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Infografia de Tioles

Este documento describe las propiedades químicas de los tioles. Los tioles son análogos del azufre de los alcoholes, con un grupo -SH en lugar de un grupo -OH. Al igual que los alcoholes, los tioles pueden desprotonarse para formar un anión tiolato reactivo. Los tioles son ácidos más débiles que los alcoholes y tienen un olor característico similar al ajo.

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Este documento describe las propiedades químicas de los tioles. Los tioles son análogos del azufre de los alcoholes, con un grupo -SH en lugar de un grupo -OH. Al igual que los alcoholes, los tioles pueden desprotonarse para formar un anión tiolato reactivo. Los tioles son ácidos más débiles que los alcoholes y tienen un olor característico similar al ajo.

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TIOLES Y SU REACCION

El grupo tiol es uno de los grupos más


versátiles en bioquímica [11][12], formado por
un átomo de azufre y un átomo de hidrógeno
unido a un compuesto orgánico. Los tioles
son análogos azufrados dé los alcoholes, con
un grupo–SH que reemplaza al grupo alcohol
–OH. El oxígeno y el azufre están en la misma
familia dé la tabla periódica (grupo 16, los
calcógenos), el oxígeno está en el segundo
período el azufre en el tercer período.

NOMENCLATURA
Cuando un grupo tiol es un sustituyente de un alcano, hay
varias formas de nombrar al tiol resultante:
El método preferido (utilizado por la IUPAC) consiste en
añadir el sufijo -tiol al nombre del alcano. El método es
casi idéntico a la denominación de alcoholes. Ejemplo:
CH3SH sería metanotiol.
Un viejo método, la palabra mercaptano sustituye
alcohol en el nombre del compuesto equivalente de
alcohol. Ejemplo: CH3SH sería metil mercaptán.
Como prefijo, el término utilizado es mercapto.
Ejemplo: mercaptopurina

REACCIONES
El grupo tiol es el análogo del azufre al grupo hidroxilo (-
OH) que se encuentran en los alcoholes. Debido a que el
azufre y el oxígeno pertenecen al mismo grupo de la tabla
periódica, comparten algunas propiedades de enlace
similares. Al igual que el alcohol, en general la forma
desprotonada RS− (llamado tiolato) es químicamente más
reactiva que la forma tiol protonada RSH.

ACIDEZ
El átomo de azufre de un tiol es muy
nucleofílico, bastante más que el átomo de
oxígeno del alcohol. El grupo tiol es bastante
ácido, con el pKa habitualmente alrededor de
10 a 11. En la presencia de una base se forma
un anión tiolato, que es un muy potente
nucleófilo. El grupo y su correspondiente anión
son fácilmente oxidados por reactivos como el
bromo para dar disulfuro orgánico (R-S-S-R).
2R-SH + Br2 → R-S-S-R + 2HBr

OLOR
Muchos tioles son líquidos incoloros que tienen un
olor parecido al del ajo. El olor de tioles es a menudo
fuerte y repulsivo, en particular los de bajo peso
molecular. Los tioles se unen fuertemente a las
proteínas de la piel y son responsables de la
intolerable persistencia de olores producidos por las
mofetas. Los distribuidores de gas natural
comenzaron añadiendo diversas formas de tioles
acres2R-SH + Br2 → R-S-S-R + 2HBr
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