Síntesis A Microescala de Acido Fumárico

PRÁCTICA 6: SÍNTESIS A MICROESCALA DE ACIDO
FUMÁRICO
Resumen: En esta práctica se realizó una isomerización cis-trans; obteniendo ácido fumárico a partir de ácido maléico.
ya que es insoluble en agua en comparación con el
ácido maléico.
INTRODUCCIÓN
La isomería es una propiedad de ciertos compuestos

químicos con igual fórmula química, generalmente son Una vez finalizada la
compuestos que difieren en la disposición espacial de reacción, se dejó enfriar
sus grupos. La isomería cis-trans o geométrica es para después sumergir el
debida a la rotación restringida entorno a un enlace matraz con el producto en
carbono-carbono, esta restricción puede ser debida a la un baño de hielo para
presencia de dobles enlaces o ciclos. Los isómeros que facilitar que se terminaran
tiene los grupos al mismo lado se llaman cis, y el que los de formar los cristales.
tiene a lados opuestos trans.
Después se filtró con ayuda
El ácido fumárico así como el ácido maléico son de un embudo de gravedad
compuestos que poseen igual formula molecular, así mientras se realizaba un
como misma conectividad, pero se caracteriza por su lavado con agua para así
relación espacial de átomos o grupos en sus moléculas. eliminar los restos de ácido
El ácido maléico tiene la configuración cis y el ácido clorhídrico y el ácido maléico
fumárico es un isómero trans, esta disposición espacial que no reaccionó Imagen 2. Cristales de
ocasiona que sus propiedades físicas y químicas sean aprovechando la solubilidad ácido fumárico en baño
muy diferentes en ambos compuestos. de éste último en agua.
de hielo
DISCUSIÓN Y ANÁLISIS
DE RESULTADOS
En un matraz balón se
adicionaron 2 mL de ácido Imagen 3. Cristales de
maléico disuelto en agua y ácido fumárico.
2 mL de ácido clorhídrico,
posteriormente se llevó a un Una vez filtrados los cristales se dejó secar para
sistema de microescala después poder identificar el producto obtenido por medio
hasta que se observara la de su punto de fusión, el cual en realidad corresponde a
presencia de un precipitado su punto de sublimación.
debido a una reacción de
Imagen 1. Síntesis de isomerización. Este RESULTADOS OBTENIDOS
ácido fumárico en precipitado corresponde a
sistema de microescala un crudo de ácido fumárico  Rendimiento
1
Como último paso se procedió a pesar el En esta práctica se observó que por medio de la
producto obtenido de los cristales de ácido determinación del punto de sublimación de nuestro
fumárico, los resultados que se obtuvieron producto, que el resultado final fue el esperado, es decir
fueron los siguientes: que por medio de nuestra reacción de isomerización fue
posible obtener ácido fumárico.
BIBLIOGRAFÍA
1. Klagles, F. (2006), Tratado deQuímica

Orgánica: QuímicaOrgánica sistemática,
Barcelona:Reverte. Páginas 120-122.
2. McMurry J., (2008). QuímicaOrgánica, 8
ed., México: Cengage-Learning.
 Determinación del punto de sublimación
Con ayuda de un aparato Fisher se procedió a medir

el punto de sublimación el cual fue de 203 °C.
De acuerdo con
la literatura la
temperatura a la
que sublima es
206°, esto nos
indica que la
variación en el
punto de fusión
pudo haber
ocurrido por
humedad
Imagen 4. Determinación
presente en los
del punto de fusión de ácido cristales
fumárico obtenidos,
impurezas o por
la calibración del
equipo, sin embargo podemos concluir que nuestro
producto obtenido es el esperado ya que la
variación no es muy grande y se encuentra dentro
de nuestro rango esperado.
Debido al giro de 180° generado en la reacción de

isomerización, las propiedades físicas de ácido maléico
son muy diferentes a las del ácido fumárico. El ácido
maléico es una molécula menos estable que el ácido
fumárico, el primero es soluble en agua, mientras que el
ácido fumárico no lo es, El punto de fusión también
varía, siendo en el ácido maléico está entre 131-
139°C,mientras que en el ácido fumárico que es de
287°C. También la variación del pka es un parámetro
que nos indica las diferencias entre estos dos
compuestos, pasando de ser en el ácido maléico de
6.332 pka a 4.44 pka en el ácido fumárico, haciendo que
este último sea un ácido más fuerte.
CONCLUSIONES
2

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PRÁCTICA 6: SÍNTESIS A MICROESCALA DE ACIDO

La isomería es una propiedad de ciertos compuestos

1. Klagles, F. (2006), Tratado deQuímica

 Determinación del punto de sublimación

Con ayuda de un aparato Fisher se procedió a medir

Debido al giro de 180° generado en la reacción de

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