PRINCIPIOS ACTIVOS

EN PLANTAS
MEDICINALES Y
AROMÁTICAS
M. Paz Arraiza
UIPAM – 07/08
DEFINICIONES

Plantas medicinales
 Son aquellas que elaboran unos
productos llamados principios activos, o
sustancias que ejercen una acción
farmacológica sobre el organismo vivo.
 Su utilidad es servir como droga o
medicamento
 Constituyen aproximadamente la 7ª parte
de las especies conocidas

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PRINCIPIOS ACTIVOS

Son substancias que se encuentran en

las distintas partes de las plantas y que
alteran o modifican el funcionamiento de
órganos y sistemas del cuerpo humano y
animal.

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PRINCIPIOS ACTIVOS

Se clasifican según su origen metabólico

 Productos resultantes del metabolismo
primario (intervienen en forma directa en la
supervivencia, crecimiento y reproducción).
 Productos derivados del metabolismo
secundario (no son esenciales para el
metabolismo sino que son sintetizadas como
defensa, adaptación…)
 Son los más importantes como principios
activos.
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PRINCIPIOS ACTIVOS

Metabolismo Primario
 Vitaminas
 Minerales
 Aminoácidos
 Carbohidratos y fibras
 Azúcares diversos
 Ácidos orgánicos
 Lípidos
 Antibióticos.
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PRINCIPIOS ACTIVOS

Metabolismo Secundario
 Aceites esenciales
 Alcaloides
 Glucósidos o heterósidos
 Mucílagos y las gomas
 Taninos.
 Otros

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CLASIFICACIÓN

Heterósidos.
 Antraquinónicos, Cardiotónicos, Cianogénicos,
Cumarínicos, Fenólicos, Flavónicos, Ranunculósidos,
Saponósidos, Sulfurados

Polifenoles
 Ácidos fenólicos; Cumarinas; Flavonoides; Lignanos;
Taninos; Quinonas.

Terpenoides
 Aceites esenciales; Iridoides; Lactonas; Diterpenos;
Saponinas.

Alcaloides.
 Alcaloides quinolínicos e isoquinolínicos, tropánicos,
imidazólicos, aporfínicos, bases xánticas.

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HETERÓSIDOS

PRINCIPIOS ACTIVOS
HETERÓSIDOS

Los glucósidos o heterósidos están formadas por 2 partes

 una es un azúcar (p.e. glucosa)

 la otra de no-azúcar (aglucona o genina)

Son clasificados por las características de la parte no-azúcar:

 Antraquinónicos

 Cardiotónicos

 Cianógenos

 Cumarínicos

 Fenólicos

 Flavónicos

 Ranunculósidos

 Saponósidos

 Sulfurados

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 HETERÓSIDOS
Tipo Propiedades Especies
Antraquinónicos Purgantes Cáscara sagrada, sen
Cardiotónicos Diurético. Tónico cardíaco Digital
Anestésicos. Anti-espasmódicas.
Cianogénicos Cerezo. Guindo. Almendro
Hipotensoras
Antibacteriano. Anticoagulante. Protector
Cumarínicos Avena
solar
Fenólicos Febrífugas y antipiréticas Peral. Sauce
Flavónicos Fragilidad capilar. Vitamina C Girasol. Ruda
Ranunculósidos Irritantes para la piel Ranunculáceas
Abedul, Maíz, Regaliz,
Saponósidos Hemolisis. Emolientes. Dermatitis
Saponaria, violeta.
Sulfurados Antibióticos Ajo, cebolla, rábano

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HETERÓSIDOS ANTRAQUINÓNICOS

Consisten en una molécula de azúcar unido

a un derivado del antraceno.

Se emplean como laxantes o purgantes.

Antraceno

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HETERÓSIDOS ANTRAQUINÓNICOS

Aloe Aloe vera

Ruibarbo Rheum spp

Sen Cassia spp

Frángula Rhamnus frangula

Cáscara sagrada Rhamnus purshiana

Espino cerval Rhamnus cathartica

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HETERÓSIDOS CARDIOTÓNICOS

A este grupo pertenecen una serie de

principios activos que actúan directamente
sobre el músculo cardiaco

Acción específica sobre el corazón

No han podido ser sustituidos por fármacos
de síntesis.

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HETERÓSIDOS
CARDIOTÓNICOS

Digital: Digitalis purpurea

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HETERÓSIDOS CIANOGÉNICOS

Hay plantas que desprenden ácido

cianhídrico.

Han sido causa de envenenamientos
mortales.

Fenómeno que se conoce como
cianogénesis

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HETERÓSIDOS CIANOGÉNICOS

Semillas de Prunus amygdalus.

La variedad dulcis se come.

La amarga posee amigdalina.

Sabor amargo y desprenden olor
a benzaldehido.

Son tóxicas: 20 – 50 almendras
matan a un adulto.

Se destinan para aceite, usado
en cosmética.

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HETERÓSIDOS CUMARÍNICOS

Por ser amargos son estimulantes del apetito y digestión, excitan las
papilas linguales.

Por vía refleja actúa en el estomago, aumentando la motilidad,
favoreciendo el aumento de secreciones.

Está contraindicada en la lactancia ya que los principios activos pasan
a la leche

Genciana
 Amarogenciana.

Castaño De Indias
 La droga es la corteza de Aesculus hipocastanus

Fresno
 La droga son las hojas de Fraxinus escelsior (oleaceas).
 Acción diurética, antireumático, antiartrítica.
 Los principios activos son los flavonoides y las cumarinas (fraxina).
 Se usa en afecciones de riñón y vejiga, retención urinaria.

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OTROS HETERÓSIDOS

Fenólicos

Flavónicos

Tiociánicos o Sulfurados

Ranunculósidos

Saponósidos

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HETERÓSIDOS FENÓLICOS

Salicósido (Salix spp)

Populósido (Populus spp)

Arbutósido ( Ericaceae y Rosaceae)

Coniferósido (Coniferae)

Gaulterósido (Gaultheria, Betula)

Siringósido (Oleaceae)

Glucovanillósido (Vanilla spp)

Geósido (Geum spp)
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HETERÓSIDOS FLAVÓNICOS

El ginkgo (Ginkgo biloba)

Fósil viviente

Originario de China.

Puede llegar a vivir hasta 1,000 años.

Usado como ornamental desde hace milenios.

Desde hace siglos se ha utilizado por la

medicina tradicional china

Pérdida de memoria y concentración

Confusión

Alzheimer.

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HETERÓSIDOS TIOCIÁNICOS

Mostaza roja o negra, semillas de Brassica nigra ( Cruciferas )

Mostaza funciforme

Mostaza blanca, semillas de Sinapis alba ( Cruciferas )

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RANUNCULÓSIDOS

Las ranunculáceas, como los botones de oro

(Ranunculus spp), poseen glucósidos que
por hidrólisis generan ranunculina, la cual es
convertida a protoanemonina

Esta sustancia es irritante para la piel y
mucosas.

Por desecación da anemonina, una
sustancia inocua

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POLIFENOLES

PRINCIPIOS ACTIVOS
POLIFENOLES

Ácidos fenólicos

Cumarinas

Flavonoides

Lignanos

Taninos

Quinonas

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ÁCIDOS FENÓLICOS

Son aril-carboxílicos.

Son antioxidantes, analgésicos, coleréticos
etc.

El eugenol por ejemplo es un antiséptico y
anestésico local empleado en odontología.

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CUMARINAS

Son benzo - α – pironas.

Grupo muy amplio de principios activos
fenólicos que tienen en común una estructura
química denominada cumarina.

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FLAVONOIDES

Los flavonoides son los pigmentos amarillos

derivados de la fenil-benzo γ pirona o fenil
cromona.

Los que tienen mayor interés farmacológico

son las flavonas, flavonoles y flavanonas y
los antocianósidos.

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FLAVONOIDES

Antocianósidos

Son los pigmentos rojos y azules de las flores

Arándano Geranios, Rosas, Espuela de caballero

Grosella (Ribes nigrum) (Vaccinium mirtyllus)

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LIGNANOS

Son moléculas cuya estructura resulta de la unión

de 2 unidades del fenil propano (C6 – C3).

Son muy abundantes en el reino vegetal.

Podofilotoxina, se encuentra en el rizoma del
podófilo (Podophyllum peltatum) y es la precursora
de 2 sustancias (etopósido y tenipósido) empleadas
en terapia antitumoral.

También la silimarina, que es hepatoprotectora y se
obtiene del cardo mariano (Sylibum marianum).

Se encuentran también en el lino y la linaza
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TANINOS

Son substancias complejas que no es posible

clasificar dentro de una estructura química única.

El tanino se encuentra principalmente en las raíces,
la corteza, y de vez en cuando en las hojas de la
planta.

Astringente por su capacidad de unión a proteínas.

Antidiarreico, disminuye el peristaltismo.

Vasoconstrictor a nivel de pequeños vasos (varices,
flebitis, hemorroides)

Antimicrobiano, antivírico y antifúngico
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TANINOS

Se encuentra en las familias Ericáceas,

Leguminosas, Rosáceas y Salicáceas.

Dentro de estas familias están el culantrillo,
la zarza y una gran variedad de plantas.
 Hojas y corteza de Hamamelis virginiana.
 Corteza de roble: Quercus robur
 Corteza de castaño: Castanea sativa

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QUINONAS

Son dicetonas aromáticas procedentes de la

oxidación de fenoles. Hay varios tipos:
 Para – Benzoquinonas
 Naftoquinonas
 Antraciclinonas
 Antraquinonas y fenantraquinonas

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TERPENOIDES

PRINCIPIOS ACTIVOS
TERPENOIDES

Aceites esenciales (Tema 7)

Iridoides

Lactonas

Diterpenos

Saponinas

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TERPENOIDES

• Derivan del Isopreno (C5)

• Monoterpenos (2 unidades = C10).
• Sesquiterpenos (3 unidades = C15).
• Diterpenos (C20).
• Triterpenos C30).
• Carotenos (C40).
• Politerpenos (Cn).
ISOPRENO

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IRIDOIDES

Monoterpénicos

Su nombre proviene de unas hormigas australianas (Iridomirmex
sp) a partir de las cuales se aisló el iridodial, el compuesto más
sencillo de este grupo.

Se suelen encontrar en los vegetales en forma de heterósidos,
en las familias Gencianáceas y Valerianáceas.

Forman parte de los principios activos de algunas plantas como
 Valepotriatos de la raíz de valeriana (Valeriana officinalis)

 Harpagósidos del harpagofito (Harpagophytum procumbens)

 Oleuropeósido de la hoja de olivo (Olea europea)

 Genciopicrósido de la raíz de genciana (Gentiana lutea).

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IRIDOIDES

 Raíz de valeriana (Valeriana officinalis)

 Harpagofito (Harpagophytum procumbens)

 Olivo (Olea europea)

 Raíz de genciana (Gentiana lutea).

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LACTONAS

Sesquiterpénicas

familia de las Compuestas, Lauraceas y
Magnoliaceas

Responsables del sabor amargo de muchas
drogas

Tienen actividad antibacteriana y antifúngica.

Algunas producen dermatitis en la piel ya que
inducen la formación de alérgenos

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LACTONAS

Cardo santo (Cnicus benedictus)

Ajenjo (Artemisia absinthium)

Diente de león (Taraxacum officinale)

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DITERPENOS

Un ejemplo típico es el caso del taxol,

también conocido como paclitaxel,
compuesto obtenido a partir de las cortezas
de tejo americano (Taxus brevifolia Nutt.) que
ha mostrado una elevada eficacia en el
tratamiento de algunos tipos de cánceres.

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DITERPENOS

Un ejemplo típico es el caso del taxol,

compuesto obtenido a partir de las cortezas
de tejo americano (Pacific Yew, Taxus
brevifolia) muy eficaz en el tratamiento de
algunos tipos de cánceres.

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SAPONINAS

Del latín sapo = jabón

Son sustancias que tienen poder espumante en
soluciones acuosas

Son tensoactivos naturales

Muchas poseen propiedades hemolíticas resultando
muy tóxicas inyectadas en sangre.

La toxicidad se reduce administrándolas vía oral.

Son tóxicas para los animales de sangre fría.

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SAPONINAS

Castaño de indias (Aesculus hippocastanum)

Regaliz (Glycyrrhiza glabra)

Centella asiática (Centella asiatica)

Ginseng (Panax ginseng)

Rusco (Ruscus aculeatus)

Agave (Agave sisalana)

Dioscoreas (Dioscorea sp)

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ALCALOIDES

PRINCIPIOS ACTIVOS
ALCALOIDES

Grupo de productos naturales de mayor interés en la

famacognosia.

Dentro de ellos se encuentran sustancias tóxicas a bajas dosis.

El primer alcaloide aislado fue la MORFINA (1805).

Se le dio el nombre por a su naturaleza básica o alcalina.

Debido a su gran complejidad, aunque comenzaron a aislarse en
el siglo XIX, la determinación de su estructura fue posterior.

Se diluyen con dificultad en agua.

Son producidos y almacenados por cualquier parte de la planta.

Estimulan el sistema nervioso central y autónomo.

Algunos actúan como estimulantes otros como inhibidores.

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ALCALOIDES

Estricnina (semilla de nuez vómica) g. Strychnos

 Fue aislada en 1819
 En 1870 se hizo una aproximación de su estructura
 En 1889 se obtuvo por síntesis
 En 1946 se determinó su estructura.

El conocimiento de los alcaloides naturales ha
progresado con el desarrollo de nuevas técnicas
 En 1930 se aislaron más de 300 y se determinó la
estructura de 200
 En 1950 se aislaron más de 1000
 En 1973 entre 5000 y 6000
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ALCALOIDES

Drogas con alcaloides derivados del tropano

Drogas con alcaloides derivados de la
quinoleína

Drogas con alcaloides derivados de la
isoquinoleína

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ALCALOIDES

Drogas con alcaloides derivados del

tropano:
 Atropina
 Estramonio
 Beleño
 Coca
 LSD
 Cafeína.
 Teína.
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ALCALOIDES

 LSD. Claviceps purpurea.

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ALCALOIDES

Coca: Erythroxylon coca (Eritroxilaceas)

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ALCALOIDES

Estramonio: Datura stramonium (Solanaceas)

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ALCALOIDES

Atropina: Atropa belladona (Solanaceas)

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ALCALOIDES

Beleño: Hyoscyamus niger (Solanaceas)

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ALCALOIDES

Drogas con alcaloides derivados de la

quinoleína:
 Quinina

La droga es la corteza desecada de tronco, rama y
raíces de Cinchona spp. (Rubiaceas).

Antimalárica debido a la quinina, que es un tóxico para
protozoos y paramecios y en particular para el género
Plasmodium productores del paludismo

Propiedades antipiréticas y analgésico suave.

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ALCALOIDES

Drogas con alcaloides derivados de la

isoquinoleína:
 Morfina
 Codeína
 Opio

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ALCALOIDES

OPIO.
 Látex desecado que se obtiene por incisión de
capsulas inmaduras de Papaver somniferum
(papaveraceas)
 Hipnoanalgésico
 Antidiarreico
 Antitusígeno
 Analgésico (ingerido o fumado)

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OTROS

PRINCIPIOS ACTIVOS
MUCÍLAGOS

Son carbohidratos, específicamente de los polisacáridos.

Todos son moléculas complejas compuestas de varios
monosacáridos.

Son semejantes en su composición química y sólo se diferencias
por la forma en que se generan en la planta.

Los M son constituyentes normales de las células y las G se
forman por la destrucción de las paredes celulares.

Son sintetizados por la planta con fines energéticos y plásticos
para el crecimiento, la reproducción y la reserva.

Los M y las G no se disuelven en agua, sino que la absorben y
se hinchan.

Son poco absorbibles por el organismo humano.

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MUCÍLAGOS

Poseen un amplio espectro de actuación:

 Antiinflamatorias
 Emolientes (ablandan)
 Vulnerarias (cicatrizan)
 Protectoras de las mucosas
 Antidiarreicas (bajas dosis)
 Laxantes (altas dosis)
 Antibióticas.

Las plantas más conocidas de este grupo son
algarrobo, avena, borraja, llantén, membrillo, hoja
de malva, flor de la violeta, semillas de lino.

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