Fundamentos

de Química Orgánica
Capítulo 3: “Estereoquímica”

Susan Lühr
 Fundamentos de Química Orgánica

Unidad 1 Unidad 2 Unidad 3

CONTRUCCIÓN NOMENCLATURA ARQUITECTURA 3D
(enlaces, ángulos) (nombres) (estereoquímica)

COMPUESTOS
ORGÁNICOS

Unidad 4 Unidad 5 Unidad 6 Unidad 7

COMPORTAMIENTO REACTIVIDAD REACTIVIDAD REACTIVIDAD
(reactividad: alcanos, (halogenados) (alquenos y alquinos) (aromáticos)
cicloalcanos)

Unidad 8
RECONOCIMIENTO-CARACTERIZACIÓN
(MS, IR, RMN 1H, 13C)

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 Capítulo 3: Estereoquímica

•  Quiralidad y actividad óptica

•  Reglas de Cahn-Ingold-Prelog, enantiómeros R,S
•  Fórmulas de proyección de Fischer
•  Moléculas quirales con más de un centro estereogénicos,
Diastereoisómeros
•  Compuestos meso
•  Resolución de enantiómeros
•  Reacciones estereoselectivas
•  Quiralidad en otros átomos
•  Proquiralidad

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 Quiralidad

Quiralidad: es la propiedad de un objeto (molécula) de no ser superponible con su

propia imagen especular.
Aquiralidad: contrario a quiralidad (es superponible con su imagen especular).

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 Quiralidad: Planos de simetría

Un objeto (molécula)
con uno o más planos
de simetría es aquiral.

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 Quiralidad: Planos de simetría (PS)

6 PS

3 PS 2 PS

Un objeto (o molécula)
con uno o más planos
de simetría es aquiral.
Ej: E es quiral 1 PS 0 PS

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 Centro quiral

Centro quiral o centro estereogénico o

centro asimétrico: produce quiralidad.
Un átomo de carbono es quiral cuando
tiene sus 4 sutituyentes diferentes.

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 Moléculas quirales - ejemplos
Centro quiral o centro estereogénico o centro asimétrico: produce quiralidad.
Un átomo de carbono es quiral cuando tiene sus 4 sutituyentes diferentes.

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Isómeros

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 ¿Cómo existen las moléculas quirales?

Enantiómeros: son estereoisómeros que se Enantiómero 1 Enantiómero 2

encuentran relacionados entre ellos como 1 (50%) : 1 (50%)
imágenes especulares no superponibles.
Propiedades físicas idénticas!
Mezcla racémica
Mezcla racémica (racematos): mezcla 1:1
de enantiómeros.

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¿Cómo existen las moléculas quirales?

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Configuración absoluta R o S

Para determinar la configuración absoluta de un centro quiral se realiza

mediante las reglas de Cahn-Ingold-Prelog:

(a)  A mayor número atómico mayor prioridad.
(b)  Para isótopos del mismo átomo, el isótopo con mayor peso atómico obtiene la
mayor prioridad.
(c)  Si se tiene el mismo átomo, se continúa con el siguiente átomo para determinar
la prioridad.
(d)  Un doble enlace se considera como dos dobles enlaces.

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Configuración absoluta R o S

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Configuración absoluta - ejercicios

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Configuración absoluta - ejercicios

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Configuración absoluta - ejercicios

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Quiralidad: Importancia

1958

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Quiralidad: en la naturaleza

Espiral de caracol generalmente giran hacia la derecha.

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Drogas quirales

S. Lühr/ Nomenclatura y estructura de los

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compuestos orgánicos
Centros quirales

Tejo del Pacífico

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Proyección de Fischer

La proyección de Fisher es una representación bidimensional que representa

la orientación espacial de los átomos de uno o mas centros quirales de una
molécula quiral.

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 Cómo dibujar de caballete a proyección de Fischer

Estructura lineas y cuñas

CH3 y CH2CH3
hacia el mismo lado

CH3 y CH2CH3
en lados contrarios
Estructura líneas y cuñas

Ambos R hacia el mismo lado
R: CH3 y CH2CH3

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 Varios centros estereogénicos: Diastereómeros

(2S,3R)-2-Bromo-3-clorobutano (2R,3S)-2-Bromo-3-clorobutano

Diastereómeros:
Estereoisómeros que no son relacionados como imágenes especulares

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compuestos orgánicos
 Varios centros estereogénicos: Diastereómeros

3-Bromobutano racémico 4 estereoisómeros 2-Bromo-3-clorobutano

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compuestos orgánicos
Diastereómeros: ejercicios

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compuestos orgánicos
 Diastereómeros

Isómeros cis/trans son diastereómeros cíclicos

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compuestos orgánicos
 Varios centros quirales

Tres centros quirales conduce a ? isómeros?

Número de estereoisómerso: 2n
n: número centros quirales

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compuestos orgánicos
Compuestos Meso

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compuestos orgánicos
Compuestos Meso

Existe un plano de simetría! Aquiral!!!!

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compuestos orgánicos
Compuestos Meso

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compuestos orgánicos
Compuestos Meso

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compuestos orgánicos
Estereoquímica en reacciones

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compuestos orgánicos
Estereoquímica en reacciones

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compuestos orgánicos
Estereoquímica en reacciones

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compuestos orgánicos
 Actividad óptica

Las moléculas quirales tienen la propiedad de desviar el plano de la luz polarizada lo que
se denomina actividad óptica (α). Esta propiedad se mide en un polarímetro.

Propiedad física: caracteristica de la materia que no altera su composición química, observables medibles
experimentalmente. (Ej: p.f., p.e. α)
Propiedad química: caracteristica de la materia que altera su composición química. (Ej. acidez, alcalinidad)

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Actividad óptica – rotación específica

equipo

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 Actividad óptica

Levorrotatorio Dextrorrotatorio

Levorrotatorio: desvía la luz polarizada hacia la izquierda.

Dextrorrotatorio: desvía la luz polarizada hacia la derecha.

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Actividad óptica

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Estereoquímica en reacciones

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compuestos orgánicos
Reacciones estereoselectivas

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compuestos orgánicos
Reacciones estereoselectivas

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compuestos orgánicos
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compuestos orgánicos
 Estereoselectividad - enzimas

Enzimas generan productos estereoselectivos

Enzimas son quirales por lo que reconocen compuestos quirales.

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compuestos orgánicos
Resolución de enantiómeros

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compuestos orgánicos
Resolución de enantiómeros

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Resolución de enantiómeros

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Resolución de enantiómeros

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compuestos orgánicos
Ejemplo- Supporting information

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