UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DEL ESTADO DE MORELOS

Facultad de Ciencias Químicas e Ingeniería

La bo ra to rio d e Q u í mica O rg á n ica 2

OBTENCIÓN DE COLESTENONA
Experimento No. 4
Nombre de autor(es): Montemolín Contreras Anallely, Jaramillo Romero Sergio Iván, González Bartolón Adrián
Eduardo.
Fecha de realización del experimento: 17-abril 2023

Resumen: En esta práctica se realizó la obtención de colestenona, a partir de la formación de ácido crómico como agente
oxidante del alcohol, siendo muy cuidadoso el proceso, debido a la reacción exotérmica que presenta. Después la mezcla fue
agregada a el colesterol con agitación constante. Posteriormente se extrae la fase orgánica y es lavada. Finalmente, se hizo una
prueba de identificación mediante cromatografía en capa fina utilizando un sistema de elusión y un revelador

Objetivos:
1. Ejemplificar un método para obtener cetonas mediante la oxidación de alcoholes
2. Hacer uso de sus propiedades fisicoquímicas para su caracterización
3. Analizar la viabilidad de los métodos de obtención de la cetona del colesterol

1. Introducción entre carbono y un átomo más electronegativo y/o por una ruptura de
un enlace de carbono y un átomo menos electronegativo.
Las cetonas al igual que aldehídos son compuestos orgánicos que
más se encuentran en la naturaleza y en la industria química. En la La oxidación de los alcoholes produce compuestos carbonílicos,
industria química se producen para usarse como disolventes o materias estos dependiendo del alcohol y el agente oxidante que se agreguen.
primas con el propósito de dar paso a otros compuestos. Las sustancias Los alcoholes primarios pueden oxidarse a aldehídos o ácidos
orgánicas están compuestas en su mayor parte de carbono, hidrogeno carboxílicos, los alcoholes secundarios a cetonas, mientras que los
y oxígeno, pero la forma en que estos están enlazado da paso a los alcoholes terciarios no se oxidan ya que no hay hidrógeno que pueda
diferentes grupos funcionales, como los que son los aldehídos y las eliminarse del carbono que soporta el grupo hidroxilo.
cetonas. Los alcoholes secundarios se oxidan a cetonas utilizando dicromato
Los reactivos que son más utilizados como agentes oxidantes para de sodio en ácido sulfúrico o utilizando permanganato de potasio.
alcoholes son los metales de transición, teniendo estados de oxidación
altos, particularmente el cromo. El ácido crómico (H 2CrO4) es uno de los
agentes oxidantes más utilizados por su contenido de cromo, pero
además están los compuestos del cloro, halógenos, peróxidos, ozono,
nitratos. Estos agentes son quienes reciben electrones en un reactivo y
transfieren átomos de oxígeno el sustrato.
Esquema 1. Oxidación de alcohol secundario
La obtención de cetonas se da por medio de:
Los alcoholes se oxidan fácilmente y en un alto rendimiento.
 Hidratación de alquinos
Fundamentos teóricos
 Reacción de Friedel-Crafts
Oxidación:
 Oxidación de alcoholes
es una reacción química que se produce Cuando una sustancia
La oxidación es una reacción química en donde un compuesto cede entra en contacto con el oxígeno particularmente frecuente en metales,
electrones, de esta manera aumenta su estado de oxidación. La pero no exclusivo de estos. en este fenómeno químico un átomo.
reducción es la reacción química que es contraria a la oxidación, es macula o ion pierde uno a varios electrones aumentando su carga
decir, esta acepta electrones, por lo tanto, estas reacciones se dan positiva.
juntas, mientras una se oxida la otra se reduce.
Una oxidación es el resultado de una pérdida de densidad Agentes oxidantes:
electrónica por el carbono, causada por una formación de un enlace
 el oxidante es el compuesto que oxida a otra sustancia
comprendiéndose cómo el oxidante se reduce, el reductor se oxida. Los
agentes oxidantes pueden ser:
 Oxígeno En un matraz bola de fondo plano de 25 ml que contenga una barra de
 Ozono agitación magnética adicione 0.1 g de colesterol, coloque el matraz en
 Flúor un baño de hielo y accione lentamente la disolución de KCO.
 Cloro
 Hipoclorito
 Clorato
 Peróxido

Oxidación en alcoholes:
La oxidación en un alcohol implica la pérdida de uno o más
hidrógenos del carbono que alberga al grupo OH
y el producto de estos cambios dependerá del número de
hidrógenos que tendrá el alcohol es decir que sea:
Primario
Secundario
Terciario
-Los alcoholes primarios pueden oxidarse y formar aldehídos o
Una vez terminada la adición, coloque el matraz de reacción en la
ácidos carboxílicos
parrilla y mantenga en agitación constante a temperatura ambiente por
-Los alcoholes secundarios se oxidan y forman cetonas solamente 20 min
-Los alcoholes terciarios no se oxidan porque no hay un átomo de
hidrógeno unido al carbono del OH

Una acetona es un compuesto que contiene un grupo carbonilo es

decir un doble enlace en un átomo de oxígeno unido a otros días
átomos de carbono.
la obtención de la acetona se puede obtener a partir de reacciones
químicas. Los métodos más importantes son mediante la oxidación de
alcoholes secundarios u ozono lisis de alquenos e hidratación de
alquinos.
2. Procedimiento
La realización de esta práctica se realizaba por dos métodos
diferentes siendo el método 2 el elegido para esta práctica.
METODO II
a) En un vaso de precipitados de 50 ml disuelva 1 g de K.CO: 2H0 El compuesto orgánico se extrae con
en 10 ml de aqua coloque la disolución en un baño de hielo y añade diclorometano (2 x 10 ml.) La fase
cuidadosamente y con agitación 08 ml de HSO concentrado orgánica se coloca en el embudo
(PRECAUCION! La reacción es exotermica y desprende vapores, de

separación

realice la adición del ácido en la campana)

 y se lava (se adiciona) una solución de NaOH al 2% (2 x 10 mL).
Prueba de identificación:

Una vez eliminado el disolvente se realiza el análisis del residuo

mediante cromatografía en capa fina utilizando un sistema de elusión
preparado con n-hexano acetato de etilo 185 15) Se utiliza como
revelador una solución preparada con sulfato cerco al 1% en acido

sulfúrico 2N

Resultados y discusión
Al realizar esta práctica para la obtención de la cetona del
colesterol (colestenona), no obtuvimos el resultado que
deseábamos en la identificación de la prueba en cromatografía y
esto lo atribuimos a que no se adiciono correctamente la muestra
de colesterol disuelto en la sustancia, pues al momento de hacer la
revelación de la placa en los tres puntos donde se colocaba cada
especie nos solo tuvimos como resultado materia prima.
Conclusión
 No se logró la síntesis de la colestenona a partir de colesterol y otras Fórmula molecular H2SO4
sustancias siguiendo la metodología ya establecida para obtención, lo Masa molar (g/mol) 98.07
cual fueron realizadas dos pruebas que solo nos dieron negativo (solo Densidad (g/ml) 1.839
producto) en la placa, debido a esto no obtuvimos un rendimiento. Punto de fusión (°C) -32
Sección experimental (método II) Punto de ebullición (°C) 290
# CAS 7664-93-9
a) En un vaso de precipitados de 50 mL disuelve 1 g de K2Cr2O7 t
Pictogramas
10 mL de H2O, coloque la disolución en un baño de hielo y
añada cuidadosamente y con agitación 0.8 mL de H2SO4
concentrado (¡PRECAUCIÓN! La reacción es exotérmica y
desprende vapores, realice la adición del ácido en la campana). Sustancia Diclorometano
Cuando la disolución se enfría, el K2Cr2O7 se cristaliza, de ser Fórmula molecular CH2Cl2
así, caliente un poco hasta que disuelva completamente. Masa molar (g/mol) 84.93
b) En un matraz bola de fondo plano de 25 mL que contenga una Densidad (g/cm3) 1.33
barra de agitación magnética adicione 0.1 g de colesterol, Punto de fusión (°C) -95
coloque el matraz en un baño de hielo y adicione lentamente la Punto de ebullición (°C) 40
disolución de K2Cr2O7. Una vez terminada la adición, coloque el # CAS 75-09-2
matraz de reacción en la parrilla y mantenga en agitación Pictogramas
constante a temperatura ambiente por 20 min. El compuesto
orgánico se extrae con diclorometano (2 x 10 mL). La fase
orgánica se coloca en el embudo de separación y se lava (se Sustancia Dicromato de potasio
adiciona) una solución de NaOH al 2% (2 x 10 mL). Fórmula molecular K2Cr2O7
Una vez eliminado el disolvente se realiza el análisis del residuo Masa molar (g/mol) 294.2
mediante cromatografía en capa fina utilizando un sistema de Densidad (g/cm3) 2.68
elusión preparado con n-hexano: acetato de etilo (85:15). Se utiliza Punto de fusión (°C) 398
como revelador una solución preparada con sulfato cérico al 1% en Punto de ebullición (°C) No determinado
ácido sulfúrico 2N. # CAS 7778-50-9
Pictogramas
Cuestionario

¿Cuál es la finalidad de hacer la mezcla de dicromato de potasio,

agua y ácido sulfúrico?
Que se forme ácido crómico el cual será el oxidante en la reacción y
oxidará al alcohol.

2. ¿Cómo se puede comprobar la obtención de la cetona Sustancia Colesterol

(colestenona) en la práctica? Fórmula molecular C27H46O
Por el método de cromatografía usando el sulfato sérico como Masa molar (g/mol) 386.65
revelador en la placa. Densidad (g/cm3) 1.056
Punto de fusión (°C) 148
3. ¿Cómo deben deshacerse los residuos de sales de cromo? Punto de ebullición (°C) 360
La mezcla o producto debe ser tratado por un profesional o empresa # CAS 57-88-5
capacitada para su manejo y no por un personal no apto pues algunas Sustancia n-hexano
empresas usan solventes combustibles para disolver la mezcla. Fórmula molecular C2H14
Masa molar (g/mol) 86.18
Tabla 1. Datos de butiraldehído
Densidad (g/cm3) 0.6548
Colesterol Colestenona Punto de fusión (°C) -95
Punto de ebullición (°C) 69
Fórmula molecular C27H46O C27H44O # CAS 110-54-3
Masa molar (g/mol) 386.65 384.64 Pictogramas

Punto de fusión (°C) 148 N/A

Punto de ebullición (°C) 360 N/A

Sustancia Sulfato cérico

Información general: Fórmula molecular Ce(SO4)2 *4H2O
Masa molar (g/mol) 404.30
Densidad (g/cm3) N/A
Tabla 2. Datos de reactivos.
Punto de fusión (°C) ca. 350 °C se descompone
Punto de ebullición (°C) N/A
Sustancia Ácido sulfúrico # CAS 10294-42-5
 Pictogramas Matraz Erlenmeyer de 50 mL 2
Parrilla de agitación 1
Vidrio de reloj 1
Sustancia Acetato de etilo Matraz Erlenmeyer de 125 mL 2
Fórmula molecular C4H8O2 Pinzas de 3 dedos con nuez 3
Masa molar (g/mol) 88.11 Probeta graduada de 10 mL 1
Densidad (g/cm3) 900.3 Pipeta graduada de 5 mL 1
Punto de fusión (°C) -83.6 Pipeta graduada de 10 mL 2
Punto de ebullición (°C) 77.1 Vaso de precipitado de 50 mL 1
# CAS 141-78-6 Vaso de precipitado de 100 mL 2
Pictogramas Cristalizador 1

Sustancia Hidróxido de sodio

Fórmula molecular NaOH
Masa molar (g/mol) 40
Densidad (g/cm3) 2.13 Referencias
Punto de fusión (°C) 319-323
1. (Carey, Giuliano. Química Orgánica 9ª edición, 2014)
Punto de ebullición (°C) 1.390
# CAS 1310-73-2 2. (McMurry, Química Orgánica 7a edición, 2008).
Pictogramas 3. (Maquina, Pérez. Manual de laboratorio Quimica Orgánica 2,
2018)

Sustancia Agua
Fórmula molecular H2O
Masa molar (g/mol) 18.02
Densidad (g/cm3) 1
Punto de fusión (°C) 0
Punto de ebullición (°C) 100
# CAS 7732-18-5
Pictogramas Ninguno

Reactivos

Tabla 3. Reactivos para obtneción de Colestenona.

Dicromato de potasio 1g
Agua 10 mL
Ácido sulfúrico 0.8 mL
Colesterol 0.1 g
Diclorometano 20 mL
Hidróxido de sodio (solución 20 mL
al 2%)
n-hexano Sistema de elusión con acetato de
etilo (85:15)
Acetato de etilo Sistema de elusión con n- hexano.
Sulfato cérico al 1% Solución en ácido sulfúrico 2N.
Cromatoplacas de sílica gel Placa (2x2 cm)
Hielo Lo necesario para el baño de hielo.

Materiales

Tabla 4. Materiales para obtneción butiraldehído.

Barra de agitación magnética 2

Baño de hielo 1
Embudo de separación de 125 mL 1