Qui Mica
Qui Mica
Qui Mica
P “BELEN” Química
TEMA: 1
HIDROCARBUROS LINEALES
CONCEPTO La química orgánica es la parte de la química que estudia a los compuestos del carbono
PREFIJOS IUPAC USADOS EN NOMENCLARUTA: Para nombrar a los compuestos orgánicos se usan los siguientes
prefijos que dependen del número de carbonos.
CLASIFICACIÓN DE LOS HIDROCARBUROS: En base a la estructura los hidrocarburos se dividen en dos clases
principales: hidrocarburos alifáticos e hidrocarburos aromáticos.
HIDROCARBUROS
ALIFÁTICOS AROMÁTICOS
- BENCENO
- NAFTALENO
ACÍCLICOS CÍCLICOS
- ANTRACENO
- ALCANOS - CICLOALCANOS
- ALQUENOS - CICLOALQUENOS
- ALQUINOS - CICLOALQUINOS
1. Alcanos o Parafinas
• En su estructura molecular los átomos de carbono sólo forman enlace simple
• Todos los átomos de carbono tienen hibridación sp 3
• Son denominados hidrocarburos saturados.
• Tienen poca afinidad para reaccionar a condiciones ambientales.
• Su fórmula general es: CnH2n + 2; n = 1, 2, 3 ...
• En nomenclatura usan el sufijo “ano”
Radicales Alquilo Son especies químicas que poseen un electrón desapareado y se obtienen por ruptura homolítica de
un enlace carbono – hidrógeno de un alcano.
Ejemplos
-H
Alcano Radical alquilo
-1-
I.E.P “BELEN” IV Bimestre – 5º Grado de Secundaria
2. Alquenos u Olefinas
• En su estructura molecular, por los menos dos átomos de carbono forman enlace doble (C = C)
• Los átomos de carbono que forman enlace doble tiene hibridación sp2.
• Son denominados hidrocarburos insaturados.
• Tienen mayor reactividad que los alcanos.
• Su fórmula general es:CNH2N; N = 2, 3, ...
• En nomenclatura usan el prefijo “eno”
Alquenos Lineales
• La cadena principal debe contener al enlace doble (C =C) y debe tener el mayor número de carbonos.
• El carbono insaturado debe tener la menor numeración posible.
3. Alquinos o Acetilénicos
• En su estructura molecular, por lo menos dos átomos de carbono forman enlace triple (C = C)
• Los átomos de carbono que forman enlace triple tienen hibridación “sp”.
• Son denominados hidrocarburos insaturados.
• Tienen mayor reactividad que los alcanos y alquenos
• Su fórmula general es: CnH2n – 2; 2, 3, ...
3, 6 – dimetil – 1 octino
1. Generalmente los compuestos orgánicos para sus 6. Determinar el número de carbonos primarios,
reacciones necesitan la presencia de (del)......... secundarios, terciarios y cuaternarios:
a) isómeros b) calor c) catalizadores
d) agua e) N.A. a. 1º ______________
2º ______________
2. Es una propiedad del carbono que forma enlaces
simples, dobles y triples. b. 1º ______________
a) la tetravalencia 3º ______________
b) la covalencia
c) la polaridad de enlace c. 1º _____ 3º ____
d) la autosaturación 2º _____ 4º ____
e) el ángulo de enlace
_________________________________
5. Indicar los tipos de Hibridación:
b)
_________________________________
c)
_________________________________
d)
_________________________________
e)
_________________________________
-3-
I.E.P “BELEN” IV Bimestre – 5º Grado de Secundaria
_________________________________
e.
_________________________________
12. Hallar la fórmula zigzag equivalente a la siguiente
fórmula semidesarrollada:
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
a) b) c)
d) e)
c.
_________________________________
Extensión
a. 1, 2 – etenil pentano
b. 3 – propil – 1, 5 - decadieno
c. 1, 2 – dietenil pentano
d. 3 – propil – 1, 5 – hexadieno
a) 3 – metil – 4 - octeno
3. Hallar las hibridaciones: b) 5 – metil – 3 - etiloctano
c) 5 – etil – 3 - metiloctano
d) 5 – etil – 3 - metilheptano
e) 3 – etil – 5 - metiloctano
8. Indicar el nombre
IUPAC:
Br
NO2
a) 1 – nitro – 2 – bromo - hexano
b) 4 – nitro – 2 – bromo - hexano
c) 4 – nitro – 3 – bromo - hexano
d) 3 – nitro – 4 – bromo - heptano
4. La estructura e) N.A.
CH3
a) 1 – eno – 4 – metil – 5 - hexino
b) 4 – metil – 1 – hexen – 5 - ino
a. 4, 5 dimetil – 1, 3, 5 - trihexeno c) 1 – eno – 3 – metil – 5 - hexino
b. 4, 5 dimetil – 1, 3, 5 - hexatrieno d) 3 – metil – 4 – eno – 1 - hexino
c. 2, 3 dimetil – 2, 4, 6 - hexeno e) todas las anteriores eran equivocadas
d. 2, 3 dimetil – 1, 3, 5 - trihexeno
e. 2, 3 dimetil – 1, 3, 5 - hexatrieno 11. Indicar el nombre IUPAC:
13. Nombrar:
........................................................................................................................
HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
Son el benceno y todos los compuestos químicos de comportamiento similar. Se obtienen por destilación seca del
alquitrán de hulla o por refinación catalítica de los hidrocarburos obtenidos del petróleo.
➢ Benceno (C2H6).- El benceno es un líquido apolar, inflamable y es componente básico de los H. C. Aromáticos, sus
vapores son tóxicos, es insolubles en agua. Se utiliza en la elaboración de polímeros y otros compuestos
aromáticos (como el tolueno), también es utilizado como disolvente orgánico.
H
H H
H H
H
Estructuras resonantes Forma real del benceno
1,3,5, ciclo hexa trieno (híbrido de resonancia)
como radical : CH2 ⎯
Fenil(0) Bencil(o)
➢ Derivados del Benceno.- La estabilidad del benceno ese verifica en su comportamiento químico debido a que las
relaciones de sustitución; comportándose de igual forma que un hidrocarburo saturado. En estas sustituciones
no se rompe el anillo bencénico.
A. Productos Monosustituidos :
b
b
b
Orto(o) Meta(m) Para(p)
Isómeros de posición
El isómero para el benceno es el más estable.
El isómero orto del benceno es el más polar.
Ejm. : Nombrar CH3 CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
…………………………………. …………………………………. ……………………………………
-7-
I.E.P “BELEN” IV Bimestre – 5º Grado de Secundaria
6 3
5 4
Como radical (radicales arilo)
-naftil -naftil Antraceno Fenantreno
EJERCICIOS
...................................................................
1………………………… 2………………………………
11. CH3 – CH – CH2 – C CH
C3H7
CH3
C3H7
C2H5
...................................................................
3……………………….. 4……………………………….
12.
CH3 C2H5
CH3 ………………………………………………………………….
5………………………… 6…………………………… 13.
C2H5 CH3
14.
7………………………….. 8……………………………….
9. CH3 ⎯ CH2 ⎯ CH ⎯ C = CH ⎯ CH = CH
C2H5 CH3
………………………………………………………..
....................................................................
-8- “Del colegio a la universidad”
I.E.P “BELEN” Química
15.
18.
………………………………………………………..
16. ……………………………………………………………
19.
…………………………………………………………
……………………………………………………………..
17.
20.
……………………………………………………………..
………………………………………………………….
-9-
I.E.P “BELEN” IV Bimestre – 5º Grado de Secundaria
TEMA: 3
FUNCIONES OXIGENADAS
FUNCIONES OXIGENADAS
Son compuestos ternarios constituidos por carbono, hidrógeno y oxígeno. Su fórmula global se representa por:
CXHYOZ
1. Alcoholes (R - OH) Nomenclatura: Hidrocarburo OL
Para indicar la posición del grupo hidroxilo (OH), se le asigna el menor número en la cadena
CH3 – CH2OH etanol
CH3OH metanol
3
CH3 – 2CH2- 1CH2OH 1 - propanol
1
CH3 – 2CHOH – 3CH2 – 4CH3 2 – butanol (alcohol secundario)
CH2OH – CHOH – CH2OH 1, 2, 3 – propanotriol (glicerina)
Ejercicios
1. Nombrar:(alcoholes)
d) CH = CH – CHOH – CH2 – CH3
a) CH3 – CH2 – CHOH – CH3
_____________________________
_____________________________
_____________________________
_____________________________
-10- “Del colegio a la universidad”
I.E.P “BELEN” Química
6. Nombrar :
CH3 ⎯ (CH2)3 ⎯ CH ⎯ CO ⎯ (CH2)3 ⎯ CH3
CH2 ⎯ CH3
2. Nombrar: (cetona) a) 6 – etil – 5 – decanona
b) 6 – butil – 5 – octanona
a) CH3 – CO – (CH2)3 c) 5 – etil – 6 – decanona
d) 3 – butil – 4 – octanona
----------------------------------------------------------------------------------------------- e) 3 – etil – 4 – dentanona
_____________________________
_____________________________
-11-
I.E.P “BELEN” IV Bimestre – 5º Grado de Secundaria
8. Nombrar:(esteres)
b. C2H5 – O – C2H5
a) CH3 – COO – CH3
____________________________
_____________________________
c. C3H7 – O – C2H5
b) CH3 – (CH2)6 – COO – CH3
_____________________________
_____________________________
d. CH3 – CH2 – CH2 – O – (CH2)6 – CH3
c) CH3 – (CH2)5 – COO – CH3
_____________________________
_____________________________
10. Nombrar el siguiente éster:
d) CH3 – (CH2)2 - COO – (CH2)2 – CH3 CH3 ⎯ CH2 ⎯ CH2 ⎯ COO ⎯ CH2 ⎯ CH3
i. Propanoato de metilo
_____________________________ ii. Propanoato de etilo
iii. Propanoato de propilo
iv. Butanoato de metilo
v. Butanoato de etilo
9. Nombrar(eteres)
_____________________________
1. Concepto.- El petróleo es una mezcla mineral compleja de hidrocarburos, mineral porque se encuentra en el
interior de la tierra y compleja porque esta constituido de hidrocarburos líquidos y sólidos, mezclados en
distintos y variables proporciones, que le dan la apariencia de un líquido negro y viscoso dependiendo del
tipo de suelo. Etimológicamente significa aceite de roca.
2. Origen del Petróleo.- El petróleo se origina por la descomposición bacterial de restos orgánicos, que fueron
depositados junto con diversos sedimentos (limo y arcilla) en el fondo de antiguos mares poco profundos, en
ausencia de oxígeno. Por su elevada temperatura y presión del interior de la tierra se produjo la
transformación de dichos residuos en unos 100 millones de años.
4. Gas Natural.- Generalmente el petróleo va acompañado del gas natural, el cual es una mezcla de metano,
propano y butano, donde casi siempre contiene más del 75% de metano. Cuando el gas natural contiene más
del 95% de metano, se dice que el gas natural es seco.
5. Refinamiento del Petróleo.- Para la obtención del hidrocarburo deseado, el petróleo crudo es sometido a
tratamientos previos y endulzamiento (disminución del contenido de azufre), luego a una primera refinación
por destilación fraccionada, posteriormente, las fracciones líquidas son sometidas a segundos tratamientos,
como : reforming catalítico para obtener aromáticos, cracking al vapor para obtener alquenos, etc.
-13-
I.E.P “BELEN” IV Bimestre – 5º Grado de Secundaria
Cadena
430 – 500ºC
H.C. Ramificado Alcanos catalizador H.C. Aromáticos
Larga 2 – 4 ATM Ciclo alcanos T. P.
rápido
− Alcanos ramificados
CH2 = CH2
− Alcano de < PM
CH3CH = CH2
250ºC
− Alquenos
Hidrocarburos
− Alquenos CH2 = CHCH = CH2 menores de fácil − aromáticos
− H2 excepto eteno
CH2 = C = CH = CH2
CH3
separación, libre de
O2, S, N
➢ CONTAMINACIÓN AMBIENTAL.
- Ecología :
La Ecología es la ciencia que estudia las relaciones que existen entre los seres vivos y el medio en el que se
desarrollan, sea este un medio físico o biológico. La Ecología estudia los ecosistemas. La palabra ecología deriva
de las voces griegas: Oikos = casa, lugar donde se vive, y Logos = estudio, tratado. Esta palabra fue utilizada por
primera vez en 1869 por el biólogo alemán Ernst Haeckel.
Un ecosistema es un sistema ecológico, es decir, una entidad circunscrita en el tiempo y espacio (sistema), que
incluye no sólo todos los organismos que en ella habitan sino también las condiciones físicas del clima y del
suelo, así como todas las interacciones de los organismos vivos entre si y con las condiciones físicas (ecológico).
Los ecosistemas puede ser naturales (un bosque tropical) o artificial (un acuario), inmensos (la cuenca del río
Amazonas) o pequeños (la piel y pelo de un puma).
- Contaminación :
En términos generales contaminación se define como la introducción de sustancias dañinas (contaminantes) al
ecosistema, generando efectos adversos. Un contaminante es todo elemento, compuesto o sustancia que se
encuentra en exceso y de forma artificial en un determinado lugar. Esta definición incluye cambios térmicos.
- Eutrofización :
El fósforo contenido en los detergentes es perjudicial para el medio ambiente, pues, produce la eutrofización de
las aguas. La eutrofización es un estado en el que se produce crecimiento excesivo de vegetación debido a la
elevada concentración de fósforo, el cual, como sabemos, al igual que el nitrógeno, es un factor nutriente en las
plantas. Este crecimiento excesivo impide que se disuelva suficiente O 2 en el agua (debido a su captación por los
vegetales), y elimina gradualmente la vida acuática, haciendo desaparecer principalmente a los peces. Este
fenómeno es capaz de transformar gravemente los ecosistemas al punto de convertir una laguna en un pantano
y posteriormente este en un bosque.
- La Biodegradabilidad :
Un compuesto biodegradable es aquel que puede ser descompuesto en sustancias más simples por acción de
bacterias en la naturaleza. Así, para no contaminar el ecosistema, actualmente se usan los llamados detergentes
ecológicos que tienen cadenas carbonadas lineales fácilmente biodegradables, que difieren de los antiguos
detergentes sulfonados que contenían anillos bencénicos, los que no son fáciles de degradar por lo que forman
espumas nocivas en el agua.
Tiempo que toma la biodegradación de algunos productos en el medio natural
-14- “Del colegio a la universidad”
I.E.P “BELEN” Química
-Papel ; 3 meses -cigarro; 2 años -plástico; 100 años - Lata; 10 años - vidrio; no se degrada
EJERCICIOS
-15-
I.E.P “BELEN” IV Bimestre – 5º Grado de Secundaria
1. ¿Qué intensidad de corriente (en Amperes) se necesitan para depositar 115 gramos de sodio en el electrodo en un
lapso de 3 horas? (Na=23)
………………..
2. Calcular la cantidad de horas necesarias para depositar 90 gramos de aluminio al circular 27 amperios de corriente.
(Al=27)
………………..
3. Indicar el tipo de hibridación de los carbonos.
CH2 = CH - CH2 - CH - C CH
I
CH3
sp: …..
sp2: …..
sp3: …..
4. Determinar el número de carbonos secundarios en el compuesto.
CH3 CH3
I I
CH3 - CH - C - CH2 - CH2 - CH
I I I
CH3 CH3 CH2
I
CH3
………………..
5. Determinar el número de carbonos terciarios en el compuesto.
………………..
6. Nombrar:
CH3- CH2 - CH2 - CH - CH2 - CH
I I
CH2 CH2
I I
CH3 CH3
………………..
7. Nombrar:
CH3 CH2- CH2- CH3
I I
CH3 - C- CH2- CH - CH - CH2- CH2- CH3
I I
CH3 CH2- CH3
………………..
8. Nombrar:
CH2 = C - CH2 - CH3
I
CH2
………………..
9. Nombrar:
CH2 = CH - CH2 - CH - C CH
I
CH3
-17-
I.E.P “BELEN” IV Bimestre – 5º Grado de Secundaria
………………..
10. Nombrar:
CH2
II
CH3 - C - C = CH CH
I II
CH3 CH3
………………..
11. Nombrar los compuestos:
13. Indicar la función orgánica en cada caso (alcohol, éter, aldehído, cetona, ácido carboxílico o éster)
a) R-CHO ………………..
b) R-COO-RI ………………..
c) R-OH ………………..
14. Nombrar:
CH3-CHOH-CH3
………………..
15. Nombrar:
Grado: ____________________________________
Nota:
QUÍMICA ORGÁNICA
Materiales
Isopo
Kerosene
Mechero
Cápsula de porcelana
Varsol o benceno
Fósforo
PARTE EXPERIMENTAL
-19-
I.E.P “BELEN” IV Bimestre – 5º Grado de Secundaria