato de magnesio anhidro
 Cloroformo
 Éter
6. PROCEDIMIENTO
I. Síntesis y purificación del salicilato de metilo a partir de ácido
salicílico y metanol
1. Armar un equipo de reflujo. Colocando un balón de destilación de
100 mL esmerilado con la ayuda de una pinza en el soporte
universal.
2. Adicionar al balón de destilación 10 g de ácido salicílico, 30 mL de
metanol y 10 mL de ácido sulfúrico que se adiciona con cuidado y
por las paredes y agitando ligeramente el balón.
102
3. Colocar el refrigerante en la boca del balón de destilación y sujetar

con las pinzas al soporte universal.
4. Abrir el agua refrigerante en sentido contrario y graduar el flujo.
5. Colocar la plancha de calentamiento y calentar a reflujo por 1 hora,
con agitación suave. El tiempo de reflujo comienza cuando
escurran gotas por el balón. Ver imagen.
6. Pasado este tiempo, enfriar el balón al chorro del agua de un

grifo.
7. Vaciar la solución a una pera de decantación, que contenga 50
mL de agua destilada. Según la imagen.
8. Enjuagar el balón con 10 mL de agua destilada fría y adicionar a

la pera de decantación.
9. Agitar varias veces la pera de decantación con la ayuda de las
dos manos. Dejar reposar y se observaran dos fases.
10. Descartar la fase acuosa (capa superior) en un vaso de
precipitado de 250 mL. La fase orgánica se reserva en un vaso
de precipitado de 250 mL.
11. Regresar la fase orgánica (inferior) a la pera de decantación y
adicionar aproximadamente 40 mL de bicarbonato de sodio 5%,
hasta un pH neutro o ligeramente alcalino. Agitar. Repetir la
operación por 2 veces, siempre descartando la fase acuosa.
12. Adicionar a la fase orgánica 20 mL de agua, agitar con cuidado
y separar nuevamente la fase acuosa y descartar.
103
13. Verter la capa orgánica en un vaso de precipitado de 250 mL y

adicionar 2 g de cloruro de calcio anhidro, sulfato de sodio
anhidro o sulfato de magnesio anhidro con la finalidad de secar
el producto. Agitar suavemente.
14. Dejar reposar hasta que salicilato de metilo este completamente
claro y separarlo por decantación.
15. Filtrar.
16. Almacenar en un frasco adecuado, rotular.
17. Medir el volumen obtenido y calcular el rendimiento de la
reacción.
II. Identificación del salicilato de metilo.

a. Prueba de solubilidad.
Colocar en 4 tubos de ensayo 1 mL de salicilato de metilo obtenido,
adicionar en este orden 1 mL de agua destila, cloroformo, éter y
etanol.
Resultado: Observar la solubilidad.
b. Prueba del cloruro férrico.

A 1 mL de salicilato de metilo obtenido contenida en 2 tubos de
ensayo, adicionar 0.5 mL de cloruro férrico al 1%.
Resultado: formación de una coloración violeta.
7. RESULTADOS
8. CONCLUSIONES
9. CUESTIONARIO
1. Investigue el mecanismo de reacción de la esterificación para la
obtención del salicilato de metilo.
2. ¿Cuál es el uso industrial del salicilato de metilo? Mencione tres
ejemplos.
3. ¿Qué diferencia hay entre salicilato de metilo, ácido salicílico y ácido
acetil salicílico? Dibujar sus estructuras y su nomenclatura IUPAC.
4. ¿Por qué no reaccionan el carboxilo y el hidroxilo del ácido salicílico
entre sí?
5. Explique brevemente sobre la Gaulteria y el abedul dulce.
6. Mencione las propiedades físicas y químicas del salicilato de metilo.
7. Averigüe la hoja de seguridad del salicilato de metilo.
8. Mencione en que plantas se encuentra el salicilato de metilo.
104

PRÁCTICA N° 13: SINTESIS DE DERIVADOS DE ÁCIDO CARBOXÍLICO:

SINTESIS DE N-[4-(AMINOBENCEN)SULFONIL] N-(2-TIAZOL)ACETAMIDA.
1. OBJETIVO
 Sintetizar el N-[4-(aminobencen)sulfonil] N-(2-tiazol)acetamida a partir
del 4-Amino-N-2-TiazolilbencenSulfonamida.
2. INTRODUCCIÓN
Las amidas tienen la estructura general:
El conocimiento de la química de las amidas es muy importante, son de

gran importancia en bioquímica.
Los enlaces que se unen a los aminoácidos individuales para formar

proteínas son principalmente enlaces de tipo amida.
La mayoría de las amidas son sólidas a temperatura ambiente. En el

laboratorio se preparan amidas por reacción entre amoniaco o aminas con
cloruros, anhídridos de ácidos, esteres o ácidos.
Los anhídridos y cloruros de ácido reaccionan violentamente con el

amoniaco o amina a menos que se moderen las reacciones por
enfriamiento, dilución o mezclas lentas de los compuestos reaccionantes.
Industrialmente, se acostumbran preparar por calentamiento de las sales
de amonio de ácidos carboxílicos.
La acilación de una amina es una reacción ácido-base del tipo de Lewis

en la que el grupo amino básico efectúa un ataque nucleofílico sobre el
átomo de carbono carbonílico, que es el centro ácido. El grupo acilo unido
a un átomo de nitrógeno tiene un efecto “protector del grupo amino”
105
cuando se quiere hacer reacciones de oxidación o halogenación en el

anillo aromático (aminas aromáticas).
 Espátulas
 Baguetas
 Papel de filtro
 Hielo
 Pipeta graduada 1 mL
4. MUESTRA
 4-Amino-N-2-TiazolilbencenSulfonamida.
5. REACTIVOS
 Agua destilada
6. PROCEDIMIENTO
I. Síntesis del N-[4-(aminobencen)sulfonil] N-(2-tiazol)acetamida
a partir del 4-Amino-N-2-TiazolilbencenSulfonamida.
1. En un vaso de precipitado de 100 mL adicionar 100 mg de 4-
Amino-N-2-TiazolilbencenSulfonamida.
2. Luego adicionar 0.4 mL de anhídrido acético, colocar en un
baño de hielo.
3. Adicionar con mucho cuidado y por las paredes de 2 a 3 gotas
de ácido sulfúrico concentrado hasta disolver.
4. Agitar la mezcla por 5 minutos y dejar en reposos en el baño de
hielo.
5. Filtrar el producto.
106
7. RESULTADOS
8. CONCLUSIONES
9. CUESTIONARIO
1. Proponga el mecanismo de reacción para la síntesis de dicho
compuesto.
2. Mencione las actividades farmacológicas de las sulfas.
3. Mencione las estructuras químicas de las sulfas de interés
farmacológico.
107

PRÁCTICA N° 14: SAPONIFICACIÓN: ELABORACIÓN DE JABÓN

NATURAL DE LAVANDA
1. OBJETIVOS
 Realizar el proceso de saponificación.
 Elaborar jabón natural de lavanda.
2. INTRODUCCIÓN
La saponificación, también conocida como una hidrólisis de éster en
medio básico, es un proceso químico por el cual un cuerpo graso, unido a
un álcali y agua, da como resultado jabón y glicerina.
Se llaman jabones a las sales sódicas y potásicas derivadas de los ácidos
grasos. Son susceptibles de saponificación todas aquellas sustancias que
en su estructura molecular contienen restos de ácidos grasos, y son
sustancias naturales a las que llamamos lípidos saponificables. Los
lípidos saponificables más abundantes en la naturaleza son las grasas
neutras o glicéridos.
La saponificación de un triglicérido se resume así:
Este proceso químico es utilizado como un parámetro de medición de la

composición y calidad de los ácidos grasos presentes en
los aceites y grasas de origen animal o vegetal, denominándose este
análisis como Índice de saponificación; el cual es un método de medida
para calcular el peso molecular promedio de todos los ácidos grasos
presentes.
Igualmente este parámetro es utilizado para determinar el porcentaje en
los cuerpos grasos de materias insaponificables, es decir, sustancias que
no contienen ácidos grasos.
108
 Vasos de precipitado de 500 y 1000 mL
 Balanza digital
 Espátulas
 Baguetas
 Goteros
 Molde para jabón de 1 Kg
 Batidora
 Cuchillo
4. MUESTRA
 300 g aceite de coco
 300 g de aceite de maíz
 200 g de manteca de cacao
 113.9 g de sosa caustica
 293 g de agua desionizada
 12 g de esencia de lavanda
 10 g de flores de lavanda
 Colorante lila
5. PROCEDIMIENTO
I. Elaboración de jabón natural de lavanda.
1. Trabajar en un lugar ventilado y con las medidas de seguridad
necesarias (guantes, mascarillas y gafas).
2. Verter la soda caustica sobre el agua desionizada contenida en un
vaso de precipitado de 500 mL, agitar con la ayuda de una bagueta.
Dejar enfriar hasta 40 °C aproximadamente.
3. Colocar los siguientes insumos: manteca de cacao, aceite de coco
y aceite de maíz en el vaso de precipitado de 1L o un recipiente
adecuado.
4. Colocar esta mezcla en la plancha de la cocinilla eléctrica, calentar
hasta aproximadamente 40 °C, hasta fundición de las grasas.
5. Verificar que ambas soluciones estén a aproximadamente 40 °C.
6. Verter la solución de la soda caustica sobre la mezcla de los
aceites, agitar con la ayuda de una batidora a una velocidad
moderada y sin salpicar. Se conseguirá una textura fina tipo puré.
7. Separar una pequeña cantidad del jabón para usar en el decorado
final.
8. Adicionar la esencia de lavanda y mezclar con la ayuda de la
batidora.
9. Adicionamos a un molde adecuado, sacudimos dando ligeros
golpes en el molde con la base de la mesa.
10. A la muestra separada adicionar colorante lila en cantidad
suficiente, agitar hasta mezcla homogénea. Esta se utilizará para
la decoración del jabón.
11. Adicionar una capa de la muestra sobre la base de jabón, cubriendo
en su totalidad toda la superficie externa del jabón base.
109
12. Con la ayuda de una bagueta o material similar, mezclar en forma

de ondas para formar el marmoleado.
13. Adicionamos las flores de lavanda sobre la superficie del jabón.
14. Abrigamos el molde y dejamos reposar y endurecer entre 24 a 48
horas.
15. Una vez culminada el tiempo, retiramos el jabón del molde y
colocamos en una base.
16. Cortar la barra de jabón en pastillas de 1.5 cm de grosor con la
ayuda de un cuchillo o cortador para jabones.
17. Dejar en reposo el jabón por 4 semanas para completar el proceso
de saponificación.
18. Cubrir el jabón con un papel para dar el decorado final.
6. RESULTADOS
7. CONCLUSIONES
8. CUESTIONARIO
1. Proponga el mecanismo de reacción para la saponificación.
2. Mencione las propiedades limpiadoras que presenta un jabón.
3. Mencione la diferencia entre un jabón y un detergente
4. Mencione las propiedades de la lavanda.
5. Escriba 5 fórmulas de jabones naturales.
110

PRÁCTICA N° 15: SINTESIS DE DERIVADOS DE ÁCIDO CARBOXÍLICO:

SINTESIS DE ÁCIDO ACETIL SALICÍLICO (ASPIRINA).
1. OBJETIVOS
 Sintetizar el ácido acetil salicílico a partir del ácido salicílico.
 Realizar la purificación del ácido acetil salicílico.
 Recristalizar el ácido acetil salicílico.
 Realizar pruebas de identificación al ácido acetil salicílico.
2. INTRODUCCIÓN
El extracto de hojas y corteza de sauce se utilizaba en la antigüedad por
sus propiedades analgésicas y antipiréticas. A finales del siglo XIX se
descubrió que el principio activo en estos extractos era el ácido salicílico
(ácido ortohidroxibenzoico).
Esta sustancia, que puede ser producida de forma sintética con bajo coste
y en grandes cantidades, presenta limitaciones en su aplicación
farmacológica debido a su carácter ácido (irrita la membrana gástrica). En
1893 el químico alemán Felix Hofmann sintetizó el derivado acetilado del
ácido salicílico, que demostró poseer las mismas propiedades
medicinales con un menor grado de irritación de las membranas gástricas.
El ácido acetilsalicílico fue comercializado por Bayer con el nombre de

Aspirina, llegando a ser uno de los medicamentos más consumidos en el
mundo. Además del ácido acetilsalicílico se han sintetizado otros muchos
derivados del ácido salicílico, familia de los salicilatos, que presentan
propiedades farmacológicas similares (antiinflamatorio, analgésico,
antipirético). Como antipirético el ácido acetilsalicílico ejerce su efecto a
dos niveles: aumenta la disipación térmica mediante vasodilatación
(acción poco significativa) y actúa sobre el termostato hipotalámico, que
es el centro regulador de la temperatura del organismo. Como
antiinflamatorio posee efecto inhibidor de la síntesis de prostaglandinas a
partir del ácido araquidónico. El efecto analgésico del ácido acetilsalicílico
parece deberse a efectos indirectos sobre el sistema nervioso central, al
disminuir la síntesis de prostaglandinas, la aspirina reduce la percepción
del dolor. También posee propiedades antitrombóticas, al bloquear de
forma irreversible la síntesis de tromboxano en las plaquetas humanas.
Su vía de administración es oral, ya que se absorbe bien por el tracto

gastrointestinal. Sus principales efectos secundarios son:
111
 Irritación de la mucosa gástrica, por lo que está contraindicado en

pacientes con úlcera.
 Disminución de la capacidad de coagulación de la sangre.
Síntesis del ácido acetil salicílico.

El ácido acetilsalicílico se prepara por acetilación del ácido salicílico
mediante un proceso denominado esterificación.
La esterificación consiste en la reacción de un grupo carboxilo (-COOH) y

un grupo hidroxilo (-OH) para formar un grupo éster (–COOR). En este
caso la fuente del grupo –OH es el fenol del ácido salicílico, y el grupo
acetilo (-COCH3) proviene del anhídrido acético. La reacción requiere
catálisis ácida:
Durante la acetilación se forma también una pequeña cantidad de

producto polimerizado, debido a la presencia de un grupo carboxilo y de
un grupo hidroxilo en la misma molécula.
El ácido acetilsalicílico reacciona con el bicarbonato de sodio para dar la

sal sódica soluble en agua, mientras que el producto polimerizado no
reacciona.
Gracias a esta diferencia de comportamiento entre el producto

polimerizado y el ácido acetilsalicílico, se puede purificar la “aspirina”
obtenida. La impureza más común será, sin embargo, el propio ácido
salicílico que provendrá de una acetilación incompleta o de la hidrólisis del
producto durante su aislamiento.
La presencia de producto hidrolizado se detecta fácilmente por el olor a

ácido acético y se puede analizar mediante ensayo con FeCl3, ensayo de
fenoles. El producto hidrolizado se eliminará a lo largo del proceso de
purificación y en la recristalización final del producto
 Espátulas
 Baguetas
 Papel de filtro
112
 Hielo
 Pipeta graduada de10 mL
 Tijeras
 Pera de succión
 Nuez
 Pinzas
 Baño de hielo
4. MUESTRA
 Ácido salicílico.
5. REACTIVOS
 Agua destilada
 Bicarbonato de sodio
 Etanol
6. PROCEDIMIENTO
I. Síntesis del ácido acetil salicílico a partir del ácido salicílico.
1. En un matraz de Erlenmeyer de 100 mL adicionar 2 g de ácido
salicílico cristalizado.
2. Adicionar en campana 5 mL de anhídrido acético y 2 gotas de
ácido sulfúrico concentrado (la adición de un exceso de ácido
hace que la aspirina no precipite), agitar despacio hasta que el
ácido salicílico se disuelva. La reacción es exotérmica por lo
que la mezcla puede calentarse.
3. Dejar que la reacción proceda durante 10 minutos.
4. Para completar la reacción calentar suavemente en un baño de
agua a 45-50ºC durante 5 o 10 minutos.
5. Dejar enfriar a temperatura ambiente y enfriar la mezcla en
baño de hielo hasta que se produzca la cristalización.
6. Añadir lentamente y con precaución 1 mL de agua fría
(previamente enfriada en baño de hielo) (Nota: el anhídrido
acético reacciona violentamente con el agua y la mezcla puede
salpicar), una vez finalizada esta adición añadir 49 mL más de
agua fría y enfriar a 0°C en baño de hielo.
7. Separar el producto por filtración a vacío en Büchner o con
embudo de vidrio. El filtrado se puede usar para enjuagar el
Erlenmeyer tantas veces como sea necesario para recoger los
cristales (adicionando cada vez pequeñas cantidades de dicho
filtrado).
8. Lavar el filtrado con pequeñas porciones de agua fría.
113
9. Dejarlos luego secar al aire sobre papel de filtro. Pesar el

producto, que puede contener algo de ácido sin reaccionar, y
calcular el rendimiento bruto.
10. Guardar una pequeña fracción para llevar a cabo el ensayo de
identificación.
II. Purificación del ácido acetil salicílico.

1. Pasar el producto bruto a un vaso de precipitados de 100 mL y
añadir 25 mL de una solución acuosa saturada de bicarbonato
de sodio (NaHCO3).
2. Agitar hasta que cese el burbujeo de dióxido de carbono (CO2)
(acercar el vaso al oído).
3. Filtrar por succión a través de un embudo Büchner o embudo
de vidrio.
4. De esta manera se elimina los polímeros que se puedan haber
formado.
5. Verter cuidadosamente el filtrado en un vaso de precipitados y
a continuación adicionar gota a gota ácido clorhídrico
concentrado (en campana extractora de gases) sin dejar de
agitar hasta que no se observe más precipitación de aspirina.
6. Enfriar en un baño de hielo, recoger el sólido por filtración a
vacío en Büchner o embudo de vidrio y lavarlo bien con el
líquido resultante de la filtración.
7. Poner los cristales a secar sobre un papel de filtro.
8. Pesar el producto y calcular el rendimiento del proceso de
purificación.
9. Guardar una pequeña fracción para llevar a cabo el ensayo de
identificación.
III. Recristalización del ácido acetil salicílico.

1. El ácido acetilsalicílico obtenido se puede recristalizar en una
mezcla de disolventes, por ejemplo, etanol/agua.
2. Para ello, poner el producto obtenido en un matraz Erlenmeyer
de 100 mL, añadir 6mL de etanol y calentar en baño de agua
(45- 50ºC) hasta que el sólido se disuelva.
3. Añadir lentamente 17 mL de agua caliente (45- 50ºC) y filtrar.
4. Dejar enfriar la solución a temperatura ambiente durante 10-15
minutos.
5. Enfriar en baño de hielo durante 10 minutos para completar la
cristalización y filtrar a vacío en Büchner o embudo de vidrio.
6. Lavar el filtrado con agua previamente enfriada en baño de hielo
y poner los cristales a secar sobre un papel de filtro. Pesar el
producto y calcular el rendimiento del proceso de
recristalización.
114
IV. Identificación del ácido acetil salicílico.

a) Prueba del Cloruro férrico.
Disolver en tres tubos de ensayo que contengan 5 mL de agua,
algunos cristales de ácido salicílico, producto bruto y producto
purificado. Añadir una o dos gotas de solución de tricloruro de
hierro al 1% a cada uno de ellos.
Resultados: formación de coloración violeta.
7. RESULTADOS
Rendimiento:
8. CONCLUSIONES
9. CUESTIONARIO
1. Proponga el mecanismo de reacción para la síntesis de dicho
compuesto.
2. Mencione las actividades farmacológicas de la aspirina.
3. Escriba la estructura del complejo formado en la identificación.
115

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UNIVERSIDAD MARÍA AUXILIADORA – UMA

ESCUELA ACADÉMICA PROFESIONAL DE FARMACIA Y BIOQUÍMICA

ÁREA DE QUÍMICA ORGÁNICA

MANUAL DE PRÁCTICAS DE LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA

Q.F. JOSÉ OLIVERA TRUJILLO

PRÁCTICA N° 1: Lineamientos generales en el Laboratorio de Química

PRÁCTICA N° 2: Reconocimiento de materiales de laboratorio.

PRÁCTICA N° 3: Uso, manejo y limpieza del material de vidrio.

PRÁCTICA N° 4: Pruebas de identificación de alcoholes, fenoles y éteres.

PRÁCTICA N° 5: Síntesis de alcoholes: obtención de etanol a partir de zumo de

PRÁCTICA N° 6: Pruebas de identificación de aminas.

PRÁCTICA N° 7: Síntesis de aminas: síntesis de anilina a partir de la acetanilida.

PRÁCTICA N° 8: Pruebas de identificación de aldehídos y cetonas.

PRÁCTICA N° 9: Síntesis de oximas: síntesis de canforoxima.

PRÁCTICA N° 10: Pruebas de identificación de ácidos carboxílicos, esteres,

PRÁCTICA N° 11: Síntesis de ácidos carboxílicos: obtención de ácido cítrico de

PRÁCTICA N° 12: Esterificación: síntesis de salicilato de metilo.

PRÁCTICA N° 13: Síntesis de derivados de ácido carboxílico: síntesis de la N-

PRÁCTICA N° 14: Saponificación: elaboración de jabón natural de lavanda.

PRÁCTICA N° 15: Síntesis de derivados de ácidos carboxílicos: síntesis de

UNIVERSIDAD MARÍA AUXILIADORA - UMA

CURSO DE QUÍMICA ORGÁNICA II

PRÁCTICA N° 1: LINEAMIENTOS GENERALES EN EL LABORATORIO DE

Es importante conocer el daño que estas sustancias, manipuladas de

Respetar lo mencionado ayudará a preservar la salud e integridad física,

Se sugiere que las normas de seguridad se lean y analicen

3. NORMAS DE SEGURIDAD GENERALES

1) El personal que se encuentra a cargo del laboratorio debe estar

particulado, el cual puede ocasionar una contaminación por contacto

21) Verificar la ausencia de vapores inflamables antes de encender una

38) Las soluciones concentradas de álcalis o ácidos deben neutralizarse

 Conocer bien la toxicidad de cada reactivo y las precauciones

 Evitar el uso de mecheros; en su lugar se pueden usar baños de

Los productos químicos de uso muy frecuente en el laboratorio de ciencias

7.1. Sustancias sólidas

Colocar el tapón del frasco sobre una hoja de papel limpio y no

Si se necesita una mayor cantidad de sólido, asegurarse de que el

7.2. Sustancias líquidas

No deben introducirse pipetas o cualquier otro dispositivo

Al transferir un líquido hay que evitar salpicaduras y es recomendable

7.3. Sustancias gaseosas

9. ASOCIACIÓN NACIONAL DE PROTECCIÓN CONTRA INCENDIOS DE

La peligrosidad del producto va de una escala de 0 a 4, siendo 4 la mayor

10. HOJA DE DATOS DE SEGURIDAD DE MATERIALES (MSDS)

Las MSDS contienen mucha más información sobre el material de la que

11. EQUIPO DE PROTECCIÓN PERSONAL

11.1. Mandil o chaqueta de laboratorio

En su defecto, y con el fin de evitar mayores gastos, el mandil podrá

11.2. Protección respiratoria

El uso de mascarilla es necesario para evitar cualquier enfermedad

En ocasiones, hay que protegerlas de otros peligros como problemas

11.5. Protección auditiva

Por esta razón, no se requerirá el uso de protectores auditivos dentro

12. ACCIDENTES COMUNES Y PRIMERA RESPUESTA

Deben aplicarse medidas generales de atención inmediata en todos los

 Ojos en contacto con sustancias químicas: Enjuagar

13. MANEJO DE RESIDUOS

Lo primero que debe hacerse es tratar de minimizar los desechos, lo cual

Debido a que no es posible eliminar los residuos inmediatamente es