Presentación Haluros Organicos 2023-10
Presentación Haluros Organicos 2023-10
Presentación Haluros Organicos 2023-10
UASD
Escuela de Química
UASD 2023-10
Tienen simplemente un átomo de halógeno (F, Cl, Br, I) enlazado a uno de los
átomos de carbono de un grupo alquilo con hibridación SP3.
Esta reacción se lleva a cabo en presencia de luz y calor (250 a 300 °C)
NOMENCLATURA DE LOS HALOGENUROS DE ALQUILOS
Los haluros de alquilo se nombran como derivados halogenados de los
hidrocarburos.
Halógenos
Símbolo Nombre
-F Flúor
-Cl Cloro
-Br Bromo
-I Yodo
EJEMPLOS DE LOS HALOGENUROS DE ALQUILOS
PROPIEDADES DE LOS HALOGENUROS DE ALQUILOS
Los halogenuros de alquilo presentan propiedades similares a las de los
alcanos, siendo incoloros, relativamente inodoros e insolubles en agua. Los
puntos de ebullición de los halogenuros de alquilo se comportan de manera
similar a los de los alcanos (a mayor tamaño de cadena, mayor punto de
ebullición), estos van a ser mayores que en los alcanos por las interacciones
que presentan con el átomo de halógeno. De la misma forma, el tamaño del
átomo de halógeno también influye en el aumento de los puntos de ebullición
y a mayor tamaño del átomo de halógeno, mayor punto de ebullición
PROPIEDADES DE LOS HALOGENUROS DE ALQUILOS
Eliminación
Reacción de halogenuros de alquilo
Eliminación
PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS HALUROS ORGÁNICOS
El ión haluro en la molécula se comporta como una base de Lewis muy débil, esto
hace posible que sea sustituido fácilmente por bases fuertes reactivos
nucleofílicos.
Los haluros de alquilo como los haluros de arilo, reaccionan con virutas de
magnesio en presencia de éter etílico para producir el reactivo de Grinard:
haluro de alquil o aril magnesio. Este reactivo es de gran importancia en la
síntesis de los alcanos y del benceno.
USOS Y APLICACIONES DE LOS HALOGENUROS DE ALQUILOS
Disolventes
Anestésicos
C2HCl3 Tricloroeltileno
Disolvente
Halotano
Disolvente
NOMBRE Y USOS DE ALGUNOS HALOGENUROS ORGANICOS
Cloruro de vinilo
Cloroetileno o Cloroeteno
CCl2F2 Diclorodifluorometano
Refrigerante
Bromometano
CH3Br Fumigante
NOMBRE Y USOS DE ALGUNOS HALOGENUROS ORGANICOS
Dicloro Difenil
Tricloroetano
C14H9Cl5 Insecticida
NOMBRE Y USOS DE ALGUNOS HALOGENUROS ORGANICOS
LINDANO
COMPLETE LAS SIGUIENTES REACCIONES QUÍMICAS
Sustrato + Reactivo (s) Catalizador Producto (s)
Reacción de Halogenación
Los halogenuros de alquilo se pueden considerar como un grupo funcional
donde el compuesto está conformado por una cadena de alcano (R)
enlazado a un átomo de halógeno (X=Cl, Br, I, F) y se representa de la
siguiente forma:
R-X
1) CH4 + Cl─Cl UV
COMPLETE LAS SIGUIENTES REACCIONES QUÍMICAS
R-X
1) CH4 + Cl─Cl UV
2) CH3-CH2-CH2-CH2-OH + HCl
3) CH3-C≡C-CH3 + Br─Br Ni
COMPLETE LAS SIGUIENTES REACCIONES QUÍMICAS
Adición de halógenos
+ X2 CCl4
CCl4
+ Br2
Br Br
COMPLETE LAS SIGUIENTES REACCIONES QUÍMICAS
Adición de hidrácidos Halogenados
CCl4
+ HX
CCl4
+ HBr
COMPLETE LAS SIGUIENTES REACCIONES QUÍMICAS
+ HCl
OBJETIVO
Conceptualizar Alcoholes, sus fórmulas, fuentes de obtención, usos,
nomenclatura IUPAC y ordinaria o común.
Fórmula molecular
R-OH R-O-H
Grupo funcional
-OH
CLASIFICACIÓN DE ALCOHOLES
CH3
R │
│ CH3-C-CH2-CH2-CH3
R-C-R │
│ OH
OH 2-metil-2-pentanol
NOMENCLATURA DE LOS ALCOHOLES SEGÚN LA
IUPAC Y COMÚN
Los alcoholes sencillos se nombran por el sistema de la IUPAC como
derivados del alcano principal, usando el sufijo –ol.
1) Seleccione la cadena de carbono más larga que contenga el grupo
hidroxilo (OH) y derive el nombre principal reemplazando la terminación
del alcano correspondiente con -ol
2) Numere la cadena del alcano comenzando en el extremo más cercano al
grupo hidroxilo.
3) Numere los sustituyentes de acuerdo con su posición en la cadena, y
escriba el nombre listando a los sustituyentes en orden alfabético e
identificando la posición en la que está unido el -OH.
NOMENCLATURA DE LOS ALCOHOLES SEGÚN LA
IUPAC Y COMÚN
En la común, los alcoholes se nombran se
anteponiendo la palabra alcohol al nombre del grupo
alquilo, terminado en ílico.
Nombres comunes de los alcoholes
El nombre común de un alcohol se deriva del nombre común del grupo alquilo y de la
palabra alcohol. Este sistema describe a un alcohol como una molécula de agua con un
grupo alquilo sustituyendo a uno de los átomos de hidrógeno. Si la estructura es
compleja, la nomenclatura común se vuelve extraña y es necesario utilizar la
nomenclatura IUPAC.
NOMBRE DE LOS SIGUIENTES ALCOHOLES SEGÚN
LA IUPAC Y COMUN
Compuestos IUPAC COMÚN
CH3-OH Metanol Alcohol metílico
CH3-CH2-OH Etanol Alcohol etílico
OH -CH2-CH2-CH2--OH 1, 3-Propanodiol Trimetilenglicol
CH3-CH-CH3
│ 2-Propanol Alcohol isopropílico
OH
CH3-CH2-CH-CH3
│ 2-Butanol Alcohol sec butílico
OH
(anticongelante (utilizado en
automotriz) medicinas y
alimentos)
Nombres de dioles
El término glicol significa un 1,2-diol o diol vecinal,con sus dos grupos
hidroxilo en los átomos de carbono adyacentes. Los glicoles por lo regular se
sintetizan mediante la hidroxilación de alquenos, utilizando peroxiácidos,
tetróxido de osmio o permanganato de potasio
PROCESOS DE OBTENCIÓN DE ALCOHOLES
O
׀׀
R-CH2-OH (O) R-C-H
CH3-CH2-OH H+ CH3-CHO + H2
PROCESOS DE OBTENCIÓN DE ALCOHOLES
Los alcóxidos son bases que con frecuencia se utilizan como reactivos en la química orgánica. Se nombran
sistemáticamente añadiendo el sufijo -ato al nombre del alcohol; por ejemplo, el metanol se vuelve metanolato.
.
ALCOHOLES AROMÁTICOS O FENOLES