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    Reacciones de ESTERES

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    Jorge Luis Barrios
    Este documento describe varias reacciones de ésteres, incluyendo su hidrólisis ácida y básica para producir ácidos carboxílicos y alcoholes, su transesterificación en medios ácidos y básicos para intercambiar grupos alcoxi, y su reducción a alcoholes y aldehídos usando diferentes reactivos como el hidruro de litio y aluminio o el hidruro de diisobutilaluminio. También cubre la formación de enolatos de éster y su reacción en condensaciones de Cla

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    Reacciones de ESTERES

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    Este documento describe varias reacciones de ésteres, incluyendo su hidrólisis ácida y básica para producir ácidos carboxílicos y alcoholes, su transesterificación en medios ácidos y básicos para intercambiar grupos alcoxi, y su reducción a alcoholes y aldehídos usando diferentes reactivos como el hidruro de litio y aluminio o el hidruro de diisobutilaluminio. También cubre la formación de enolatos de éster y su reacción en condensaciones de Cla

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    REACCIONES DE ESTERES

    Hidrólisis ácida de ésteres

    Los ésteres se hidrolizan en medios acuosos, bajo catálisis ácida o básica, para rendir ácidos
    carboxílicos y alcoholes.

    En medios ácidos la hidrólisis de ésteres se puede escribir mediante la siguiente ecuación


    química:

    Hidrólisis básica de ésteres. Saponificación

    Los ésteres se hidrolizan en medios acuosos, bajo catálisis ácida o básica, para rendir ácidos
    carboxílicos y alcoholes.  La hidrólisis básica recibe el nombre de saponificación y transforma
    ésteres en carboxilatos.

    Hidrólisis de Lactonas

    Las lactonas son ésteres ciclicos y se hidrolizan de forma análoga a los ésteres no cíclicos,
    formando compuestos que contienen grupos ácido y alcohol.

    Hidrólisis ácida de la g-butirolactona:

    Transesterificación ácida de ésteres

    Los ésteres reaccionan con alcoholes en medios ácidos reemplazando su grupo alcoxi por el
    alcohol correspondiente, como puede observarse en la siguiente reacción. Esta reacción se
    denomina transesterificación.
    Transesterificación en medio básico

    Los ésteres transesterifican en presencia de alcóxidos, según al reacción:

    El etanoato de metilo [1] reacciona con etóxido de sodio para formar etanoato de etilo [2] y


    metóxido de sodio [3]

    Reacción de ésteres con organometálicos

    Dos equivalentes de organometálico de magnesio se adicionan al ester, para formar alcoholes


    terciarios en los cuales dos sustituyentes son iguales. El mecanismo consiste en la adición
    nucleófila del organometálico al carbonilo del éster. Después de la primera adición se forma
    una cetona que vuelve a ser atacada por un segundo equivalente de magnesiano para formar
    el alcohol final.

    Reducción de ésteres a alcoholes

    Los ésteres se reducen fácilmente con el hidruro de litio y aluminio para formar alcoholes
    primarios.

    El reductor aporta iones hidruro al carbono carbonilo transformándolo en alcohol

    Reducción de ésteres a aldehídos: DIBAL

    Los ésteres se reducen a aldehídos con el hidruro de diisobutilaluminio (DIBAL) a -78ºC. Debe
    utilizarse un sólo equivalente para detener la reacción en el aldehído, evitando la reducción de
    este a alcohol.
    Enolatos de éster

    Los ésteres tienen en su posición a hidrógenos ácidos con pKa=25, que pueden ser sustraidos
    empleando bases.  La base conjugada es un enolato de éster, especie muy nucleófila que ataca
    a un variado número de electrófilos.

    Condensación de Claisen

    Cuando un éster con hidrógenos a se trata con con un equivalente de base (alcóxido) condensa
    para formar un producto de la familia de los 3-cetoésteres.  Este tipo de reacción es conocida
    como condensación de Claisen.

    El etanoato de etilo [1] condensa en presencia de un equivalente de etóxido en etanol seguido


    de etapa ácida, para formar 3-oxobutanoato de etilo [2] (3-cetoéster)

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