Sistema Abierto Quimica Orgánica U1

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Docente

Yohana Yazmin García Guel


ESTRUCTURA SINTÉTICA DEL MÓDULO

QUÍMICA
ORGÁNICA

Carbono e Funciones orgánicas Funciones orgánicas


Macromoléculas
hidrocarburos primarias secundarias
UNIDAD I UNIDAD II UNIDAD III UNIDAD IV
La Química Orgánica se encarga del estudio de la estructura,
composición, propiedades, reacciones, usos, funciones de los compuestos
del carbono, a los cuales se les llama compuestos orgánicos.
Actividad
Contesta las siguientes preguntas

1. ¿Qué estudia la química?


2. ¿Cuál es la diferencia entre química orgánica e inorgánica?
3. ¿Con que otro nombre se le conoce a la química orgánica?
4. ¿Cuáles son las diferencias entre compuestos orgánicos e inorgánicos?
5. Menciona 5 ejemplos de compuestos orgánicos.
UNIDAD I

CARBONO E HIDROCARBUROS
UNIDAD I

CARBONO E HIDROCARBUROS
Tema 1. Características del átomo de Carbono

Tema 2. Hidrocarburos

Tema 3. Síntesis de los hidrocarburos (sustitución,


eliminación, combustión)

Tema 4. Usos y aplicaciones de los hidrocarburos.

Tema 5. Impacto ambiental de los hidrocarburos.

Tema 6. Características y Reglas IUPAC para la nomenclatura del benceno y sus principales
derivados.
Tema 1

CARACTERÍSTICAS DEL ÁTOMO DE CARBONO

Carbono

Oxígeno
La vida en la tierra está
constituida solo por un Hidrogeno
grupo reducido de
Nitrógeno
elementos tales como
Fósforo
Azufre
Elemento que muestra
una gran facilidad para
enlazarse con múltiples
átomos, o consigo mismo.

Se estima que se conoce un mínimo de 1.000.000 de compuestos orgánicos y este número crece
rápidamente cada año. Aunque la clasificación no es rigurosa, el carbono forma otra serie de
compuestos considerados como inorgánicos, en un número mucho menor al de los orgánicos.
En su forma
elemental, el
carbono se
encuentra en
las siguientes
formas
Actividad
Contesta lo que se te pide

1. Investiga los antecedentes de la química orgánica y realiza una línea del tiempo con las
investigaciones más importantes.
2. ¿Qué es la urea y como se realiza su síntesis?
3. Describe ¿qué es el carbono?
4. Completa la siguiente tabla:
FORMA ELEMENTAL DESCRIPCIÓN IMAGEN O DIBUJO
DEL CARBONO
Carbón

Diamante

Fullereno

Nanotubos

Grafito
Observa el siguiente video
Actividad https://www.youtube.com/watch?v=anYW42djppU
Actividad
Con ayuda del video anterior responde lo siguiente

1. De acuerdo a las características del carbono cuál es su…


• Grupo:
• Periodo:
• Numero atómico:
• Masa atómica:
• Electronegatividad:
2. ¿Cuántos protones y electrones tiene el átomo del carbono?
3. ¿Qué tipo de enlaces forma el carbono?
4. ¿Qué es la electronegatividad?
5. ¿Cuál es la configuración electrónica del carbono?
6. Dibuja la estructura de Lewis del carbono.
7. ¿Qué son los isotopos?
8. ¿Cuántos isotopos presenta el carbono y cuáles son?
9. ¿Para qué se utiliza el isotopo carbono 14?
10. Describe que es la covalencia
11. Describe que es tetravalencia y dibuja los 3 tipos de enlace que puede formar el
carbono (simple, doble, triple).
12. Consulta que es saturación y dibuja los tipos de cadena que puede formar el carbono.
13. ¿Qué es la hibridación?
14. ¿Cuántos tipos de hibridación existen para el carbono? Descríbelas
15. Dibuja las geometrías de los tipos de hibridación del carbono.
Tipos de carbono en una
cadena carbonada
Actividad Une con una línea el tipo de carbono con la fórmula que corresponde (el carbono que
se tomará en cuenta es el que esta señalado con una flecha roja)

Carbono primario

Carbono secundario

Carbono terciario

Carbono cuaternario

Actividad Dibuja la formula desarrollada de 2 compuesto que tenga carbono primario, secundario, terciario y
cuaternario
Tipo de fórmulas para su representación.
Gracias a la tetravalencia del carbono, los compuestos orgánicos se representan por medio de 3
tipos de fórmulas:

Formula condensada Formula semidesarrollada Formula desarrollada


(molecular)
Expresan únicamente el número de Se representan los elementos del En este tipo de formula se incluyen
átomos de carbono y de hidrogeno compuesto unidos a los átomos del todos los enlaces Carbono-Ion-
que participan en el hidrocarburo. carbono los cuales representan solo Hidrogeno.
los enlaces Carbono-Ion- Carbono. (Siempre que se presente una formula
desarrollada debe tenerse en cuenta que el
átomo de carbono debe estar rodeado de 4
enlaces ya sean simples, dobles o triples)
Actividad

Desarrolla los tres tipos de fórmulas de los siguientes compuestos


Nombre del Formula condensada Formula Formula desarrollada
compuesto (molecular) semidesarrollada

propano

pentano

hexano

Octano
Tema 2

HIDROCARBUROS
Los hidrocarburos son compuestos orgánicos formados por
átomos de carbono e hidrógeno. La estructura molecular
consiste en un armazón de átomos de carbono a los que se unen
los átomos de hidrógeno. Las cadenas de átomos de carbono
pueden ser lineales o ramificadas y abiertas o cerradas. Se
dividen en dos clases: hidrocarburos alifáticos y aromáticos.

Actividad

Realiza un cartel sobre el origen de los hidrocarburos, petróleo: Propiedades, ubicación, usos,
extracción, procesamiento e impacto: político, económico y social.
Actividad

• Observa el siguiente video 🔥 ¿Qué son los Hidrocarburos? ⚫️


Características, Importancia y Usos [Fácil y Rápido] | QUÍMICA | - YouTube

• Realiza un resumen de media cuartilla de las ideas principales y un


mapa conceptual o cuadro sinóptico de la clasificación de los
hidrocarburos.
Para nombrar a los hidrocarburos se utilizan los
prefijos que indican el número de carbonos y
dependiendo del tipo de enlace que presenten se
usan los sufijos

Dependiendo del tipo de enlace que presenten


se usan los sufijos tales como:

Alcanos
Actividad

Completa la siguiente tabla nombrando los alcanos según corresponda


No. de Formula Nombre
Carbonos
1 CH4 Metano
2 C2H6
3
4
5
6
7
8
9
10
Actividad

Completa la siguiente tabla con los nombres de los alquenos y alquinos según corresponda

No. de Carbonos Nombre del alqueno Nombre del alquino


2 eteno etino
3
4
5
6
7
8
9
10
Los sustituyentes sobre la cadena lineal principal se denominan radicales. Si el hidrocarburo que forma la cadena
lateral (radical) es un alcano, el radical resultante se denomina radical alquilo y se nombra sustituyendo la
terminación –ano del alcano de procedencia por –ilo.

Actividad
Investiga los radicales o sustituyentes alquilo
Paso 1:
Identificamos la cadena más larga de carbonos.
Paso 2:
Enumeramos los carbonos, conociendo que el carbono número 1 será el que tenga la ramificación más
cercana. En este caso, si tomamos al carbono del lado izquierdo como carbono número 1, tendremos en
el carbono número 2 una ramificación. En cambio, si tomamos al carbono del lado derecho como
carbono número 1, la ramificación más cerca va a darse en el carbono número 3. Por ende, el carbono
número 1 será el de la izquierda, porque tiene la ramificación más cercana.
Paso 3:
Identificamos el grupo funcional principal. En este caso se trata de un alcano. Al estar compuesta
la molécula por 6 carbonos, se trata del hexano.

Paso 4:
Identificamos y nombramos a las mismas, haciendo referencia al número de carbono al que está
enlazado. Para este caso:

Paso 5:
En el caso de tener el radical alquilo, debemos agruparlos utilizando prefijos como: mono, di, tri,
tetra, penta. Para este caso, se repite el grupo metil en el carbono 2 y en el carbono 4.
Paso 6:
Sobre la base de toda la información de la molécula, nombramos primero a las ramificaciones en
orden alfabético y luego nombramos al grupo funcional principal.

La información que tenemos de la molécula es:

Si colocamos en orden alfabético, primero la ramificación


y luego el grupo funcional tenemos:.

Siguiendo los seis pasos, podremos nombrar cualquier molécula, ya sea alcano, alqueno,
alquino, cicloalcano, alcohol, cetona, éter, ácido carboxílico, entre otros. De igual manera
podremos, a partir del nombre, graficar la estructura.
Actividad

De acuerdo a las reglas de nomenclatura anteriores, nombra los siguientes alcanos.

a) b)

c)
NOMENCLATURA
Los alquenos lineales se nombran como los alcanos lineales, con las siguientes modificaciones:
• La terminación -ano se sustituye por -eno.
• La cadena principal se empieza a numerar por el extremo más cercano al doble enlace.
• Se indica el localizador del doble enlace, si es necesario, antes de nombrar la cadena.
• Si la cadena tiene dos dobles enlaces, la terminación -eno se transforma en -dieno.

Por ejemplo:

Los alquenos ramificados se nombran como los alcanos ramificados, con las siguientes
modificaciones:
—La cadena principal es la cadena más larga que contiene al doble enlace.
Si existe más de un doble enlace, se escoge como cadena principal la que tiene más dobles
enlaces.
Actividad

De acuerdo a las reglas de nomenclatura, nombra los siguientes alquenos.

a) b)

c)
NOMENCLATURA
Los alquinos lineales se nombran como los alcanos lineales, con las siguientes modificaciones:
• La terminación -ano se sustituye por -ino.
• La cadena principal se empieza a numerar por el extremo más cercano al triple enlace.
• Se indica el localizador del triple enlace, si es necesario, antes de nombrar la cadena.
• Si la cadena tiene dos triples enlaces, la terminación -ino se transforma en -diino

Los alquinos ramificados se nombran como los alcanos ramificados, con las siguientes modificaciones:
—La cadena principal debe contener el triple enlace.
Si existe más de un triple enlace, se escoge como cadena principal la que tiene más triples enlaces
Actividad
De acuerdo a las reglas de nomenclatura, nombra los siguientes alquinos.

a)

b)

c)
Ejemplo: Hexano (C6H14)

Formulas condensadas del hexano Formula tipo esqueleto

Formulas estructural en 2D Formula estructural en 3D


Actividad
Completa la siguiente tabla como en el ejemplo anterior
Propano butano Pentano
(C3H8) (C4H10) (C5H12)
Formula
condensada

Formula tipo
esqueleto

Formula 2D

Formula 3D
Eteno (C2H4) Etino (C2H2)

Formula tipo esqueleto

Formulas estructural
en 2D

Formula estructural
en 3D
Actividad
Completa la siguiente tabla como en el ejemplo anterior

Formula estructural en 2D Formula estructural en 2D

1-propeno CH = CH – CH 1-propino CH ≡ CH – CH

2-buteno 2-butino

2-penteno 2-pentino
Actividad
Realiza las estructuras de los siguientes compuestos.

▪ 3,5-dimetilheptano
▪ 3,3,4-trimetilhexano
▪ 4-etil-2,2,3,4-tetrametilheptano
▪ 4,7-dietil-2,3,6-trimetil-5-propil-nonano
▪ 2-buteno
▪ 2,4-heptadieno
▪ 2,5 -heptadiino
▪ 6-metil-1-nonadino
Son los compuestos que tienen la misma fórmula molecular, pero diferente estructura.

Ejemplo el C4H10.

Estos alcanos de igual formula, pero con diferente estructura se llaman isómeros.

Actividad

• Investiga y realiza las 5 estructuras de los isómeros de la formula C6H14


Actividad

• Investiga las reacciones de sustitución, eliminación y combustión de


los alcanos.

• Investiga los usos, aplicaciones e impacto de los alcanos.


2.4 Hidrocarburos aromáticos

Investiga lo siguiente

Describe que son los hidrocarburos aromáticos


¿Cuál es el compuesto base de los compuestos aromáticos?
¿Cómo se realiza la nomenclatura de los compuestos aromáticos?
Describe que son los bencenos monosustituidos
Describe que son los bencenos disustituidos
Menciona y dibuja 10 ejemplos de compuestos aromáticos.
¿A que se refiere la nomenclatura orto, meta y para?

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