Informe Nitación Del Benceno

Universidad Francisco José de Caldas
Facultad de Ciencias y Educación

Informe – Nitración del benceno
Daniel Felipe Flores Burbano 20191150067
Resumen
En esta práctica de laboratorio, se realizó la síntesis de nitrobenceno a partir del benceno y
acido nítrico, con el propósito de realizar una comparación entre la cantidad de nitrobenceno
obtenido, mediante una sustitución electrofílica , determinando la inferencia en parámetros
como la temperatura y la concentración de los reactivos en la cinética de la reacción,
Situando como principales resultados la obtención de nitrobenceno con un rendimiento no tan
alto según lo que se establece en el video .
Abstract
In this laboratory practice, the synthesis of nitrobenzene from benzene and nitric acid was
carried out, in order to make a comparison between the amount of nitrobenzene obtained,
through an electrophilic substitution, determining the inference in parameters such as
temperature and concentration. of the reagents in the kinetics of the reaction, placing the main
results of obtaining nitrobenzene with a yield not as high as established in the video.
Palabras clave
Nitrobenceno, Reacción de sustitución electrofílica, cinética química, benceno
Keywords
Nitrobenzene, Electrophilic Substitution Reaction, Chemical Kinetics, Benzene
___________________________________________________________________________
Introducción El benceno es un líquido incoloro e
El benceno es un líquido incoloro e inflamable, con un olor dulce y a gasolina.
inflamable con un olor dulce. Se evapora Si bien es una sustancia química útil,
rápidamente cuando se expone al aire. El debemos recordar que es una sustancia
benceno se forma a partir de procesos química tóxica, y la exposición continua a
naturales, como los volcanes y los ella puede tener efectos cancerosos. Esto
incendios forestales, pero la mayor se debe a que el benceno es un
exposición al benceno es el resultado de carcinógeno, lo que significa que es un
las actividades humanas.
producto químico o agente que la estructura química del producto nitrado,
potencialmente puede causar cáncer. ejemplo:
La fórmula química del benceno es C6H6, R - H + HO - NO2 → R - NO2 + H2O
por lo que tiene seis átomos de carbono
(C) y seis átomos de hidrógeno (H). Su La nitración puede clasificarse como:
estructura química puede describirse como En cada uno de los ejemplos indicados, un
un anillo hexagonal con doble unión grupo nitro reemplaza a un átomo de
alternante, como se muestra en esta hidrógeno. Sin embargo, el grupo nitro
ilustración. El ácido benzoico es un puede reemplazar a otros átomos o grupos
derivado del benceno, también conocido de átomos, la reacción de Víctor Meyer es
como benzoato de sodio o la sal del ácido un ejemplo típico, donde un átomo
benzoico. halógeno (especialmente bromo o iodo) es
reemplazado por un grupo nitro usando
Nitración. Es el proceso por el cual se nitrito de plata (o nitrito de sodio).
efectúa la unión del grupo nitro (NO2) a Los compuestos nitrados pueden ser
un átomo de carbono, lo que generalmente producidos por determinadas reacciones de
tiene efecto por sustitución de un átomo de adición como ser ácido nítrico, o bióxido
hidrógeno. Es una de las reacciones de nitrógeno con compuestos orgánicos no
químicas comercialmente más saturados. Por ejemplo, Olefinas o
importantes. Se trata de la reacción entre Acetilenos.
un compuesto orgánico y un agente
nitrante (por ejemplo, el ácido nítrico) que __________________________________
introduce un grupo nitro en el Metodología
hidrocarburo produciendo un éster. Primero se agregan 106 ml de ácido nítrico
Tipos de nitración en un matraz de fondo redondo con 121ml
Las nitraciones simples son la conversión de acido sulfúrico, luego se enfría la
de glicerina en nitroglicerina con ácido mezcla acida en un baño de hielo y se
nítrico y sulfúrico, la de la cianhidrina de agrega gota a gota de benceno,
acetona con ácido nítrico en anhídrido posteriormente se calienta la solución a
acético para obtener nitrato de 60ºC durante una hora.
acetocianhidrina y la conversión de α- Después de esto se decanta los ácidos del
bromobutirato de etilo en α-nitrobutirato nitrobenceno y se lava con agua destilada,
de etilo con nitrito sódico. De acuerdo con para dar lugar a una destilación simple
para purificar el producto, posteriormente
se agrega a lo obtenido cloruro de calcio
como agente desecante, hecho esto se filtra
el cloruro de calcio y se obtiene el
nitrobenceno purificado Etapa 2. Recuperación de la aromaticidad
. por pérdida de un protón
Resultados y Discusión
En la nitración del benceno las constantes
de cinética aumentan con la temperatura,
las solubilidades en la fase ácida de los
compuestos nitrados ó aún no nitrados,
probablemente, también aumenten con la
temperatura. A altas concentraciones de
H2SO4, la solubilidad del ácido nítrico en
la fase orgánica es baja. (Damiano, 2004)
En la mezcla sulfonítrica acuosa el
Esto nos da a entender que la velocidad de
nitrobenceno se mantuvo en la parte
la reacción aumenta paulatinamente por la
superior y la fase acuosa se quedó en el
concentración especialmente de acido
fondo esto es por las densidades del agua y
nítrico que funciona como catalizador de
el ácido sulfúrico que en promedio se
la reacción, la cinética en esta reacción es
vuelve como una fase más densa que la
muy importante, por lo que variables como
densidad del nitrobenceno por lo cual la
la temperatura deben estar muy bien
fase acuosa se mantuvo en la parte
controladas, por ello la temperatura no
inferior. La reacción del benceno con
puede superar los 55ºC, ya que, si la
ácido nítrico concentrado en caliente para
temperatura sube demasiado, el grado de
formar nitrobenceno no es conveniente,
exotermia de la reacción puede volverse
porque una mezcla caliente de ácido
fuera de control, produciéndose reacciones
nítrico con cualquier material que se puede
laterales ó explosiones.
oxidar puede explotar. Un procedimiento
más seguro y conveniente consiste en
Mecanismo para la nitración del benceno: utilizar una mezcla de ácido nítrico y ácido
Etapa 1. Ataque del benceno al catión sulfúrico. El ácido sulfúrico es un
nitronio catalizador, hace que la nitración sea más
rápida y se pueda realizar a temperatura O2∗1.2 g C6 H 5 N O2
∗1 mol C 6 H 5 N O2
más baja. El ácido sulfúrico reacciona con 1 ml C 6 H 5 N O2
∗1
123.11 g C 6 H 5 N O2
el ácido nítrico para formar el ion nitronio
1 mol C 6 H 5 N O2
(+NO2), un poderoso electrofílico. El 1 mol C 6 H 6
10 5 ml C6 H 5 N
mecanismo es similar a las 0.88 g C 6
deshidrataciones catalizadas por el ácido Ecuación 2. Determinación de la cantidad de
sulfúrico. El ácido sulfúrico protona el Benceno para la preparación de 105 ml de

nitrobenceno
grupo hidroxilo del ácido nítrico, haciendo
Con esta cantidad de Benceno se deberían
que se desprenda una molécula de agua y
producir 105 ml de nitrobenceno,
el ión nitronio. El ión nitronio reacciona
añadiendo 106ml de ácido nítrico, pero en
con benceno para formar un complejo
contra parte según algunas prácticas,
sigma. La pérdida de un protón del
normalmente de esta cantidad se obtendría
complejo sigma da lugar a nitrobenceno.
un rendimiento del 95%, pero en el video
El nitrobenceno es una 100,000 veces
se denota que hubo un rendimiento del
menos reactivo que el benceno frente a la
52%
sustitución electrofílica aromática
Esta reacción se dio en un medio acido con
Figura 1. Reacción mecanismo de reacción
el ácido sulfurico y se representa en la
nitrobenceno
siguiente ecuación:
La nitración del benceno se lleva a cabo

C 6 H 6 + H O N O 2 →C 6 H 5 N O 2+ H 2 O
por reacción con una mezcla de ácido
Ecuación 1. Reacción Nitrobenceno
nítrico y ácido sulfúrico, concentrados (32-
Como se puede observar hay una relación
de 1 a 1 (ver ecuación 1), por lo que se
realiza el cálculo del rendimiento de esta
reacción, sabiendo que el objetivo era
obtener 105 ml de este. Para ello
realizamos los cálculos estequiométricos
para determinar la cantidad de Benceno
39% de HNO3, 53-60% de H2SO4 y 8%
necesario para producir los 105 ml del
de agua). El benceno no es soluble en
ciclohexeno:
ácido nítrico (se forman dos fases) por lo
que la reacción requiere una fuerte
agitación. El ácido sulfúrico concentrado - Sykes, P (1985). Mecanismos de
protona al ácido nítrico y promueve la reacción en química orgánica.
formación del ión nitronio, NO2+, que Editorial Reverté, S. A. 242-
actúa como electrófilo. Además, el ácido 256.Recuperado de
sulfúrico aumenta la solubilidad del https://goo.gl/GTtTTq
benceno en ácido nítrico y evita la - González, A. (2015). Densidad.
disociación del HNO3 a nitrato, NO3-. La Determinación de la temperatura
selectividad es del 90% y la entalpía ΔH = del punto de fusión y ebullición,
-117 kJ/mol. 25-30.
- Damiano, A. (2004). Nitración.
__________________________________ Recuperado de
Conclusiones http://materias.fi.uba.ar/7218/Nitra
- Se concluye que la síntesis de cion.pdf
nitrobenceno por el mecanismo de
eliminación sustitución
electrofílica , se ve afectada por
diversas variables como la
temperatura y la presión,
incidiendo en los tiempos de la
reacción y en posibles accidentes
por la alta volatilidad del grupo
nitro y en el rendimiento obtenido,
por lo que se deben analizar de
antemano esas variables
incluyendo la eficiencia del
catalizador y del agente secante,
determinando sus propiedades
higroscópicas y las posibles
afectaciones para este agente en un
ambiente con gran humedad.
__________________________________
Bibliografía

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