Reacciones Quimicas Alcanos

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Reacciones quimicas alcanos
Quimica Organica (Universidad Francisco de Paula Santander)
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Descargado por Miguel Alexander Salas (elbaron03.15@gmail.com)
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INDICADRO DE DESEMPAÑO:
Reconoce las diversas reacciones de los alcanos y los alquenos
Resuelve reacciones de obtención de alcanos y alquenos
LAS REACCIONES QUIMICAS DE LOS ALCANOS Y ALQUENOS

1. Combustión: en presencia del calor producido por una llama, los alcanos reaccionan con el oxígeno atmosférico
originando dióxido de carbono (g) y agua (combustión completa). En la reacción se libera una gran cantidad de
calor.
CH4 + O2 C O2 (g) + H2 O + Calor
CnH2n+2 + O2 nCO2 + n+1H2O
Combustión completa con suficiente oxigeno 2C2H6 + 7 O2 4C O2 (g) + 6 H2 O +
Calor Combustión incompleta con poco oxigeno 2C2H6 + 3,5 O2 4C O (g) + 3 H2 O + Calor
Combustión mínima C2H6 + 1,5 O2 2C (g) + 3H2 O + Calor
2. Halogenacion reacción de sustitución por radicales libres. En presencia de luz o calentados a temperatura de
300°C o más, los alcanos reaccionan con cloro o bromo dando origen a mezclas de derivados halogenados, y
desprendiendo halogenuros de hidrógeno. La mezcla de derivados halogenados indica que todos los átomos de
hidrógeno del hidrocarburo son susceptibles de sustitución. La halogenación se produce por un mecanismo de
radicales libres, en el cual se suministra la energía necesaria para que se realice la reacción.
H H H H Cl H H H H
luz Uv
H-C- C - C- H + Cl2 H- C- C - C- H + H C C C H + HCl
H H H H H H H H Cl
luz Uv
CH3 CH2 CH3+ Cl2 CH3 CH CH3+ CH3 CH2 CH2 + HCl
Cl Cl
3. Pirólisis: es la descomposición de una sustancia por la sola acción del calor. La pirolisis de alcanos, en particular
en lo que concierne al petróleo, se conoce como cracking. En el cracking térmico, los alcanos se hacen pasar por una
cámara calentada a temperatura elevada, con lo cual los alcanos de cadena larga y alta masa molar, se convierten en
alcanos más livianos, alquenos y algo de hidrogeno. La temperatura oscila entre 400°C y 600°C y la reacción se puede
ejecutar con catalizador o sin él. La ecuación química general para la pirolisis es:
ALCANO 400° C - 600°C Alcanos menores o Alquenos +H2
Sin oxigeno
1 2
CH3 –CH2– CH2 –CH2 –CH2 –CH3 Ruptura 1 y 2 CH3 * + *CH2– (CH2)3 –CH3
3 4
* *
Ruptura 2 y 3 CH3 CH2 + CH2– (CH2)2 –CH3
5 6
* *
Ruptura 3 y 4 CH3 CH2 CH2 + CH2 CH2CH3
1+3 = CH3 –CH2– CH3
2+4= CH3 –CH2– CH2 -CH2 –CH2– CH2-–CH2– CH2 -CH3
OBTENCION DE ALCANOS
Hidrogenación de alquenos
La hidrogenación es la adición de hidrógeno al doble enlace para formar alcanos.
Platino y paladio son los catalizadores más comúnmente usados en la hidrogenación de alquenos. El paladio se emplea
en forma de polvo absorbido en carbón (Pd/C). El platino se emplea como PtO 2 (Catalizador de Adams).
Pd/ C
CH3- CH =CH–-CH3 + H2 CH3 –CH2– CH2 –CH3
2- buteno
Pd/ C
CH3 – + H2
CH3
3- metilciclopropeno metilciclopropano

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Des hidrogenación de haluros de alquilo

Perdida de elemento halógeno y un hidrogeno formándose el alqueno respectivo y un hidrácido en presencia de bases
fuertes como el etoxido de sodio NaO CH2 CH3 disuelto en alcohol etílico
NaO CH2 CH3
CH3  CH2  Cl CH2  CH2  HCl
CH3 CH2OH
HIDROLISIS DE REACTIVE DE GRINARD
èter
R-X+Mg R-Mg_X H2O R-H +X-Mg-OH
CH3  CH  CH3 + Mg èter CH3  CH  CH3 H2O CH3  CH2  CH3 + BrMgOH
Br BrMg
SINTESIS DE WURTZ
Por reacción de un haluro de alquilo con Na Δ ( Energìa)
CH3  CH2  Cl + Na + CH3  CH2  Cl Δ CH3  CH2  CH2  CH3 +2NaCl
REACCIONES DE ALQUENOS
Adición de halo ácidos Regla de Marcovnicov : La parte positiva del reactivo (H+ ) se adiciona al carbono que tenga
mayor número de hidrógenos
H
CH3- CH =CH2 + HI CH3  CH  CH2 o CH3  CH  CH3
I I
Ley de KHarasch o antimarcovnicov Al adicionar una molecula de haloacido en presencia de O 2 peróxido u O3

ozono la parte positiva se adiciona al carbono que tenga menos hidrógenos
CH3- CH =CH2 + HI CH3  CH2  CH2 o CH3  CH2  CH2
I I
Adición de halógenos Se rompe el doble enlace y cada cloro se adiciona a los carbonos del doble enlace
CH3- CH =CH–-CH3 + Cl2 CH3  CH - CH  CH3
Cl Cl
OXIDACION DEL DOBLE ENLACE
ǀ ǀ
CH =CH KMnO4 -C - C-
Frio diluido OH OH Etanodiol
Se rompe el doble enlace y origina mezcla
de ácidos o cetonas
O Cuando el doble enlace esta en el carbono
CH3 -CH =CH2 KMnO4 CH3 -C + CO2 1 el extremo forma CO2 y el resto el ácido
Con caliente OH Cuando está en un carbono terciario se
Acido etanoico forma una cetona y un acido
O
CH3- C =CH–-CH3 KMnO4 CH3- C- CH3 + C–-CH3
CH3 concentrado ǀǀ
H Opropanona
OBTENCION DE ALQUENO
Deshidrohalogenaciòn de halo alcanos
CH3  CH  CH  CH3 +KOH Alcohol CH3  CH = CH  CH3 + KCl + H2O
H Cl
DESHIDRATACION DE ALCOHOLES
CH3  CH2  CH2 -OH H2 SO4 concentrado H2O + CH3  CH = CH2
CH3  CH – CH2  CH3 H2 SO4 concentrado H2O + CH3  CH = CH- CH3 OH

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LAS REACCIONES QUIMICAS DE LOS ALCANOS Y ALQUENOS

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Des hidrogenación de haluros de alquilo

Por reacción de un haluro de alquilo con Na Δ ( Energìa)

CH3  CH2  Cl + Na + CH3  CH2  Cl Δ CH3  CH2  CH2  CH3 +2NaCl

Ley de KHarasch o antimarcovnicov Al adicionar una molecula de haloacido en presencia de O 2 peróxido u O3

CH3  CH  CH  CH3 +KOH Alcohol CH3  CH = CH  CH3 + KCl + H2O

CH3  CH2  CH2 -OH H2 SO4 concentrado H2O + CH3  CH = CH2

CH3  CH – CH2  CH3 H2 SO4 concentrado H2O + CH3  CH = CH- CH3 OH

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