CUESTIONARIO PRÁCTICA 5 y 6

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CUESTIONARIO PRÁCTICA 5:

1. Defina los siguientes conceptos teóricos fundamentales:

a) Hidrocarburos:

Los hidrocarburos son compuestos orgánicos formados únicamente por átomos de


carbono e hidrógeno. La estructura molecular consiste en un armazón de átomos de
carbono a los que se unen los átomos de hidrógeno.

b) Alcanos:

Los alcanos son moléculas de cadena abierta o cerrada que se encuentran unidos por
enlaces sencillos, debido a que están conformados por enlaces sencillos se clasifican
como “hidrocarburos saturados”. Los alcanos son también conocidos como “parafinas”.

c) Alquenos:

Los alquenos son moléculas de cadena abierta o cerrada que presentan enlaces
doble. Los alquenos son también conocidos como “Olefinas”.

d) Alquinos:

Los alquinos son compuestos insaturados alifáticos, con moléculas lineales que
presentan tripe enlace en la cadena carbonada. Los alquinos son también conocidos
como “acetilenos”.

e) Hidrocarburos aromáticos:

Son hidrocarburos cíclicos, llamados así debido al fuerte aroma que caracteriza a la
mayoría de ellos, contienen dobles enlaces alternados o conjugados. El más
importante de todos ellos es el benceno, de fórmula molecular C6H6.

2. Explicación de las tendencias de las propiedades físicas de los


hidrocarburos a medida que aumenta la cadena carbonada

Los hidrocarburos de menor tamaño como, el metano, etano, propano y butano son
gases a temperatura ambiente. Los alcanos lineales desde C5H12 hasta C17H36 son
líquidos. Hidrocarburos de mayor número de carbonos son sólidos a temperatura
ambiente.

Los puntos de fusión y ebullición de los hidrocarburos aumentan con el número de


carbonos de la molécula.

3. Explicación del orden de reactividad de los hidrocarburos alifáticos:

Los compuestos orgánicos en los que solo existen enlaces simples C-C o C-H (1) no
presentan centros reactivos en su molécula ya que la covalencia de los enlaces es
prácticamente perfecta, por esta razón los hidrocarburos saturados presentan una
inercia reaccional considerable. Solo reaccionan si se les somete a condiciones
drásticas (presión y temperatura elevadas), obteniéndose mezclas de productos
debido a que la reacción se puede producir en cualquier punto de la molécula. Los
cuatro primeros términos de la serie (metano, etano, propano y butano) son gaseosos
a temperatura ordinaria; del pentano al hexadecano son líquidos y a partir de ahí,
sólidos. Debido a la ausencia de polaridad de sus enlaces son insolubles en agua y en
disolventes polares. Algunas reacciones características:

 Combustión. Es, probablemente, la reacción más importante, ya que las reacciones de


combustión, una vez iniciadas, desprenden una gran cantidad de energía, por lo que los
hidrocarburos son utilizados como fuente de energía. Como productos de la combustión se
obtienen CO2 y agua (vapor)

 Pirólisis o craqueo. Consiste en romper las moléculas de los hidrocarburos para obtener
compuestos con cadenas más cortas. Se realiza a temperaturas elevadas (craqueo térmico) o
empleando catalizadores (craqueo catalítico). El craqueo tiene gran importancia industrial. Es
la técnica utilizada en la industria petroquímica para obtener gasolinas a partir del petróleo
(que contiene hidrocarburos de cadena más larga).

 Halogenación. Los derivados halogenados de los hidrocarburos son importantes ya que se


utilizan como disolventes y como productos intermedios en síntesis orgánicas. La reacción
tiene lugar a temperaturas elevadas y requiere el uso de luz ultravioleta. Como productos se
obtiene una mezcla de derivados halogenados.

Alquenos (y alquinos) La presencia de enlaces múltiples (dobles o triples) introduce en la


molécula una zona en la que existe una acumulación de electrones (cargas negativas), razón
por la que las insaturaciones actúan como centros de ataque frente a reactivos electrófilos.

 Los compuestos tipo XY (donde Y es más electronegativo que X, por ejemplo HCl) se
adicionan al doble enlace según un proceso denominado adición electrófila que vamos a
considerar dividido en dos etapas.

 Adición de hidrógeno. El hidrógeno se adiciona a las insaturaciones para dar hidrocarburos


saturados. Es necesario la presencia de un catalizador metálico (Ni, Pt o Pd) finamente dividido
que adsorbe el hidrógeno gaseoso sobre su superficie haciendo posible la reacción.
En el caso de los alquinos la hidrogenación puede dar el alqueno correspondiente
(hidrogenación parcial) o el alcano si la hidrogenación continúa.

5. Explicación del fenómeno de resonancia

El efecto de resonancia está dado por la deslocalización de electrones, que no se


encuentran en un punto fijo sino que se distribuyen de manera homogénea en la
molécula, brindándole estabilidad. Por lo tanto, cuantas más estructuras
resonantes tiene la molécula, más estable será.

Tomemos por ejemplo la molécula de benceno y Ozono

En la figura, se representa la molécula de ozono y benceno, sus estructuras de


resonancia, y a la derecha la molécula real.
6. Ecuación del derivado del benceno soluble en agua

CUESTIONARIO PRÁCTICA 6:

1. Definicion:

Alcoholes:

Los alcoholes son compuestos organicos ternarios de C, H y O. Pueden


considerarse derivados de los hidrocarburos por sustitución de un átomo de H por
un hidroxilo (-OH).

Clasificación:
Los alcoholes se clasifican en primarios, secundarios y terciarios, dependiendo del
carbono funcional al que se una el grupo hidroxilo.

Estructuras de los Alcoholes:

Los alcoholes tienen una fórmula general de ROH. El grupo OH se encuentra


enlazado al grupo alquílico R, cuya estructura varía de un alcohol a otro. La unión
entre R y OH es mediante un enlace simple covalente, R-OH.
Propiedades de los Alcoholes:

Punto de ebullición:

Una de las principales propiedades de los alcoholes es que se asocian a través de


puentes de hidrógeno. Gracias a esto, los alcoholes son líquidos usualmente con
puntos de ebullición altos.

Capacidad disolvente:

Esta capacidad disolvente, de gran utilidad para las síntesis químicas, se debe a
su carácter anfífilio. Las grasas se caracterizan por ser hidrófobas: por eso resulta
difícil removerlas con agua. Sin embargo, a diferencia del agua, los alcoholes
poseen una parte hidrofóbica en su estructura. Así, su grupo alquilo R interactúa
con las grasas, mientras que el grupo OH forma puentes de hidrógeno con el agua,
ayudando a desplazarlas.

Anfoterismo

Los alcoholes pueden reaccionar como ácidos y bases; es decir, son sustancias
anfóteras.

2. Ecuaciones generales para las reacciones de los alcoholes primarios,


secundarios terciarios en HCl

Los alcoholes reaccionan con facilidad con los halogenuros de hidrógeno


para dar halogenuros de alquilo y agua.

El menos reactivo de los halogenuros de hidrógeno, el HCI, requiere, por


lo general, la presencia de cloruro de cinc para reaccionar con alcoholes
primarios y secundarios; por otra parte, el alcohol t-butílico, muy reactivo,
se convierte en el cloruro  por  simple agitación con ácido clorhídrico
concentrado a temperatura ambiente.
Ecuación general para las reacciones de los alcoholes primarios, secundarios terciarios
en HCl

Para diferenciar entre alcoholes primarios, secundarios y terciarios. Se


basa en la diferencia en reactividad de los tres tipos de alcoholes con
halogenuros de hidrógeno.
Reacción más rápida:
La reacción más rápida se da en los alcoholes terciarios, ya que reaccionan
casi instantáneamente, porque forman carbocationes terciarios relativamente
estables. Mientras que en los alcoholes secundarios tardan más tiempo, entre 5
y 20 minutos, porque los carbocationes terciarios son menos estables que los
terciarios.

Reacción más lenta:

La reacción más lenta se da en los alcoholes primarios, ya que no pueden


formar carbocationes, el alcohol primario activado permanece en solución hasta que
es atacado por el ión cloruro.

El reactivo de Lucas es una solución de cloruro de zinc en ácido clorhídrico


concentrado, usado para  para diferenciar entre las tres clases de alcoholes:

 no hay reacción visible: alcohol primario
 la solución se turbia en 3-5 minutos: alcohol secundario
 la solución se vuelve turbia inmediatamente, y/o las fases se separan: alcohol terciario

3. ¿Por qué los alcoholes terciarios no reaccionan con el Permanganato de


potasio?

Porque Los alcoholes terciarios no se oxidan, pues no hay hidrógeno que


pueda eliminarse del carbono que soporta el grupo hidroxilo. Son muy
resistentes a la oxidación.

¿Cuáles son los productos de las diversas reacciones de los


alcoholes primarios y secundarios?
Por Oxidación de alcoholes primarios:

La oxidación de un alcohol primario conduce a un aldehído. Sin embargo, a diferencia


de las cetonas, los aldehídos se pueden continuar oxidando para dar lugar a ácidos
carboxílicos.

Por Oxidación de alcoholes secundarios:

La oxidación de alcoholes secundarios proporciona cetonas.

4. Reacción del Metanol y del Etanol con I y KI. Explique .

H3CH2OH + 4 I2 + 6 NaOH → CHI3 + HCOONa + 5 NaI + 5 H2O


El yodo reacciona en solución alcalina con grupos metileno que contienen un
grupo hidroxilo o carbonilo vecino bajo la formación de triyodoalcanos. Al
reaccionar con etanol, uno de los productos es el triiodometano (yodoformo),
que precipita como un sólido amarillo.

 Las dos sustancias se distinguen por el hecho de que el etanol, a


diferencia del metanol, reacciona con una solución alcalina de
yodo/yoduro de potasio formando un precipitado amarillo.
 El precipitado amarillo consiste en triiodometano, que puede
demostrarse que es un alcano halogenado mediante la prueba de
Beilstein.

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