Presentación Haluros Organicos 2023-10

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UNIVERSIDAD AUTONOMA DE SANTO DOMINGO

UASD
Escuela de Química

Cátedra de Química Orgánica

UASD 2023-10

Prof. José Rosa Martínez


UASD 2017
OBJETIVO

Conceptualizar Haluros orgánicos o halogenuros de alquilos , sus


fórmulas, fuentes de obtención, usos, nomenclatura IUPAC y
ordinaria o común.

Clasificar los Halogenuros de alquilos.


HALOGENUROS ORGANICOS, HALUROS ORGÁNICOS O HALOALCANOS

Tienen simplemente un átomo de halógeno (F, Cl, Br, I) enlazado a uno de los
átomos de carbono de un grupo alquilo con hibridación SP3.

El enlace carbono-halógeno en un haluro de alquilo es polar y la mayoría de las


reacciones se producen por la ruptura de este enlace polarizado.

¿Cuál es la fórmula general de los haluros orgánicos?


R-X Ar-X C≡C-X C=C-X
CLASIFICACIÓN DE LOS HALOGENUROS DE ALQUILO
En alifáticos y aromáticos.

Se clasifican de acuerdo al tipo de carbono que enlaza al halógeno y se


clasifican como primarios, secundarios y terciarios.
CLASIFICACIÓN DE LOS HALOGENUROS DE ALQUILO
CLASIFICACIÓN DE LOS HALOGENUROS DE ALQUILO
NOMENCLATURA DE LOS HALOGENUROS DE ALQUILO

Los alcanos sustituidos con halógenos comúnmente se llaman


halogenuros de alquilo, se nombran sistemáticamente como
haloalcanos, tratando al halógeno como un sustituyente en una
cadena principal del alcano. Existen tres pasos:

PASO 1 Encuentre la cadena más larga y nómbrela como la cadena principal.


Si se presenta un enlace doble o triple, la cadena principal debe contenerlo.
NOMENCLATURA DE LOS HALOGENUROS DE ALQUILO

PASO 2 Numere los carbonos de la cadena principal comenzando por el


extremo más cercano al primer sustituyente, ya sea alquilo o halo. Asigne un
número a cada sustituyente de acuerdo con su posición en la cadena.
NOMENCLATURA DE LOS HALOGENUROS DE ALQUILO

Si están presentes halógenos diferentes, numérelos todos y enlístelos en orden


alfabético cuando escriba el nombre.
NOMENCLATURA DE LOS HALOGENUROS DE ALQUILO

PASO 3 Si la cadena principal se puede numerar apropiadamente desde


cualquier extremo conforme al paso 2, comience en el extremo más cercano al
sustituyente que tiene precedencia alfabética.
NOMENCLATURA DE LOS HALOGENUROS DE ALQUILO
CLASIFICACIÓN DE REACCIÓN DE HALOGENACIÓN

Se clasifica como una reacción de sustitución nucleofílica porque se


intercambia un átomo de hidrógeno del alcano por uno del halógeno el cual
funciona como un NUCLEÓFILO:

Esta reacción se lleva a cabo en presencia de luz y calor (250 a 300 °C)
NOMENCLATURA DE LOS HALOGENUROS DE ALQUILOS
Los haluros de alquilo se nombran como derivados halogenados de los
hidrocarburos.

Para nombrar a los halogenuros de alquilo, de acuerdo con las reglas


establecidas por el IUPAC:
 Se localiza la cadena principal de hidrocarburo y se numera en el sentido
que permita asignar el número más bajo al primer sustituyente
 Los halógenos sustituyentes se indican mediante los prefijos presentes en
el siguiente cuadro:
NOMENCLATURA DE LOS HALOGENUROS DE ALQUILOS
Los halógenos sustituyentes se indican mediante los prefijos presentes en el
siguiente cuadro:

Halógenos
Símbolo Nombre
-F Flúor
-Cl Cloro
-Br Bromo
-I Yodo
EJEMPLOS DE LOS HALOGENUROS DE ALQUILOS
PROPIEDADES DE LOS HALOGENUROS DE ALQUILOS
Los halogenuros de alquilo presentan propiedades similares a las de los
alcanos, siendo incoloros, relativamente inodoros e insolubles en agua. Los
puntos de ebullición de los halogenuros de alquilo se comportan de manera
similar a los de los alcanos (a mayor tamaño de cadena, mayor punto de
ebullición), estos van a ser mayores que en los alcanos por las interacciones
que presentan con el átomo de halógeno. De la misma forma, el tamaño del
átomo de halógeno también influye en el aumento de los puntos de ebullición
y a mayor tamaño del átomo de halógeno, mayor punto de ebullición
PROPIEDADES DE LOS HALOGENUROS DE ALQUILOS

Compuesto Masa molecular Punto de ebullición


CH3-F 34 - 78º C
CH3-Cl 50.5 -24º C
CH3-Br 95 4º C
CH3-I 142 42º C
Reacciones de halogenuros de alquilo y
eliminaciones
El enlace carbono-halógeno en un halogenuro de alquilo es polar y que el
átomo de carbono es pobre en electrones; por tanto, los halogenuros de
alquilo son electrófilos y la mayor parte de su química involucra reacciones
polares con nucleófilos y bases. Los halogenuros de alquilo hacen una de
dos cosas cuando reaccionan con un nucleófilo/base, como el ion hidróxido:
experimentan sustitución del grupo X por el nucleófilo, o bien
experimentan una eliminación del HX para formar un alqueno
Reacciones de halogenuros de alquilo
Sustituciones nudeofílicas
Reacciones de halogenuros de alquilo
Sustituciones nucleofílicas
Ciclo de Walden de las reacciones que interconvierten ácidos málicos(+)-y(-)-.
Reacción de halogenuros de alquilo
REGLA DE ZAITSEV
En la eliminación de HX de un halogenuro de alquilo, predomina
como producto el alqueno más sustituido.

Eliminación
Reacción de halogenuros de alquilo

Eliminación
PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS HALUROS ORGÁNICOS

 Debido a su mayor peso molecular, los haloalcanos tienen puntos de


ebullición considerablemente más altos que los alcanos de igual número
de carbonos.

 Para un grupo alquilo dado, el punto de ebullición aumenta con el


incremento en el peso atómico del halógeno, de modo que un fluoruro
hierve a la temperatura más baja, y un yoduro a la más elevada.
PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS HALUROS ORGÁNICOS

Para un halógeno determinado, el punto de ebullición aumenta al aumentar el


número de carbonos: al igual que en los alcanos, el aumento de punto de
ebullición es de unos 20-30 grados por cada carbono adicional, salvo en el caso de
los homólogos muy pequeños. Igual que antes, el punto de ebullición disminuye
con el aumento de las ramificaciones ya impliquen un grupos alquilo o al propio
halógeno.
PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS HALUROS ORGÁNICOS

El ión haluro en la molécula se comporta como una base de Lewis muy débil, esto
hace posible que sea sustituido fácilmente por bases fuertes reactivos
nucleofílicos.

Esta propiedad le permite reaccionar con muchos reactivos nucleofílicos orgánicos


e inorgánicos para dar origen a nuevos compuestos orgánicos, mediante reacciones
de sustitución y de eliminación.
PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS HALUROS ORGÁNICOS
 R:Mg+ :X- Ar:Mg+ :X-
 Reactivo de Grinard

Los haluros de alquilo como los haluros de arilo, reaccionan con virutas de
magnesio en presencia de éter etílico para producir el reactivo de Grinard:
haluro de alquil o aril magnesio. Este reactivo es de gran importancia en la
síntesis de los alcanos y del benceno.
USOS Y APLICACIONES DE LOS HALOGENUROS DE ALQUILOS

Disolventes

Los haluros de alquilo se utilizan principalmente como disolventes


industriales, como la electrónica para la limpieza de componentes
electrónicos y chip’s, en la limpieza en seco de prendas, solventes de pinturas,
etc. Entre los más utilizados están el tricloroetileno (C2HCl3), el cloruro de
metilo (CH3Cl).
USOS Y APLICACIONES DE LOS HALOGENUROS DE ALQUILOS

Anestésicos

Uno de los primeros anestésicos utilizados fue el cloroformo, actualmente


ha sido sustituido por el halotano (CF3CHClBr) en los quirófanos de los
hospitales. El cloruro de etilo se utiliza como anestésico local, en forma de
aerosoles que son utilizados rociando el área afectada para producir el efecto
deseado
USOS Y APLICACIONES DE LOS HALOGENUROS DE ALQUILOS
Freones: refrigerantes
Fluoroalcanos también conocidos como freones o clorofluorocarbonos
(CFC), son halogenuros de alquilo que se desarrollaron para sustituir al
amoniaco como gas refrigerante.
El freón-12 (CCl2F2), fue de los primeros en utilizarse como gas refrigerante,
sin embargo su efecto nocivo sobre la capa de ozono ha provocado que sean
reemplazados por los hidrofluorocarbonos (HCFC’s) como el freón-22
(CHClF2) ya que son más reactivos que los CFC y se destruyen antes de llegar
a la capa de ozono, y agentes espumantes.
USOS Y APLICACIONES DE LOS HALOGENUROS DE ALQUILOS
Pesticidas
Los haluros de alquilo también son utilizados como insecticidas y
pesticidas. En 1939 se descubre el DDT (1,1,1-tricloro-2,2-bis-
pclorofeniletano) que fue el primer insecticida clorado, sin embargo
debido a sus efectos secundarios y su acumulación en el medio ambiente
se prohibió su uso.

Actualmente existen otros halogenuros de alquilo que sirven como


insecticidas y plaguicidas como el Lindano y Aldrin
NOMBRE Y USOS DE ALGUNOS HALOGENUROS ORGANICOS

C2HCl3 Tricloroeltileno
Disolvente

Halotano
Disolvente
NOMBRE Y USOS DE ALGUNOS HALOGENUROS ORGANICOS

Cloruro de vinilo
Cloroetileno o Cloroeteno

Fabricación de cloruro de polivinilo, fibras,


solventes y resinas sintéticas
NOMBRE Y USOS DE ALGUNOS HALOGENUROS ORGANICOS

CCl2F2 Diclorodifluorometano
Refrigerante

Bromometano
CH3Br Fumigante
NOMBRE Y USOS DE ALGUNOS HALOGENUROS ORGANICOS

Dicloro Difenil
Tricloroetano
C14H9Cl5 Insecticida
NOMBRE Y USOS DE ALGUNOS HALOGENUROS ORGANICOS

LINDANO
COMPLETE LAS SIGUIENTES REACCIONES QUÍMICAS
Sustrato + Reactivo (s) Catalizador Producto (s)
Reacción de Halogenación
Los halogenuros de alquilo se pueden considerar como un grupo funcional
donde el compuesto está conformado por una cadena de alcano (R)
enlazado a un átomo de halógeno (X=Cl, Br, I, F) y se representa de la
siguiente forma:
R-X
1) CH4 + Cl─Cl UV
COMPLETE LAS SIGUIENTES REACCIONES QUÍMICAS
R-X

1) CH4 + Cl─Cl UV

2) CH3-CH2-CH2-CH2-OH + HCl

3) CH3-C≡C-CH3 + Br─Br Ni
COMPLETE LAS SIGUIENTES REACCIONES QUÍMICAS
Adición de halógenos

+ X2 CCl4

CCl4
+ Br2
Br Br
COMPLETE LAS SIGUIENTES REACCIONES QUÍMICAS
Adición de hidrácidos Halogenados

CCl4
+ HX

CCl4
+ HBr
COMPLETE LAS SIGUIENTES REACCIONES QUÍMICAS

Regla de Vladimir Markovnikov

+ HCl
OBJETIVO
Conceptualizar Alcoholes, sus fórmulas, fuentes de obtención, usos,
nomenclatura IUPAC y ordinaria o común.

Clasificar los Alcoholes.


ALCOHOLES
ALCOHOLES

Son compuestos semejantes al agua (H2O), en las que un hidrógeno es


reemplazado por un grupo orgánico denominado hidroxilo (-OH).

Fórmula molecular
R-OH R-O-H
Grupo funcional
 -OH
CLASIFICACIÓN DE ALCOHOLES

De acuerdo al número de OH presente los alcoholes pueden ser?


a) Monoles si presentan un grupo OH

b)Dioles o glicoles si presentan dos grupos OH

c) Trioles, si presentan tres grupos OH

d)Polioles, si presentan más de tres grupos OH


CLASIFICACIÓN DE ALCOHOLES

De acuerdo al número de OH presente los alcoholes pueden ser?


CLASIFICACIÓN DE ALCOHOLES
De acuerdo al carbono donde esté presente el OH, los alcoholes
pueden ser?

a) Primarios, si el carbono que contiene el grupo OH es primario.


Ej R-CH2-OH CH3-OH

b) Secundarios, si el carbono que contiene el grupo OH es Secundario


Ej R-CH-R CH3-CH2-CH-CH3
│ │
OH OH
CLASIFICACIÓN DE ALCOHOLES
De acuerdo al carbono donde esté presente el OH, los alcoholes
pueden ser?
c) Terciario, si el carbono que contiene el grupo OH es terciario, Ej

CH3
R │
│ CH3-C-CH2-CH2-CH3
R-C-R │
│ OH
OH 2-metil-2-pentanol
NOMENCLATURA DE LOS ALCOHOLES SEGÚN LA
IUPAC Y COMÚN
Los alcoholes sencillos se nombran por el sistema de la IUPAC como
derivados del alcano principal, usando el sufijo –ol.
 1) Seleccione la cadena de carbono más larga que contenga el grupo
hidroxilo (OH) y derive el nombre principal reemplazando la terminación
del alcano correspondiente con -ol
 2) Numere la cadena del alcano comenzando en el extremo más cercano al
grupo hidroxilo.
 3) Numere los sustituyentes de acuerdo con su posición en la cadena, y
escriba el nombre listando a los sustituyentes en orden alfabético e
identificando la posición en la que está unido el -OH.
NOMENCLATURA DE LOS ALCOHOLES SEGÚN LA
IUPAC Y COMÚN
En la común, los alcoholes se nombran se
anteponiendo la palabra alcohol al nombre del grupo
alquilo, terminado en ílico.
Nombres comunes de los alcoholes
El nombre común de un alcohol se deriva del nombre común del grupo alquilo y de la
palabra alcohol. Este sistema describe a un alcohol como una molécula de agua con un
grupo alquilo sustituyendo a uno de los átomos de hidrógeno. Si la estructura es
compleja, la nomenclatura común se vuelve extraña y es necesario utilizar la
nomenclatura IUPAC.
NOMBRE DE LOS SIGUIENTES ALCOHOLES SEGÚN
LA IUPAC Y COMUN
Compuestos IUPAC COMÚN
CH3-OH Metanol Alcohol metílico
CH3-CH2-OH Etanol Alcohol etílico
OH -CH2-CH2-CH2--OH 1, 3-Propanodiol Trimetilenglicol
CH3-CH-CH3
│ 2-Propanol Alcohol isopropílico
OH

CH3-CH2-CH-CH3
│ 2-Butanol Alcohol sec butílico
OH

OH-CH2-CH2-OH 1, 2 Etanodiol Etilenglicol


NOMBRE DE LOS SIGUIENTES ALCOHOLES SEGÚN
LA IUPAC Y COMUN
Compuestos IUPAC COMÚN
CH2-CH2-CH2 Glicerol Glicerina
│ │ │
OH OH OH
CH2-CH-CH2-OH 1, 2-Propanodiol Propilenglicol

OH
CH2-CH-CH-CH-CH-CH2 Sorbitol
│ │ │ │ │ │
OH OH OHOH OH OH
Nombres de dioles
Los alcoholes con dos grupos —OH se conocen como dioles o glicoles. Se nombran
como cualquier otro alcohol, excepto que se utiliza el sufijo diol y se requieren dos
números para indicar en dónde se encuentran los dos grupos hidroxilo. Éste es el
método preferido, sistemático (IUPAC), para nombrar dioles.
Nombres de dioles
Esta síntesis de glicoles se refleja en sus nombres comunes. El glicol se
nombra utilizando el alqueno del cual se sintetizó: “etilenglicol” y
“propilenglicol”

(anticongelante (utilizado en
automotriz) medicinas y
alimentos)
Nombres de dioles
El término glicol significa un 1,2-diol o diol vecinal,con sus dos grupos
hidroxilo en los átomos de carbono adyacentes. Los glicoles por lo regular se
sintetizan mediante la hidroxilación de alquenos, utilizando peroxiácidos,
tetróxido de osmio o permanganato de potasio
PROCESOS DE OBTENCIÓN DE ALCOHOLES

1) Por oxidación de alcoholes primarios. Los alcoholes primarios


pueden oxidarse a aldehídos.
PROCESOS DE OBTENCIÓN DE ALCOHOLES

1) Por oxidación de alcoholes primarios

O
‫׀׀‬
R-CH2-OH (O) R-C-H

CH3-CH2-OH H+ CH3-CHO + H2
PROCESOS DE OBTENCIÓN DE ALCOHOLES

1) Por oxidación de alcoholes primarios


PROCESOS DE OBTENCIÓN DE ALCOHOLES

1) Por oxidación de alcoholes primarios


PROCESOS DE OBTENCIÓN DE ALCOHOLES

 2) Por oxidación de alcoholes secundario. Los alcoholes secundarios,


a cetonas
PROCESOS DE OBTENCIÓN DE ALCOHOLES

2) Por oxidación de alcoholes secundario. Los alcoholes secundarios,


cetonas
O
‫׀׀‬
R-CH-R (O) R-C-R

OH

CH3-CH-CH3 (O) CH3-CO-CH3



OH
PROCESOS DE OBTENCIÓN DE ALCOHOLES

2) Por oxidación de alcoholes secundario. Los alcoholes secundarios,


cetonas
+ + H2O
PUENTE DE HIDRÓGENO

El enlace por puente de


hidrógeno en los alcoholes. Una
atracción entre un hidrógeno del
OH polarizado positivamente y
un oxígeno polarizado
negativamente mantiene juntas
las moléculas. El mapa de
potencial electrostático del
metanol muestra el hidrógeno
del O-H polarizado
positivamente y el oxígeno
polarizado negativamente.
Los alcoholes son ácidos débiles, no reaccionan con bases débiles como las aminas o el ion bicarbonato, y
únicamente reaccionan en grado limitado con hidróxidos metálicos como el NaOH. Sin embargo, los alcoholes
reaccionan con metales alcalinos y con bases fuertes como el hidruro de sodio (NaH), el amiduro de sodio
(NaNH2) y los reactivos de Grignard (RMgX).

Los alcóxidos son bases que con frecuencia se utilizan como reactivos en la química orgánica. Se nombran
sistemáticamente añadiendo el sufijo -ato al nombre del alcohol; por ejemplo, el metanol se vuelve metanolato.
.
ALCOHOLES AROMÁTICOS O FENOLES

Reacción con hidróxido de sodio


Debido a su mayor acidez, los fenoles reaccionan con bases
fuertes como .el hidróxido de sodio formando fenóxidos.
PROCESOS DE OBTENCIÓN DE ALCOHOLES

3) Por fermentación de jugos de fruta: Obtención de etanol

Jugos de Frutas Levadura CH3-CH2-OH + 2CO2


Fermentación

C6H12O6 Levadura 2 CH3-CH2-OH + 2CO2


Un carbohidrato Fermentación
PROCESOS DE OBTENCIÓN DE ALCOHOLES

3) Por fermentación de jugos de fruta: Obtención de etanol


La producción de Etanol por fermentación de granos y azúcares es una de
las reacciones orgánicas que se conoce desde la más remota antigüedad,
que data por lo menos hace 8000 años en el Este medio y quizás de hasta
9000 años en China.
La Fermentación del Etanol se realiza añadiendo levadura a una disolución
acuosa de azúcar, donde las enzimas rompen los carbohidratos en etanol y
CO2.
PROCESOS DE OBTENCIÓN DE ALCOHOLES

El etanol fue una de las primeras sustancias químicas orgánicas en ser


preparadas y purificadas. Su producción por la fermentación de granos y
azúcares se ha realizado por quizá 9000 años y su purificación por
destilación data de al menos el siglo X II. En la actualidad se producen
anualmente 55 millones de toneladas métricas (18 mil millones de galones)
de etanol en todo el mundo cada año, la mayor parte por medio de la
fermentación del maíz, la cebada, el sorgo y otras plantas. Esencialmente,
se utiliza toda la producción para hacer combustible para automóviles.
PROCESOS DE OBTENCIÓN DE ALCOHOLES

El etanol para su uso industrial como disolvente o como intermediario


químico se obtiene principalmente por la hidratación de etileno catalizada
por ácido a alta temperatura.
PROCESOS DE OBTENCIÓN DE ALCOHOLES
3) Por fermentación de jugos de fruta: Obtención de etanol
Este proceso es usado principalmente para obtener vino y otras bebidas
alcohólicas, en Estados Unidos se producen aproximadamente 4 mil millones
de galones de etanol al año por medio de la fermentación esencialmente la
cantidad entera es utilizada para fabricar el combustible para automóviles
E85.
En países productores de petróleo se suele obtener Etanol comercial
mediante la hidrolisis acida de alquenos
PROCESOS DE OBTENCIÓN DE ALCOHOLES
3) Por fermentación de jugos de fruta: Obtención de etanol

CH2=CH2 + H-OH H2SO4 CH3-CH2-OH


Etanol (Alcohol Etílico)

CH3- CH=CH2 + H-OH H2SO4 CH3-CH- CH3



OH
2 –Propanol (Alcohol Isopropílico)

Fuente. (Elementos de química orgánica, JOSE A.CASANOVA CASTILLO, MSc.)


PROCESOS DE OBTENCIÓN DE ALCOHOLES
3) Por fermentación de jugos de fruta: Obtención de etanol

El Etanol o Alcohol Etílico (CH3-CH2-OH) existe en varias concentraciones,


las más comunes son 95% Gay Lussac equivalentes a 95% en volumen y el
Alcohol Absoluto que es el 100% en volumen.

Existe también en Alcohol desnaturalizado, que es aquel al que se le añaden


sustancias desagradables al paladar para que las personas no se los tomen.
PROCESOS DE OBTENCIÓN DE ALCOHOLES
3) Por fermentación de jugos de fruta: Obtención de metanol

El Metanol o Alcohol Metílico (CH3-OH) se puede obtener además de la


destilación seca de la madera. Este Alcohol es sumamente venenoso. 30
gramos de metanol puede dejar a una persona ciega, paralitica; en exceso
provoca estado de coma y la muerte.
Los alcoholes se encuentran ampliamente distribuidos en la naturaleza y
tienen varias aplicaciones industriales y farmacéuticas; por ejemplo, el
metanol es uno de los más importantes productos químicos industriales.
Históricamente, el metanol se preparaba calentando madera en ausencia de
aire y, por tanto, se le nombró como alcohol de madera.
El metanol, a veces llamado alcohol de madera, es extremadamente tóxico.
Cuando el metanol entra en el cuerpo, es rápidamente absorbido por el flujo
sanguíneo y pasa al hígado, donde se oxida a formaldehído. El formaldehído es
un compuesto muy reactivo que destruye el poder catalítico de las enzimas y
causa el endurecimiento del tejido hepático. Por esa razón se utilizan
soluciones de formaldehído para conservar especímenes biológicos. Cuando se
ingiere metanol se puede producir una ceguera temporal o permanente, daño
causado al nervio óptico.
PROCESOS DE OBTENCIÓN DE ALCOHOLES

Hoy, se fabrican aproximadamente 40 millones de toneladas métricas de m


etanol por año en todo el mundo por medio de la reducción catalítica del
monóxido de carbono con Hidrógeno gaseoso.

El metanol es tóxico para los humanos y causa ceguera en pequeñas dosis


(15mL) y la muerte en grandes cantidades (100-250 mL). Industrialmente se
utiliza como disolvente y como materia prima para la producción de
Formaldehído
(CH2O) y ácido acético (CH3CO2H).
Preparación de alcoholes
Los alcoholes ocupan una posición central en la química
orgánica, pueden prepararse a partir de varios otros tipos de
compuestos (alquenos, halogenuros de alquilo, cetonas,
ésteres y aldehídos, entre otros), y pueden transformarse en
una variedad igualmente amplia de compuestos
PROCESOS DE PREPARACIÓN DE ALCOHOLES
El alcoholímetro de Harger
se introdujo el 31 de
diciembre de 1938 para
ayudar a castigar a los
conductores ebrios.
Frase célebre
Debes amar lo que haces.
Debes tener confianza,
deseo, empuje y
determinación para
trabajar en un ambiente
muy competitivo y
establecer conexiones y “La naturaleza es el ingeniero más brillante de todos los
tiempos", reconoció Frances Arnold, ingeniera
redes en el mundo estadounidense y profesora del Instituto de Tecnología de
California (Caltech) de EE.UU.
académico o de la Evolución dirigida de enzimas
industria para tener éxito.
Muchas Gracias

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