Infografia de Tioles
Infografia de Tioles
NOMENCLATURA
Cuando un grupo tiol es un sustituyente de un alcano, hay
varias formas de nombrar al tiol resultante:
El método preferido (utilizado por la IUPAC) consiste en
añadir el sufijo -tiol al nombre del alcano. El método es
casi idéntico a la denominación de alcoholes. Ejemplo:
CH3SH sería metanotiol.
Un viejo método, la palabra mercaptano sustituye
alcohol en el nombre del compuesto equivalente de
alcohol. Ejemplo: CH3SH sería metil mercaptán.
Como prefijo, el término utilizado es mercapto.
Ejemplo: mercaptopurina
REACCIONES
El grupo tiol es el análogo del azufre al grupo hidroxilo (-
OH) que se encuentran en los alcoholes. Debido a que el
azufre y el oxígeno pertenecen al mismo grupo de la tabla
periódica, comparten algunas propiedades de enlace
similares. Al igual que el alcohol, en general la forma
desprotonada RS− (llamado tiolato) es químicamente más
reactiva que la forma tiol protonada RSH.
ACIDEZ
El átomo de azufre de un tiol es muy
nucleofílico, bastante más que el átomo de
oxígeno del alcohol. El grupo tiol es bastante
ácido, con el pKa habitualmente alrededor de
10 a 11. En la presencia de una base se forma
un anión tiolato, que es un muy potente
nucleófilo. El grupo y su correspondiente anión
son fácilmente oxidados por reactivos como el
bromo para dar disulfuro orgánico (R-S-S-R).
2R-SH + Br2 → R-S-S-R + 2HBr
OLOR
Muchos tioles son líquidos incoloros que tienen un
olor parecido al del ajo. El olor de tioles es a menudo
fuerte y repulsivo, en particular los de bajo peso
molecular. Los tioles se unen fuertemente a las
proteínas de la piel y son responsables de la
intolerable persistencia de olores producidos por las
mofetas. Los distribuidores de gas natural
comenzaron añadiendo diversas formas de tioles
acres2R-SH + Br2 → R-S-S-R + 2HBr
GRAFICOS