9 Sintesis de Butanona

Escuela de Ingeniería Química
Síntesis de Butanona.
Nellymar Angulo, María Quintero, Ezequiel Uzcategui.
Laboratorio de Química Orgánica. Facultad de Ingeniería
Universidad de los Andes. Mérida 5101, Venezuela
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Resumen
Los compuestos inorgánicos oxidantes usados con más frecuencia son los derivados de Cromo y Magnesio. Para sintetizar
una cetona por oxidación de un alcohol secundario se utilizo dicromato de sodio en una solución acuosa de ácido sulfúrico,
generando ácido crómico para la oxidación del 2-butanol (alcohol secundario) en este proceso el alcohol pierde su único
hidrógeno alfa para transformarse en la 2-butanona. Se aplicó una destilación fraccionada para separar la 2-butanona y agua
de una mezcla de compuestos orgánicos con puntos de ebullición similares entre sí; y se separó el agua de la 2-butanona, a
través, de una destilación simple. Al utilizar los dos métodos de separación se obtuvo un rendimiento de XXXX% respecto al
calculado teóricamente, lo cual indica que los alcoholes secundarios se oxidan fácilmente a cetonas. Además, se verificó
mediante un ensayo de yodoformo y de la 2,4-dinitrofenilhidracina que el producto obtenido es una cetona.
Introducción carbono, a diferencia de un aldehído, en donde

el grupo carbonilo se encuentra unido al menos
a un átomo de hidrógeno. [1]
Existen agrupaciones de átomos que les
confieren a los compuestos orgánicos sus Los alcoholes son compuestos orgánicos en
características químicas, o capacidad de cuya estructura se encuentra el grupo hidroxilo
reaccionar con otras sustancias específicas. Son (-OH), unido a un carbono que solo se acopla a
los llamados grupos funcionales. La mayor parte otro carbono o a hidrógenos. Pueden ser
de las sustancias orgánicas solo se componen de alifáticos (R-OH) o aromáticos (Ar-OH) estos
Carbono, Oxígeno e Hidrógeno, pero la forma últimos se conocen como fenoles. [2]
en que están enlazados estos elementos puede
dar origen a distintos compuestos, que Son un grupo de compuestos muy importantes,
pertenecerán a distintos grupos funcionales. no solo por su utilidad industrial, de laboratorio,
teórica o comercial, sino también, porque se
En la práctica se analizó un grupo funcional: encuentran muy extensamente en la vida natural.
Cetonas, dando sus principales características,
normas de nomenclatura, principales reacciones, Los alcoholes pueden clasificarse en primarios,
y la aplicación en la Industria. secundarios y terciarios, dependiendo de que
tengan uno, dos o tres átomos de carbono
Una cetona es un compuesto enlazados con el átomo de carbono al que se
orgánico caracterizado por poseer un grupo encuentra unido el grupo hidroxilo.
funcional carbonilo unido a dos átomos de Propiedades físicas:
de jones produce un acido carboxílico. La

Las propiedades físicas de los alcoholes están reacción de un alcohol secundario en presencia
relacionadas con el grupo –OH, que es muy de permanganato de potasio produce una cetona.
polar y es capaz de establecer puentes de
hidrogeno con sus moléculas compañeras, con Deshidrogenación: los alcoholes primarios y
otras moléculas neutras y con aniones. Esto hace secundarios cuando se calientan en contacto con
que su punto de ebullición sea más elevado que catalizadores, forman aldehídos o cetonas.
los de otros hidrocarburos con igual peso
molecular. Halogenación: el alcohol reacciona con el ácido
hidrácido para formar haluros de alquilo y agua.
El comportamiento de los alcoholes con
respecto a su solubilidad también refleja su Ensayo de Lucas: el ensayo se basa en la formación de
tendencia a formar puentes de hidrogeno. Así, un haluro de alquilo insoluble, que se produce muy
los alcoholes inferiores, son miscibles en agua, rápidamente con alcoholes terciarios, más
mientras que esta propiedad va perdiéndose a lentamente con los secundarios y no se forma con
medida que el grupo lipófilo va creciendo, pues los primarios. [2]
el grupo –OH deja de ser una parte considerable
de la molécula. Ensayo de la 2,4-dinitrofenilhidrazina: se trata
de un ensayo analítico específico de aldehídos y
Propiedades químicas: cetonas. Los carbonilos reaccionan con 2,4-
Dinitrofenilhidrazina formando fenilhidrazonas
Formación de alcóxidos: los alcóxidos o que precipitan de color amarillo. La aparición de
alcoholatos son la base de los alcoholes, se precipitado es un indicador de la presencia de
obtienen por reacción del alcohol con una base carbonilos en el medio. [3]
fuerte o un metal alcalino
Prueba de iodoformo: la reacción del yodo y
Oxidación: es la reacción de alcohol para una base con metil cetonas es tan confiable, que
producir ácidos carboxílicos, cetonas o la "prueba del yodoformo" (la aparición de un
aldehídos, dependiendo del tipo de alcohol y de precipitado amarillo) es utilizada para probar la
catalizador. La reacción de un alcohol primario presencia de una metil cetona. Éste también es
con acido crómico en presencia de piridina el caso en las pruebas para alcoholes
produce un aldehído y en presencia del reactivo secundarios (alcoholes metílicos). [4]
Reacciones
1. El reactivo de ácido crómico se preparó disolviendo dicromato de sodio en una mezcla de ácido
sulfúrico y agua.
Fig. 1 Formación del ácido crómico.
2. Formación del éster cromato.

Fig. 2
Formación
del éster
cromato.
3. Eliminación del éster del ácido crómico y oxidación del carbono carbinol.
Fig. 3. Formación de la butanona.
Identificación de cetonas. (Mecanismo de reacción).
Fig. 4. Ensayo 2, 4-dinitrofenilhidracina

 Sintetizar una cetona a partir de una
reacción de oxidación de alcoholes.
Objetivos específicos:
Objetivo General:
 Demostrar la aplicabilidad de la técnica

de destilación fraccionada para obtener
butanona.
 Determinar el rendimiento teórico y
práctico a partir de los volúmenes
de butanona y 2-butanol.
 Comprender la influencia de
propiedades físicas como el punto de
ebullición, que determina la calidad del
producto obtenido.
Tablas y cálculos
Discusión de resultados Conclusiones
 Los alcoholes secundarios se oxidan

fácilmente, por lo tanto, es un método
apropiado o ventajoso para la síntesis de
cetonas, obteniéndose excelentes
rendimientos.
 La síntesis de la butanona a partir del 2-
butanol y el rendimiento de ésta
(XXXX), se puede ver afectado por
múltiples factores, tales como, la dinitrofenilhidrazina.html [Consultada: 23 de

separación de las fases y la temperatura. Mayo de 2.015]
 El método de destilación fraccionada es
muy útil para la separación de una [5]. Carey, F. (2006). Química Orgánica. (6ª.
mezcla de compuestos orgánicos que ed.). McGraw-Hill/Interamericana editores, S.A,
tienen puntos de ebullición similares México.
entre sí. La principal diferencia que tiene
con la destilación simple es el uso de una [6]. Wade, L. (2004). Química Orgánica.
columna de fraccionamiento, la cual, (Quinta ed.). Editorial Pearson Educación,
permite un mayor contacto entre los Madrid.
vapores que ascienden con el líquido
condensado que desciende.
 La destilación simple es un método útil
para separar compuestos orgánicos con
puntos de ebullición diferentes entre sí.
La desventaja de la destilación simple es
que no se pueden separar compuestos
orgánicos con puntos de ebullición
similares, motivado a que en el destilado
se obtendría una mezcla de compuestos
orgánicos.
Bibliografía
[1]. Universidad de Los Andes, Facultad de

Ingeniería. (2010). Guía de Laboratorio de
Química Orgánica. Mérida
[2]. Disponible en:
http://es.slideshare.net/svensom/alcoholes-
7629041 [consultada: 23 de Mayo de 2.015]
[3]. Disponible en:

http://es.wikipedia.org/wiki/Yodoformo
[consultada: 23 de Mayo de 2.015]
[4]. Disponible en:

http://www.quimicaorganica.org/aldehidos-y-
cetonas/235-ensayo-de-la-24-

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Introducción carbono, a diferencia de un aldehído, en donde

de jones produce un acido carboxílico. La

Fig. 1 Formación del ácido crómico.

2. Formación del éster cromato.

Fig. 3. Formación de la butanona.

Identificación de cetonas. (Mecanismo de reacción).

Fig. 4. Ensayo 2, 4-dinitrofenilhidracina

 Demostrar la aplicabilidad de la técnica

Discusión de resultados Conclusiones

 Los alcoholes secundarios se oxidan

múltiples factores, tales como, la dinitrofenilhidrazina.html [Consultada: 23 de

[1]. Universidad de Los Andes, Facultad de

[3]. Disponible en:

[4]. Disponible en:

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