OBTENCIÓN, EXTRACCIÓN E

IDENTIFICACIÓN FITOQUÍMICA DE
METABOLITOS SECUNDARIOS
quinonas y derivados, usos y propiedad medicinal
 QUINONAS

LA QUINONA. es una clase de compuesto orgánico que deriva formalmente

de compuestos aromáticos (como benceno, naftaleno o antraceno) mediante
la conversión de un número par de grupos –CH = en grupos –C (= O) - con
cualquier reordenamiento necesario de dobles enlaces, dando como resultado
una estructura de diona cíclica completamente conjugada. Incluye algunos
compuestos heterocíclicos.
 IMPORTANCIA

Además de proveer una fuente de radicales libres estables, las quinonas forman un complejo
irreversible con los aminoácidos en las proteínas, conduciendo a menudo a la inactivación de la
proteína.

Un blanco probable en la célula microbiana son las adhesinas expuestas en la superficie, poli
péptidos de la pared celular y enzimas unidas a la membrana.

Las quinonas son una clase de moléculas con gran importancia biológica, muy reactivas por su
capacidad para reacciones de oxido reducción, inhibir el transporte de electrones y la
lipoperoxidación microsomal hepática.
 IDENTIFICACION

 Estos compuestos lo encontramos en la corteza y la raíz de las plantas superiores, en los

líquenes, los hongos, las bacterias, los artrópodos y en los equinodermos.
 Las quinonas naturales varían el color desde amarillo pálido a casi negro, contribuye al color
natural en menor medida que otros compuestos como los carotenoides y antocianinas.
 Son fuente de muchos pigmentos amarillos, rojos y naranjas, que son usados ​hasta e día de
hoy

(líquenes)
Grupo de organismos constituidos por un alga y un hongo que viven en asociación simbiótica;

el hongo proporciona una estructura que puede proteger al alga de la deshidratación y de las condiciones desfavorables,
mientras que el alga sintetiza y excreta un hidrato de carbono específico que el hongo toma y utiliza como alimento
 OBTENCIÓN

Se elaboran fácilmente a partir de compuestos aromáticos reactivos con sustitutos que donan
electrones, como los fenoles, que aumentan la nucleofilia del anillo y contribuyen al
gran potencial redox necesario para romper la aromaticidad.
(Las quinonas están conjugadas pero no son aromáticas).

Las quinonas están electrofílicos estabilizados por conjugación. Dependiendo de la Quinona

y del lugar de reducción, la reducción puede aromatizar el compuesto o romper la
conjugación.
 EXTRACCIÓN

Las Quinonas se pueden extraer empleando solventes orgánicos

volátiles, con soluciones alcalinas diluidas, con agua sola o por
destilación en corriente de vapor de agua.
El extracto obtenido contendrá los compuestos que sean solubles en el
solvente empleado.
 LOCALIZACIÓN

En las plantas superiores se han encontrado en:

Xilema
Corteza En forma de
glicosidos
Raíces

Tallos
semillas
Ocasional
frutas
 FUNCION FISIOLOGICAS
DE LA QUINONA

El rol o papel de las quinonas en el vegetal fundamentalmente está dado por su

capacidad de actuar como agentes antimicrobianos.

Actúan como pigmentos siendo en algunas ocasiones el pigmento fundamental.

Las quinonas proporcionan muchos pigmentos, amarillos rojos y naranjas,
incluidos varios tintes de gran utilidad que se obtienen de insectos que se
alimentan de plantas con quinonas.
 FUNCION FISIOLOGICAS
DE LA QUINONA

El ácido carmínico es un pigmento rojo generado por la cochinilla, es un insecto

que crece sobre las hojas de las chumberas (Nopalea cochinillefera)

Promueve la cicatrización del tejido vegetal.

Son antioxidantes.
Son transportadores de hidrógeno.
Inhiben acciones enzimáticas que participan en procesos vitales de hongos y
bacterias.
 DISTRIBUCION DE LAS QUINONAS

Se han descrito más de 1.200 quinonas,

principalmente en el reino vegetal: en
Angiospermas, Gimnospermas, Hongos,
Líquenes y, muy raramente, en Helechos.
No son excepcionales en el reino animal,
especialmente en Equinodermos y
Artrópodos.
 CLASIFICACION DE LAS
QUINONAS

Dependiendo del grado de complejidad de su estructura química pueden clasificarse

en:

C6H4O2 C10H O
 BENZOQUINONAS

 Presentan estructura monocíclica.

 Pigmentos de color amarillo que se encuentra
en algunos hongos, artrópodos y plantas
superiores.
 El grupo de las benzoquinonas tiene escaso
interés desde el punto de vista de la fitoterapia
 BENZOQUINONAS

actividad farmacológica

 Bacteriostático frente a los gérmenes Gram-

positivo
 Actividad inmunosupresora
 Antiinflamatorio
 acción laxante-purgante
NAFTOQUINONAS.
• pueden ser empleadas en cosmética como colorantes
naturales
• fungicida.
MATERIALES Y EQUIPO:  tubos de ensayo (preferentemente
 papel filtro, secos y con tapón de rosca) pipetas
 gradilla para tubos de ensayo, Pasteur,
 pinzas para tubos de ensaye,  1 pipeta graduada de 2 y de 5 mL,
 Parilla eléctrica,  1 mortero pequeño,
 exacto o bisturí,  vaso de precipitado de 250
 mascarilla para gases,
 guantes de neopreno,
 rollo de papel aluminio,
 Estufa de secado,
 campana de extracción de gases,
 lámpara de luz UV,
 tubos capilares,
 tijeras de punta recta o exacto,
 regla y lápiz de grafito,
 recipientes para residuos químicos y biológicos.
REACTIVOS:
 amoniaco, hidróxido de sodio 0.1 N,
 ácido clorhídrico concentrado,
 solución metanólica al 5% de acetato de magnesio,
 ácido sulfúrico concentrado, hidróxido de potasio 5%,
 hidrosulfito de sodio (ditionito de sodio) 5 %,
 agua oxigenada 15-30% recién preparada; 80 mL

los siguientes disolventes:

metanol, etanol al 96%, cloroformo, acetato de etilo, éter

etílico, éter isopropílico, éter de petróleo, hexano; líquido
de revelado

para cromatografía en capa fina: solución de cloruro de

cobalto (12.5 g de CoCl2 y 6.25 mL de H2SO4 concentrado
en 62.5 mL de agua destilada) o cámara de yodo, hidróxico
de sodio 5% en etanol.
 Procedimiento:
Obtención del extracto

Preparación de la planta en
cinco partes

Fracción poco
Fracción Fracción Fracción de
polar Fracción
muy polar polar mediana
Planta + apolar
Planta + Planta + polaridad
5 mL éter Planta +
5 mL agua 5 mL alcohol Planta + 5 mL
(etílico, 5 mL
destilada o (metanol ó cloroformo ó
isopropílico, de hexano
purificada etanol) acetato de etilo
petróleo)

Calentar a ebullición 5 min

Filtrar

Ensayo de los diferentes

extractos
TAMIZ FITOQUÍMICO
Prueba del acetato de magnesio. En un tubo de ensayo
colocar 3 gotas del extracto con 1 mL de solución metanólica al
0.5% de acetato de magnesio y calentar 5min. Relacionar los
cambios de color con la presencia de quinonas en la tabla.

Compuesto tipo Rx Coloración

Hidroxiantraquinonas Diversas coloraciones

b) Prueba del ácido sulfúrico.
En un tubo de ensayo colocar 3 gotas del extracto con 1
mL de ácido sulfúrico concentrado en la campana de
extracción. Relacionar los cambios de color con
la presencia de quinonas en la tabla
Compuesto tipo Rx Coloración
Quinonas Rojo púrpura
c) Prueba del acetato de hidróxido de potasio. d) Prueba de oxidación y reducción.
En un tubo de ensayo colocar 3 gotas del En un tubo de ensayo colocar 3 gotas del
extracto extracto con 2 gotas de ditionito o hidrosulfito
con 2 gotas de hidróxido de potasio al 5%. de sodio.
Relacionar los cambios de color con la En presencia de quinonas se apreciará una
presencia de reducción del color del extracto o decoloración
quinonas en la tabla. total. Anote sus observaciones. En el mismo
tubo, agregue 2 gotas H2O2 recién preparado
Compuesto tipo Rx Coloración al 30% o 10 gotas de H2O2 al 10%; la
Antraquinonas Rojo reaparición o regenera el
color original del extracto es característico de la
presencia de quinonas.
3) Cromatografía en capa fina.
a) Preparar dos cromatofolios como se indica
en la figura, colocando las líneas y letras
con lápiz suavemente (no dibujar la línea
punteada). Evitar colocar los dedos sobre la
porción con sílice.

Dependiendo del tamaño de la placa es

opcional considerar la línea superior, una
cromatoplaca de 5 cm de alto es suficiente para
observar una buena separación de los
metabolitos siempre y cuando se utilice la
mezcla de elución adecuada, si es así el
corrimiento de la mezcla de disolventes se deja
que llegue al tope de la placa St= estándar
MP= extracto muy polar
P= extracto polar
MA= extracto medianamente apolar
A= extracto apolar
b) Colocar tres gotas de las soluciones con
ayuda del tubo capilar con punta fina (como se
observa en la figura) sobre los puntos marcados
de cada muestra, cuidando de que no se sature
el grosor de la sílica, porque puede provocar
una deficiente resolución de la mezcla. Soplar
luego de poner la gota para que se seque
rápidamente o bien en parrilla (NOTA: el capilar
se debe construir previamente con ayuda de un
mechero).
c) Preparar 5 mL de solución de Cloroformo-
Metanol (95:5), que será la fase móvil y colocarla En
el vaso de precipitados, esta es suficiente para eluir
la placa sin que se alcance el punto de aplicación que
pueda lavar la muestra. Se pueden preparar dos o
tres soluciones de diferente polaridad para apreciar
la diferencia en el corrimiento de los compuestos
por alteración del orden de salida de los
metabolitos.
d) Tapar inmediatamente el vaso y esperar unos 2 min a que se
sature la cámara cromatográfica1

e) Colocar verticalmente con mucho cuidado la placa cromatográfica

de tal manera que la solución
quede por debajo de los puntos que contienen las muestras. Si es
necesario, quitar un poco de
disolvente.

f) Tapar inmediatamente el vaso.

g) Esperar varios minutos hasta que el solvente suba por el

cromatofolio hasta el equivalente a la
línea punteada indicada en la figura.

h) Sacar las placas evitando tocar su superficie con los dedos o

doblarlas.
i) Esperar a que sequen y revelar una de ellas con equipo de luz UV, solución
reveladora o en una
cámara de yodo (prepararla con un frasco limpio y unos granitos de yodo
sublimado). También
se puede usar hidróxido de potasio al 5% en alcohol y posteriormente observar
nuevamente en
la lámpara de luz UV a 365 nm).

j) Realizar las diferentes placas por duplicado para revelar ahora con cloruro de
cobalto en ácido
sulfúrico y calentar nuevamente en la parrilla para observar cambios de color.

k) Marcar con lápiz las manchas de corrimiento de las muestras.

l) Determinar el Rf (relación de frentes) a partir de la siguiente fórmula:

Rf= distancia recorrida por la muestra
distancia recorrida por el disolvente

l) De acuerdo al Rf de los estándares

(seguir las indicaciones del facilitar al
respecto), referir si hay
o no quinonas en las muestras.
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