11 Química Guía 2 p1 2021
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PIEDECUESTA Nomenclatura-Alcanos
NOMENCLATURA GENERAL
En todas las moléculas orgánicas se puede identificar una estructura básica, en la cual un armazón
central, constituido por una cadena de carbonos, soporta un cierto número de átomos de otros
elementos. A continuación, conoceremos las diferentes clases de sustancias orgánicas y las normas que
rigen su nomenclatura.
Grupos funcionales
Un grupo funcional es un átomo o un conjunto de átomos que forman parte de una molécula más
grande; y que le confieren un comportamiento químico característico. Así, el comportamiento químico
de toda molécula orgánica, sin importar su tamaño y grado de complejidad, está determinado por el o
los grupos funcionales que contiene (con oxígeno, con nitrógeno...)
En los alcanos el carbono tiene sus cuatro posibilidades de enlaces ocupadas, por lo que estos
compuestos se conocen como hidrocarburos saturados, a diferencia de alquenos, alquinos y arenos que
son insaturados.
Compuestos cíclicos
Dentro de este grupo podemos diferenciar, a su vez, dos grandes grupos:
A. Compuestos isocíclicos: son compuestos en los que los ciclos están formados únicamente por
uniones de carbono. Dentro de este grupo, encontramos compuestos aromáticos y compuestos
alicíclicos.
— Compuestos aromáticos: corresponden a una
clase
muy especial de sustancias, caracterizadas
porque
presentan invariablemente una molécula de
benceno
como base. Como derivados del benceno se
conocen
gran cantidad de sustancias de importancia
bioquímica
e industrial.
— Compuestos alicíclicos: pertenecen a este grupo una
serie de compuestos que, a pesar de presentar una
estructura cíclica, poseen propiedades fisicoquímicas
muy similares a las de los compuestos
Alifáticos.
■ Compuestos heterocíclicos: se diferencian de los
anteriores en que al menos uno de los átomos que
conforman la estructura cíclica es diferente al
carbono.
Como puede observarse, en los compuestos cíclicos
pueden existir en la misma molécula uno o varios
anillos.
El sistema usado en la actualidad está basado en la estructura de los compuestos y las reglas que lo rigen
fueron formuladas por la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC). En este sistema para
una estructura particular corresponde un único nombre, que proporciona información sobre esta.
Algunas definiciones
La nomenclatura de los compuestos orgánicos se basa en el número de carbonos que formen parte de la
estructura y en el tipo y posición ocupada por los grupos funcionales presentes. Antes de mencionar las
reglas para nombrar estos compuestos, es importante definir algunos conceptos básicos:
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B. Sustituyente: átomo o grupo de átomos que se encuentran unidos a una cadena hidrocarbonada,
remplazando un átomo de hidrógeno
correspondiente al alcano. Por ejemplo, si en la molécula de metano (CH 4), uno de los hidrógenos es
remplazado por un átomo de cloro, este será un sustituyente en la molécula original. (Halogenuros de
alquilo)
C. Radical: átomo o grupo de átomos que poseen un electrón desapareado. Son altamente reactivos
y suelen encontrarse como sustituyentes de moléculas mayores. Si se trata de un hidrocarburo,
que ha perdido uno de los hidrógenos, el radical se denomina grupo alquilo. Por ejemplo, el
radical correspondiente al metano es el grupo metilo, —CH3. Observa que la terminación -ilo,
hace referencia a que se trata de un radical.
Nomenclatura de hidrocarburos
Recordemos que los hidrocarburos son cadenas de carbonos sobre los cuales se encuentran unidos
átomos de hidrógeno. Para nombrarlos se tiene en cuenta el número de carbonos que están
determinados por un prefijo como met (1 C), et (2 C), prop (3 C), but (4 C) y la terminación que indica la
función que se desea nombrar ano, eno, ino. En el cuadro abajo, se ilustra el nombre de diferentes
alcanos de acuerdo con el número de carbonos presentes. En el caso de los alquenos y alquinos, los
prefijos se conservan, mientras que en lugar de la terminación -ano se añade -eno o -ino, según el caso.
Si se trata de un grupo alquilo, se utiliza la terminación -ilo o -il. El procedimiento para nombrar cadenas
hidrocarbonadas más complejas es el siguiente:
1. En primer lugar, se escoge la cadena de carbonos más larga. Esta constituye el alcano principal con
respecto al cual se nombra la estructura, considerando las cadenas menores como sustituyentes.
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2. Luego, se numeran los átomos de carbono constitutivos de la cadena principal, comenzando por el
extremo desde el cual los carbonos que posean el grupo funcional, sustituyentes o radicales
reciban los números más bajos posibles.
3. A continuación, se indican los nombres del grupo o los sustituyentes de la cadena principal, (los
radicales se nombran por orden alfabético, indicando su posición) procedidos del número que
corresponde al átomo de carbono al que están unidos. Si existen dos grupos sobre el mismo
carbono, se repite el número delante del segundo grupo. Si un mismo sustituyente aparece más
de una vez en la cadena, los números de las posiciones que ocupan se enumeran, separados
entre sí por comas, y se usan los prefi jos di, tri, tetra, etc., para indicar el número de veces que
aparece dicho grupo.
ALCANOS
Los alcanos solo presentan enlaces covalentes sencillos. Tienen la fórmula general CnH2n+2, donde n =
1, 2, . . .
Se dividen en: alcanos, de cadena abierta y cicloalcanos, de cadena cerrada formando
ciclos. Los alcanos a su vez pueden ser lineales o ramificados
Ejemplos:
ACTIVIDADES
17. 2-metilpropano
18. 2, 2, 3-trimetilbutano
19. 3-etil-2,3-dimetilhexano
20. 2,3,5,6-tetrametilnonano
21. 5-ter-butil-5-etil-3-isopropil-2,6-dimetiloctano