Ácidos carboxílicos.

Constituyen un grupo de compuestos químicos que se caracterizan por poseer

un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (–COOH); produciéndose este cuando
sobre un mismo carbono coincide un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puede representar
como COOH ó CO2H.

Generalidades
El grupo carboxilo, -C00H, es la unidad funcional característica de los ácidos carboxílicos, los cuales pueden pertenecer a
la serie alifática, RCOOH, aromática, ArCOOH, o heterocíclica. Esta clase de compuestos incluye también a los ácidos
dicarboxílicos y policarboxílicos (dos o más grupos -C00H en la molécula), así como a los ácidos carboxílicos que poseen
también otros grupos funcionales. Una gran variedad de ácidos carboxílicos son productos naturales, y este tipo de com-
puestos cumplen innumerables funciones tanto en la naturaleza como en la industria.

El ácido acético, el componente ácido del vinagre, es un ácido carboxílico de gran importancia industrial, el ácido cítrico, el
que da su sabor agrio a los frutos cítricos, es un intermedio importante del metabolismo de los hidratos de carbono,
el ácido cólico se encuentra en la bilis de los animales, y el ácido gálico, presente en las agallas y otras
fuentes vegetales.Muchos derivados de los ácidos carboxilicos, en particular los ésteres y las amidas se encuentran
ampliamente difundidos en la naturaleza y tienen gran importancia e interés

Esta nomenclatura está regida por varias reglas, y algunas de estas son:
Regla 1
Para mencionar un ácido carboxílico se debe modificar el nombre de su alcano agregándole el sufijo “ico”. Así, para el
etano (CH3–CH3) su correspondiente ácido carboxílico es ácido etanoico (CH3–COOH, ácido acético, el mismo del vinagre).
Otro ejemplo: para el CH3CH2CH2–COOH el alcano viene a ser butano (CH3CH2CH2CH3) y, por ende, se nombra ácido
butanoico (ácido butírico, el mismo de la mantequilla rancia).
Regla 2
El grupo –COOH define la cadena principal, y el número correspondiente a cada carbono se cuenta a partir del carbonilo.
Por ejemplo, CH3CH2CH2CH2–COOH es el ácido pentanoico, contándose de uno a cinco carbonos hasta el metilo (CH3). Si
otro grupo metilo está enlazado al tercer carbono, sería CH3CH2CH(CH3)CH2–COOH, siendo la nomenclatura resultante
ahora: ácido 3-metilpentanoico.
Regla 3
Los sustituyentes van precedidos por el número del carbono al que están enlazados. Asimismo, estos sustituyentes
pueden ser doble o triple enlaces, y agregan el sufijo “ico” por igual a los alquenos y alquinos. Por ejemplo, el
CH3CH2CH2CH=CHCH2–COOH se menciona como ácido (cis o trans)3- heptenoico.
Regla 4
Cuando la cadena R consiste en un anillo (φ). Se menciona el ácido empezando por el nombre del anillo y terminando con
el sufijo “carboxílico”. Por ejemplo, el φ–COOH, se nombra como ácido bencenocarboxílico.

1. Escriba la fórmula de los siguientes compuestos:

a) ácido propanoico
b) ácido hexanoico
c) ácido 2-hexenoico
d) ácido 3-hexenodioico
e) ácido 2,3-dimetilpentanoico
f) ácido 3-metil-2-pentenoico
g) ácido 2,4,6-octatrienoioco
h) ácido fenilbutanodioico
Los Ésteres:

Los Ésteres son compuestos orgánicos formados por un ácido carboxílico R-(C=O)-OH al que se le añade una cadena

orgánica que sustituye al hidrógeno.

Etimológicamente, la palabra "Éster" proviene del griego donde significaba "éter de vinagre".

Los Ésteres tienen por lo tanto la estructura R-(C=O)-OR':

Estructura General de un Éster

Características físicas de los Ésteres 
Los ésteres pueden presentarse como líquidos o sólidos, dependiendo de la cantidad de carbonos y de las condiciones
ambientales.
Los ésteres de baja masa molecular son líquidos incoloros y, a medida que se aumenta la masa molecular, estos se van
volviendo más viscosos y grasosos hasta tomar la forma sólida (aspecto de cera).
Solubilidad en agua
Los ésteres son compuestos insolubles en agua, sin embargo son solubles en alcohol, éter y cloroformo. En cuanto al
punto de ebullición (P.E.), la falta de puentes de hidrógeno en la estructura de los ésteres hace que tengan el P.E. menor
que los alcoholes y ácidos de la misma masa molecular.
Utilización de los Ésteres
Los ésteres son muy utilizados en la industria alimenticia como aromatizantes artificiales, estos imitan el aroma y gusto de
la frutas, por eso son usados en la fabricación de jarabes, dulces, pastillas, refrescos, etc.
Los principales son:
Metanoato de etilo: aroma artificial de la grosella
Antranilato de metilo: sabor artificial de la uva
Etanoato de butilo: esencia que da el sabor de la manzana verde
Acetato de pentilo: aroma artificial de la banana
Butanoato de etilo: aroma de la piña o ananá
Acetato de propilo: sabor artificial de la pera
La manteca (aquella usada en el pan), es clasificada como éster (derivado de la mezcla de los ácidos linoleico y oleico).
Los productos como el aceite de oliva, margarina y aceite de soja también son derivados de los ésteres.
Ceras: usadas en la fabricación de grasas para zapatos, cera para darle brillo a los pisos, papel manteca, velas, etc. La cera
de abeja y la cera de carnaúba también forman parte de la clase de ésteres.
Algunos ésteres son utilizados como medicamentos, los de cadena carbónica más larga y se encuentran en los aceites y
grasas que son aprovechados en la producción de jabones.

Nomenclatura y Ejemplos de Ésteres:

Los Ésteres se nombran de la siguiente manera:

 Se nombra la parte de la cadena que se corresponde al radical "RCOO"
 A continuación se le añade el sufijo "-ato"
 Para terminar se nombra la parte de la cadena correspondiente al radical R'
Ejemplos de nomenclatura de Ésteres:
 CH3-(C=O)-O-CH3 → etanoato de metilo
 CH3-(C=O)-O-CH2-CH3 → etanoato de etilo
 CH3-CH2-CH2-(C=O)-O-CH2-CH3 → butanoato de etilo
  CH3-CH2-(C=O)-O-CH3 → propanoato de metilo

Regla 1. Los éteres pueden nombrarse como alcoxi derivados de alcanos (nomenclatura IUPAC sustitutiva).
Se toma como cadena principal la de mayor longitud y se nombra el alcóxido como un sustituyente.
 

 
Regla 2. La nomenclatura funcional (IUPAC) nombra los éteres como derivados de dos grupos alquilo, ordenados
alfabéticamente, terminando el nombre en la palabra éter.
 

Regla 1. Los ésteres proceden de condensar ácidos con alcoholes y se nombran como sáles del ácido del que
provienen. La nomenclatura IUPAC cambia la terminación -oico del ácido por -oato, terminando con el nombre del
grupo alquilo unido al oxígeno.

Regla 2. Los esteres son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehídos, nitrilos, amidas y haluros
de alcanoilo. Estos grupos se nombran como sustituyentes siendo el éster el grupo funcional.
Regla 3. Ácidos carboxílicos y anhídridos tienen prioridad sobre los ésteres, que pasan a nombrarse como
sustituyentes (alcoxicarbonil......)

Regla 4. Cuando el grupo éster va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal y se emplea la
terminación -carboxilato de alquilo para nombrar el éster.

Dibuja la estructura de los siguientes ésteres:

a) Metanoato de metilo g) 3-Metilciclohexanocarboxilato de etilo

b) Metanoato de etilo h) But-3-enoato de propilo
c) Metanoato de isopropilo i) Propanodioato de dietilo
d) Metanoato de tert-butilo j) 2,3-Dihidroxibutanodioato de dimetilo
e) 2-Hidroxibutanoato de metilo k) 2-Oxociclobutanocarboxilato de metilo
f) 3-Oxobutanoato de etilo l) Hexanoato de ciclohexilo
Solución

 
Ácidos carboxílicos. Constituyen un grupo de compuestos químicos que se caracterizan por poseer
un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (–COOH); produciéndose este cuando
sobre un mismo carbono coincide un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puede representar
como COOH ó CO2H.

Generalidades
El grupo carboxilo, -C00H, es la unidad funcional característica de los ácidos carboxílicos, los cuales pueden pertenecer a la
serie alifática, RCOOH, aromática, ArCOOH, o heterocíclica. Esta clase de compuestos incluye también a los ácidos
dicarboxílicos y policarboxílicos (dos o más grupos -C00H en la molécula), así como a los ácidos carboxílicos que poseen
también otros grupos funcionales. Una gran variedad de ácidos carboxílicos son productos naturales, y este tipo de com-
puestos cumplen innumerables funciones tanto en la naturaleza como en la industria.

El ácido acético, el componente ácido del vinagre, es un ácido carboxílico de gran importancia industrial, el ácido cítrico, el
que da su sabor agrio a los frutos cítricos, es un intermedio importante del metabolismo de los hidratos de carbono,
el ácido cólico se encuentra en la bilis de los animales, y el ácido gálico, presente en las agallas y otras
fuentes vegetales.Muchos derivados de los ácidos carboxilicos, en particular los ésteres y las amidas se encuentran
ampliamente difundidos en la naturaleza y tienen gran importancia e interés

Esta nomenclatura está regida por varias reglas, y algunas de estas son:
Regla 1
Para mencionar un ácido carboxílico se debe modificar el nombre de su alcano agregándole el sufijo “ico”. Así, para el
etano (CH3–CH3) su correspondiente ácido carboxílico es ácido etanoico (CH3–COOH, ácido acético, el mismo del vinagre).
Otro ejemplo: para el CH3CH2CH2–COOH el alcano viene a ser butano (CH3CH2CH2CH3) y, por ende, se nombra ácido
butanoico (ácido butírico, el mismo de la mantequilla rancia).
Regla 2
El grupo –COOH define la cadena principal, y el número correspondiente a cada carbono se cuenta a partir del carbonilo.
Por ejemplo, CH3CH2CH2CH2–COOH es el ácido pentanoico, contándose de uno a cinco carbonos hasta el metilo (CH3). Si
otro grupo metilo está enlazado al tercer carbono, sería CH3CH2CH(CH3)CH2–COOH, siendo la nomenclatura resultante
ahora: ácido 3-metilpentanoico.
Regla 3
Los sustituyentes van precedidos por el número del carbono al que están enlazados. Asimismo, estos sustituyentes pueden
ser doble o triple enlaces, y agregan el sufijo “ico” por igual a los alquenos y alquinos. Por ejemplo, el
CH3CH2CH2CH=CHCH2–COOH se menciona como ácido (cis o trans)3- heptenoico.
Regla 4
Cuando la cadena R consiste en un anillo (φ). Se menciona el ácido empezando por el nombre del anillo y terminando con
el sufijo “carboxílico”. Por ejemplo, el φ–COOH, se nombra como ácido bencenocarboxílico.

2. Escriba la fórmula de los siguientes compuestos:

a) ácido propanoico CH3CH2–COOH,

b) ácido hexanoico CH3-CH2-CH2-CH2-CH2–COOH,
c) ácido 2-hexenoico
d) ácido 3-hexenodioico
e) ácido 2,3-dimetilpentanoico
f) ácido 3-metil-2-pentenoico
g) ácido 2,4,6-octatrienoioco
h) ácido fenilbutanodioico
Los Ésteres:

Los Ésteres son compuestos orgánicos formados por un ácido carboxílico R-(C=O)-OH al que se le añade una cadena

orgánica que sustituye al hidrógeno.

Etimológicamente, la palabra "Éster" proviene del griego donde significaba "éter de vinagre".

Los Ésteres tienen por lo tanto la estructura R-(C=O)-OR':

Estructura General de un Éster

Características físicas de los Ésteres 
Los ésteres pueden presentarse como líquidos o sólidos, dependiendo de la cantidad de carbonos y de las condiciones
ambientales.
Los ésteres de baja masa molecular son líquidos incoloros y, a medida que se aumenta la masa molecular, estos se van
volviendo más viscosos y grasosos hasta tomar la forma sólida (aspecto de cera).
Solubilidad en agua
Los ésteres son compuestos insolubles en agua, sin embargo son solubles en alcohol, éter y cloroformo. En cuanto al punto de
ebullición (P.E.), la falta de puentes de hidrógeno en la estructura de los ésteres hace que tengan el P.E. menor que los
alcoholes y ácidos de la misma masa molecular.
Utilización de los Ésteres
Los ésteres son muy utilizados en la industria alimenticia como aromatizantes artificiales, estos imitan el aroma y gusto de la
frutas, por eso son usados en la fabricación de jarabes, dulces, pastillas, refrescos, etc.
Los principales son:
Metanoato de etilo: aroma artificial de la grosella
Antranilato de metilo: sabor artificial de la uva
Etanoato de butilo: esencia que da el sabor de la manzana verde
Acetato de pentilo: aroma artificial de la banana
Butanoato de etilo: aroma de la piña o ananá
Acetato de propilo: sabor artificial de la pera
La manteca (aquella usada en el pan), es clasificada como éster (derivado de la mezcla de los ácidos linoleico y oleico).
Los productos como el aceite de oliva, margarina y aceite de soja también son derivados de los ésteres.
Ceras: usadas en la fabricación de grasas para zapatos, cera para darle brillo a los pisos, papel manteca, velas, etc. La cera de
abeja y la cera de carnaúba también forman parte de la clase de ésteres.
Algunos ésteres son utilizados como medicamentos, los de cadena carbónica más larga y se encuentran en los aceites y grasas
que son aprovechados en la producción de jabones.

Nomenclatura y Ejemplos de Ésteres:

Los Ésteres se nombran de la siguiente manera:

 Se nombra la parte de la cadena que se corresponde al radical "RCOO"
 A continuación se le añade el sufijo "-ato"
 Para terminar se nombra la parte de la cadena correspondiente al radical R'
Ejemplos de nomenclatura de Ésteres:
 CH3-(C=O)-O-CH3 → etanoato de metilo
 CH3-(C=O)-O-CH2-CH3 → etanoato de etilo
 CH3-CH2-CH2-(C=O)-O-CH2-CH3 → butanoato de etilo
  CH3-CH2-(C=O)-O-CH3 → propanoato de metilo

Regla 1. Los éteres pueden nombrarse como alcoxi derivados de alcanos (nomenclatura IUPAC sustitutiva).
Se toma como cadena principal la de mayor longitud y se nombra el alcóxido como un sustituyente.
 

 
Regla 2. La nomenclatura funcional (IUPAC) nombra los éteres como derivados de dos grupos alquilo, ordenados
alfabéticamente, terminando el nombre en la palabra éter.
 

Regla 1. Los ésteres proceden de condensar ácidos con alcoholes y se nombran como sáles del ácido del que
provienen. La nomenclatura IUPAC cambia la terminación -oico del ácido por -oato, terminando con el nombre del grupo
alquilo unido al oxígeno.

Regla 2. Los esteres son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehídos, nitrilos, amidas y haluros de
alcanoilo. Estos grupos se nombran como sustituyentes siendo el éster el grupo funcional.
Regla 3. Ácidos carboxílicos y anhídridos tienen prioridad sobre los ésteres, que pasan a nombrarse como sustituyentes
(alcoxicarbonil......)

Regla 4. Cuando el grupo éster va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal y se emplea la
terminación -carboxilato de alquilo para nombrar el éster.

Dibuja la estructura de los siguientes ésteres:

a) Metanoato de metilo g) 3-Metilciclohexanocarboxilato de etilo

b) Metanoato de etilo h) But-3-enoato de propilo
c) Metanoato de isopropilo i) Propanodioato de dietilo
d) Metanoato de tert-butilo j) 2,3-Dihidroxibutanodioato de dimetilo
e) 2-Hidroxibutanoato de metilo k) 2-Oxociclobutanocarboxilato de metilo
f) 3-Oxobutanoato de etilo l) Hexanoato de ciclohexilo

Solución
 

 
Señala el nombre correcto para estos compuestos:

2.   

1.   
   a) ácido propanodioico

   a) ácido 3-metilbutanoico    b) ácido pantanodioico

   b) ácido 2-metilbutanoico    c) ácido pentanodioico

   c) ácido 2-isopropiletanoico

3.    4.   

   a) ácido 3-vinilbutanoico    a) ácido 2-metil-1-pentenoico

   b) ácido 3-metil-4-pentenoico    b) ácido 4-metilpentenoico

   c) ácido 3-metil-1-pentenoico    c) ácido 4-metil-4-pentenoico

5.    6.   

   a) ácido 3-ciclohexenocarboxílico    a) ácido 1,1,3,3-pentanotetracarboxílico

   b) ácido 4-ciclohexenocarboxílico    b) ácido 2,4-pentanotetracarboxílico

   c) ácido 1-ciclohexenocarboxílico    c) ácido 1,1,3,3-propanotetracarboxílico

7.   

   a) ácido 1,4-etenodicarboxílico

   b) ácido 1,2-etenodicarboxílico 8.   

   c) ácido 1,4-butenodicarboxílico
   a) ácido o-ciclohexanodicarboxílico

   b) ácido 1,3-ciclohexanodicarboxílico

   c) ácido p-ciclohexanodicarboxílico

9.    10.   

   a) ácido 4-hidroxipentanoico    a) ácido 3-oxapentanoico

    b) ácido 2-hidroxipentanoico    b) ácido 3-carboxipentanoico

   c) ácido 4-oxipentanoico    c) ácido 3-oxopentanoico

Señala el nombre correcto para estos compuestos:

1.    2.   

   a) etanoato de metilo    a) etanoato de etilo

   b) metanoato de metilo    b) metanoato de etilo

   c) metanoato de etilo    c) metanoato de propilo

3.    4.   

   a) etanoato de etilo    a) benzoato de metilo

   b) metanoato de metilo    b) etanoato de fenilo

   c) etanoato de metilo    c) benzoato de etilo

5.   
6.   

   a) benzoato de metilo
   a) etanoato de fenilo
   b) etanoato de fenilo
   b) propanoato de fenilo
   c) benzoato de etilo
   c) patronato de fenilo

7.   

8.   
   a) 1-butenoato de metilo

   b) 3-butenoato de metilo    a) isobutiloato de isopropilo

   c) 3-propenoato de metilo    b) isopentiloato de isopropilo

   c) isobutiloato de secpropilo
 10.   
9.   

   a) 3-butenoato de 2-propino
   a) 3-pentinoato de isobutilo
   b) 1-butenoato de 2-propino
   b) 2-pentenoato de isobutilo
   c) 1-butenoato de 1-propino
   c) 3-pentenoato de isobutilo

Señala el nombre correcto para estos compuestos:

1.    2.   

   a) propanoato de metilo    a) etanoato de isobutilo

   b) metanoato de butilo    b) propanoato de isobutilo

   c) butanoato de metilo    c) isobutilato de propilo

4.   

3.       a) 3-butenoato de metilo

   b) 3-butanoato de metilo
   a) 3-metilbutanoato de ciclohexilo
   c) 1-butenoato de metilo
   b) 3-metilbutanoato de fenilo

   c) isobutanoato de ciclohexilo

5.    6.   

   a) 3-bencilpropanoato de metilo    a) propanoato de fenilo

   b) 3-fenilpropanoato de metilo    b) etanoato de fenilo

   c) 1-fenilpropanoato de metilo    c) propanoato de bencilo

7.    8.   
    a) 4-oxapentanoato de metilo

   b) 4-hidroxipentanoato de metilo    a) hidroxipropanoato de etilo

   c) 4-oxipentanoato de metilo    b) 3-hidroxipropanoato de etilo

   c) 1-hidroxipropanoato de etilo

9.    10.   

   a) ácido 1-metoxicarbonilpropanoico    a) 1-formilacetato de etilo

   b) ácido 3-etoxicarbonilpropanoico    b) 1-formilpropanoato de etilo

   c) ácido 3-metoxicarbonilpropanoico    c) 2-formilacetato de etilo

Señala el nombre correcto para estos compuestos:

1.    2.   

   a) propanoato de metilo    a) etanoato de isobutilo

   b) metanoato de butilo    b) propanoato de isobutilo

   c) butanoato de metilo    c) isobutilato de propilo

4.   

3.       a) 3-butenoato de metilo

   b) 3-butanoato de metilo
   a) 3-metilbutanoato de ciclohexilo
   c) 1-butenoato de metilo
   b) 3-metilbutanoato de fenilo

   c) isobutanoato de ciclohexilo

5.    6.   

   a) 3-bencilpropanoato de metilo    a) propanoato de fenilo

   b) 3-fenilpropanoato de metilo    b) etanoato de fenilo

   c) 1-fenilpropanoato de metilo    c) propanoato de bencilo

7.    8.   

   a) 4-oxapentanoato de metilo    a) hidroxipropanoato de etilo

   b) 4-hidroxipentanoato de metilo    b) 3-hidroxipropanoato de etilo

   c) 4-oxipentanoato de metilo    c) 1-hidroxipropanoato de etilo

9.    10.   

   a) ácido 1-metoxicarbonilpropanoico    a) 1-formilacetato de etilo

   b) ácido 3-etoxicarbonilpropanoico    b) 1-formilpropanoato de etilo

   c) ácido 3-metoxicarbonilpropanoico    c) 2-formilacetato de etilo