Plan de Clase Hidrocarburos
Plan de Clase Hidrocarburos
Plan de Clase Hidrocarburos
UNIDAD DIDÁCTICA
1. PARAMETROS DE IDENTIFICACIÓN
Asignatura Química
Grado 9 semestre
Duración 45 minutos
Fecha 09-08-2022
2. OBJETIVOS DE APRENDIZAJE
Carol Báez
Sujetos de estudio: Estudiantes de 1. Son aquellos que se representan o provienen de
noveno semestre compuesto cíclicos y además tienen enlaces dobles o
triples.
2. 1- etilbenceno
Karen Reyes
Raúl Diaz
Catalina Carreño
3. ESTÁNDARES
➢ Relaciono la estructura de las moléculas orgánicas e inorgánicas con sus propiedades físicas y
químicas y su capacidad de cambio químico.
Acciones de pensamiento
Entorno vivo:
Entorno físico:
4. MOTIVACIÓN
Duración 15 min
Los hidrocarburos aromáticos son aquellos hidrocarburos que poseen las propiedades especiales
asociadas con el núcleo o anillo del benceno, en el cual hay seis grupos de carbono-hidrógeno unidos
a cada uno de los vértices de un hexágono. Los enlaces que unen estos seis grupos al anillo presentan
características intermedias, respecto a su comportamiento, entre los enlaces simples y los dobles.
Así, aunque el benceno puede reaccionar para formar productos de adición, como el ciclohexano, la
reacción característica del benceno no es una reacción de adición, sino de sustitución, en la cual el
hidrógeno es reemplazado por otro sustituto, ya sea un elemento univalente o un grupo. (Rodríguez,
A. 2007)
Para considerar un compuesto como aromático, una de las características más determinantes es la
presencia de un anillo que contiene dobles enlaces y una energía de resonancia excepcionalmente
grande. Se entiende por energía de resonancia a la diferencia de energía entre la forma resonante
que más contribuye al híbrido (en el caso del benceno, es la de Kekulé) y la de la molécula real. No
obstante, es necesario especificar las propiedades que se requieren para que un compuesto (molécula
o ion) sea aromático. Se entienden por compuestos aromáticos aquellos que cumplen los siguientes
requisitos:
El origen de lo que hoy se conoce como hidrocarburos aromáticos es relativamente incierto, pero los
primeros aportes a dicho tema, aparecieron 1819 con el descubrimiento de la naftalinael el cual es
una sustancia sólida blanca con un olor penetrante derivada de la destilación de carbón en estado
líquido, más tarde la llamaría naftalina, siendo el principal descubridor John Kidd el cual descubrió
muchas de las propiedades de la naftalina y medios para su producción, bautizándola con el nombre
de nafta, este nombre se daba en aquella época a cualquier sustancia volátil relacionada con los
hidrocarburos. Posteriormente aparece Michael Faraday en 1825, el cual descubrió el benceno
cuando los propietarios de la fábrica de gas para el alumbrado de Londres le pidieron que encontrara
una solución al problema de que, durante el invierno, con el frío, el gas perdía su capacidad de producir
llama. se dio cuenta de que con el frío el gas se condensaba y se acumulaba en el fondo de las
botellas en forma de líquido transparente y aromático. En 1832 aparecen Justus von Liebig y Friedrich
Wöhler los cuales investigan el radical benzoico, basados en el establecimiento de la antigua teoría
de los radicales. Además, para la obtención del benceno se da por descarboxilación del ácido
benzoico por parte de Mitscherlinch, de igual manera efectúa la reacción de nitración del benceno y
reducción alcalina de nitrobenceno a azobenceno, sintetizando benceno al calentar ácido benzoico,
aislado de la goma de benjuí, en presencia de cal, y se le dió el nombre de benceno ya que en inglés
benjuí es benzoin. De igual manera Fredlieb Ferdinand Runge a partir del alquitrán de hulla islán el
cianol (anilina), pirrol, leukol (quinoleina) y ácido carbonilo (fenol). En 1836 aparece Antoine Laurent
realiza la oxidación del naftaleno y antraceno a ácido ftálico y antraquinona.
Ya en 1841 aparece Carl Julius Fritzsche hace un nuevo descubrimiento de la anilina a partir del
índigo, posteriormente en 1856 William Henry Perkin descubre la mauveina o malveina (anilina
morada), primer colorante sintético extraído de la hulla, en los años posteriores específicamente en
1858 Friedrich August Kekulé, desarrolló una teoría sobre la estructura química orgánica basada en
dos nociones: la tetravalencia del carbono y la capacidad de sus átomos de formar enlaces entre ellos.
Ayudando a los hidrocarburos y compuestos orgánicos Kekulé 1860 promueve la división de la
química orgánica en química de los ácidos grasos y de las combinaciones aromáticas.
En cuanto a la aplicación aparece Wilhelm Rudolph Fittig el cual aplica la síntesis de Wurtz a la
preparación de hidrocarburos aromáticos, por otro lado, la primera estructura química del benceno fue
propuesta el químico alemán Friedrich August Kekulé von Stradonitz consistía en una mezcla en
equilibrio de dos ciclohexatrienos, formados con enlaces sencillos y dobles alternados y Marcelino
Berthelot 1866 realiza la síntesis del benceno a partir de acetileno; en el mismo año, Emil Erlenmeyer
propone que la molécula de naftalina tiene dos anillos por bencenoy confirmada 3 años más tarde por
Karl Graebe.
Ya en 1868, aparecen importantes aportes como es el caso de William Henry Perkin sintetiza la
cumarina, el cual puede ser usada como antiséptica, analgésica, antitumoral, antiarrítmico,
antiinflamatoria y contra la hipertensión, el asma, la osteoporosis y el VIH, por otro lado, Carl Graebe
y Karl Theodor Liebermann sintetizan la alizarina, y postulan la primera teoría acerca de las relaciones
entre la constitución y el color. Años mas tarde, en 1870 Adolf von Baeyer realiza la primera síntesis
parcial del índigo a partir de la isatina. Este es el colorante que ese usa para teñir los blue jeans. Otro
aporte importante fue por parte de Erlenmeyer en 1886 propone que la molécula de naftalina tiene
dos anillos por benceno, al año siguiente Karl Graebe confirma la estructura de la naftalina propuesta
por Emil Erlenmeyer.
La cumarina se utiliza como desodorante o como potenciador del olor en jabones, tabaco, productos
de caucho y perfumes. También se utiliza en preparados farmacéuticos.
El tolueno es un disolvente de aceites, resinas, caucho natural (mezclado con ciclohexano) y sintético,
alquitrán de hulla, asfalto, brea y acetilcelulosas (en caliente, mezclado con etanol). También se utiliza
como disolvente y diluyente de pinturas y barnices de celulosa y como diluyente de las tintas de
fotograbado. Al mezclarse con el agua, forma mezclas azeotrópicas que tienen un efecto deslustrante.
El tolueno se encuentra en mezclas que se utilizan como productos de limpieza en distintas industrias
y en artesanía. También se utiliza en la fabricación de detergentes y cuero artificial y es una importante
materia prima para síntesis orgánicas, como las de cloruro de benzoilo y bencilideno, sacarina,
cloramina T, trinitrotolueno y un gran número de colorantes. El tolueno es un componente del
combustible para aviones y de la gasolina para automóviles. El Reglamento 594/91/CE del Consejo
ha prohibido el uso de esta sustancia en la Unión Europea.
El naftaleno se utiliza como material de partida para la síntesis orgánica de una amplia gama de
sustancias químicas, como antipolillas, y en conservantes de madera. También se emplea en la
fabricación de índigo y se aplica externamente al ganado o las aves para controlar los insectos
parásitos. El estireno se utiliza en la fabricación de una amplia gama de polímeros (como el
poliestireno) y elastómeros copolímeros, como el caucho de butadieno-estireno o el acrilonitrilo-
butadieno-estireno (ABS), que se obtienen mediante la copolimerización del estireno con 1,3-
butadieno y acrilonitrilo.
Los terfenilos se utilizan como productos químicos intermedios en la producción de lubricantes densos
y como refrigerantes en los reactores nucleares. Los terfenilos y difenilos se utilizan como agentes de
transferencia de calor, en síntesis, orgánicas y en la fabricación de perfumes. El difenilmetano, por
ejemplo, se utiliza como perfume en la industria del jabón y como disolvente de lacas de celulosa.
También tiene algunas aplicaciones como pesticida.
Lendeer, G. (1986)
Grafica 3. Usos de los hidrocarburos aromáticos en la vida cotidiana.
Tomado de: https://www.youtube.com/watch?v=AEzpCTXmVcM
Bencenos
MONOCÍCLICOS
Monosustituidos
Como su nombre lo indica, son compuestos que están conformados por un solo ciclo o anillo aromático
y presentan ramificaciones de hidrocarburos alifáticos. A su vez, éstos se pueden clasificar en:
Monosustituidos, disustituidos y polisustituidos.
Gráfico 4. Hidrocarburos aromáticos monocíclicos monosustituidos.
Son aquellos que resultan de la sustitución del hidrógeno del anillo de benceno por restos de
hidrocarbonados, denominados estructuras laterales. En este caso en particular, el anillo quedaría
representado de la siguiente manera:
Esta fórmula corresponde a un benceno que ha perdido un hidrógeno y en lugar de éste existe otro
sustituyente. Existen muchos derivados de sustitución del benceno. En los compuestos
monosustituidos, las posiciones del anillo son equivalentes, nombrándose al sustituyente antes del
benceno, como, por ejemplo: Metilbenceno (tolueno), vinilbenceno y etilbenceno.
Disustituidos
Se presentan cuando el anillo aromático tiene dos sustituciones de hidrógeno. Sus sustituciones
presentan posiciones relativas que son expresadas mediante números o prefijos, como, por ejemplo:
dimetilbenceno. Estos compuestos se nombran utilizando los siguientes términos:
• El primero es “orto” para las sustituciones en posiciones contiguas 1 y 2, y se expresa como “o-“. Un
ejemplo sería 1,2-dimetilbenceno u orto-xileno.
• El segundo es “meta”, que se utiliza para las sustituciones de posición 1 y 3, y se expresa como “m-”.
Un ejemplo: 1,3-dimetilbenceno u meta-xileno.
• El tercero es “para” y se utiliza para sustituciones de posición 1 y 4. Se expresa como “p-”. Ejemplo:
1,4-dimetilbenceno u para-xileno.
Polisustituidos
Estos hidrocarburos presentan más de dos sustituciones en el anillo aromático. Las posiciones de
estas sustituciones se expresan mediante números, procurando utilizar la numeración más baja
posible. Un ejemplo de este tipo es: 1,2,4-trimetilbenceno.
POLICÍCLICOS
Propiedades fisicoquímicas
En primer lugar, se reconoce que el benceno actúa como nucleófilo, atacando a un número importante y
variado de electrófilos. Los hidrocarburos aromáticos son compuestos insaturados de un tipo especial.
Originalmente recibieron el nombre de aromáticos debido al aroma que algunos poseen. Sin embargo, no
todos son odoríferos y muchos compuestos fragantes no son de tipo aromático. Se comporta como un
compuesto de carácter saturado. No decolora el agua de bromo. No decolora el permanganato de potasio.
Puede manifestar instauración. En casos especiales es posible que se lleven a cabo reacciones de
adición. Además, los hidrocarburos aromáticos se caracterizan por una gran estabilidad debido a las
múltiples formas resonantes que presenta entre átomos de carbono. Por otro lado, los compuestos
aromáticos como todas las sustancias se encuentran en los estados sólidos y líquidos, muestra muy baja
reactividad a las reacciones de adición. Es un líquido menos denso que el agua y poco soluble en ella. Es
muy soluble en otros hidrocarburos. Es soluble en éter, nafta y acetona. También se disuelve en alcohol
y en la mayoría de los solventes orgánicos, de igual manera disuelve al yodo y las grasas. (Larsson, B. et
al., 1998)
7. ACTIVIDADES
Actividad N°1
Duración 10 min
Descripción
Grafica 1 Grafica 2
8. EVALUACIÓN
La evaluación será de tipo formativa y basada en objetivos. Según Brada, L. (2000) nos menciona que la
evaluación basada en objetivos es un proceso mediante el cual puede comprobarse si los objetivos
propuestos en el currículo se logran o no por el alumnado, apoyándose en instrumentos que permitan la
validez, confiabilidad y objetividad. Además, sirve para revisar de forma periódica si los objetivos satisfacen
los propósitos de la educación. Por otro lado, De la Garza, E. (2004) reconoce que la evaluación formativa va
ligado a la evaluación basada en objetivos; ya que, es un proceso de evaluación continuo que ocurre durante
la enseñanza y el aprendizaje, basado en la búsqueda e interpretación de evidencia acerca del logro de los
estudiantes respecto a una meta. La cual está dada desde la metodología pedagógica, siendo esta casi en
su totalidad de tipo constructivista donde el alumno es el responsable de su proceso de aprendizaje. Es él
quien construye el conocimiento, quien aprende. De igual manera la enseñanza es centrada en la actividad
mental constructiva del alumno, no es sólo activo cuando manipula, explora, descubre o inventa, sino también
cuando lee o escucha.
De esta manera se planea realizar la actividad mencionada anteriormente, con la finalidad de que los
estudiantes alcancen los objetivos planteados acerca del concepto, nivel de importancia y propiedades
fisicoquímicas de los hidrocarburos aromáticos. Se observará y evaluará tanto las actividades como el
compromiso y participación que presenten los estudiantes durante la clase; ya que, esto permitirá al docente
asimilar y percibir si los estudiantes están recibiendo y apropiando de manera óptima la temática impartida.
Responsabilidad:
lleva consigo los
útiles y materiales
acordes a la clase;
además de
presentar las
actividades en el
tiempo
especificado.
Escucha:
Escucha al
docente y a sus
compañeros con la
finalidad de
analizar sus ideas
y pensamientos.
Participa: Participa
activamente de las
actividades,
preguntas e
inquietudes a lo
largo de la clase.
Respeto: Denota
respeto ante
intervenciones de
las ideas,
inquietudes y
respuestas por
parte de sus
compañeros.
Procedimental Trabajo en
equipo:
Demuestra
compañerismo,
trabaja a la par con
sus compañeros
sin presentar
altercados o
problemas entre
los mismos.
Habilidades:
Presenta
destrezas y/o
habilidades a la
hora de realizar las
actividades
planteadas por el
docente.
➢ https://www.youtube.com/watch?v=AEzpCTXmVcM
➢ https://www.fullquimica.com/2012/09/nomenclatura-de-los-derivados-del.html