Informe Practica No. 10. Equipo 6

Instituto Politécnico Nacional
Escuela Nacional de Ciencias Biológicas

Ingeniería Bioquímica
Laboratorio de Química Orgánica
Práctica no. 10.
Síntesis de acetato de isoamilo (Esterificación de Fischer)
Equipo: 6 Grupo: 2IV2 Semestre: 2° Fecha de Entrega: 26/Noviembre/2021
Integrantes: Profesor: Rosa María Buñuelos Ávila

o Hernández Juárez Eric Martín
o Iturbe Vázquez Ricardo Abraham
o Jiménez Cabrera Rosa Mariana
Resumen.
En esta práctica se logró conocer el proceso de síntesis de acetato de 3-metilbutilo. Un éster con importancia
en la industria alimenticia y cosmética, a través del método de Fischer, analizando los factores que se
requieren para conseguir que una reacción en equilibrio se desplace hacia la formación de los productos.
Introducción.
Los ésteres comprenden una gran familia de se emplea a menudo como modelo para el estudio
compuestos orgánicos con amplias aplicaciones en del principio de Le Chatelier.
medicina, biología, química e industria. Los ésteres
son comunes en la naturaleza. Se producen Para estimular la producción de éster se pueden
emplear alguna alternativa para desplazar el
naturalmente en plantas y animales. Los ésteres
equilibrio hacia el lado derecho de la reacción; se
pequeños, en combinación con otros compuestos
puede emplear un exceso de alcohol, un agente
volátiles, produjeron un agradable sabor a fruta. En
deshidratante como lo pueden ser los tamices
general, una sinfonía de productos químicos es
responsable de fragancias afrutadas específicas, moleculares o el mismo ácido sulfúrico, que no solo
cataliza la reacción sino también secuestra
sin embargo, muy a menudo un solo compuesto
juega un papel importante. Es fascinante que se moléculas de agua.
puedan preparar muchas fragancias y sabores Otra de las alternativas para mejorar el desempeño
simplemente cambiando el número de carbonos e de la reacción de esterificación es la remoción del
hidrógenos de los grupos (R) en el éster. agua producida en la reacción a través de
La esterificación de Fischer es uno de los métodos destilación empleando azeótropos de baja
temperatura como el obtenido con tolueno y un
tradicionales de obtención de esteres y una de las
montaje Dean-Stark.
reacciones más estudiadas debido a sus
características de equilibrio, necesidad de la Discusión.
presencia de un catalizador y fácil montaje.
Como se mencionó es esencial que el equilibrio
La esterificación de Fischer consiste en tratar un químico se desplace hacía los productos, así que la
ácido carboxílico con un alcohol en medio ácido que técnica que se llevó a cabo fue la remoción del agua
actúa como agente deshidratante. Esta reacción por destilación de una mezcla azeotrópica, es
puede ser llevada a cabo sin la presencia de un importante retirar el agua del seno de la reacción
ácido fuerte como catalizador, pero sucede de debido a que esta provocaría que se dé una
manera muy lenta. Generalmente se emplea ácido reacción reversible formando el ácido carboxílico de
sulfúrico como catalizador de la reacción. Otra de nuevo.
las características de esta reacción es el equilibrio
que presenta entre sus productos y reactivos, que
Lo que sucedió en la reacción fue que el ácido p-
toluensulfónico donó un protón al medio acuoso
(tolueno) y fue quien inició la reacción, con ayuda
del aumento de la temperatura mediante una fuente
de calor, como por ejemplo el baño de aceite, que
fue el medio que dió la energía de activación
necesaria para que se llevase a cabo la reacción, la
razón por la cual no se utilizó un baño María es
debido a que esta reacción se requiere que llegue a
150°C y el punto de ebullición del agua por mucho
llega a 100°C.
La trampa de Dean Stark nos ayuda a que al
momento de que se inicia la ebullición de la mezcla,
el agua en forma de vapor al llegar al refrigerante
condensa y quede atrapada en la trampa, de esta
forma ya no regresa al seno de la sustancia, sin
embargo una cierta porción del tolueno evaporado
Cuestionario
quedó atrapado de igual forma, sin embargo, el
agua se colocará en la parte inferior de la trampa, al 1. ¿Se llevaría a cabo la reacción si no se
irse llenando la trampa, el tolueno irá regresando al adicionaran los ácidos (ácido sulfúrico y p-
matraz y así no se quedará sin disolvente el sistema, toluensulfónico) a la reacción?
mientras que el agua no alcanzará a rebasar el
límite. El indicador para que se detenga el Si, sin embargo, tomaría una mayor cantidad de
calentamiento es cuando deja de llenarse la trampa tiempo.
con agua. 2. Explicar por qué al lavar con agua el éster
Ya enfriado el producto se procedió a lavar tres formado, no se hidroliza con la misma intensidad
veces con agua la mezcla obtenida, los dos con que se hidrolizan en el reflujo
primeros lavados con agua fueron para eliminar las Porque al realizar los lavados con agua, el éster ya
trazas de los ácidos utilizados y después al agregar está frío y solo es soluble en agua a temperaturas
bicarbonato de sodio fue para eliminar las posibles elevadas como es el caso del reflujo.
trazas en la fase orgánica, el último lavado de agua
es para quitar los residuos de sulfato de sodio 3. ¿Por qué en esta síntesis, la mezcla de reacción
anhidro, el cual nos ayudó a deshidratar la se lava con agua y con disolución de NaHCO3?
sustancia. Porque se adicionaron ácidos (sulfúrico y p-
Al montar el sistema de destilación fraccionada se toluensulfónico) y pueden quedar residuos de estos
colocó la fase orgánica anhidra en el matraz con ácidos, los cuales son removidos al lavarlos de esta
cuerpos de ebullición, el líquido seco consta forma.
principalmente de tolueno, éster y también puede Bibliografía.
contener una pequeña proporción de alcohol sin
esterificar. Esterificación de Fischer: acetato de etilo. (s. f.).
Esterificación de Fischer: acetato de etilo.
En la destilación quien destila primero fue el tolueno Recuperado 24 de noviembre de 2021, de
por tener el punto de ebullición más bajo y en http://investigacion.izt.uam.mx/alva/organica07.html
segundo lugar el alcohol
A. (2020, 31 octubre). Esterificación de Fischer –
El producto que se obtiene es el acetato de isoamilo Síntesis del acetato de etilo. Quimicafacil.net.
que es el resultado de la esterificación del alcohol Recuperado 24 de noviembre de 2021, de
isoamílico con el ácido acético, la forma de saber https://quimicafacil.net/manual-de-
que efectivamente es el producto deseado es el laboratorio/esterificacion-de-fischer-sintesis-del-
aroma a plátano. acetato-de-etilo/
de Hidalgo, U. A. D. E. (s. f.). Principales
aplicaciones de los Ésteres. Universidad Autónoma
del estado de Miguel Hidalgo. Recuperado 24 de
noviembre de 2021, de
https://www.uaeh.edu.mx/scige/boletin/prepa3/n7/
m6.html#:%7E:text=Los%20%C3%A9steres%20so
n%20compuestos%20que,el%20que%20reacciona
%20dicho%20%C3%A1cido.

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