COLEGIO DE CIENCIAS LORD KELVIN 41 42 5to. Año Secundaria QUÍMICA 5to.

Año Secundaria

IV

LA QUÍMICA ORGÁNICA Y SU DESARROLLO Friedrich

Whöler
(1 800 – 1 882)
científico alemán que
1. Concepto: sintetizó un compuesto
Se entiende por química orgánica a la rama de la ciencia química, que estudia la sustancias orgánico a partir de otro
constituyentes de los seres vivos, se llama también "química de los compuestos del carbono", ya inorgánico
que el carbono se halla presento en todo compuesto orgánico.
Es necesario señalar, sin embargo, que hay algunos compuestos que, teniendo en su composición al
carbono, no son considerados de naturaleza orgánica, es el caso de ácido carbónico (H 2CO3) y A partir de esta síntesis, la química orgánica inicia un acelerado desarrollado, hoy en día se conoce la
cianhídrico (HCN) y sus respectivas sales: carbonatos y cianuros. estructura y propiedades de la gran mayoría de compuestos orgánicos, así como sus usos y aplicaciones
son diversos en las diferentes esferas de la vida.
Actualmente, se conocen aproximadamente 100 000 compuestos inorgánicos y 3 000 000 de
orgánicos, sintetizándose cada año estimado de 100 000 compuestos más de naturaleza orgánica. Elementos Organógenos: C, H, O y N
Se hallan presentes en la estructura de la mayoría de compuestos orgánicos y en elevados porcentajes.
¿Y el anhídrido carbónico (CO2) es compuesto orgánico o inorgánico?
Elementos biogenésicos: P, S, Ca, Mg, Fe Zn, K, Na, y X (halógeno)
Se hallan presentes también en los compuestos orgánicos, pero en menor cantidad y proporción que los
Desarrollo histórico de la química orgánica organógenos.
Se sabe que los hombres del antiguo Egipto (4 241 a. De C.]) ya usaban sustancias de naturaleza
orgánica, que aplicaron principalmente a la técnica de la cosmetología y como perseverantes para
embalsamar sus cadáveres. PRINCIPALES DIFERENCIAS ENTRE LOS COMPUESTOS INORGÁNICOS Y ORGÁNICOS
Los antiguos griegos del siglo V a. de C. conocieron también las propiedades de algunas sustancias
orgánicas, así supieron extraer la CICUTA de la planta del mismo nombre, veneno mortal que era dado Compuestos Inorgánicos
a los condenados a muerte (caso del filósofo Sócrates).  Sus átomos se hallan unidos esencialmente por enlace iónico.
 Por lo general son solubles en agua y solventes polares.
Las culturas del Perú antiguo emplearon también sustancias orgánicas en forma de pigmentos, tintes y  En solución, por lo general conducen la corriente eléctrica (electrólilos).
colorantes que aplicaron en su cerámica como motivos cromáticos, caso de los hombres de Nazca (300  Presentan alto punto de fusión.
– 1 000 años d. de JC.), los paracas (900 – 200 años d. de C.) usaron además eficaces mordientes en sus
 El carbono no es necesario en su composición.
tejidos, que aún conservan sus hermosos colores y bálsamos en la momificación de sus difuntos.
 No presentan el fenómeno de isomería, una fórmula corresponde a un solo compuesto.
En la época de la ALQUIMIA (período del siglo IV – XVI d. de C.), si bien la búsqueda de la "piedra
filosofal" y el "elixir de la vida" no tuvo éxito, en este intento se desarrollaron procesos de laboratorio  Están constituidos por metales y no metales.
para la química orgánica como: fermentación, calcinación, destilación, filiación, etc.  Actualmente se conocen cerca de 100 000.

A comienzos del siglo XIX tiene un auge la teoría vitalista, la cual sostiene que todo compuesto Compuestos Orgánicos:
orgánico es sintetizado imprescindiblemente en un organismo vivo, poseen así una "fuerza vital" (vis  Sus átomos se hallan unidos esencialmente por enlace covalente.
vitales); esta corriente es liderada por el sueco Juan Jacobo Berzelius (1779 – 1848).  Por lo general son insolubles en agua y solubles en solventes apolares como: tetracloruro de
carbono, cloroformo, éter, etc.
En 1828 el químico alemán Friedrich Whöler (1 800 – 1882), pone fin a la teoría vitalista, ya que  En solución, por lo general no conducen la corriente eléctrica.
logra sintetizar un compuesto orgánico a partir de otro inorgánico.  Presentan bajo punto de fusión.
Síntesis de Whöler  El carbono es imprescindible en su composición.
Cianato de amonio úrea  Presentan el fenómeno de isomería, una fórmula puede corresponder a dos o incluso a miles de
(inorgánico) (orgánico) compuestos.
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 Están constituidos principalmente por no metales.
 Actualmente se conocen aproximadamente 3 000 000 y cada año se sintetizan cerca de 100 000
nuevos compuestos.

ESTUDIO DEL CARBONO

Características y Estado Natural:

# atómico = 6 Peso atómico = 12,0

Configuración electrónica: 1s2 2s2 2p2 2. AUTOSATURACIÓN

Los átomos de carbono logran unirse entre sí, pudiendo hacerlo tres tipos de enlace: simple o
El carbono forma parte de todos los compuestos orgánicos, en la naturaleza se halla en dos formas saturado o no saturado (doble o triple).
alotrópicas cristalinas: diamante y grafito: también se presenta como carbón amorfo en sus distintas Es costumbre representar al átomo de carbono por un tetaedro regular.
variedades: turba (60%C), lignito (70%C), hulla(80%C) y antracita (90%C). Artificialmente se le puede
obtener como: coque, carbón de palo, carbón, animal y negro de humo.

PROPIEDADES DEL CARBONO EN LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS

1. TETRAVALENCIA:
El átomo de carbono en los compuestos orgánicos se halla siempre unido a 4 enlaces covalentes,
ello se debe al fenómeno de hidridación.
La hidridación es el fenómeno por el cual los orbitales del último nivel de un átomo logran
reordenarse. Así, el carbono se hibridiza haciendo "una mezcla" de orbitales "s" y "p" y, formando
orbitales hídridos tipo sp3.

C (normal): 1s2 Lewis

Promueve un electrón del orbital 2s al 2pz

generando 4 orbitales hídridos tipo sp3

C (hibridizado): Lewis

Representación espacial
Los orbitales hídridos se llaman dirigidos hacia los vértices de un tetaedro regular.

Es la razón por la cual el átomo 3. FORMADOR DE CADENAS:

de carbono siempre se hallará los átomos de carbono al unirse entre sí, logran formas largas cadenas carbonadas, razón por la cual
unido a 4 enlaces covalentes. existe una gran cantidad de compuestos orgánicos, ya que incluso hay cadenas que pueden tener
varias decenas de miles de átomos de carbono enlazados.
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Las cadenas carbonadas pueden ser lineales o cíclicas, éstas a su vez simples o ramificadas. Fórmula
Fórmula desarrollada Fórmula semidesarrollada
global

Ejemplos: H H H H
| | | |
H–C–C–C–C–H CH3 – CH2 – CH2 – CH3 C4 H10
| | | |
H H H H

H H H H H
| | | | |
H–C–C=C–C–C–C–C–H CH3 – CH = CH – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 C7 H14
| | | | | | |
H H H H H H H

C5H10
cíclica simple cíclica ramificada

H Cl Cl I H
| | | | | Cl Cl Cl
FÓRMULAS DE LOS COMPUESTO ORGÁNICOS H–C–C–C–C–CC–C–H | | |
| | | | | CH3 – CH – CH – CH – C  C – CH3 C7 H9 Cl2 I
A diferencia de los compuestos inorgánicos que se representan mediante una sola fórmula, un H H H H H
compuesto orgánico puede representarse por tres tipos de fórmula:

Desarrollada o estructural: Cuando se indican todos los enlaces que unen los átomos en la molécula.

Semidesarrollada: Se indican todos los enlaces de la molécula a excepción de los que ocurren con los
átomos de hidrógeno.

Global: Se escribe los elementos que forman la molécula y la cantidad de átomos de cada uno.

LOS GRUPOS FUNCIONALES

Grupo Funcional:
Es la agrupación o agregado de átomos enlazados de un modo peculiar y cuya presencia en un conjunto
de compuestos orgánicos, origina que éstos posean similares propiedades.

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Una función orgánica viene a ser un conjunto de compuestos que tiene similares propiedades, ello
debido a que en su molécula existe el mismo grupo funcional.
CLASIFICACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS

CLASIFICACIÓN POR GRUPOS FUNCIONALES:

CUADRO DE LOS PRINCIPALES GRUPOS FUNCIONALES

Nombre
Nombre
FUNCIÓN ORGÁNICA Ejemplo oficial
Grupo funcional Presente en común
(IUPAC)

- OH Oxidrilo Alcoholes y fenoles Acetaldehído Etanal

Aldehído

Aldehídos y cetonas Acetona Propanona

Carbonilo
cetona
Alcohol
Ácidos carboxílicos CH3 – CH2 – OH Etanol
Carboxilo alcohol etílico

Ácido
Amino Aminas Ácido acético
etanoico
ácido carboxílico
R–O–R
CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3 Éter dietílico Eloxietano
Amidas éter
Amido
Acetato de Elanoato de
etilo etilo
Éter Éteres Éster
R – NH2
Propilamina Propilamina
Amina CH3 – CH2 – CH2 – NH2
Ciano Nitrilos
Acetamida Etanamida
Amida

CH3 – C  N Acetonitrilo Etanonitrilo

Nitrilo

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EJERCICIOS PROPUESTOS N° 1

CLASIFICACIÓN POR LA CADENA PRINCIPAL 01. Marca verdadero (V) o falso (F) según corresponda.

- Las formas alotrópicas cristalinas del carbono son diamante y grafito.

- Todo compuesto que posee carbono es de naturaleza orgánica.
- La isomería es una característica de los compuestos inorgánicos y nunca se presenta en los
Acíclicos.- Cuando la cadena es abierta. compuestos orgánicos.
O - C, S, N y O; son elementos organógenos.
||
a) VFFF b) VFVF c) FVVF d) FFFV e) VVFF
Ejemplos: CH3 – CH2 – CH2 – CH3 CH3 – CH2 – CH2 – C – OH
butano ácido butanoico 02. La síntesis lograda por Friedrich Whöler, que puso fin a la "teoría vitalista" que encabeza
BERZELIUS, puede indicarse como:
ACÍCLICOS.- No hay anillos bencénicos
a) NH4 CNS CD(NH2)2
ISOCÍCLICOS ciclobutano ciclopropino b) NH4CNO + NaOH CO(NH2)2 + NaCNO
Sólo carbonos en c) HCN + Na2 CO3 CO(NH2)2 + NaCN
la cadena principal
d) (NH4)2 Cr2O7 + HCOOH CO(NH2)2 + Cr2 O3 + O2 + H2O
COMPUESTOS AROMÁTICOS: Hay uno o más anillos e) NH4 CNO CO(NH2)2
ORGÁNICOS bencénicos en la molécula.
03. El diamante y el grafito son:

a) tesoros b) isomeros c) isobaros d) isótopos e) alótropos

CÍCLICOS
La cadena 04. El número de carbonos artificiales, es:
es cerrada
- Coque - Antracita - Turba - Negro Humo - Carbón de Madera - Lignito

a) 2b) 3 c) 4 d) 5 e) 6

05. El elemento carbono se caracteriza por:

HETEROCÍCLICOS
También hay átomos a) Ser tetravalente b) Estar ubicado en el grupo II y 4° período.
diferentes al carbono c) Estar ubicado en el grupo IV y 2° período. d) Ser de los compuestos inorgánicos
en la cadena principal
e) A y C

06. Que tipo de enlace caracteriza al carbono en los compuestos orgánicos.

a) iónico b) metálico c) fuertes d) covalentes e) N.a.

07. Respecto al diamante, indicar lo correcto:

a) Cristaliza en el sistema cúbico. b) Es carbón impuro.

c) Sus átomos se unen por enlaces iónicos. d) buen conductor de la electricidad
e) Son de diversos colores.
08. Hallar el valor de "" en:  = (A + B) – (C + D)

A = # Carbonos Primarios B = # Carbonos Secundarios

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C = # Carbonos Terciarios D = # Carbonos Cuaternarios
DEFINICIÓN.- Son los compuestos orgánicos más simples, están constituidos solamente por
hidrógeno y carbono.

CLASIFICACIÓN DE LOS HIDROCARBUROS

a) –3 b) 0 c) 3 d) 5 e) 9 1. LINEALES.-
09. ¿Cuántos hidrógenos le corresponde a la siguiente estructura?
a) Alcanos.- Sólo hay enlace simple o saturado entre los átomos de carbono.

Representación: RH2C – CH2R' ; R – H ó R – R'

Ejemplo: CH3 – CH2 – CH3 Propano

b) Alquenos.- Existe un enlace doble de átomos de carbono.

Representación: RHC = CHR'

Ejemplo: CH2 = CH – CH2 – CH2 – CH3 1 – penteno

c) Alquinos.- Existe un enlace triple entre los átomos de carbono.

a) 20 b) 22 c) 24 d) 26 e) 30

10. ¿Cuántos carbonos primarios, secundarios y terciarios contiene el 3,b – dimetil heptano. Representación: RC  CR'
Ejemplo: CH3 – C  C – CH3 2 – butino
a) 4, 3, 2 b) 4, 4, 1 c) 2, 3, 4 d) 5, 1, 3 e) 3, 3, 3
2. CÍCLICOS.-

TAREA DOMICILIARIA A) Cicloalifáticos, no hay anillo bencénico.

01. ¿Qué sostenía Berzelius y los de la teoría vitalista?  Cicloalcanos, sólo hay enlace simple entre carbonos.
02. ¿A qué se denomina hibridación?
03. ¿Quién puso término a la corriente vitalista y en que se fundamentó?
04. ¿Cuáles son los elementos organógenos y porque se llama así?
05. Cita las tres diferencias entre compuestos orgánicos e inorgánicos que consideres más importantes?  Cicloalquenos, hay enlace doble entre carbonos.
06. ¿En qué consiste la propiedad de tetravalencia del carbono?
07. ¿A qué se llama enlace saturado?
08. ¿Escribe la estructura de 2 cadenas lineales ramificadas y 2 cíclicas ramificadas?.
09. ¿Cuál es la diferencia entre una fórmula estructural y una fórmula global de un compuesto
orgánico?
10. ¿A qué se llama grupo funcional?  Cicloalquinos, hay enlace triple entre carbonos.

HIDROCARBUROS (HIDRÓGENO + CARBONO)

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a) Se usa la terminación ANO y además un prefijo, el cual depende del # de carbonos en la molécula.
B) Aromáticos, presencia del anillo bencénico.
# de "C" Prefijo Alcano Fórmula Global Fórmula Semidesarrollada
 Monocíclicos, un solo anillo bencénico. 1 met metano C H4 CH4
2 Et etano C2 H6 CH3 – CH3
3 prop propano C3 H8 CH3 – CH2 – CH3
4 but butano C4 H10 CH3 – CH2 – CH2 – CH3
5 penta pentano C5 H12 CH3 – (CH2)3 – CH3
6 hexa hexano C6 H14 CH3 – (CH2)4 – CH3
7 hepta heptano C7 H16 CH3 – (CH2)5 – CH3
8 octa octano C8 H18 CH3 – (CH2)6 – CH3
9 nona nonano C9 H20 CH3 – (CH2)7 – CH3
10 deca decano C10 H22 CH3 – (CH2)8 – CH3
 Policíclicos, dos o más anillos. 11 undeca undecano C11 H24 CH3 – (CH2)9 – CH3
12 doceca docecano C12 H26 CH3 – (CH2)10 – CH3
15 pentadeca pentadecano C15 H32 CH3 – (CH2)13 – CH3
19 nonadeca nonadecano C19 H40 CH3 – (CH2)17 – CH3
20 eicosa eicosano C20 H42 CH3 – (CH2)18 – CH3
21 heneicosa heneicosano C21 H44 CH3 – (CH2)19 – CH3
22 docosa docosano C22 H46 CH3 – (CH2)20 – CH3
25 pentacosa pentacosano C25 H52 CH3 – (CH2)23 – CH3
29 nonacosa nonacosano C29 H60 CH3 – (CH2)27 – CH3
30 triaconta triacontano C30 H62 CH3 – (CH2)28 – CH3
35 Pentatria- Pentatriacon- C35 H72 CH3 – (CH2)33 – CH3
conta tano
ALCANOS (Hidrocarburos saturados o parafinas) 40 tetraconta tetracontano C40 H82 CH3 – (CH2)38 – CH3
70 haptaconta haptacontano C70 H142 CH3 – (CH2)68 – CH3
86 hexaocta- hexaocta- C86 H174 CH3 – (CH2)84 – CH3
Fórmula General CnH2n + 2 conta contano
100 hecta hectano C100 H202 CH3 – (CH2)98 – CH3
Tipo de enlace: simple o saturado
Es necesario considerar, que una misma fórmula global puede corresponder a
2 ó más compuestos; éstos son llamados ISÓMEROS.
Así:
Son aquellos hidrocarburos lineales, donde los átomos de carbono se hallan unidos sólo por enlace
simple o saturado; se les llama también parafinas (del latín parun affinis = poca afinidad), debido a que
no logran reaccionar con una serie de enérgicos reactivos: H 2SO4 concentrado, solución de KMnO4,
NaOH y otras bases fuertes, etc.

Fórmula global: C5 H12 A estos tres isómeros se les llama Pentano.

b) Si todos los carbonos se encuentran en una cadena lineal sin ramificar, se usa la letra "n" delante del
nombre, esta "n" significa que es un alcano normal.
NOMENCLATURA CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 CH3 – (CH2)7 – CH3
n – pentano n – nonano
Nomenclatura Común:

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c) El prefijo "liso" se usa cuando hay un grupo – CH3 en el segundo carbono de una cadena continua. CH3 – CH3 etano – CH2 – CH3 etil (o)

CH3 CH3 CH3 CH3 – CH2 – CH3 propano – CH2 – CH2 – CH3 propil (o)
| | |
CH3 – CH2 – CH2 – CH3 butano – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 butil (o)
CH3 – CH – CH3 CH3 – CH – CH2 – CH3 CH3 – CH – CH2 – CH2 – CH3

Isobutano isopentano isohexano

d) Los sustituyentes se nombran por orden alfabético, indicando previamente el # del carbono al que
están unidos.
d) El prefijo "neo" se usa cuando hay dos grupos –CH3 en el segundo carbono de una cadena continua.
e) En caso que el mismo sustituyente se halle varias veces, se usará delante de éste prefijo: di, tri, tetra,
etc; según el caso.

f) Los números se separan entre sí por comas y los números de las palabras por guiones, al final va el
último sustituyendo formando palabra compuesta con el nombre base del alcano, el cual está
determinado por el # de carbonos de la cadena numerada.

Ejemplos:

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 nonano
neopentano neohexano
Cl
|
NOMENCLATURA IUPAC (UIQPA) #1
CH3 – #2CH – #3CH2 – #4CH3
2 – clorobutano
a) Para alcanos lineales sin ramificar, se usa igual nombre que el sistema común sin poner letra "n".

CH3 – CH2 – CH2 – CH3 CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 Al numerar hacia (  ), el C con sustituyente tiene el # 2; por eso descarto la numeración hacia (
Butano hexano  ) donde tendría el #3

b) Para alcanos ramificados, en primer lugar se escoge la cadena carbonada continua y más larga. #7
CH3 – #6CH2 – #5CH2 – #4CH2 – #3CH – #2CH2 – #1CH3
|
c) Se numera la cadena, usando el sentido de modo que los números más bajos correspondan a los CH3
carbonos con sustituyentes. 3 – metilheptano

Los sustituyentes pueden ser alógenos o grupos alquilo (-R) principalmente.

La cadena carbonada continua más larga está con fondo de color.
Cuando hay varios sustituyentes conviene sumar los # de los carbonos donde la suma es menor será
LOS GRUPOS ALQUILO RESULTAN DE QUITAR UN HIDRÓGENO A UN ALCANO. la correcta.

Br Cl
| |
Alcano: R – H Grupo o Radical Alquilo: – R #1
CH3 – #2CH – #3CH2 – #4CH2 – #5CH2 – #6CH2 – #7CH – #8CH2 – #9CH3
CH4 metano – CH3 metil (o) 2 – bromo – 7 – clorononano 

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#11
CH3 – #10CH2 – #9CH2 CH4 + Cl2 CH3 Cl + HCl
| Cloruro de metilo
CH3 – #8CH – #7CH2 – #6CH2 – #5CH – #4CH2 – #3CH – #2CH2
3 – bromo – 5,8 – dimetilundecano CH3Cl + Cl2 CH2Cl2 + HCl
Cloruro de metileno
Reacciones principales de Alcanos
Si bien es cierto que los alcanos, a condiciones moderadas, no reaccionan con la mayoría de reactivos, CHCl2 + Cl2 CHCl3 + HCl
bajo condiciones especiales presentan las siguientes reacciones: Cloroformo
A) Combustión:
Los alcanos son buenos combustibles al contacto con la llama, se incendian en oxígeno del aire y CHCl3 + Cl2 CCl4 + HCl
desprenden anhídrido carbónico y H2O además de abundante calor. Tetracloruro de carbono

Cn H2n + 2 + O2  n CO2 + (n + 1) H2O

C) Nitración:
Los alcanos logran nitrarse, al reaccionar con ácido nítrico concentrado, sustituyendo hidrógeno por
Ejemplos: el grupo NITRO (-NO2).
Esta reacción se efectúa a presión atmosférica, en fase vapor o temperaturas entre 420 a 475°C y en
CH4 + 2 O2  CO2 + 2 H2O presencia de ácido sulfúrico.

C3H8 + 5 O2  3 CO2 + 4 H2O

R – H + HNO3 R – NO2 + H2O
2 C4 H10 + 13 O2  8 CO2 + 10 H2O
Alcano nitroalcano
B) Halogenación
Los alcanos reaccionan con los halógenos, principalmente cloro y bromo; la reacción es
fotoquímica, es decir, necesita presencia de luz, pudiendo realizarse también en la oscuridad a altas Ejemplo:
temperaturas (de 250° C o mayor).
La halogenación es una reacción de sustitución, logrando sustituirse en la molécula del alcan,
CH3 – CH2 – CH3 + HNO3 CH3 – CH2 – CH2 – NO2 + H2O
átomos de hidrogeno por átomos de halógeno.
nitropropano
R – H + X2 R – X + HX
Alcano halógeno alcano hidrácido
h = luz Halógeno o halogenuro de alquilo D) Ciclación:
Los alcanos, a temperaturas entre 500°C – 700°C, logran deshidrogenarse y en presencia de
Ejemplo 1: catalizadores especiales que son Cr2O3 o Al2O3; los alcanos de seis a diez átomos de carbono dan
Bromación del etano hidrocarburos aromáticos monocíclicos.

CH3 – CH3 + Br2 CH3 – CH2 – Br + HBr Ejemplo 1: Ciclación del hexano
Etano bromoetano o ácido bromuro de etilo bromhídrico

CH3 – (CH2)4 – CH3 + 4 H2

Ejemplo 2:
El metano reacciona con cloro a 250°C, si se mantiene esta temperatura en el reactor, benceno
progresivamente se generan nuevos productos.

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Ejemplo 2: Ciclación del heptano Cloruro de etilo Cloruro de etilmagnesio (R. de Grignard)

2do paso:
CH3 – CH2 – Mg – Cl + H2O  CH3 – CH3 + HO – Mg – Cl
Cloruro de etil magnesio etano
CH3 – (CH2)5 – CH3 + 4H2

3. Síntesis de Wurtz:
OBTENCIÓN DE ALCANOS: Se hace reaccionar un halogenuro de alquilo con sodio metálico , originándose el alcano y una sal
haloidea.
A) Fuentes Naturales:
Muchos de los alcanos se pueden obtener a escala industrial en el proceso de destilación fraccionada 2 R – X + 2 Na  R – R + 2 Na X
del petróleo y del gas natural. Halogenuro de alquilo Alcano Sal haloidea
El petróleo es una mezcla compleja de hidrocarburos líquidos y sólidos; el gas natural es
principalmente una mezcla de metano (70% – 90 %) y etano (13% – 5%)
Ejemplo:
2. Síntesis de Grignard: Obtención de etano:

Consiste en dos pasos: 2 CH3 – I + 2 Na  CH3 – CH3 + 2 Na I

yoduro de etano yoduro de
1° Se hace reaccionar un halogenuro de alquilo con magnesio en presencia de éter anhidro (libre
metilo sodio
de agua), obteniéndose un halogenuro de alquil magnesio denominado REACTIVO DE
GRIGNARD.
4. Hidrogenación catalítica de un Alqueno:
Los alquenos se logran hidrogenar, previa ruptura de doble enlace, generándose alcanos de igual
R – X + Mg R – Mg – X número de carbonos que el alqueno inicial, para esto es necesario la presencia de catalizadores que
Halogenuro de Reactivo de pueden ser:
Alquilo Grignard Platino, paladio o níquel finalmente divididos.

RHC = CHR' + H2 RH2C – CH2 R'

2° Al reactivo obtenido, se le hace reaccionar con un compuesto apropiado que contenga alqueno alcano
hidrógeno, obteniéndose el alcano y un compuesto complejo de magnesio. Ejemplo 1:
Obtención de butano

R – Mg – X + HB  R – H + B – Mg – X CH2 = CH – CH2 – CH3 + H2 CH3 – CH2 – CH2 – CH3

Halogenuro de Ácido de Alcano 1 – buteno butano
Alquil magnesio Bronsted

Observa que en esta síntesis, el alcano obtenido tiene igual # de carbonos que el Ejemplo 2:
halogenuro del alquilo inicial R – X Obtención de pentano

CH3 – CH2 – CH = CH – CH3 + H2 CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3

2 – penteno pentano
Ejemplo 1:
Obtención de etano:
EL METANO:
1er paso:
CH3 – CH2 – Cl + Mg CH3 – CH2 – Mg – Cl
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Es el primer miembro de los alcanos y el más sencillo de los hidrocarburos, es llamado también | |
FORMENO. Es conocido como gas de los pantanos, por hallarse en los gases que se forman en la CH3 – CH2 – C – CH2 – CH – CH2 – CH2 – CH2 – CH – CH2 – CH2 – CH3
putrefacción de restos vegetales en las aguas pantanosas. | |
CH3 CH2 – CH3

2° Señalamos los tipos de carbono:

primario – CH3 está unido a 1 "C" y 3 "H"

secundario – CH2 – está unido a 2 "C" y 2 "H"

terciario – CH – está unido a 3 "C" y 1 "H"

La acumulación de metano puede hallarse con frecuencia en los yacimientos de carbón de piedra,
donde mezclado con aire en cierta proporción, se le llama gas grisú, siendo así muy explosivo y | |
causa de muchos accidentes. cuaternario – C – está unido a 4 "C"
|
TIPOS DE CARBONO EN LA ESTRUCTURA DE UN COMPUESTO ORGÁNICO
En aquellas moléculas orgánicas donde los carbonos sólo se hallan unidos por enlace simple, se ha
definido como carbono primario al que está unido a un solo carbono, secundario si está unido a dos,
terciario con tres y cuaternario con otros cuatro carbonos, completándose en caso necesario la
tetravalencia con átomos de hidrógeno.

|
H – C–
| | | |
H–C–C– H–C–C–
| | | |
H H
Primario secundario
Primarios: 6 Terciarios: 2
Secundarios: 11 Cuaternarios: 1
| | | Serie Homóloga:
– C – – C – El termino serie homóloga se refiere al conjunto de compuestos orgánicos, cuyos miembros se
| | | | | | diferencian consecutivamente por un grupo METILENO.
–C–C–C– –C–C–C–
| | | | | | – CH2 –
H – C –
Así, los alcanos constituyen una serie homóloga similarmente los alquenos y alquinos.
Terciario Cuaternario

Ejercicio:
Indica cuántos carbonos primarios, secundarios, terciarios y cuaternarios hay en el 5 – butil – 9 –
etil – 3,3 – dimetildodecano.

Solución:
1° Escribimos la fórmula semidesarrollada:

CH3 CH2 – CH2 – CH2 – CH3

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Año Secundaria
c) Para algunos con sustituyentes, la numeración de la cadena considera números más bajos para los
carbonos con doble enlace, si ello es indiferente en ambos sentidos, como segunda opción se
considera números más bajos para los carbonos con sustituyentes.
d) Si la molécula contiene varios dobles enlaces (polialquenos), se usa la terminación: adieno, atrieno,
etc.
e) Los sustituyentes se nombran en orden alfabético, indicando siempre el número del carbono al que
están unidos.

Ejemplos:
CH2 = CH2 CH2 = CH – CH3
Eteno propeno

CH3 – CH = CH – CH2 – CH3 CH3 – CH2 – CH2 – CH2 = CH2

2 – pentano 1 – penteno

CH3 – CH2 – #2C – #3CH2 – #4CH2 – #5CH3

||
#1
CH2 
ALQUENOS (Olefinas o hidrocarburos etilénicos) 2 – etil – 1– penteno

Fórmula Enlace: (doble)

Son aquellos hidrocarburos donde existen un enlace doble entre átomos de carbono. CH2 = CH – CH = CH2
1,3 – butadieno
Nomenclatura común.- Es aplicable sólo alquenos de pocos carbonos.
Cl
a) Se usa la terminación ILENO y el prefijo conocido según el número de carbonos. |
#1
CH3 – #2CH = #3CH – #4CH2 – #5CH2 – #6CH

CH2 = CH2 CH2 = CH – CH3 CH2 = CH – CH2 – CH3 |
Etileno propileno  – butileno Cl
6,6 – dicloro – 2 – hexeno
b) En algunos alquenos sustituidos se toman como base los radicales:

CH2 = CH – y CH2 = CH – CH2 – Cl CH3

Vinil (o) alil (o) | |
CH2 = C – CH = C – CH = CH – CH3 

Así: CH2 = CH – Cl CH2 = CH – CH2 – Br

Cloruruo de vinilo bromuro de alilo 2 – cloro – 4 – metil – 1, 3, 5 – heptatrieno

Nomenclatura IUPAC CH3 – CH2 – CH2 – #3CH – #4 – #5CH2 – #6CH3

|
a) Según el # de carbonos , se usa el mismo prefijo que en los alcanos, pero con la terminación eno.
#2
CH = #1CH2 
b) Para alquenos de más de 3 carbonos, se escoge la cadena carbonada continua más larga que 3 – propil – 1 – hexeno
contenga el doble enlace, numerado de carbonos, de modo que los números más bajos correspondan
a los carbonos con el enlace doble. El nombre base tendrá previamente el # del carbono más bajo
con el doble enlace. #18
CH3

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Año Secundaria
| Hay polímeros naturales (caucho, proteínas, etc.)., como también gran variedad de polímeros
CH3 – CH2 Cl Br CH2
#17
sintéticos.
| | | |
CH3–#4C–#5CH2–#6CH=#7CH–#8CH=#9CH–#10CH2 –#11C–#12CH–#13CH2 –#14CH2 –#15CH –#16CH– CH3 El etileno, al calentarse con oxígeno a alta presión, genera un polímero de alto peso molecular
| | | llamado POLIETILENO.
#3
CH2 – #2CH2 – #1CH3 Cl Br
n CH2 = CH2 (– CH2 – CH2 – )
12,15 – dibromo – 11,11– dicloro – 4 – etil – 1,16 – dimetil – 6,8 – octadecadieno etileno polietileno

También el propileno logra polimerizarse:

REACCIONES PRINCIPALES DE ALQUENOS CH3

|
A) Adición con hidrógeno: n CH2 = CH – CH3  ( – CH – CH2 – )n
Los alquenos se pueden hidrogenar en presencia de catalizadores, que son Pt, Pd, o Ni finamente propileno polipropileno
divididos, generando un alcano.
Un importante polímero es el TEFLÓN, muy usado en cocinas y parrillas eléctricas, por sus
Ejemplos: características de ser un aislante eléctrico y conservar su estabilidad hasta 325°C.
CH2 = CH2 + H2 CH3 – CH3
F F F F
Eteno etano
| | | |
CH2 = CH – CH3 + H2 CH3 – CH2 – CH3
propeno propano n C = C  (– C – C – )n
| | | |
F F F F
B) Adición con Halógenos:
Un alqueno puede reaccionar con un halógeno, formando un alcano dihalogrenado vecinal; los Tetrafluoretileno teflón
átomos de halógeno se adicionan en cada carbono que contenía el doble enlace, previo rompimiento
de éste. D) Combustión:
Como todos los hidrocarburos, los alquenos son combustión, ardiendo en presencia de oxígeno.
Ejemplo:
Br Br
Cn H2n + n O2  n CO2 + n H2O
| |
CH2 = CH2 + Br2  CH2 – CH2
Eteno 1,2 – dibrometano Ejemplos:
CH3 – CH = CH – CH3 + Cl2  CH3 – CH – CH – CH3
| | C 2 H4 + 3 O2  2 CO2 + 2 H2O
Cl Cl 2 C5 H10 + 15 O2  10 CO2 + 10 H2O
2 – buteno 2,3 – diclorobutano

C) Polimerización: MÉTODOS SINTÉTICOS DE OBTENCIÓN:

Bajo condiciones apropiadas un alqueno logra reaccionar con otras moléculas similares, formando
POLÍMEROS. Un polímero está formado por un conjunto de moléculas iguales, en muchos casos 1. Deshidratación de Alcoholes:
varios cientos de miles; a la unidad molecular básica se le llama MONÓMERO. La deshidratación de alcoholes a alquenos se lleva a cabo en solución o también en fase vapor en
presencia de catalizadores, como H2SO4 o Al2 O3

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Año Secundaria
Los alcoholes terciarios se deshidratan más fácilmente que los secundarios y éstos a su vez con También llamado etileno, es el alqueno más sencillo, es un gas incoloro de olor ligeramente etéreo (pe =
mayor facilidad que los primarios. 103°C; pf = 169°C); es poco soluble en agua, pero soluble en disolventes orgánicos. Tiene ligero poder
anestécico; mezclado en pequeña proporción con aire favorece la maduración de los frutos verdes.
Ejemplos:
CH3 – CH2 – OH CH2 = CH2 + H2O
Etanol eteno
(alcohol 1rio)

CH3 – CH – CH2 – CH2 – CH3 CH3 – CH = CH – CH2 – CH3 + H2O

| 2 – penteno
El eteno es empleado como materia prima de primer orden en la industria química orgánica, a partir de
OH
éste se fabrican polímeros de amplio uso como el polietileno (... – CH 2 – CH2 – ...), cloruro de vinilo;
2 – pentanol
por condensación a presión y a alta temperatura con amoníaco líquido aceitoso empleado en la
(alcohol 2rio)
fabricación de productos farmacéuticos; en los países muy industrializados de grandes recursos de
etileno, como EE.UU., se fabrica etanol por hidratación del etileno:
2. Pirólisis de Ésteres:
Algunos alquenos se generan por la pirólisis (ruptura de una molécula por alta temperatura) de CH2 = CH2 + H2O  CH3 – CH2 – OH
ésteres, así se puede sintetizar 1 – buteno del acetato de butilo.
También el etileno es empleado en la fabricación de estireno.
O O
|| ||
CH3 – C – O – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 CH2 = CH – CH2 – CH3 + CH3 – C – OH
Acetato de butilo 1 – buteno ácido acético

3. Deshidrohalogenación de un halogenuro de alquilo

Es decir, pérdida de hidrógeno y halógeno de átomos de carbono adyacentes, en un halogenuro de
alquilo.
Generalmente para este efecto, se usa KOH en solución alcohólica. Luego, el etilbenceno es deshidrogenado a 600°C en presencia de óxido de zinc activado.

Ejemplos:
CH3 – CH2 – Cl + KOH CH2 = CH2 + KCl + H2O
Cloruro de elio eteno

CH3 – CH2 – CH – CH3 + KOH CH3 – CH = CH – CH3 + KBr + H2O


Br
2 – bromobutano 2 – buteno ALQUINOS (hidrocarburos acetilénicos)

Fórmula General: Cn H2n – 2 Tipo de enlace: – C  C –

EL ETENO:
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Año Secundaria

Son aquellos hidrocarburos, donde existe un enlace triple entre los átomos de carbono.
CH3
NOMENCLATURA: |
#1
CH3 – #2CH2 – #3CH2 – #4C  #5C – #6CH – #7CH2 – #8CH – #9CH3
Nomenclatura Común.- Al alquino sencillo C2 H2 se le llama acetileno; para alquinos de pocos
|
carbonos, se emplean nombres derivados del acetileno, nombrando los radicales y al final el nombre
Br
acetileno.

HC  CH HC  C – CH3 CH3 – CH2 – C  CH 

Acetileno metilacetileno etilacetileno

HC#1  #2
C – #3CH = #4CH – #5CH3 
CH3 – C  C – CH3 CH2 = CH – C  CH 3 – penten – 1 – ino
Dimetilacetileno viniacetileno
HC#1  #2
C – #3CH = #4CH – #5C  #6
CH
Nomenclatura IUPAC 3 – hexen – 1,5 – diino

a) Se usa la terminación INO, con el prefijo según el # de carbonos.

b) Para alquinos de más de 3 carbonos, se numera la cadena continua más larga, incluyendo los CH2 = #2CH – #3C  #4CH
#1

carbonos con triple enlace, de modo que éstos tengan los números más bajos. 1 – buten – 3 – ino (*)
c) Cuando hay más de un triple enlace (polialquinos), se emplean las terminaciones: adino, atriino, etc.
d) Si en una molécula existe doble y triple enlace, la numeración de la cadena considera los números
más bajos en el triple enlace, usando la terminación "en" y luego "ino", señalando respectivamente
el carbono de # más bajo con doble y triple enlace.
e) Si la molécula contiene un enlace doble y uno triple, obteniendo los mismo números en ambos REACCIONES PRINCIPALES DE ALQUINOS:
sentidos de numeración, se prefiere números más bajos para el doble enlace.
Ejemplos: A) Adición de Hidrógeno:
Con el empleo de catalizadores como platino, paladio o niquel, los al,quinos se adicionan a
HC  CH HC  C – CH3 hidrógenos, produciendo un alqueno.
etino propino
R – C  CH + H2 R – CH = CH – R'
CH3 – C  C – CH3
2 – butino Ejemplo:

CH3 – C  CH + H2 CH3 – CH = CH2

#7
CH3 – #6CH2 – #5CH2 – #4CH2 – #3C  #2
C – #1CH3 propino propeno
2 – heptino B) Adición de Halógenos:
El cloro o el bromo se adicionan a un triple enlace, pudiendo obtenerse un dihaloalqueno o un
tetrahaloalcano.
HC#1  #2
C – #3CH2 – #4CH2 – #5C  #6CH – #7CH2 – #8CH3
X X X X
 | | | |

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| |
“Los más grandes hombres crecen con nosotros....”
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Año Secundaria
E) Polimerización:
R – C  C – R' + X2 R – C = C – R' R – C – C – R' El acetileno se puede polimerizar dando benceno, esto se logra a 70°C y 15 atm, en presencia de
catalizadores especiales.
X X
alquino dihaloalqueno tetrahaloalcano

Ejemplo:

Cl Cl Cl Cl
Fe Cl3 | | Cl2 | |
HC  CH + CL2  HC = CH  HC – CH
Fe Cl3 | |
Cl Cl Métodos Sintéticos de Obtención:

C) Adición de Halogenuros de Hidrógeno: 1. Deshidrohalogenación de Dialogenuros de Alquilo:

El HCI, HBr, o HI se pueden adicionar a un triple enlace, produciendo un haloqueno o un Un alcano dihalogenado, donde los átomos del halógeno están en carbonos vecinos (dihalogenuro
dihaloalcano. vecinal) o en el mismo carbono (dihalogenuro geminal), puede lograr la pérdida de átomos de
halógeno e hidrógeno, generando un alquino, ello es posible empleando KOH en medio de
X alcohólico.
|
R – C  C – R' + HX  R – CH = C – R' R – CH2 – C – R' X X
| | | | alcohol
X X R – CH – CH – R' + 2 KOH  R – C  C – R' + 2KX + 2H2O

X
Ejemplo: | alcohol
R – C – CH2 – R' + KOH  R – C  C – R' + 2KX + 2H2O
Br |
HBr | X
HC  CH + HBr  CH2 = CH  CH3 – CH
| | Ejemplos:
Br Br
CH3 – CH – CH2 + 2KOH CH3 – C  CH + 2 KBr + 2 H2O
D) Adición de Agua: | |
La adición directa de agua al acetileno, en presencia de sulfato mercúrico y H 2SO4 acuoso, es un B r Br
método industrial para la obtención de etanal.
1,2 – dibromopropano propino
O
|| Br
HC  CH + H2O CH2 = CH  CH3 – C – H |
| CH3 – CH2 – C – CH3 + 2 KOH CH3 – C  C – CH3 + 2 KBr + 2 H2O
(75°C) OH |
alcohol etanal Br
vinílico 2,2 – dibromobutano 2 – butino

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Año Secundaria
El acetileno o etino es el término más sencillo de los alquinos, es un gas incoloro e inodoro cuando es
puro, su olor desagradable ordinario se debe a las impurezas que contiene. Es muy poco soluble en el
2. Alquilación de acetiluros de Sodio: agua y muy soluble en acetona, a 12 atm de presión un litro de acetona disuelve 300 de acetileno.
El acetileno arde en el aire con la llama muy luminosa y forma con éste mezclas explosivas.
RC  C Na + R' – X  RC  CR' + NaX
2 HC  CH + 5 O2  4 CO2 + 2H2O
aceituro halogenuro alquino halogenuro
de sodio de alquilo de sodio
A nivel industrial, el acetileno se obtiene de la reacción del carburo de calcio con el agua, este proceso
puede resumirse en dos pasos:
Ejemplo:
1° El carburo de calcio (acetiluro de calcio), es un material grisáceo con aspecto de roca, se obtiene
HC  C Na + CH3 – CH2 – I  HC  C – CH2 – CH3 + NaI calentando óxido de calcio y coque (carbón) en un horno eléctrico a unos 3 000°C.
acetiluro de yoduro de 1 – butino yoduro
sodio etilo de sodio CaO(8) + 3 C(8) CaC2(8) + CO
3. Deshalogenación de Tetrahalogenuros
Se puede lograr con la acción de zinc metálico, ocurriendo la eliminación de los 4 átomos de 2° El carburo de calcio reacciona con el agua a temperatura ambiente produciendo acetileno.
halógeno y la consecuente formación del triple enlace en esos mismos carbonos.
Ca C2 (8) + 2 H2O(I)  HC  CH + Ca (OH)2
X X
| | Otro método es por la pirólisis del metano: El CH 4 a altas temperaturas, se piroliza dando acetileno e
R – C – C – R' + 2 Zn  R – C  C – R' + 2 Zn X2 hidrógeno.
| | 2 CH4 HC  CH + 3 H2
X X El principal uso que se le da al acetileno es como combustible en el soplete oxiacetilénico, para soldar y
cortar metales.
Ejemplo: Otra aplicación importante es en la preparación del etanal.

Br Br
| | O
CH3 – C – C – CH3 + 2 Zn  CH3 – C  C – CH3 + 2 ZnBr2 ||
| | HC  CH + H2O CH3 – C – H
Br Br
Acetileno etanal
2, 2, 3, 3 – tetrabromobutano 2 – butino

El Acetileno: PRÁCTICA DE CLASE

01. Escribir las fórmulas de los siguientes compuestos:

a) 2, 4 dimetil. hexano
b) 2 metil. 3,3 – dipropil. Pentano
c) 3 etil, 2metil, pentano
H–C  C–H d) 3 etil. 4 propil – nonano
e) 3 etil. 2, 4 dimetil. Heptano
f) 4,5 dimetil. 2, 2, 3, 4, 5, 6 hexaetil. 3 propil, octano

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Año Secundaria
CH3 – C = C – C = C – CH – CH3
02. De nombre a los siguientes alcanos: | |
CH3 CH3
a) – CH – CH2 – CH – CH2 – CH3
| | c) CH3
CH3 CH3 |
CH2 = C – C – CH = C – CH2 – CH2 – CH3
b) CH3 CH2 – CH3 | | |
| | CH2 CH3 CH2
– C – C – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 | |
| | CH3 CH3
CH3 CH2 – CH2 – CH2 – CH3
d)
CH2 – CH = CH2
c) – CH2 – CH2 – CH – CH3 |
| CH3 – C – CH2 – CH = C – CH2 – CH3
CH – CH2 – CH2 – CH3 ||
| CH – CH3
CH – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
|
CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
05. Escriba las fórmulas de los siguientes compuestos:
03. Escriba las fórmulas de los siguientes compuestos:
a) 3 – metil. 4,4 – dietil. 1 – hexino b) 2,2 – dimetil, 2,5 – octadiino
a) 2,4 – dimetil. 3 – etil. 2 – penteno c) 2,6,8 – dodecatriino d) 3 – metil. 1 – butino
b) 3 – metil. 4,4 – dipropil. 1 – hexeno e) 5,5 – dimetil. 1,3,6 – octadriino f) 3 – metil. 1,5 – pentadiino
c) 3 – metil. 6 – octeno
d) 3, 3, 5 trietil. 2 – metil. 4, 4 – dibutil. 1, 6 – hexadieno
e) 5,6 – dimetil. 2,7 – dibutil. 4 – propil. 3 – octeno 06. De nombre a los compuestos:

04. De el nombre de los siguientes fórmulas: a) CH3 – CH – C  CH b) CH3

| |
a) CH3 CH3 CH2 – CH = CH2 – CH3 CH3 – C  C – C – C  C – C  CH
|
| |
CH3
CH3 – C – C – CH – C = C – CH3
| | | |
CH2 CH3 CH3 CH3
|
CH2 c) CH  C – CH2 – CH – C  CH d) CH3 – CH = C – C  CH
| | |
CH3 CH2 – CH3 CH2 – CH3

b)
CH3 C2H5 C2H5 e) CH3 – CH – C  C – CH2
| | | | |

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Año Secundaria
CH2 C |
| ||| CH3 – CH – C –
CH2 CH
| | |
CH3 CH3 CH3

a) 2,2,3 – trimetil, butano b) 1,2 – dimetil butano c) 3,3,1 – trimetil butano e) N.a.

EJERCICIOS PROPUESTOS N° 2 05. ¿Cuál de las siguientes fórmulas químicas corresponde al CLOROFORMO?

01. El nombre del siguiente hidrocarburo es: Cl Cl Cl Cl Cl

| | | | |
C2H5 a) Cl – C – H b) Cl – C – H c) H – C – H d) Cl – C – Cl e) F – C – F
| | | | | |
CH3 – CH2 – CH – CH – CH3 F Cl F Cl F
|
CH3 06. En el Hexatetracontano, hay:

a) 2 metil. 3 etil. pentano b) 3 etil. 4 metil. Pentano a) 46 hidrógenos b) 94 carbonos c) 64 carbonos d) 94 hidrógenos e) 44 carbonos
c) 3 etil. 2 metil. Pentano d) a y c
07. ¿Cuál de los siguientes compuestos es una alqueno?
02. De nombre al siguiente hidrocarburo:
C2H7 ; C3H6 ; C10H22 ; C2 H22
C2H5
| a) C2H7 b) C2H2 c) C10H22 d) C3H6
CH3 – CH – C – CH2 – CH3
| | 08. Escribe el nombre IUPAC para el compuesto a continuación:
C2H5 CH2 – CH2 – CH3
CH2 – CH – CH2 – CH = CH – CH3
a) 2,3,3 – tri etilhexano b) 3,3,2 – trimetilhexano c) 2 etil, 3 metilhexano e) N.a. | |
Br Br
03. Marque el nombre del hidrocarburo siguiente:
a) 1,2 – dibromo – 5 – hexadieno b) 1,2 – dibromo – 5 – hexeno
C 2H 5 CH3 c) 5,6 – dibromo – 2 – hexano d) 5,6,2 – dibromohexeno
| | e) 5,6 – dibromo – 2 – hexeno
– CH2 – C – CH2 – CH2 – CH – C – CH2 – CH3 09. ¿Cuál de los siguientes compuestos es un alquino?
| | |
CH3 C3H7 CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 C3H6 ; C7H12 ; C7 H10

a) 3 metil. 3 etil. 6 propil. 7 metil etil. dodecano a) C7 H12 b) C7 H10 c) C3 H6 d) N.a.

b) 3,7 – dimetil. 3,7 – dietil. 6 propil. Dodecano
c) ayb 10. El hidrocarburo que se emplea en el soplete oxiacetilénico es:
d) N.a.
a) gasolina b) metano c) eteno d) etino
04. El siguiente compuesto se llama:
11. Se puede obtener el acetileno por hidrólisis de carburo de calcio mediante la siguiente reacción:
CH3
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Año Secundaria
a) C2Ca + 2H2O  Ca(OH)2 + C2H2
b) C2Ca + H2O  Ca(OH)2 + C2H3
c) CO2 + 2H2O  C2H2 + H2CO3
d) N.a. TAREA DOMICILIARIA

12. De nombre a: 01. Escribe la fórmula globaly semidesarrollada de los alcanos:

CH3 C2H5 a) hexapentacontano b) tetranonacontano
|
CH  C – C – CH – CH3
| 02. Indica los carbonos primarios, secundarios, terciarios y cuaternarios de los alcanos siguientes:
CH3
a) 2,2,4 – trimetilpentano
a) 3,3 – dimetil. 4 – etil – 1 – pentino b) 3 ,3 – dietil – 4 – metil – pentino b) 6,8 – dibutil – 3,3 – dimetil – 5 – propiltridecano
c) 3,3 – dipropil. 4 – butil – 1 pentino d) N.a. c) 10 – butil – 6,6 – dietil – 3,3,5 – trimetil – 11 – propiloctadecano

13. Indica el nombre oficial del siguiente compuesto: 03. Escribe el nombre IUPAC de las estructuras mostradas:

CH3 CH3 a) CH3 – (CH2)14 – CH3

| |
CH3 – C – C  C – C – CH3 Cl
| | |
CH3 CH3 b) CH3 – CH2 – CH2 – CH – CH3

a) 2,2 – dimetil – 5,5 – dimetil – 3 – hexino b) 2,2,5,5 – tetrametil – 3 – octino c) CH3 – CH – CH2 – CH2 – CH3
c) 2,2,5,5 – tetrametilhexatrieno d) 2,2,5,5 – tetrametil – 3 – hexino |
e) 2,2,5,5 – tetrametil- 3 – decino Cl

14. ¿Cuál es el nombre IUPAC del compuesto a continuación? d) CH3

|
HC  C – CH = CH – C  CH CH2
|
a) 3 – hexino – 1,5 – dieno b) 1,5 – diino – 3 – hexeno c) 1,5,3 – hexihexeno Br – CH
d) 3 – hexen – 1,5 – diino e) 3 – ino – 1,5 – hexadieno |
Cl – CH
15. El nombre del compuesto es: |
Br – CH2
CH3 CH3
| | CH3 Cl Cl CH3 CH2 – CH3
| | | | |
CH3 – C = C – C = C – e) CH3 – CH – CH2 – CH2 – CH – CH – CH – CH2 – CH – CH3
| |
C2H5 CH3 04. Da el nombre IUPAC de los alquenos a continuación:

a) 2,4,5, - trimetil, 3 – etil – 2,4 – hexadieno b) 2,4,5 – trietil – 3 etil, hexadieno Cl Br

c) a y b d) N.a. | |

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 COLEGIO DE CIENCIAS LORD KELVIN 41 42 5to. Año Secundaria QUÍMICA 5to.
Año Secundaria
a) CH3 – CH – CH2 – CH – CH – CH3 c) CH3 – C  C – C – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
| ||
CH CH
|| |
CH2 C
|||
CH
CH2 CH3 Cl
|| | |
b) CH3 – C – CH2 – CH = CH – CH – CH – CH3

05. Escribe la fórmula semidesarrollada de:

a) 6 – cloro – 5,5 – dimetil – 1,7 – dodecano

b) 8 – bromo – 4,5, - dicloro – 10 – etil – 6,9 – dimetil – 3,6 – 12 – hexadecatrieno

06. Escribe las fórmulas semidesarrollas y globales de los siguientes compuestos:

a) octeno b) hepteno c) deceno d) 3 – noneno

e) 9 – eicoseno f) triconteno g) 2,5 – hexadieno h) tetrahiconteno 12

07. Escriba las fórmulas semidesarrolladas y globales de:

a) heptino (aplique fórmula general) b) 3 – heptino c) dodecino

d) 1,4 – pentadiino e) 1,3,5 – hexatriino f) 1,3,6 – decatriino

08. De nombre a las siguientes fórmulas:

a)
CH3 CH3
| |
 C – CH – CH – CH – CH2 – CH – CH = C
| | | |
CH3 CH2 CH3 CH3
|
CH3

Rpta: 3,4,7,9,9 – metil. 5 – etil – 8 – nonen – 1 – ino

b) C2H5
|
 C – C = C – CH – C  CH
| |
CH3 C5H11

Rpta: 3 – metil, 4 – etil, 5 – pentil, 3 – hepten – 1,6 – diino

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